JPS6275440A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS6275440A JPS6275440A JP21461385A JP21461385A JPS6275440A JP S6275440 A JPS6275440 A JP S6275440A JP 21461385 A JP21461385 A JP 21461385A JP 21461385 A JP21461385 A JP 21461385A JP S6275440 A JPS6275440 A JP S6275440A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- titled composition
- weight
- repeating unit
- photosensitive composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明は感光性組成物に関し、ざらに°詳しくは、半導
体素子の集積回路の製造において微細なレジストパター
ンを形成することが可能な感光性組成物に関する。
体素子の集積回路の製造において微細なレジストパター
ンを形成することが可能な感光性組成物に関する。
[発明の技術的背景とその問題点]
半導体をはじめとする多くの平板プロセスの分野におい
ては、感光性組成物が広く用いられているが、電子機器
の多機能化、高度化に伴う高密度集蹟化を図るため、パ
ターンの微細化が強く要請されている。
ては、感光性組成物が広く用いられているが、電子機器
の多機能化、高度化に伴う高密度集蹟化を図るため、パ
ターンの微細化が強く要請されている。
一般に、感光性樹脂には、光照射により現像液に対し不
溶化するネガ型と、可溶化するポジ型の2種類がある。
溶化するネガ型と、可溶化するポジ型の2種類がある。
そして、このような感光性樹脂には、その使用の際、常
用の露光・現像の各工程が適用されることとなる。
用の露光・現像の各工程が適用されることとなる。
この現象処理には、通常、リン醜ナトリウム。
水酸化ナトリウム、ケイ酸ナトリウムなどのアルカリ性
溶液からなる現像液を使用し、洗浄により行なわれる。
溶液からなる現像液を使用し、洗浄により行なわれる。
この洗浄工程により、レジスト層の形成に使用されたバ
インダーは除去されるのであるが、この場合に、バイン
ダーを構成する化合物中に含まれる水酸基の数が、ある
程度多い方が現像時における除去性がよい。
インダーは除去されるのであるが、この場合に、バイン
ダーを構成する化合物中に含まれる水酸基の数が、ある
程度多い方が現像時における除去性がよい。
したがって、当業界では、現像工程における除去性が優
れた感光性組成物が強く望まれていた。
れた感光性組成物が強く望まれていた。
[発明の目的]
本発明の目的は、微細なレジストパターンを形成するこ
とが可能な感光性組成物を提供することにある。
とが可能な感光性組成物を提供することにある。
[発明の概要]
本発明の感光′性組成物は、
(A)一般式:
(式中、R1〜RIQは、その内の少なくとも 1つの
基は水酸基を表わし、かつ、その残部の基は同一であっ
ても異なっていてもよく、それぞれ、炭素原子数 1〜
10のアルキル基又はアリール基を表わし、R11は、
水素原子、メチル基を表わす、m及びnは、それぞれ、
O〜3の整数であり、かつ、 +s+nm3を満たす数
である)で示される繰り返し単位を有する有機ケイ素化
合物
100 重量部(B)感光剤 5〜
100重量部からなることを特徴とするものである。
基は水酸基を表わし、かつ、その残部の基は同一であっ
ても異なっていてもよく、それぞれ、炭素原子数 1〜
10のアルキル基又はアリール基を表わし、R11は、
水素原子、メチル基を表わす、m及びnは、それぞれ、
O〜3の整数であり、かつ、 +s+nm3を満たす数
である)で示される繰り返し単位を有する有機ケイ素化
合物
100 重量部(B)感光剤 5〜
100重量部からなることを特徴とするものである。
本発明の (A)成分である有機ケイ素化合物は、前記
した一般式で示される化合物であって1分子量 90
0〜25000を有する化合物である。前記した式中、
炭素原子数 1〜10のアルキル基とは、例えば、メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、□
−ブチル基、t−ブチル基、5ea−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基、n−へブチル基、オクチル
基、ノニル基、デカニル基を意味する。また、分子量が
800未満の場合には、塗布した場合、平滑な塗膜が得
られないので好ましくない。好ましくは、800〜25
000である。さらにまた、前記した一般式で示される
化合物に含まれる水酸基の数は、通常、 1−1o個で
ある。水酸基の数が 1個未満の場合にはアルカリ溶液
に溶解せず、10個を超える場合には逆にアルカリ溶液
に対する溶解性が高くなり、レジストとした場合、未露
光部の膜減りが激しくなり、好ましくない、好ましくは
、 1〜6個である。
した一般式で示される化合物であって1分子量 90
0〜25000を有する化合物である。前記した式中、
炭素原子数 1〜10のアルキル基とは、例えば、メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、□
−ブチル基、t−ブチル基、5ea−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基、n−へブチル基、オクチル
基、ノニル基、デカニル基を意味する。また、分子量が
800未満の場合には、塗布した場合、平滑な塗膜が得
られないので好ましくない。好ましくは、800〜25
000である。さらにまた、前記した一般式で示される
化合物に含まれる水酸基の数は、通常、 1−1o個で
ある。水酸基の数が 1個未満の場合にはアルカリ溶液
に溶解せず、10個を超える場合には逆にアルカリ溶液
に対する溶解性が高くなり、レジストとした場合、未露
光部の膜減りが激しくなり、好ましくない、好ましくは
、 1〜6個である。
この有機ケイ素化合物の繰り返し単位の具体例としては
、 が挙げられる。なお、この有機ケイ素化合物は他のビニ
ル単量体との共重合体であってもよい。
、 が挙げられる。なお、この有機ケイ素化合物は他のビニ
ル単量体との共重合体であってもよい。
本発明の (B)成分である感光剤は、一般に感光剤と
して知られているものであればいかなるものであっても
よく、例えば、アジド化合物、ナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステル、ジアゾニウム塩が挙げられる。この
アジド化合物の具体例としては、4,4°−ジアジドカ
ルコン、2,6−ビス(4°−アジドベンザル)シクロ
ヘキサノン、2.6−ビス(4゛−アジドベンザル)−
4−メチレンシクロヘキサノン、1.3−ビス(4−ア
ジドベンザル)−2−プロパノン、1.3−ビス(4′
−アジドシンナミリデン)−2−プロパノン、4,4−
ジアジドスチルベン、4,4°−ジアジドビフェニル、
4.4−ジアジドジフェニルスルフィド、3.3′−ジ
アジドジフェニルスルフィド、4,4゛−ジアジドジフ
ェニルスルホン、3.3−ジアジドジフェニルスルホン
、4,4°−ジアジドスチルベンが挙げらる。また、特
開昭50−70105号公報、同5O−40E1213
号公報、同49−8214号公報、同48−94420
号公報、同48−94419号公報に記載された化合物
も挙げられる。さらにまた、ナフトキノンジアジド基や
ベンゾキノンジアジド基を含む化合物も挙げられる。こ
の化合物は、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸ク
ロリドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒ
ドロキシ基を有する低分子化合物や高分子化合物を弱ア
ルカリの存在下に縮合されることにより得られる。
して知られているものであればいかなるものであっても
よく、例えば、アジド化合物、ナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステル、ジアゾニウム塩が挙げられる。この
アジド化合物の具体例としては、4,4°−ジアジドカ
ルコン、2,6−ビス(4°−アジドベンザル)シクロ
ヘキサノン、2.6−ビス(4゛−アジドベンザル)−
4−メチレンシクロヘキサノン、1.3−ビス(4−ア
ジドベンザル)−2−プロパノン、1.3−ビス(4′
−アジドシンナミリデン)−2−プロパノン、4,4−
ジアジドスチルベン、4,4°−ジアジドビフェニル、
4.4−ジアジドジフェニルスルフィド、3.3′−ジ
アジドジフェニルスルフィド、4,4゛−ジアジドジフ
ェニルスルホン、3.3−ジアジドジフェニルスルホン
、4,4°−ジアジドスチルベンが挙げらる。また、特
開昭50−70105号公報、同5O−40E1213
号公報、同49−8214号公報、同48−94420
号公報、同48−94419号公報に記載された化合物
も挙げられる。さらにまた、ナフトキノンジアジド基や
ベンゾキノンジアジド基を含む化合物も挙げられる。こ
の化合物は、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸ク
ロリドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒ
ドロキシ基を有する低分子化合物や高分子化合物を弱ア
ルカリの存在下に縮合されることにより得られる。
ここで低分子化合物の例としてはハイドロキノン、レゾ
ルシン、フロログルシン、2.4−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、2,3.4− トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、没食子酸アルキルエステル等があげられ、高分子化
合物の例としてはフェノール−ホルムアルデヒドノボラ
ック樹脂、グレゾールーホルムアルデヒドノポラック樹
脂、ポリヒドロキシスチレン等があげられる。
ルシン、フロログルシン、2.4−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、2,3.4− トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、没食子酸アルキルエステル等があげられ、高分子化
合物の例としてはフェノール−ホルムアルデヒドノボラ
ック樹脂、グレゾールーホルムアルデヒドノポラック樹
脂、ポリヒドロキシスチレン等があげられる。
これらの化合物の中でも、アジド化合物が好ましい。更
に好ましくは、ナフトキノンシアシトスルホン酸エステ
ルが良い、これらは単独で又は混合系で用いられる。
に好ましくは、ナフトキノンシアシトスルホン酸エステ
ルが良い、これらは単独で又は混合系で用いられる。
この (B)成分の配合割合は、 (A)成分 100
重量部に対し、通常、5〜100重量部である。5重量
部未満の場合には、未露光部と露光部のアルカリ溶解性
の差がとれなく、きれいなパターンができず、 100
重量部を超えると塗膜にならない。
重量部に対し、通常、5〜100重量部である。5重量
部未満の場合には、未露光部と露光部のアルカリ溶解性
の差がとれなく、きれいなパターンができず、 100
重量部を超えると塗膜にならない。
本発明の感光性組成物は、上記した各成分を、例えば、
溶剤に溶解させるなどの常用の方法を用いて容易に得る
ことができる。なお、本発明の組成物は、必要に応じて
、増感剤、染料、界面活性剤、塗膜の改質のため他のポ
リマーたとえば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノー
ル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、
ポリスチレン等が配合されてもよい。
溶剤に溶解させるなどの常用の方法を用いて容易に得る
ことができる。なお、本発明の組成物は、必要に応じて
、増感剤、染料、界面活性剤、塗膜の改質のため他のポ
リマーたとえば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノー
ル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、
ポリスチレン等が配合されてもよい。
以下、本発明の組成物を用いたパターンの形成について
説明する。まず1本発明の組成物を溶剤に溶かしてから
塗布するのであるが、かかる溶剤としては格別限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン、0−ジクロロベンゼ
ン、クロロホルム、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸セロソ
ルブ、メチルエチルケトンが挙げられる。また、塗布方
法も常法に従い行われるが、好ましくはスピンコード法
が採用される。
説明する。まず1本発明の組成物を溶剤に溶かしてから
塗布するのであるが、かかる溶剤としては格別限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン、0−ジクロロベンゼ
ン、クロロホルム、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸セロソ
ルブ、メチルエチルケトンが挙げられる。また、塗布方
法も常法に従い行われるが、好ましくはスピンコード法
が採用される。
上記樹脂を塗布した後、乾燥するが、その乾燥条件は、
下層用樹脂の場合、通常50〜250℃好ましくは80
〜220℃で、通常0.5〜120分間、好ましくは
1〜90分間であり、感光性シリコーン樹脂の場合1通
常50〜200℃、好ましくは80〜120℃で通常0
.5〜120分間、好ましくは 1〜60分間である。
下層用樹脂の場合、通常50〜250℃好ましくは80
〜220℃で、通常0.5〜120分間、好ましくは
1〜90分間であり、感光性シリコーン樹脂の場合1通
常50〜200℃、好ましくは80〜120℃で通常0
.5〜120分間、好ましくは 1〜60分間である。
つぎに、本発明の感光性組成物層を所定パターンのマス
クを通して露光するが、露光は常法に従い、可視・赤外
・紫外光線又は電子線等のエネルギー線を照射すること
により行われる。
クを通して露光するが、露光は常法に従い、可視・赤外
・紫外光線又は電子線等のエネルギー線を照射すること
により行われる。
しかる後、溶剤で現像する。現像時間は通常0.5〜l
O分間であり、溶剤としてはアルカリ水溶液、アセトン
等の適宜の溶剤が使用される。次に、通常50〜200
℃で0.5〜120分間乾燥する。
O分間であり、溶剤としてはアルカリ水溶液、アセトン
等の適宜の溶剤が使用される。次に、通常50〜200
℃で0.5〜120分間乾燥する。
最後に、下層を酸素ガスプラズマ又は適宜の溶剤を用い
てエツチングすることにより所定のレジストパターンが
得られる。なお、好ましくは酸素ガスプラズマでエツチ
ングする。この場合は、通常IX IQ4〜IX IQ
−’ Tarr、Q、OI 〜IOW/dで1〜120
分間処理する。
てエツチングすることにより所定のレジストパターンが
得られる。なお、好ましくは酸素ガスプラズマでエツチ
ングする。この場合は、通常IX IQ4〜IX IQ
−’ Tarr、Q、OI 〜IOW/dで1〜120
分間処理する。
以下に、実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説明する
。
。
[発明の実施例]
支直誇ユ
次式:
の繰り返し単位を有する有機ケイ素化合物 [分子料=
1万、R−H,70%、R−CH3:3O%180重量
部、4−アジド−2°−メチル−4’−[8−(2−エ
トキシエチル)−N−二チルーアミノ1−α−シアノス
チルベン 20重量部をシクロヘキサノン450重量部
に溶解して本発明の感光性組成物を得た。
1万、R−H,70%、R−CH3:3O%180重量
部、4−アジド−2°−メチル−4’−[8−(2−エ
トキシエチル)−N−二チルーアミノ1−α−シアノス
チルベン 20重量部をシクロヘキサノン450重量部
に溶解して本発明の感光性組成物を得た。
つぎに、シリコーンウェハー上に、ノボラック樹脂を酢
酸セロソルブに溶かした溶液を、スピナーで塗布し、
220℃で 1時間乾燥させ下層を形成した。その厚さ
は、 2.0であった。その上に、前記により得られた
本発明の組成物をスピナーで塗布し、ホットプレート上
で90℃2分間乾燥させ、0.3μの感光塗膜を形成し
た。その後。
酸セロソルブに溶かした溶液を、スピナーで塗布し、
220℃で 1時間乾燥させ下層を形成した。その厚さ
は、 2.0であった。その上に、前記により得られた
本発明の組成物をスピナーで塗布し、ホットプレート上
で90℃2分間乾燥させ、0.3μの感光塗膜を形成し
た。その後。
438nmの単色光を用いたステッパーにより露光し、
テトラメチルアンモニウムハイドロオキシドの 1.5
%水溶液で45秒間現像し、レジストパターンを形成し
た0次いで、酸素ガスプラズマ(2,OX 1O−2T
orr、 0.08W/ad) テ30分間エツチング
を行なった結果、 o、e−の線幅のパターンが形成
された。
テトラメチルアンモニウムハイドロオキシドの 1.5
%水溶液で45秒間現像し、レジストパターンを形成し
た0次いで、酸素ガスプラズマ(2,OX 1O−2T
orr、 0.08W/ad) テ30分間エツチング
を行なった結果、 o、e−の線幅のパターンが形成
された。
で示される繰り返し単位を有する有機ケイ素化合物 [
分子量=2万、R−H: 90%、 R−CH3:10
%] 80重量部及び2,3.4−)リヒドロキシベン
ゾキノンのナフトキノンジアジドスルホン酸・エステル
(平均導入率:2) 20重量部をシクロヘキサン45
0重量部に溶解して本発明の感光性組成物を得た。
分子量=2万、R−H: 90%、 R−CH3:10
%] 80重量部及び2,3.4−)リヒドロキシベン
ゾキノンのナフトキノンジアジドスルホン酸・エステル
(平均導入率:2) 20重量部をシクロヘキサン45
0重量部に溶解して本発明の感光性組成物を得た。
つぎに、ポリ(p−ビニルフェノール)【丸善石油■、
商品名、マルゼン樹脂Mlで、シリコンウェハー上に、
実施例1と同様の方法で下層を形成した。その厚さは、
1.8p1であった。その上に前記により得られた本
発明の組成物をスピナーで塗布し、ホットプレート上で
、90℃、 2分間乾燥させ、 0.5gの感光塗膜
を形成した。その後、438n腸の単色光を用いたステ
ッパーにより露光し、テトラメチルアンモニウムハイド
ロキシドの1.5%水溶液で45秒間現像し、レジスト
パターンを形成した。ついで、酸素ガスプラズマ(2,
0XlO゛2丁orr、0.08W/cn) −t’3
0分間x +7チングを行なった結果、0.8−の線幅
のパターンが形成された。
商品名、マルゼン樹脂Mlで、シリコンウェハー上に、
実施例1と同様の方法で下層を形成した。その厚さは、
1.8p1であった。その上に前記により得られた本
発明の組成物をスピナーで塗布し、ホットプレート上で
、90℃、 2分間乾燥させ、 0.5gの感光塗膜
を形成した。その後、438n腸の単色光を用いたステ
ッパーにより露光し、テトラメチルアンモニウムハイド
ロキシドの1.5%水溶液で45秒間現像し、レジスト
パターンを形成した。ついで、酸素ガスプラズマ(2,
0XlO゛2丁orr、0.08W/cn) −t’3
0分間x +7チングを行なった結果、0.8−の線幅
のパターンが形成された。
[発明の効果]
以上に詳述したとおり1本発明の感光性組成物は、微細
なレジストパターンの形成を可能とするものであり1例
え、ば、半導体素子の集積回路の製造など幅広い用途に
適用されて有用な組成物である。
なレジストパターンの形成を可能とするものであり1例
え、ば、半導体素子の集積回路の製造など幅広い用途に
適用されて有用な組成物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1〜R_1_0は、その内の少なくとも1
つの基は水酸基を表わし、かつ、その残部の基は同一で
あっても異なっていてもよく、それぞれ、炭素原子数1
〜10のアルキル基又はアリール基を表わし、R_1_
1は、水素原子、メチル基を表わす、m及びnは、それ
ぞれ、0〜3の整数であり、かつ、m+n=3を満たす
数である)で示される繰り返し単位を有する有機ケイ素
化合物100重量部 (B)感光剤5〜100重量部 からなることを特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21461385A JPS6275440A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21461385A JPS6275440A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6275440A true JPS6275440A (ja) | 1987-04-07 |
Family
ID=16658622
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21461385A Pending JPS6275440A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6275440A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6370846A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | シリコン含有ネガ型フオトレジスト組成物 |
JPS6418141A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-20 | Fujitsu Ltd | Pattern forming material |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP21461385A patent/JPS6275440A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6370846A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | シリコン含有ネガ型フオトレジスト組成物 |
JPS6418141A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-20 | Fujitsu Ltd | Pattern forming material |
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