JPH04349614A - チャージアップ防止方法 - Google Patents
チャージアップ防止方法Info
- Publication number
- JPH04349614A JPH04349614A JP14916491A JP14916491A JPH04349614A JP H04349614 A JPH04349614 A JP H04349614A JP 14916491 A JP14916491 A JP 14916491A JP 14916491 A JP14916491 A JP 14916491A JP H04349614 A JPH04349614 A JP H04349614A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- pattern
- forming
- aqueous solution
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 abstract description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Electron Beam Exposure (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体、ＩＣ、ＬＳＩ
等の製造工程で荷電粒子線を用いて微細パターンを形成
する際のチャージアップ防止方法に関する。
等の製造工程で荷電粒子線を用いて微細パターンを形成
する際のチャージアップ防止方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体の高集積化が進むにつれ、製造工
程においてチャージアップによるトラブルが問題になっ
ている。例えば、パターン形成に荷電粒子線を用いる場
合、露光時に荷電蓄積、すなわちチャージアップ現象が
起こり、パターンの変形、位置ズレ及びアライメント精
度の低下等の問題がある。
程においてチャージアップによるトラブルが問題になっ
ている。例えば、パターン形成に荷電粒子線を用いる場
合、露光時に荷電蓄積、すなわちチャージアップ現象が
起こり、パターンの変形、位置ズレ及びアライメント精
度の低下等の問題がある。
【０００３】チャージアップ防止に関する技術は、今ま
でにいくつか提案されている。たとえばパターン形成用
レジスト上にアルミニウム（特開昭６３−２２６９２６
号公報）や導電性ポリマー（特開昭６４−３７０１５号
公報）などを被覆して、チャージアップを防止する試み
がなされている。しかし、アルミニウムを被覆する方法
は、工程が複雑になる問題がある。また、導電性ポリマ
ーを用いる方法は、工程は簡単であるが、チャージアッ
プ防止効果が十分でない欠点を有する。その他チエニル
・アルカンスルホン酸化合物のポリマーが帯電防止材と
して有用なものであるとの報告もある（特開平２−２４
７２１９号公報）。しかし、このポリマーは非酸化性プ
ロトンを有し、強酸性を示すため、これをレジスト上に
直接塗布した場合にはレジストに悪影響を与える可能性
がある。また原料化合物はその製造が煩雑で、高価にな
る問題がある。
でにいくつか提案されている。たとえばパターン形成用
レジスト上にアルミニウム（特開昭６３−２２６９２６
号公報）や導電性ポリマー（特開昭６４−３７０１５号
公報）などを被覆して、チャージアップを防止する試み
がなされている。しかし、アルミニウムを被覆する方法
は、工程が複雑になる問題がある。また、導電性ポリマ
ーを用いる方法は、工程は簡単であるが、チャージアッ
プ防止効果が十分でない欠点を有する。その他チエニル
・アルカンスルホン酸化合物のポリマーが帯電防止材と
して有用なものであるとの報告もある（特開平２−２４
７２１９号公報）。しかし、このポリマーは非酸化性プ
ロトンを有し、強酸性を示すため、これをレジスト上に
直接塗布した場合にはレジストに悪影響を与える可能性
がある。また原料化合物はその製造が煩雑で、高価にな
る問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題を
解決するためになされたもので、その目的は荷電粒子線
露光時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれの防
止に、工程が簡単でしかも効果に優れたチャージアップ
防止方法を提供する点にある。
解決するためになされたもので、その目的は荷電粒子線
露光時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれの防
止に、工程が簡単でしかも効果に優れたチャージアップ
防止方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、荷電粒子線を
用いてパターンを形成する際に生じるチャージアップを
防止するに当り、パターン形成用レジスト上に、下記一
般式（１）で示される化合物を含む水溶液を塗布し、し
かる後加熱処理により該レジスト上に導電性薄膜を形成
することを特徴とするチャージアップ防止方法に関する
。
用いてパターンを形成する際に生じるチャージアップを
防止するに当り、パターン形成用レジスト上に、下記一
般式（１）で示される化合物を含む水溶液を塗布し、し
かる後加熱処理により該レジスト上に導電性薄膜を形成
することを特徴とするチャージアップ防止方法に関する
。
【化１】
（式（１）中、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、ｘは５０〜２０００
、好ましくは１００〜１５００の整数を示す。）
または炭素数１〜４のアルキル基、ｘは５０〜２０００
、好ましくは１００〜１５００の整数を示す。）
【００
０６】本発明の方法に用いられる一般式（１）で表わさ
れる化合物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９
１，１１３，２６６５−２６６６に記載の方法に従い製
造することができる。本発明が適用しうる化合物は、ス
ルホン酸基が芳香環に対して１／１０〜４／５の割合、
好ましくは２／５〜３／５の割合で導入させたものが用
いられる。
０６】本発明の方法に用いられる一般式（１）で表わさ
れる化合物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９
１，１１３，２６６５−２６６６に記載の方法に従い製
造することができる。本発明が適用しうる化合物は、ス
ルホン酸基が芳香環に対して１／１０〜４／５の割合、
好ましくは２／５〜３／５の割合で導入させたものが用
いられる。
【０００７】本発明の方法は、先づ、前記化合物を含む
水溶液をパターン形成用レジスト上に、直接、スピンコ
ート法により塗布する。前記水溶液の濃度は０．０５〜
３重量％、好ましくは０．１〜２重量％の範囲で適用さ
れる。
水溶液をパターン形成用レジスト上に、直接、スピンコ
ート法により塗布する。前記水溶液の濃度は０．０５〜
３重量％、好ましくは０．１〜２重量％の範囲で適用さ
れる。
【０００８】次いで、これを加熱して下記一般式（２）
で表わされる化合物を、前記レジスト上に膜厚１００〜
２０００Åで成膜させる。加熱の温度は４０〜２５０℃
、好ましくは７０〜２００℃の範囲で適用される。この
化合物はｐＨ１〜８の範囲にわたり１０−１〜１０−３
ｓ／ｃｍの導電性を示す。
で表わされる化合物を、前記レジスト上に膜厚１００〜
２０００Åで成膜させる。加熱の温度は４０〜２５０℃
、好ましくは７０〜２００℃の範囲で適用される。この
化合物はｐＨ１〜８の範囲にわたり１０−１〜１０−３
ｓ／ｃｍの導電性を示す。
【化２】
（式（２）中、ｘは５００〜２０００、好ましくは１０
０〜１５００の整数を示す。）
０〜１５００の整数を示す。）
【０００９】本発明の方法によるパターン形成用レジス
ト上への導電性薄膜形成はスピンコートおよび加熱処理
のみで膜形成ができるので工程が極めて簡単である。ま
た、本発明の方法はレボラック系レジスト、アクリル系
レジスト、シリコン系レジスト、スチレン系レジストな
ど、通常、パターン形成に用いられるレジストに適用さ
れる。
ト上への導電性薄膜形成はスピンコートおよび加熱処理
のみで膜形成ができるので工程が極めて簡単である。ま
た、本発明の方法はレボラック系レジスト、アクリル系
レジスト、シリコン系レジスト、スチレン系レジストな
ど、通常、パターン形成に用いられるレジストに適用さ
れる。
【００１０】
【実施例】以下実施例により本発明を説明する。
実施例１
芳香環に対してスルホン酸基が１／２の割合で導入さた
ポリアニリン（ｘ＝４００）１ｇを１００ｍｌの０．１
Ｍトリメチルアミン水溶液に溶解した。この水溶液をパ
ターン形成用レジストＲＥ５０００Ｐ（日立化成製）上
にスピンコート法で塗布し、１００℃でベークし導電性
薄膜５００Åを形成した。次いで、電子線照射し、テト
ラメチルアンモニウム水溶液で現像しパターンを形成し
たところ、パターンの位置ずれは全く認められなかった
。
ポリアニリン（ｘ＝４００）１ｇを１００ｍｌの０．１
Ｍトリメチルアミン水溶液に溶解した。この水溶液をパ
ターン形成用レジストＲＥ５０００Ｐ（日立化成製）上
にスピンコート法で塗布し、１００℃でベークし導電性
薄膜５００Åを形成した。次いで、電子線照射し、テト
ラメチルアンモニウム水溶液で現像しパターンを形成し
たところ、パターンの位置ずれは全く認められなかった
。
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、荷電粒子線露光
時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれが防止で
きる。また、本発明は次のような利点も有する。 （１）一般式（１）で示される化合物はパターン形成用
レジストを侵すことなく、水溶液の状態でそのレジスト
上に直接塗布することができるため、操作が容易である
。 （２）電子線照射後、アルカリ現像する際にはパターン
形成と同時に導電性薄膜が溶解除去されるため、剥離工
程の省略も可能である。
時の荷電蓄積によるパターンの変形や位置ずれが防止で
きる。また、本発明は次のような利点も有する。 （１）一般式（１）で示される化合物はパターン形成用
レジストを侵すことなく、水溶液の状態でそのレジスト
上に直接塗布することができるため、操作が容易である
。 （２）電子線照射後、アルカリ現像する際にはパターン
形成と同時に導電性薄膜が溶解除去されるため、剥離工
程の省略も可能である。
Claims (1)
- 【請求項１】 荷電粒子線を用いてパターンを形成す
る際に生じるチャージアップを防止するに当り、パター
ン形成用レジスト上に、下記一般式（１）で示される化
合物を含む水溶液を塗布し、しかる後加熱処理により該
レジスト上に導電性薄膜を形成することを特徴とするチ
ャージアップ防止方法。 【化１】 （式（１）中、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、ｘは５０〜２０００
の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03149164A JP3073051B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | チャージアップ防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03149164A JP3073051B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | チャージアップ防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04349614A true JPH04349614A (ja) | 1992-12-04 |
| JP3073051B2 JP3073051B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=15469199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03149164A Expired - Lifetime JP3073051B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | チャージアップ防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3073051B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10140141A (ja) * | 1996-11-08 | 1998-05-26 | Showa Denko Kk | 帯電防止処理材の製造方法 |
| US5776659A (en) * | 1994-10-12 | 1998-07-07 | Fujitsu Limited | Ionizing radiation exposure method utilizing water soluble aniline antistatic polymer layer |
-
1991
- 1991-05-27 JP JP03149164A patent/JP3073051B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5776659A (en) * | 1994-10-12 | 1998-07-07 | Fujitsu Limited | Ionizing radiation exposure method utilizing water soluble aniline antistatic polymer layer |
| JPH10140141A (ja) * | 1996-11-08 | 1998-05-26 | Showa Denko Kk | 帯電防止処理材の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3073051B2 (ja) | 2000-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63146038A (ja) | 感光性組成物 | |
| TWI435174B (zh) | 光阻組合物 | |
| EP0231028A2 (en) | High contrast low metal ion photoresist developing method and composition | |
| TWI275909B (en) | Positive photoresist composition and resist pattern formation method | |
| US3586554A (en) | Process for increasing photoresist adhesion to a semiconductor by treating the semiconductor with a disilylamide | |
| JPH04349614A (ja) | チャージアップ防止方法 | |
| WO2018062157A1 (ja) | 相分離構造を含む構造体の製造方法 | |
| TWI802677B (zh) | 導電性組成物、導電膜及積層體 | |
| KR100206623B1 (ko) | 내식막 물질 및 이의 사용방법 | |
| JPH03150568A (ja) | ポジ型電子線レジスト | |
| JP2550655B2 (ja) | ポジ型電子線レジスト | |
| CN109270790B (zh) | 一种新型高宽比大于三的半导体光刻用抗刻蚀树脂组合物及其应用 | |
| US20240182701A1 (en) | Resin composition for forming phase-separated structure, method of producing structure containing phase-separated structure, and block copolymer | |
| TWI717415B (zh) | 高耐熱性光阻組成物及使用其之圖案形成方法 | |
| JPH0733751A (ja) | フラーレン誘導体および感光材料 | |
| JP2694834B2 (ja) | パターン形成材料およびパターン形成方法 | |
| Bonetti | Preparation and Characterization of Light Sensitive Tetrafluoro-λ⁶-Sulfanyl-Containing Polymers | |
| WO2022196673A1 (ja) | ナフタレンユニット含有レジスト下層膜形成組成物 | |
| JP2506801B2 (ja) | 導電性有機膜の形成方法 | |
| KR20240119064A (ko) | 다환 방향족 함유 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물 | |
| JPS6184022A (ja) | 微細パタ−ン形成方法 | |
| WO2022202644A1 (ja) | 保護された塩基性の有機基を有するレジスト下層膜形成組成物 | |
| JPS6259950A (ja) | 電離放射線感応ポジ型レジスト | |
| JPS6275440A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS58122531A (ja) | パタ−ン形成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080602 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090602 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100602 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110602 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |