JP3023615B2 - 発酵法によるｌ―トリプトファンの製造法 - Google Patents
発酵法によるｌ―トリプトファンの製造法Info
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- JP3023615B2 JP3023615B2 JP2228715A JP22871590A JP3023615B2 JP 3023615 B2 JP3023615 B2 JP 3023615B2 JP 2228715 A JP2228715 A JP 2228715A JP 22871590 A JP22871590 A JP 22871590A JP 3023615 B2 JP3023615 B2 JP 3023615B2
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
- C12P13/227—Tryptophan
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、発酵法によるＬ−トリプトファンの製造法
に関する。Ｌ−トリプトファンは、医薬品、食品あるい
は飼料添加物などとして有用なアミノ酸である。
に関する。Ｌ−トリプトファンは、医薬品、食品あるい
は飼料添加物などとして有用なアミノ酸である。
従来の技術 従来、コリネ型グルタミン酸生産菌に属する微生物を
用いた発酵法によるＬ−トリプトファンの製造法として
は、Ｌ−チロシンおよびＬ−フェニルアラニンを要求
し、かつチロシンアナログまたはフェニルアラニンアナ
ログの一つもしくは二つ以上に耐性を有するコリネバク
テリウム属に属する微生物を用いる方法（特公昭51−19
037）、５−メチルトリプトファンなどのトリプトファ
ンアナログに耐性を有する微生物を用いる方法（特公昭
48−18828、特公昭51−38795、特公昭53−39517）、ヒ
スチジン要求株を用いる方法（特公昭47−4505）、ピル
ビン酸キナーゼ活性の低下または欠失したブレビバクテ
リウム属に属する微生物を用いる方法（特開昭62−2533
91）、ホスホエノールピルビン酸カルボキシラーゼ活性
が低下または欠失したコリネバクテリウム酸に属する微
生物を用いる方法（特開平１−317395）などが知られて
いる。
用いた発酵法によるＬ−トリプトファンの製造法として
は、Ｌ−チロシンおよびＬ−フェニルアラニンを要求
し、かつチロシンアナログまたはフェニルアラニンアナ
ログの一つもしくは二つ以上に耐性を有するコリネバク
テリウム属に属する微生物を用いる方法（特公昭51−19
037）、５−メチルトリプトファンなどのトリプトファ
ンアナログに耐性を有する微生物を用いる方法（特公昭
48−18828、特公昭51−38795、特公昭53−39517）、ヒ
スチジン要求株を用いる方法（特公昭47−4505）、ピル
ビン酸キナーゼ活性の低下または欠失したブレビバクテ
リウム属に属する微生物を用いる方法（特開昭62−2533
91）、ホスホエノールピルビン酸カルボキシラーゼ活性
が低下または欠失したコリネバクテリウム酸に属する微
生物を用いる方法（特開平１−317395）などが知られて
いる。
発明が解決しようとする課題 飼料添加物などとして有用なＬ−トリプトファンを、
工業的により効率よく安価に製造する方法が求められて
いる。
工業的により効率よく安価に製造する方法が求められて
いる。
課題を解決するための手段 本発明は、コリネバクテリウム属またはブレビバクテ
リウム属に属し、アミノキノリン誘導体またはフェノチ
アジン誘導体に耐性を有し、かつＬ−トリプトファン生
産能を有する微生物を培地に培養し、培養物中にＬ−ト
リプトファンを生成蓄積させ、該培養物からＬ−トリプ
トファンを採取することを特徴とするＬ−トリプトファ
ンの製造法を提供する。
リウム属に属し、アミノキノリン誘導体またはフェノチ
アジン誘導体に耐性を有し、かつＬ−トリプトファン生
産能を有する微生物を培地に培養し、培養物中にＬ−ト
リプトファンを生成蓄積させ、該培養物からＬ−トリプ
トファンを採取することを特徴とするＬ−トリプトファ
ンの製造法を提供する。
以下に本発明を詳細に説明する。
アミノキノリン誘導体とは、アミノキノリン骨格を有
する物質で、例えば、クロロキン（chloroquine）、ア
モジアキン（amodiaquine）などの４−アミノキノリン
誘導体や、プリマキン（primaquine）、ペンタキン（pe
ntaquine）などの８−アミノキノリン誘導体などが挙げ
られる。また、これら物質のリン酸塩あるいは塩酸塩な
どの塩も利用できる。これらの物質は、いずれも抗マラ
リア薬（antimalarial）（drugs）として知られてい
る。
する物質で、例えば、クロロキン（chloroquine）、ア
モジアキン（amodiaquine）などの４−アミノキノリン
誘導体や、プリマキン（primaquine）、ペンタキン（pe
ntaquine）などの８−アミノキノリン誘導体などが挙げ
られる。また、これら物質のリン酸塩あるいは塩酸塩な
どの塩も利用できる。これらの物質は、いずれも抗マラ
リア薬（antimalarial）（drugs）として知られてい
る。
またフェノチアジン誘導体とは、フェノチアジン骨格
を有する物質で、例えば、フェノチアジンをはじめ、ジ
メチルアミノ側鎖系誘導体のプロマジン（promazin
e）、クロルプロマジン（chlorpromazine）、プロメタ
ジン（promethazine）などが挙げられる。また、これら
物質の塩酸塩などの塩も利用できる。これらの物質は、
いずれも抗精神病薬（antipsychoticdrugs）として知ら
れている。
を有する物質で、例えば、フェノチアジンをはじめ、ジ
メチルアミノ側鎖系誘導体のプロマジン（promazin
e）、クロルプロマジン（chlorpromazine）、プロメタ
ジン（promethazine）などが挙げられる。また、これら
物質の塩酸塩などの塩も利用できる。これらの物質は、
いずれも抗精神病薬（antipsychoticdrugs）として知ら
れている。
本発明で用いられる微生物としては、コリネ型グルタ
ミン酸生産菌として知られているコリネバクテリウム属
またはブレビバクテリウム属に属する微生物であって、
Ｌ−トリプトファン生産能を有し、しかもアミノキノリ
ン誘導体またはフェノチアジン誘導体に耐性を有する微
生物であればいずれでもよい。
ミン酸生産菌として知られているコリネバクテリウム属
またはブレビバクテリウム属に属する微生物であって、
Ｌ−トリプトファン生産能を有し、しかもアミノキノリ
ン誘導体またはフェノチアジン誘導体に耐性を有する微
生物であればいずれでもよい。
アミノキノリン誘導体またはフェノチアジン誘導体に
耐性を有するＬ−トリプトファン生産菌は、公知のＬ−
トリプトファン生産能を有する菌株にアミノキノリン誘
導体またはフェノチアジン誘導体に対する耐性変異を付
与することによって取得することができる。また、野生
株から誘導したアミノキノリン誘導体またはフェノチア
ジン誘導体に耐性を有する変異株に、栄養要求性、アナ
ログ耐性などのＬ−トリプトファン生産性を向上させる
変異を付与することによっても得ることができる。Ｌ−
トリプトファン生産性変異株は、Ｌ−チロシンおよびＬ
−フェニルアラニンの要求性、またはアミノ酸アナログ
耐性を有する菌株として取得することができる〔農芸化
学会誌、50（１）、p.R79（1976）〕。
耐性を有するＬ−トリプトファン生産菌は、公知のＬ−
トリプトファン生産能を有する菌株にアミノキノリン誘
導体またはフェノチアジン誘導体に対する耐性変異を付
与することによって取得することができる。また、野生
株から誘導したアミノキノリン誘導体またはフェノチア
ジン誘導体に耐性を有する変異株に、栄養要求性、アナ
ログ耐性などのＬ−トリプトファン生産性を向上させる
変異を付与することによっても得ることができる。Ｌ−
トリプトファン生産性変異株は、Ｌ−チロシンおよびＬ
−フェニルアラニンの要求性、またはアミノ酸アナログ
耐性を有する菌株として取得することができる〔農芸化
学会誌、50（１）、p.R79（1976）〕。
本発明におけるアミノキノリン誘導体またはフェノチ
アジン誘導体に耐性を有する変異株は、紫外線照射やＮ
−メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（以
下NTGと略す）、亜硝酸などの化学処理など、通常用い
られる変異処理方法により変異処理したのち、親株が生
育できないような濃度の各種アミノキノリン誘導体また
はフェノチアジン誘導体を含む寒天平板培地で生育可能
な菌株を採取すればよい。
アジン誘導体に耐性を有する変異株は、紫外線照射やＮ
−メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（以
下NTGと略す）、亜硝酸などの化学処理など、通常用い
られる変異処理方法により変異処理したのち、親株が生
育できないような濃度の各種アミノキノリン誘導体また
はフェノチアジン誘導体を含む寒天平板培地で生育可能
な菌株を採取すればよい。
アミノキノリン誘導体またはフェノチアジン誘導体に
耐性を有するＬ−トリプトファン生産菌の具体例として
は、プリマキン耐性変異株コリネバクテリウム・グルタ
ミクムＨ−7853、クロロキン耐性変異株コリネバクテリ
ウム・グルタミクムＨ−7854およびプロマジン耐性変異
株コリネバクテリウム・グルタミクムＨ−8014などが挙
げられる（取得方法は実施例１に示す）。これらの菌株
は、平成２年８月10日付で工業技術院微生物工業技術研
究所（微工研）に、それぞれFERM BP−3055,FERM BP
−3056およびFERM BP−3057としてブタペスト条約に基
づいて寄託されている。
耐性を有するＬ−トリプトファン生産菌の具体例として
は、プリマキン耐性変異株コリネバクテリウム・グルタ
ミクムＨ−7853、クロロキン耐性変異株コリネバクテリ
ウム・グルタミクムＨ−7854およびプロマジン耐性変異
株コリネバクテリウム・グルタミクムＨ−8014などが挙
げられる（取得方法は実施例１に示す）。これらの菌株
は、平成２年８月10日付で工業技術院微生物工業技術研
究所（微工研）に、それぞれFERM BP−3055,FERM BP
−3056およびFERM BP−3057としてブタペスト条約に基
づいて寄託されている。
本発明の微生物によるＬ−トリプトファンの生産は、
通常の培養法で実施可能である。使用培地としては、炭
素源、窒素源、無機物その他使用菌株の必要とする微量
の栄養素をほどよく含有するものならば、合成培地また
は天然培地いずれも使用可能である。
通常の培養法で実施可能である。使用培地としては、炭
素源、窒素源、無機物その他使用菌株の必要とする微量
の栄養素をほどよく含有するものならば、合成培地また
は天然培地いずれも使用可能である。
炭素源としてはグルコース、グリセロース、フラクト
ース、シュークロース、マルトース、マンノース、澱
粉、澱粉加水分解物、糖蜜などの炭水化物、ポリアルコ
ール、ピルビン酸、フマール酸、乳酸、酢酸などの各種
有機酸が使用できる。さらに微生物の資化性によって、
炭化水素、アルコール類なども用いられる。特に廃糖蜜
は好適に用いられる。
ース、シュークロース、マルトース、マンノース、澱
粉、澱粉加水分解物、糖蜜などの炭水化物、ポリアルコ
ール、ピルビン酸、フマール酸、乳酸、酢酸などの各種
有機酸が使用できる。さらに微生物の資化性によって、
炭化水素、アルコール類なども用いられる。特に廃糖蜜
は好適に用いられる。
窒素源としてはアンモニアまたは塩化アンモニウム、
硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ムなどの各種無機および有機アンモニウム塩類あるいは
尿素および他の窒素含有物質ならびにペプトン、NZ−ア
ミン、肉エキス、酵母エキス、コーン・スチープ・リカ
ー、カゼイン加水分解物、フィッシュミールまたはその
消化物などの窒素含有有機物など種々のものが使用可能
である。
硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ムなどの各種無機および有機アンモニウム塩類あるいは
尿素および他の窒素含有物質ならびにペプトン、NZ−ア
ミン、肉エキス、酵母エキス、コーン・スチープ・リカ
ー、カゼイン加水分解物、フィッシュミールまたはその
消化物などの窒素含有有機物など種々のものが使用可能
である。
さらに無機物としては、リン酸第一水素カリウム、リ
ン酸第二水素カリウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモ
ニウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第一
鉄、硫酸マンガンおよび炭酸カルシウムなどを使用す
る。
ン酸第二水素カリウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモ
ニウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第一
鉄、硫酸マンガンおよび炭酸カルシウムなどを使用す
る。
培養は、振盪培養または通気攪拌培養などの好気的条
件下に行う。培養温度は、一般に20〜40℃が好適であ
る。培地のpHは、中性付近に維持することが望ましい。
培養時間は、通常１〜５日間である。
件下に行う。培養温度は、一般に20〜40℃が好適であ
る。培地のpHは、中性付近に維持することが望ましい。
培養時間は、通常１〜５日間である。
培養液からＬ−トリプトファンを採取する方法は、培
養終了後、菌体を除去して濃縮晶析する方法、活性炭処
理あるいはイオン交換樹脂処理などの公知の方法によっ
て行われる。
養終了後、菌体を除去して濃縮晶析する方法、活性炭処
理あるいはイオン交換樹脂処理などの公知の方法によっ
て行われる。
以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明する。
実施例1. 変異株の取得： Ｌ−トリプトファン生産能を有する、コリネバクテリ
ウム・グルタミクムBPS−13（FERM BP−1777;特開平１
−317395）を親株として用いた。完全培地（粉末ブイヨ
ン20g、酵母エキス５を水１に含み、pH7.2に調整した
培地）で30℃、16時間培養した菌体を集め、0.05Mリン
酸衝撃液（pH7.2）で洗浄後、菌体の濃度が約109細胞/m
lになるように同緩衝液に懸濁し、これにNTGを最終濃度
が500μg/mlとなるように加え、30℃、20分間保持して
変異処理を行った。この変異処理菌体を同緩衝液で洗浄
後、その菌体を、リン酸プリマキン0.2mMを含有する第
１表に示す組成の寒天平板培地に塗布した。
ウム・グルタミクムBPS−13（FERM BP−1777;特開平１
−317395）を親株として用いた。完全培地（粉末ブイヨ
ン20g、酵母エキス５を水１に含み、pH7.2に調整した
培地）で30℃、16時間培養した菌体を集め、0.05Mリン
酸衝撃液（pH7.2）で洗浄後、菌体の濃度が約109細胞/m
lになるように同緩衝液に懸濁し、これにNTGを最終濃度
が500μg/mlとなるように加え、30℃、20分間保持して
変異処理を行った。この変異処理菌体を同緩衝液で洗浄
後、その菌体を、リン酸プリマキン0.2mMを含有する第
１表に示す組成の寒天平板培地に塗布した。
第１表 最小培地組成 グルコース 10 g/ （NH4）H2PO4 １ g/ KCl 0.2 g/ MgSO4・7H2O 0.2 g/ FeSO4・7H2O 10 mg/ MnSO4・４〜6H2O 0.2 mg/ ZnSO4・7H2O 0.9 mg/ CuSO4・5H2O 0.4 mg/ Na2B4O7・10H2O 0.09mg/ （NH4）6Mo7O24・4H2O 0.04mg/ ビオチン 50 μg/ ｐ−アミノ安息香酸 2.5 mg/ サイアミン塩酸塩 １ mg/ Ｌ−チロシン 50 mg/ Ｌ−フェニルアラニン 50 mg/ 寒天 16 g/ （pH7.2） 30℃で５〜10日間培養し、該平板培地上に生育してく
る大きなコロニーを釣菌分離して、プリマキン耐性変異
株コリネバクテリウム・グルタミクムＨ−7853を取得し
た。また同様の方法で処理を行い、リン酸クロロキン0.
3mM、塩酸プロマジン0.3mMをそれぞれ含有する上記寒天
平板培地上に生育してくる大きなコロニーを釣菌分離し
て、それぞれクロロキン耐性変異株コリネバクテリウム
・グルタミクムＨ−7854、プロマジン耐性変異株コリネ
バクテリウム・グルタミクムＨ−8014を取得した。
る大きなコロニーを釣菌分離して、プリマキン耐性変異
株コリネバクテリウム・グルタミクムＨ−7853を取得し
た。また同様の方法で処理を行い、リン酸クロロキン0.
3mM、塩酸プロマジン0.3mMをそれぞれ含有する上記寒天
平板培地上に生育してくる大きなコロニーを釣菌分離し
て、それぞれクロロキン耐性変異株コリネバクテリウム
・グルタミクムＨ−7854、プロマジン耐性変異株コリネ
バクテリウム・グルタミクムＨ−8014を取得した。
上記で取得した変異株と親株（BPS−13）の薬剤耐性
度を以下のようにして比較した結果を第２表、第３表、
第４表に示す。すなわち、各菌株を上記完全培地上で30
℃、24時間培養し、菌濃度が約104細胞/mlになるように
生理食塩水に懸濁した菌液0.1mlを、リン酸プリマキ
ン、リン酸クロロキンあるいは塩酸プロマジンを含有す
る第１表記載の寒天平板培地に塗布し、30℃、７日間培
養後の生育の度合いで、焼剤耐性度を判定した。
度を以下のようにして比較した結果を第２表、第３表、
第４表に示す。すなわち、各菌株を上記完全培地上で30
℃、24時間培養し、菌濃度が約104細胞/mlになるように
生理食塩水に懸濁した菌液0.1mlを、リン酸プリマキ
ン、リン酸クロロキンあるいは塩酸プロマジンを含有す
る第１表記載の寒天平板培地に塗布し、30℃、７日間培
養後の生育の度合いで、焼剤耐性度を判定した。
いずれの変異株も親株に比較して、高濃度の薬剤によ
って生育が阻害されず、それぞれの薬剤に対し強い耐性
を獲得していることを示している。
って生育が阻害されず、それぞれの薬剤に対し強い耐性
を獲得していることを示している。
実施例2. Ｌ−トリプトファン生産試験： 実施例１で取得したコリネバクテリウム・グルタミク
ムＨ−7853、−7854、Ｈ−8014および親株であるBPS−1
3を、それぞれ20mlの種培地（グルコース２％、ポリペ
プトン1.5％、酵母エキス1.5％、食塩0.25％、尿素0.1
％、Ｌ−チロシン200mg/、Ｌ−フェニルアラニン200m
g/、pH7.2）を含む250ml容三角フラスコに接種し、30
℃で24時間、210rpmのロータリーシェーカー上で振盪培
養した。この種培養液2mlを、20mlの下記組成の発酵培
地を含む250ml容三角フラスコに接種して、72時間、種
培養と同様の方法で培養した。
ムＨ−7853、−7854、Ｈ−8014および親株であるBPS−1
3を、それぞれ20mlの種培地（グルコース２％、ポリペ
プトン1.5％、酵母エキス1.5％、食塩0.25％、尿素0.1
％、Ｌ−チロシン200mg/、Ｌ−フェニルアラニン200m
g/、pH7.2）を含む250ml容三角フラスコに接種し、30
℃で24時間、210rpmのロータリーシェーカー上で振盪培
養した。この種培養液2mlを、20mlの下記組成の発酵培
地を含む250ml容三角フラスコに接種して、72時間、種
培養と同様の方法で培養した。
発酵培地の組成：グルコース ６％、KH2PO4 0.05
％、K2HPO4 0.05％、MgSO4・7H2O 0.025％、硫安 ２
％、ビオチン 30μg/、MnSO4・7H2O 10mg/、コー
ン・スチープ・リカー 0.5％、CaCO3 ２％（pH7.2） 培養後、培養液中のＬ−トリプトファン生成量を、高
速液体クロマトグラフィー法により測定した。
％、K2HPO4 0.05％、MgSO4・7H2O 0.025％、硫安 ２
％、ビオチン 30μg/、MnSO4・7H2O 10mg/、コー
ン・スチープ・リカー 0.5％、CaCO3 ２％（pH7.2） 培養後、培養液中のＬ−トリプトファン生成量を、高
速液体クロマトグラフィー法により測定した。
その結果を第５表に示す。
Ｈ−7853株を用いて得たＬ−トリプトファン含有培養
液２を遠沈し、菌体および炭酸カルシウムおよびその
他の不純物を除いた上澄液を、強酸性陽イオン交換樹脂
ダイヤイオンSK−104（H+型）（三菱化成社製）に通
し、Ｌ−トリプトファンを吸着させた。該樹脂を水洗
後、0.5Nアンモニア水で溶出した。溶出液を脱塩して得
た粗Ｌ−トリプトファン結晶粉末を少量の50％熱エタノ
ール水に溶解し、活性炭処理して脱色し、冷却後12.2g
のＬ−トリプトファンの結晶が得られた。
液２を遠沈し、菌体および炭酸カルシウムおよびその
他の不純物を除いた上澄液を、強酸性陽イオン交換樹脂
ダイヤイオンSK−104（H+型）（三菱化成社製）に通
し、Ｌ−トリプトファンを吸着させた。該樹脂を水洗
後、0.5Nアンモニア水で溶出した。溶出液を脱塩して得
た粗Ｌ−トリプトファン結晶粉末を少量の50％熱エタノ
ール水に溶解し、活性炭処理して脱色し、冷却後12.2g
のＬ−トリプトファンの結晶が得られた。
発明の効果 本発明で得られたアミノキノリン誘導体またはフェノ
チアジン誘導体に耐性を有する変異株を用いることによ
り、従来のＬ−トリプトファン生産菌より高い収率でＬ
−トリプトファンを発酵生産することができる。
チアジン誘導体に耐性を有する変異株を用いることによ
り、従来のＬ−トリプトファン生産菌より高い収率でＬ
−トリプトファンを発酵生産することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:15）
Claims (3)
- 【請求項１】コリネバクテリウム属に属し、アミノキノ
リン誘導体またはフェノチアジン誘導体に耐性を有し、
かつＬ−トリプトファン生産能を有する微生物を培地に
培養し、培養物中にＬ−トリプトファンを生成蓄積さ
せ、該培養物からＬ−トリプトファンを採取することを
特徴とするＬ−トリプトファンの製造法。 - 【請求項２】該アミノキノリン誘導体が、クロロキン、
アモジアキン、プリマキン、ペンタキンまたはその塩で
ある請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】該フェノチアジン誘導体が、フェノチアジ
ン、プロマジン、クロルプロマジン、プロメタジンまた
はその塩である請求項１記載の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2228715A JP3023615B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 発酵法によるｌ―トリプトファンの製造法 |
| US07/748,559 US5275940A (en) | 1990-08-30 | 1991-08-22 | Process for producing L-tryptophan by culturing a Corynebacterium glutamicum mutant |
| EP91114271A EP0473094B1 (en) | 1990-08-30 | 1991-08-26 | Process for producing L-tryptophan |
| CA002049863A CA2049863C (en) | 1990-08-30 | 1991-08-26 | Process for producing l-tryptophan |
| DE69110580T DE69110580T2 (de) | 1990-08-30 | 1991-08-26 | Verfahren zur Herstellung von L-Tryptophan. |
| HU912820A HU214909B (hu) | 1990-08-30 | 1991-08-29 | Eljárás L-triptofán előállítására |
| MX9100859A MX9100859A (es) | 1990-08-30 | 1991-08-29 | Proceso para producir l-triptofano |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2228715A JP3023615B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 発酵法によるｌ―トリプトファンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04112795A JPH04112795A (ja) | 1992-04-14 |
| JP3023615B2 true JP3023615B2 (ja) | 2000-03-21 |
Family
ID=16880683
Family Applications (1)
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