JP3073051B2 - チャージアップ防止方法 - Google Patents
チャージアップ防止方法Info
- Publication number
- JP3073051B2 JP3073051B2 JP03149164A JP14916491A JP3073051B2 JP 3073051 B2 JP3073051 B2 JP 3073051B2 JP 03149164 A JP03149164 A JP 03149164A JP 14916491 A JP14916491 A JP 14916491A JP 3073051 B2 JP3073051 B2 JP 3073051B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- charge
- pattern
- present
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Electron Beam Exposure (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体、ＩＣ、ＬＳＩ
等の製造工程で荷電粒子線を用いて微細パターンを形成
する際のチャージアップ防止方法に関する。
等の製造工程で荷電粒子線を用いて微細パターンを形成
する際のチャージアップ防止方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体の高集積化が進むにつれ、製造工
程においてチャージアップによるトラブルが問題になっ
ている。例えば、パターン形成に荷電粒子線を用いる場
合、露光時に荷電蓄積、すなわちチャージアップ現象が
起こり、パターンの変形、位置ズレ及びアライメント精
度の低下等の問題がある。
程においてチャージアップによるトラブルが問題になっ
ている。例えば、パターン形成に荷電粒子線を用いる場
合、露光時に荷電蓄積、すなわちチャージアップ現象が
起こり、パターンの変形、位置ズレ及びアライメント精
度の低下等の問題がある。
【０００３】チャージアップ防止に関する技術は、今ま
でにいくつか提案されている。たとえばパターン形成用
レジスト上にアルミニウム（特開昭６３−２２６９２６
号公報）や導電性ポリマー（特開昭６４−３７０１５号
公報）などを被覆して、チャージアップを防止する試み
がなされている。しかし、アルミニウムを被覆する方法
は、工程が複雑になる問題がある。また、導電性ポリマ
ーを用いる方法は、工程は簡単であるが、チャージアッ
プ防止効果が十分でない欠点を有する。その他チエニル
・アルカンスルホン酸化合物のポリマーが帯電防止材と
して有用なものであるとの報告もある（特開平２−２４
７２１９号公報）。しかし、このポリマーは非酸化性プ
ロトンを有し、強酸性を示すため、これをレジスト上に
直接塗布した場合にはレジストに悪影響を与える可能性
がある。また原料化合物はその製造が煩雑で、高価にな
る問題がある。
でにいくつか提案されている。たとえばパターン形成用
レジスト上にアルミニウム（特開昭６３−２２６９２６
号公報）や導電性ポリマー（特開昭６４−３７０１５号
公報）などを被覆して、チャージアップを防止する試み
がなされている。しかし、アルミニウムを被覆する方法
は、工程が複雑になる問題がある。また、導電性ポリマ
ーを用いる方法は、工程は簡単であるが、チャージアッ
プ防止効果が十分でない欠点を有する。その他チエニル
・アルカンスルホン酸化合物のポリマーが帯電防止材と
して有用なものであるとの報告もある（特開平２−２４
７２１９号公報）。しかし、このポリマーは非酸化性プ
ロトンを有し、強酸性を示すため、これをレジスト上に
直接塗布した場合にはレジストに悪影響を与える可能性
がある。また原料化合物はその製造が煩雑で、高価にな
る問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題を
解決するためになされたもので、その目的は荷電粒子線
露光時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれの防
止に、工程が簡単でしかも効果に優れたチャージアップ
防止方法を提供する点にある。
解決するためになされたもので、その目的は荷電粒子線
露光時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれの防
止に、工程が簡単でしかも効果に優れたチャージアップ
防止方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、荷電粒子線を
用いてパターンを形成する際に生じるチャージアップを
防止するに当り、パターン形成用レジスト上に、下記一
般式（１）で示される化合物を含む水溶液を塗布し、し
かる後加熱処理により該レジスト上に導電性薄膜を形成
することを特徴とするチャージアップ防止方法に関す
る。
用いてパターンを形成する際に生じるチャージアップを
防止するに当り、パターン形成用レジスト上に、下記一
般式（１）で示される化合物を含む水溶液を塗布し、し
かる後加熱処理により該レジスト上に導電性薄膜を形成
することを特徴とするチャージアップ防止方法に関す
る。
【化１】 （式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子または
炭素数１〜４のアルキル基、ｘは５０〜２０００、好ま
しくは１００〜１５００の整数を示す。）
炭素数１〜４のアルキル基、ｘは５０〜２０００、好ま
しくは１００〜１５００の整数を示す。）
【０００６】本発明の方法に用いられる一般式（１）で
表わされる化合物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
１９９１，１１３，２６６５−２６６６に記載の方法に
従い製造することができる。本発明が適用しうる化合物
は、スルホン酸基が芳香環に対して１／１０〜４／５の
割合、好ましくは２／５〜３／５の割合で導入させたも
のが用いられる。
表わされる化合物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
１９９１，１１３，２６６５−２６６６に記載の方法に
従い製造することができる。本発明が適用しうる化合物
は、スルホン酸基が芳香環に対して１／１０〜４／５の
割合、好ましくは２／５〜３／５の割合で導入させたも
のが用いられる。
【０００７】本発明の方法は、先づ、前記化合物を含む
水溶液をパターン形成用レジスト上に、直接、スピンコ
ート法により塗布する。前記水溶液の濃度は０．０５〜
３重量％、好ましくは０．１〜２重量％の範囲で適用さ
れる。
水溶液をパターン形成用レジスト上に、直接、スピンコ
ート法により塗布する。前記水溶液の濃度は０．０５〜
３重量％、好ましくは０．１〜２重量％の範囲で適用さ
れる。
【０００８】次いで、これを加熱して下記一般式（２）
で表わされる化合物を、前記レジスト上に膜厚１００〜
２０００Åで成膜させる。加熱の温度は４０〜２５０
℃、好ましくは７０〜２００℃の範囲で適用される。こ
の化合物はｐＨ１〜８の範囲にわたり１０-1〜１０-3ｓ
／ｃｍの導電性を示す。
で表わされる化合物を、前記レジスト上に膜厚１００〜
２０００Åで成膜させる。加熱の温度は４０〜２５０
℃、好ましくは７０〜２００℃の範囲で適用される。こ
の化合物はｐＨ１〜８の範囲にわたり１０-1〜１０-3ｓ
／ｃｍの導電性を示す。
【化２】 （式（２）中、ｘは５００〜２０００、好ましくは１０
０〜１５００の整数を示す。）
０〜１５００の整数を示す。）
【０００９】本発明の方法によるパターン形成用レジス
ト上への導電性薄膜形成はスピンコートおよび加熱処理
のみで膜形成ができるので工程が極めて簡単である。ま
た、本発明の方法はレボラック系レジスト、アクリル系
レジスト、シリコン系レジスト、スチレン系レジストな
ど、通常、パターン形成に用いられるレジストに適用さ
れる。
ト上への導電性薄膜形成はスピンコートおよび加熱処理
のみで膜形成ができるので工程が極めて簡単である。ま
た、本発明の方法はレボラック系レジスト、アクリル系
レジスト、シリコン系レジスト、スチレン系レジストな
ど、通常、パターン形成に用いられるレジストに適用さ
れる。
【００１０】
【実施例】以下実施例により本発明を説明する。 実施例１ 芳香環に対してスルホン酸基が１／２の割合で導入さた
ポリアニリン（ｘ＝４００）１ｇを１００ｍｌの０．１
Ｍトリメチルアミン水溶液に溶解した。この水溶液をパ
ターン形成用レジストＲＥ５０００Ｐ（日立化成製）上
にスピンコート法で塗布し、１００℃でベークし導電性
薄膜５００Åを形成した。次いで、電子線照射し、テト
ラメチルアンモニウム水溶液で現像しパターンを形成し
たところ、パターンの位置ずれは全く認められなかっ
た。
ポリアニリン（ｘ＝４００）１ｇを１００ｍｌの０．１
Ｍトリメチルアミン水溶液に溶解した。この水溶液をパ
ターン形成用レジストＲＥ５０００Ｐ（日立化成製）上
にスピンコート法で塗布し、１００℃でベークし導電性
薄膜５００Åを形成した。次いで、電子線照射し、テト
ラメチルアンモニウム水溶液で現像しパターンを形成し
たところ、パターンの位置ずれは全く認められなかっ
た。
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、荷電粒子線露光
時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれが防止で
きる。また、本発明は次のような利点も有する。 （１）一般式（１）で示される化合物はパターン形成用
レジストを侵すことなく、水溶液の状態でそのレジスト
上に直接塗布することができるため、操作が容易であ
る。 （２）電子線照射後、アルカリ現像する際にはパターン
形成と同時に導電性薄膜が溶解除去されるため、剥離工
程の省略も可能である。
時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれが防止で
きる。また、本発明は次のような利点も有する。 （１）一般式（１）で示される化合物はパターン形成用
レジストを侵すことなく、水溶液の状態でそのレジスト
上に直接塗布することができるため、操作が容易であ
る。 （２）電子線照射後、アルカリ現像する際にはパターン
形成と同時に導電性薄膜が溶解除去されるため、剥離工
程の省略も可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−254728（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−132122（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−197633（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−501264（ＪＰ，Ａ) 国際公開90／10297（ＷＯ，Ａ１) 国際公開91／6887（ＷＯ，Ａ１) 国際公開90／1775（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/11 C08G 73/00 H01L 21/027
Claims (1)
- 【請求項１】 荷電粒子線を用いてパターンを形成する
際に生じるチャージアップを防止するに当り、パターン
形成用レジスト上に、下記一般式（１）で示される化合
物を含む水溶液を塗布し、しかる後加熱処理により該レ
ジスト上に導電性薄膜を形成することを特徴とするチャ
ージアップ防止方法。 【化１】 （式（１）中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は水素原子または
炭素数１〜４のアルキル基、ｘは５０〜２０００の整数
を示す。また、スルホン酸基は芳香環に対して２／５〜
３／５の割合で導入されている。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03149164A JP3073051B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | チャージアップ防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03149164A JP3073051B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | チャージアップ防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04349614A JPH04349614A (ja) | 1992-12-04 |
| JP3073051B2 true JP3073051B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=15469199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03149164A Expired - Lifetime JP3073051B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | チャージアップ防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3073051B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3349843B2 (ja) * | 1994-10-12 | 2002-11-25 | 富士通株式会社 | 電離放射線照射用組成物及び電離放射線照射方法 |
| JP4049839B2 (ja) * | 1996-11-08 | 2008-02-20 | 昭和電工株式会社 | 帯電防止処理材の製造方法 |
-
1991
- 1991-05-27 JP JP03149164A patent/JP3073051B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04349614A (ja) | 1992-12-04 |
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Legal Events
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