JP2578492B2 - 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 - Google Patents
発酵法によるｌ−スレオニンの製造法Info
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- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、システイン、シスチンまたはそれらのアナ
ログに耐性を有し、かつＬ−スレオニン生産能を有する
エッシェリヒア属に属する微生物を用いるＬ−スレオニ
ンの製造法に関する。
ログに耐性を有し、かつＬ−スレオニン生産能を有する
エッシェリヒア属に属する微生物を用いるＬ−スレオニ
ンの製造法に関する。
Ｌ−スレオニンは、アミノ酸製剤などの医薬品として
有用であるだけでなく、飼料添加用としても利用できる
アミノ酸である。
有用であるだけでなく、飼料添加用としても利用できる
アミノ酸である。
従来の技術 従来、発酵法によるＬ−スレオニンの製造法として
は、エッシェリヒア属に属し、ボレリジン感受性を示す
微生物を用いる方法（特公昭51−6752号公報）、エッシ
ェリヒア属に属し、ジアミノピメリン酸とメチオニンの
要求性を有し、かつスレオニンの生合成系がスレオニン
のフィードバック阻害に対して抵抗性を示す微生物を用
いる方法（特公昭56−10037号公報）、セラチア属に属
し、スレオニン脱水素酵素が欠損し、かつステオニン代
謝拮抗物質に耐性を示す微生物を用いる方法（特公昭52
−48195号公報）、コリネバクテリウム属に属し、α−
アミノ−β−ヒドロキシ吉草酸およびＳ−（２−アミノ
エチル）−Ｌ−システインに耐性を示し、かつメチオニ
ンの要求性を有する微生物を用いる方法（特開昭47−19
087号公報）、ブレビバクテリウム属に属し、α−アミ
ノ−β−ヒドロキシ吉草酸およびＳ−（２−アミノエチ
ル）−Ｌ−システインに耐性を示し、かつロイシンの要
求性を有する微生物を用いる方法（特開昭50−31093号
公報）、ブレビバクテリウム属に属し、α−アミノ−β
−ヒドロキシ吉草酸およびＳ−（２−アミノエチル）−
Ｌ−システインに耐性を示し、かつイソロイシンおよび
リジンの要求性を有する微生物を用いる方法（特開昭58
−224684号公報）、エッシェリヒア属に属し、リファン
ピシン、リジン、メチオニン、アスパラギン酸およびホ
モセリンの少なくとも１種に耐性を示すか、またはＬ−
スレオニン分解能の低下した微生物を用いる方法（特開
昭63−273487号公報）などが知られている。
は、エッシェリヒア属に属し、ボレリジン感受性を示す
微生物を用いる方法（特公昭51−6752号公報）、エッシ
ェリヒア属に属し、ジアミノピメリン酸とメチオニンの
要求性を有し、かつスレオニンの生合成系がスレオニン
のフィードバック阻害に対して抵抗性を示す微生物を用
いる方法（特公昭56−10037号公報）、セラチア属に属
し、スレオニン脱水素酵素が欠損し、かつステオニン代
謝拮抗物質に耐性を示す微生物を用いる方法（特公昭52
−48195号公報）、コリネバクテリウム属に属し、α−
アミノ−β−ヒドロキシ吉草酸およびＳ−（２−アミノ
エチル）−Ｌ−システインに耐性を示し、かつメチオニ
ンの要求性を有する微生物を用いる方法（特開昭47−19
087号公報）、ブレビバクテリウム属に属し、α−アミ
ノ−β−ヒドロキシ吉草酸およびＳ−（２−アミノエチ
ル）−Ｌ−システインに耐性を示し、かつロイシンの要
求性を有する微生物を用いる方法（特開昭50−31093号
公報）、ブレビバクテリウム属に属し、α−アミノ−β
−ヒドロキシ吉草酸およびＳ−（２−アミノエチル）−
Ｌ−システインに耐性を示し、かつイソロイシンおよび
リジンの要求性を有する微生物を用いる方法（特開昭58
−224684号公報）、エッシェリヒア属に属し、リファン
ピシン、リジン、メチオニン、アスパラギン酸およびホ
モセリンの少なくとも１種に耐性を示すか、またはＬ−
スレオニン分解能の低下した微生物を用いる方法（特開
昭63−273487号公報）などが知られている。
発明が解決しようとする課題 Ｌ−スレオニンを、より収率よく安価に製造する方法
が求められている。
が求められている。
課題を解決するための手段 本発明によれば、エッシェリヒア属に属し、システイ
ン、シスチンまたはそれらのアナログに耐性を有し、か
つＬ−スレオニン生産能を有する微生物を培地に培養
し、培養物中にＬ−スレオニンを生成蓄積させ、該培養
物よりＬ−セレオニンを採取することによってＬ−スレ
オニンを好収率で生産できる。
ン、シスチンまたはそれらのアナログに耐性を有し、か
つＬ−スレオニン生産能を有する微生物を培地に培養
し、培養物中にＬ−スレオニンを生成蓄積させ、該培養
物よりＬ−セレオニンを採取することによってＬ−スレ
オニンを好収率で生産できる。
本発明に使用する微生物としては、エッシェリヒア属
に属し、システイン、シスチンまたはそれらのアナログ
に耐性を有し、かつＬ−スレオニン生産能を有する微生
物であればいずれも用いることができる。
に属し、システイン、シスチンまたはそれらのアナログ
に耐性を有し、かつＬ−スレオニン生産能を有する微生
物であればいずれも用いることができる。
システイン、シスチンまたはそれらのアナログに対す
る耐性変異株は、エッシェリヒア属に属するＬ−スレオ
ニン生産菌に通常の変異処理を施し、上記の性質を付与
することにより取得できる。
る耐性変異株は、エッシェリヒア属に属するＬ−スレオ
ニン生産菌に通常の変異処理を施し、上記の性質を付与
することにより取得できる。
システインおよびシスチンのアナログとしては、Ｓ−
メチルシステイン、Ｓ−エチルシステイン、アリルグリ
シン、ホモシステイン、シスチンハイドロキサメート、
システイン酸、ホモシステイン酸などが知られており、
いずれのアナログも使用できる。好適な菌株としてはエ
ッシェリヒア・コリＨ−7256、Ｈ−7263、Ｈ−7293およ
びＨ−7294をあげることができる。
メチルシステイン、Ｓ−エチルシステイン、アリルグリ
シン、ホモシステイン、シスチンハイドロキサメート、
システイン酸、ホモシステイン酸などが知られており、
いずれのアナログも使用できる。好適な菌株としてはエ
ッシェリヒア・コリＨ−7256、Ｈ−7263、Ｈ−7293およ
びＨ−7294をあげることができる。
エッシェリヒア属に属するスレオニン生産菌は、副生
のアミノ酸が少ないという利点がある。
のアミノ酸が少ないという利点がある。
以下に上記耐性変異株の取得方法を具体的に示す。
エッシェリヒア・コリＨ−4258（FERMBP−985、ジア
ミノピメリン酸要求性、メチオニン要求性、α−アミノ
−β−ヒドロキシ吉草酸耐性、リファンピシン耐性）
を、Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ′−ニトロソグアニジ
ン（NTG）を用いて変異処理（200μg/ml、30℃、30分
間）する。該菌株をシスチンハイドロキサメート（1g/
）を含む最小培地〔グルコース5g/、（NH4）2SO41g
/、KH2PO42g/、K2HPO47g/、MgSO4・7H2O0.1g/
、Fe2（SO4）320mg/、ジアミノピメリン酸50mg/
、メチオニン50mg/、寒天20g/pH7.2〕に塗布す
る。30℃で２〜６日培養し、生育してくる耐性変異株の
コロニーを取得する。シスチンハイドロキサメート耐性
変異株50株を釣菌し、Ｌ−スレオニン生産試験にかけ、
親株よりＬ−スレオニン生産能が向上した菌株を選ん
だ。同様の方法でアリルグリシン（0.5g/）、シスチ
ン（5g/）およびシステイン（5g/）に対する耐性変
異株を取得した。これらの菌株は昭和63年11月８日付で
工業技術院微生物工業技術研究所にそれぞれFERM BP−2
137、FERM BP−2138、FERM BP−2139、FERMBP−2140と
して寄託されている。
ミノピメリン酸要求性、メチオニン要求性、α−アミノ
−β−ヒドロキシ吉草酸耐性、リファンピシン耐性）
を、Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ′−ニトロソグアニジ
ン（NTG）を用いて変異処理（200μg/ml、30℃、30分
間）する。該菌株をシスチンハイドロキサメート（1g/
）を含む最小培地〔グルコース5g/、（NH4）2SO41g
/、KH2PO42g/、K2HPO47g/、MgSO4・7H2O0.1g/
、Fe2（SO4）320mg/、ジアミノピメリン酸50mg/
、メチオニン50mg/、寒天20g/pH7.2〕に塗布す
る。30℃で２〜６日培養し、生育してくる耐性変異株の
コロニーを取得する。シスチンハイドロキサメート耐性
変異株50株を釣菌し、Ｌ−スレオニン生産試験にかけ、
親株よりＬ−スレオニン生産能が向上した菌株を選ん
だ。同様の方法でアリルグリシン（0.5g/）、シスチ
ン（5g/）およびシステイン（5g/）に対する耐性変
異株を取得した。これらの菌株は昭和63年11月８日付で
工業技術院微生物工業技術研究所にそれぞれFERM BP−2
137、FERM BP−2138、FERM BP−2139、FERMBP−2140と
して寄託されている。
親株および得られた耐性変異株をシステイン、シスチ
ンまたはそれらのアナログを含む最小培地上で30℃、24
時間培養したときの生育度を第１表に示す。
ンまたはそれらのアナログを含む最小培地上で30℃、24
時間培養したときの生育度を第１表に示す。
該微生物の培養に用いられる培地は、炭素源、窒素
源、無機塩類、成育因子などを含有する培地であれば合
成培地、天然培地のいずれでもよい。
源、無機塩類、成育因子などを含有する培地であれば合
成培地、天然培地のいずれでもよい。
炭素源としては、グルコース、フラクトース、糖蜜、
澱粉または粗糖の加水分解物などの炭水化物、酢酸、プ
ロピオン酸、ギ酸、フマール酸、リンゴ酸などの有機酸
が用いられる。
澱粉または粗糖の加水分解物などの炭水化物、酢酸、プ
ロピオン酸、ギ酸、フマール酸、リンゴ酸などの有機酸
が用いられる。
窒素源としては、アンモニア、塩化アンモニウム、硫
酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、燐酸アンモニウム
などの各種無機塩類や有機酸のアンモニウム塩、アミン
類、その他含有窒素化合物、ならびにペプトン、肉エキ
ス、コーン・スティープ・リカー、カゼイン加水分解
物、大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消化物
などが用いられる。
酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、燐酸アンモニウム
などの各種無機塩類や有機酸のアンモニウム塩、アミン
類、その他含有窒素化合物、ならびにペプトン、肉エキ
ス、コーン・スティープ・リカー、カゼイン加水分解
物、大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消化物
などが用いられる。
無機物としては、燐酸第一カリウム、燐酸第二カリウ
ム、燐酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、炭酸カルシ
ウムなどが適当量用いられる。
ム、燐酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、炭酸カルシ
ウムなどが適当量用いられる。
また、微生物が栄養要求株の場合は生育に要求される
化合物を培養液中に添加しなくてはならないが、他の培
地成分から、要求物質が十分量持ち込まれる場合はあら
ためて添加する必要はない。
化合物を培養液中に添加しなくてはならないが、他の培
地成分から、要求物質が十分量持ち込まれる場合はあら
ためて添加する必要はない。
培養は振盪培養または深部通気撹伴培養などの好気的
条件下でおこなう。培養は20〜40℃、好ましくは28〜38
℃の温度で培地のpHは５〜９、好ましくは中性付近で行
われる。培地のpH調整は炭酸カルシウム、無機または有
機の酸、アルカリ溶液、アンモニア、pH暖衝液などによ
っておこなわれる。通常２〜７日間培養をおこなうこと
により、培養物中にＬ−スレオニンが生成蓄積する。培
養終了後、培養液から菌体などの沈澱物を除去し、イオ
ン交換処理法、濃縮法、塩析法などを併用することによ
り、培養液からＬ−スレオニンを回収することができ
る。
条件下でおこなう。培養は20〜40℃、好ましくは28〜38
℃の温度で培地のpHは５〜９、好ましくは中性付近で行
われる。培地のpH調整は炭酸カルシウム、無機または有
機の酸、アルカリ溶液、アンモニア、pH暖衝液などによ
っておこなわれる。通常２〜７日間培養をおこなうこと
により、培養物中にＬ−スレオニンが生成蓄積する。培
養終了後、培養液から菌体などの沈澱物を除去し、イオ
ン交換処理法、濃縮法、塩析法などを併用することによ
り、培養液からＬ−スレオニンを回収することができ
る。
以下に実施例を示す。
実施例１ エッシェリヒア・コリＨ−7256（FERM BP−2137）
株、エッシェリヒア・コリＨ−7263（FERM BP−2138）
株、エッシェリヒア・コリＨ−7293（FERM BP−2139）
株、エッシェリヒア・コリＨ−7294（FERM BP−2140）
株、および親株であるエッシェリヒア・コリＨ−4258
（FERM BP−985）株をそれぞれ、グルコース20g/、ペ
プトン10g/、酵母エキス10g/、NaCl2.5g/、ジア
ミノピリメン酸0.1g/の組成から成る種培地で30℃、1
6時間浸振盪培養した。得られた種培養液を20mlの下記
発酵培地を含む250mlの三角フラスコに植菌し、30℃で7
2時間振盪培養した。培養液中のＬ−スレオニン生成量
を第２表に示す。
株、エッシェリヒア・コリＨ−7263（FERM BP−2138）
株、エッシェリヒア・コリＨ−7293（FERM BP−2139）
株、エッシェリヒア・コリＨ−7294（FERM BP−2140）
株、および親株であるエッシェリヒア・コリＨ−4258
（FERM BP−985）株をそれぞれ、グルコース20g/、ペ
プトン10g/、酵母エキス10g/、NaCl2.5g/、ジア
ミノピリメン酸0.1g/の組成から成る種培地で30℃、1
6時間浸振盪培養した。得られた種培養液を20mlの下記
発酵培地を含む250mlの三角フラスコに植菌し、30℃で7
2時間振盪培養した。培養液中のＬ−スレオニン生成量
を第２表に示す。
発酵培地の組成は次のとおりである。
グルコース70g/、（NH4）2SO414g/、KH2PO42g/
、MgSO4・7H2O1g/、ジアミノピリメン酸0.3g/、D
L−メオチニン0.1g/、コーン・スチープ・リカー2g/
、CaCO330g/（pH7.4）Ｈ−7256を用いたＬ−スレオ
ニン含有培養液200mlを遠心分離（3000rpm、10分）にか
け、菌体その他不純物を除去した。得られた上澄液を強
酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンSKI（H+型）（三菱
化成社製）のカムラに通し、Ｌ−スレオニンを吸着さ
せ、水洗後0.5規定のアンモニア水で溶出して、Ｌ−ス
レオニン画分を集めた。集めた画分を濃縮し、エタノー
ルを加えて冷却保存することにより、純度98％以上のＬ
−スレオニンの結晶が2.5g得られた。
、MgSO4・7H2O1g/、ジアミノピリメン酸0.3g/、D
L−メオチニン0.1g/、コーン・スチープ・リカー2g/
、CaCO330g/（pH7.4）Ｈ−7256を用いたＬ−スレオ
ニン含有培養液200mlを遠心分離（3000rpm、10分）にか
け、菌体その他不純物を除去した。得られた上澄液を強
酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンSKI（H+型）（三菱
化成社製）のカムラに通し、Ｌ−スレオニンを吸着さ
せ、水洗後0.5規定のアンモニア水で溶出して、Ｌ−ス
レオニン画分を集めた。集めた画分を濃縮し、エタノー
ルを加えて冷却保存することにより、純度98％以上のＬ
−スレオニンの結晶が2.5g得られた。
発明の効果 本発明により、収率よくＬ−スレオニンを得ることが
できる。
できる。
Claims (1)
- 【請求項１】エッシェリヒア属に属し、システイン、シ
スチンまたはそれらのアナログに耐性を有し、かつＬ−
スレオニン生産能を有する微生物を培地に培養し、培養
物中にＬ−スレオニンを生成蓄積させ、該培養物よりＬ
−スレオニンを採取することを特徴とする発酵法による
Ｌ−スレオニンの製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63284386A JP2578492B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 |
| US07/428,947 US5087566A (en) | 1988-11-10 | 1989-10-30 | Process for producing l-threonine |
| KR1019890015728A KR0133853B1 (ko) | 1988-11-10 | 1989-10-31 | L-트레오닌의 제조방법 |
| DE68912885T DE68912885T2 (de) | 1988-11-10 | 1989-11-08 | Verfahren zur Herstellung von L-Threonin. |
| CA002002464A CA2002464C (en) | 1988-11-10 | 1989-11-08 | Process for producing l-threonine |
| EP89120705A EP0368284B1 (en) | 1988-11-10 | 1989-11-08 | Process for producing L-threonine |
| HU895849A HU202590B (en) | 1988-11-10 | 1989-11-09 | Process for producing l-treonine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63284386A JP2578492B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02131589A JPH02131589A (ja) | 1990-05-21 |
| JP2578492B2 true JP2578492B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=17677913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63284386A Expired - Lifetime JP2578492B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5087566A (ja) |
| EP (1) | EP0368284B1 (ja) |
| JP (1) | JP2578492B2 (ja) |
| KR (1) | KR0133853B1 (ja) |
| CA (1) | CA2002464C (ja) |
| DE (1) | DE68912885T2 (ja) |
| HU (1) | HU202590B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0555475B1 (en) * | 1991-08-26 | 1997-05-14 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Process for producing 4-hydroxy-l-proline |
| JP3036930B2 (ja) * | 1991-11-11 | 2000-04-24 | 協和醗酵工業株式会社 | 発酵法によるｌ−イソロイシンの製造法 |
| US5939307A (en) * | 1996-07-30 | 1999-08-17 | The Archer-Daniels-Midland Company | Strains of Escherichia coli, methods of preparing the same and use thereof in fermentation processes for l-threonine production |
| US6036659A (en) | 1998-10-09 | 2000-03-14 | Flexsite Diagnostics, Inc. | Collection device for biological samples and methods of use |
| US7220571B2 (en) | 2000-09-28 | 2007-05-22 | Archer-Daniels-Midland Company | Escherichia coli strains which over-produce L-threonine and processes for the production of L-threonine by fermentation |
| KR100596372B1 (ko) * | 2004-12-06 | 2006-07-04 | 씨제이 주식회사 | 염색체 상의 ｌｙｓＲ유전자가 불활성화된 Ｌ-쓰레오닌생성 미생물, 그를 제조하는 방법 및 상기 미생물을이용한 Ｌ-쓰레오닌의 제조방법 |
| US7723097B2 (en) * | 2005-03-11 | 2010-05-25 | Archer-Daniels-Midland Company | Escherichia coli strains that over-produce L-threonine and processes for their production |
| CN103497979B (zh) * | 2005-06-20 | 2018-09-11 | 阿彻-丹尼尔斯-米德兰公司 | 用于改良生产天冬氨酸衍生的氨基酸及化学品的改变的乙醛酸支路 |
| KR100864673B1 (ko) * | 2006-11-27 | 2008-10-23 | 씨제이제일제당 (주) | 비용매를 이용하여 쓰레오닌 생산 미생물의 발효액으로부터쓰레오닌을 회수하는 방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4825515B1 (ja) * | 1968-08-17 | 1973-07-30 | ||
| EP0213536B1 (en) * | 1985-08-23 | 1992-03-18 | Toray Industries, Inc. | Process for producing l-threonine by fermentation |
| US5017483A (en) * | 1986-02-20 | 1991-05-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Process for producing L-threonine |
| FR2727342A1 (fr) * | 1994-11-28 | 1996-05-31 | Lorraine Laminage | Dispositif de guidage et de transfert d'au moins deux flans de tole prealablement accostes bord a bord, notamment dans une installation de soudage |
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1988
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