JP2975702B2 - アルキル置換芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
アルキル置換芳香族化合物の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキル置換芳香族化
合物の製造方法に関し、詳しくは、ナフタレンやアルキ
ル置換ナフタレン類のような原料芳香族化合物をアルキ
ル化剤にてアルキル化する際に、触媒としてケイタング
ステン酸金属塩を用いて、温和な条件下に高選択率にて
アルキル化置換芳香族化合物を得る方法に関する。
合物の製造方法に関し、詳しくは、ナフタレンやアルキ
ル置換ナフタレン類のような原料芳香族化合物をアルキ
ル化剤にてアルキル化する際に、触媒としてケイタング
ステン酸金属塩を用いて、温和な条件下に高選択率にて
アルキル化置換芳香族化合物を得る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキル置換芳香族化合物は、重合体や
医薬品を製造するための中間体として有用である。かか
るアルキル置換芳香族化合物の製造方法としては、従
来、無水塩化アルミニウムを触媒として、芳香族化合物
を液相反応にてアルキル化するフリーデル・クラフツ反
応や、固体シリカアルミナ触媒を用いる気相反応等が知
られている。
医薬品を製造するための中間体として有用である。かか
るアルキル置換芳香族化合物の製造方法としては、従
来、無水塩化アルミニウムを触媒として、芳香族化合物
を液相反応にてアルキル化するフリーデル・クラフツ反
応や、固体シリカアルミナ触媒を用いる気相反応等が知
られている。
【０００３】しかしながら、フリーデル・クラフツ反応
による場合は、一般に、高沸点化合物が副生物として大
量に生成するので、目的とするアルキル置換芳香族化合
物を収率よく得ることができない。他方、固体シリカア
ルミナ触媒を用いる気相反応による場合は、高温を必要
とし、しかも、多様な副反応が生じるので、同様に目的
物の収率が低い。
による場合は、一般に、高沸点化合物が副生物として大
量に生成するので、目的とするアルキル置換芳香族化合
物を収率よく得ることができない。他方、固体シリカア
ルミナ触媒を用いる気相反応による場合は、高温を必要
とし、しかも、多様な副反応が生じるので、同様に目的
物の収率が低い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】発明は、従来のアルキ
ル置換芳香族化合物の製造における上記した問題を解決
するためになされたものであつて、特に、温和な反応条
件下に高沸点副生物の生成を抑制しつつ、ナフタレン類
やアルキルナフタレン類のような芳香族化合物を触媒の
存在下にアルキル化剤にてアルキル化して、アルキル置
換芳香族化合物を製造することができる方法を提供する
ことを目的とする。
ル置換芳香族化合物の製造における上記した問題を解決
するためになされたものであつて、特に、温和な反応条
件下に高沸点副生物の生成を抑制しつつ、ナフタレン類
やアルキルナフタレン類のような芳香族化合物を触媒の
存在下にアルキル化剤にてアルキル化して、アルキル置
換芳香族化合物を製造することができる方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【０００６】本発明によるアルキル置換芳香族化合物の
製造方法は、
製造方法は、
【化１】
【０００７】（式中、Ｍは周期律表第Ｉａ族金属を示
し、ｘは0.５〜2.８の数を示す。）で表わされるケイタ
ングステン酸金属塩の存在下に芳香族化合物をアルキル
化剤にてアルキル化することを特徴とする。本発明の方
法は、芳香核にアルキル化の対象となる置換位置を有す
るものであれば、単環式、多環式、縮合環式等のいずれ
の芳香族化合物でもよく、ベンゼンのような単環式のも
の、ビフェニル、ジフェニルメタンのような多環式のも
の、ナフタレン、アントラセンのような縮合環式のも
の、これらの化合物の芳香環上に一つ又は複数のアルキ
ル基を有するもの、これらの組合わせとしての種々の置
換芳香族化合物に適用することができる。
し、ｘは0.５〜2.８の数を示す。）で表わされるケイタ
ングステン酸金属塩の存在下に芳香族化合物をアルキル
化剤にてアルキル化することを特徴とする。本発明の方
法は、芳香核にアルキル化の対象となる置換位置を有す
るものであれば、単環式、多環式、縮合環式等のいずれ
の芳香族化合物でもよく、ベンゼンのような単環式のも
の、ビフェニル、ジフェニルメタンのような多環式のも
の、ナフタレン、アントラセンのような縮合環式のも
の、これらの化合物の芳香環上に一つ又は複数のアルキ
ル基を有するもの、これらの組合わせとしての種々の置
換芳香族化合物に適用することができる。
【０００８】しかし、本発明の方法は、温和な反応条件
下でのアルキル化の選択性にすぐれるところから、従
来、知られている方法に比べて、特に、ナフタレン類の
アルキル化によるアルキルナフタレン類の製造に好まし
く用いることができる。かかるナフタレン類としては、
例えば、ナフタレンのほか、１−メチルナフタレン、２
−メチルナフタレン等のメチルナフタレン類、1,５−ジ
メチルナフタレン、1,６−ジメチルナフタレン等のジメ
チルナフタレン類、１−エチルナフタレン、２−エチル
ナフタレン等のジエチルナフタレン類、2,６−ジエチル
ナフタレン、2,３−ジエチルナフタレン等のジエチルナ
フタレン類、1,3,６−トリメチルナフタレン等のトリメ
チルナフタレン類、１−イソプロピルナフタレン、２−
イソプロピルナフタレン等のイソプロピルナフタレン
類、メチルエチルナフタレン、メチルイソプロピルナフ
タレン、エチルイソプロピルナフタレン、ジメチルエチ
ルナフタレン、メチルジエチルナフタレン、ジメチルジ
エチルナフタレン、ジメチルジイソプロピルナフタレ
ン、トリメチルエチルナフタレン、トリメチルジエチル
ナフタレン、ジエチルイソプロピルナフタレン、ジエチ
ルジイソプロピルナフタレン等の混合アルキルナフタレ
ン類を挙げることができる。
下でのアルキル化の選択性にすぐれるところから、従
来、知られている方法に比べて、特に、ナフタレン類の
アルキル化によるアルキルナフタレン類の製造に好まし
く用いることができる。かかるナフタレン類としては、
例えば、ナフタレンのほか、１−メチルナフタレン、２
−メチルナフタレン等のメチルナフタレン類、1,５−ジ
メチルナフタレン、1,６−ジメチルナフタレン等のジメ
チルナフタレン類、１−エチルナフタレン、２−エチル
ナフタレン等のジエチルナフタレン類、2,６−ジエチル
ナフタレン、2,３−ジエチルナフタレン等のジエチルナ
フタレン類、1,3,６−トリメチルナフタレン等のトリメ
チルナフタレン類、１−イソプロピルナフタレン、２−
イソプロピルナフタレン等のイソプロピルナフタレン
類、メチルエチルナフタレン、メチルイソプロピルナフ
タレン、エチルイソプロピルナフタレン、ジメチルエチ
ルナフタレン、メチルジエチルナフタレン、ジメチルジ
エチルナフタレン、ジメチルジイソプロピルナフタレ
ン、トリメチルエチルナフタレン、トリメチルジエチル
ナフタレン、ジエチルイソプロピルナフタレン、ジエチ
ルジイソプロピルナフタレン等の混合アルキルナフタレ
ン類を挙げることができる。
【０００９】これらのなかでも、本発明においては、特
に、ナフタレンのほか、メチル基、エチル基及びイソプ
ロピル基から選ばれる一つ又は二つのアルキル基を有す
るモノ又はジアルキルナフタレン類が好ましく用いられ
る。具体的には、例えば、ナフタレンのほか、メチルナ
フタレン類、エチルナフタレン類、ジメチルナフタレン
類、イソプロピルナフタレン類等を挙げることができ
る。
に、ナフタレンのほか、メチル基、エチル基及びイソプ
ロピル基から選ばれる一つ又は二つのアルキル基を有す
るモノ又はジアルキルナフタレン類が好ましく用いられ
る。具体的には、例えば、ナフタレンのほか、メチルナ
フタレン類、エチルナフタレン類、ジメチルナフタレン
類、イソプロピルナフタレン類等を挙げることができ
る。
【００１０】本発明の方法においては、アルキル化剤と
しては、例えば、エチレンやプロピレン等のα−オレフ
ィン類、エタノールやイソプロピルアルコール等の脂肪
族低級アルコール類、エチルエーテルやイソプロピルエ
ーテル等の低級アルキルエーテル類、酢酸エチルや酢酸
イソプロピル等の酢酸低級アルキルエステル類、塩化メ
チルや塩化イソプロピル等のハロゲン化アルキル類、特
に、塩化低級アルキル類等、一般にアルキル化反応に用
いらているアルキル化剤や、更には、ジエチルベンゼ
ン、トリエチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、ジイ
ソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、テト
ライソプロピルベンゼン等のポリアルキルベンゼン、こ
れらの混合物等、トランスアルキル化反応に用いられて
いるアルキル化剤等が用いられる。
しては、例えば、エチレンやプロピレン等のα−オレフ
ィン類、エタノールやイソプロピルアルコール等の脂肪
族低級アルコール類、エチルエーテルやイソプロピルエ
ーテル等の低級アルキルエーテル類、酢酸エチルや酢酸
イソプロピル等の酢酸低級アルキルエステル類、塩化メ
チルや塩化イソプロピル等のハロゲン化アルキル類、特
に、塩化低級アルキル類等、一般にアルキル化反応に用
いらているアルキル化剤や、更には、ジエチルベンゼ
ン、トリエチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、ジイ
ソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、テト
ライソプロピルベンゼン等のポリアルキルベンゼン、こ
れらの混合物等、トランスアルキル化反応に用いられて
いるアルキル化剤等が用いられる。
【００１１】本発明の方法においては、触媒として、
【化１】
【００１２】（式中、Ｍは周期律表第Ｉａ族金属を示
し、ｘは0.５〜2.８の数を示す。）で表わされるケイタ
ングステン酸金属塩が用いられる。即ち、かかるケイタ
ングステン酸金属塩は、ケイタングステン酸の水素が周
期律表第Ｉａ族金属の少なくとも１種で交換されてなる
金属塩であつて、かかる周期律表第Ｉａ族金属は、好ま
しくはカリウム、ルビジウム又はセシウムである。ケイ
タングステン酸の水素は、複数の金属によつて複合的に
交換されていてもよい。特に、上記式において、ｘは1.
０〜2.５の範囲の数であることが好ましい。尚、上記の
ようなケイタングステン酸金属塩は、一般に、結晶水を
含むが、本明細書においては、結晶水の記載は省略され
ている。
し、ｘは0.５〜2.８の数を示す。）で表わされるケイタ
ングステン酸金属塩が用いられる。即ち、かかるケイタ
ングステン酸金属塩は、ケイタングステン酸の水素が周
期律表第Ｉａ族金属の少なくとも１種で交換されてなる
金属塩であつて、かかる周期律表第Ｉａ族金属は、好ま
しくはカリウム、ルビジウム又はセシウムである。ケイ
タングステン酸の水素は、複数の金属によつて複合的に
交換されていてもよい。特に、上記式において、ｘは1.
０〜2.５の範囲の数であることが好ましい。尚、上記の
ようなケイタングステン酸金属塩は、一般に、結晶水を
含むが、本明細書においては、結晶水の記載は省略され
ている。
【００１３】かかるケイタングステン酸金属塩は、計算
量の周期律表第Ｉａ族金属の炭酸塩をケイタングステン
酸の水溶液に攪拌下に加えた後、５０℃で蒸発乾固させ
ればよい。このようなケイタングステン酸の金属塩は、
（無水物換算で）通常、原料である芳香族化合物に対し
て、重量比で0.０００１〜0.５の範囲で用いられる。
量の周期律表第Ｉａ族金属の炭酸塩をケイタングステン
酸の水溶液に攪拌下に加えた後、５０℃で蒸発乾固させ
ればよい。このようなケイタングステン酸の金属塩は、
（無水物換算で）通常、原料である芳香族化合物に対し
て、重量比で0.０００１〜0.５の範囲で用いられる。
【００１４】本発明においては、反応は、流通反応形式
やバッチ反応形式等、どのような形式にても行なうこと
ができる。また、反応条件は、原料として用いる芳香族
化合物やアルキル化剤の種類等によつて適宜に選択され
るが、例えば、アルキル化剤としてオレフィン類が用い
られるときは、反応は、通常、溶媒の存在下又は不存在
下に液相加圧下に行なわれる。反応溶媒を用いるとき
は、例えば、デカリン、シクロドデカン、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデ
カン等の飽和炭化水素溶媒が好ましく用いられる。ま
た、反応温度は、通常、１００〜３００℃、好ましくは
１５０〜２５０℃であり、反応圧力（オレフィン圧力）
は、通常、１〜５００Kg／平方センチメートルＧ、好ま
しくは１〜３００Kg／平方センチメートルＧである。
やバッチ反応形式等、どのような形式にても行なうこと
ができる。また、反応条件は、原料として用いる芳香族
化合物やアルキル化剤の種類等によつて適宜に選択され
るが、例えば、アルキル化剤としてオレフィン類が用い
られるときは、反応は、通常、溶媒の存在下又は不存在
下に液相加圧下に行なわれる。反応溶媒を用いるとき
は、例えば、デカリン、シクロドデカン、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデ
カン等の飽和炭化水素溶媒が好ましく用いられる。ま
た、反応温度は、通常、１００〜３００℃、好ましくは
１５０〜２５０℃であり、反応圧力（オレフィン圧力）
は、通常、１〜５００Kg／平方センチメートルＧ、好ま
しくは１〜３００Kg／平方センチメートルＧである。
【００１５】本発明において用いる前記ケイタングステ
ン酸の金属塩は水溶性であるので、反応終了後、得られ
た反応混合物から水で抽出することによつて、容易に分
離することができる。従つて、反応終了後、上記のよう
にしてケイタングステン酸の金属塩を水抽出し、蒸発、
乾固させることによつて、再利用することができる。他
方、リンタングステン酸の水素を一部、カリウムのよう
な周期律表Ｉａ金属で交換した金属塩は水に不溶性であ
る。このような触媒は、反応に用いた場合、これにター
ル等が付着したときは、触媒を回収し、再使用すること
が困難である。
ン酸の金属塩は水溶性であるので、反応終了後、得られ
た反応混合物から水で抽出することによつて、容易に分
離することができる。従つて、反応終了後、上記のよう
にしてケイタングステン酸の金属塩を水抽出し、蒸発、
乾固させることによつて、再利用することができる。他
方、リンタングステン酸の水素を一部、カリウムのよう
な周期律表Ｉａ金属で交換した金属塩は水に不溶性であ
る。このような触媒は、反応に用いた場合、これにター
ル等が付着したときは、触媒を回収し、再使用すること
が困難である。
【００１６】また、本発明において、上記のような液相
反応にて反応を行なつた後、得られた反応混合物から触
媒を除去し、溶媒を留去すれば、目的とするアルキル置
換芳香族化合物を得ることができる。このアルキル置換
芳香族化合物は、必要に応じて、蒸留、抽出、再結晶等
の方法によつて、更に処理される。
反応にて反応を行なつた後、得られた反応混合物から触
媒を除去し、溶媒を留去すれば、目的とするアルキル置
換芳香族化合物を得ることができる。このアルキル置換
芳香族化合物は、必要に応じて、蒸留、抽出、再結晶等
の方法によつて、更に処理される。
【００１７】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
アルキル化剤を用いて芳香族化合物をアルキル化するア
ルキル置換芳香族化合物の製造において、触媒として、
前述したケイタングステン酸金属塩を用いることによつ
て、原料である芳香族化合物や、或いは特にアルキル化
剤であるオレフィン類の副反応を抑制しつつ、温和な反
応条件下に目的とするアルキル化を高選択性にて行なつ
て、高収率にて目的とするアルキル置換芳香族化合物を
得ることができる。
アルキル化剤を用いて芳香族化合物をアルキル化するア
ルキル置換芳香族化合物の製造において、触媒として、
前述したケイタングステン酸金属塩を用いることによつ
て、原料である芳香族化合物や、或いは特にアルキル化
剤であるオレフィン類の副反応を抑制しつつ、温和な反
応条件下に目的とするアルキル化を高選択性にて行なつ
て、高収率にて目的とするアルキル置換芳香族化合物を
得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。表において、アルキル化反応選択率は、原料がモ
ノ、ジ、トリ及びテトラアルキル化された生成物の選択
率の合計を意味し、また、触媒は、結晶水を省略して記
載されている。 実施例１ 内容積５０mlのオートクレーブにナフタレン（川崎製鉄
製精製ナフタレン）１０ｇとデカン１０mlとを表１に示
す組成のケイタングステン酸カリウム塩８５０mgと共に
仕込み、オートクレーブを密閉した後、エチレンガスで
置換し、エチレン圧力３０Kg／平方センチメートルＧ、
温度２００℃の条件下に攪拌下、２時間反応させた。反
応終了後、触媒を濾別し、得られた反応混合物につい
て、その組成をガスクロマトグラフィーにて分析した。
結果を表１に示す。 実施例２ 表１に示す組成のケイタングステン酸カリウム塩を用い
た以外は、実施例１と同様に処理した。結果を表１に示
す。 実施例３ 表１に示す組成のケイタングステン酸カリウム塩１０mg
を用い、更に、反応温度を２６０℃とした以外は、実施
例１と同様に処理した。結果を表１に示す。 実施例４ 原料として２−エチルナフタレン１０ｇと表１に示す組
成のケイタングステン酸カリウム塩１００mgを用いると
共に、反応温度を２００℃とした以外は、実施例１と同
様に処理した。結果を表１に示す。 実施例５ 表１に示す組成のケイタングステン酸セシウム塩２００
mgを用いた以外は、実施例１と同様に処理した。結果を
表１に示す。 実施例６ アルキル化剤としてプロピレンを用い、触媒として表１
に示す組成のケイタングステン酸カリウム塩２００mgを
用いると共に、反応温度を１７０℃とした以外は、実施
例と同様に処理した。結果を表１に示す。 比較例１〜５ 表１に示す触媒を用いて、表１に示す反応条件下に反応
を行なつた以外は、実施例と同様に処理した。結果を表
１に示す。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。表において、アルキル化反応選択率は、原料がモ
ノ、ジ、トリ及びテトラアルキル化された生成物の選択
率の合計を意味し、また、触媒は、結晶水を省略して記
載されている。 実施例１ 内容積５０mlのオートクレーブにナフタレン（川崎製鉄
製精製ナフタレン）１０ｇとデカン１０mlとを表１に示
す組成のケイタングステン酸カリウム塩８５０mgと共に
仕込み、オートクレーブを密閉した後、エチレンガスで
置換し、エチレン圧力３０Kg／平方センチメートルＧ、
温度２００℃の条件下に攪拌下、２時間反応させた。反
応終了後、触媒を濾別し、得られた反応混合物につい
て、その組成をガスクロマトグラフィーにて分析した。
結果を表１に示す。 実施例２ 表１に示す組成のケイタングステン酸カリウム塩を用い
た以外は、実施例１と同様に処理した。結果を表１に示
す。 実施例３ 表１に示す組成のケイタングステン酸カリウム塩１０mg
を用い、更に、反応温度を２６０℃とした以外は、実施
例１と同様に処理した。結果を表１に示す。 実施例４ 原料として２−エチルナフタレン１０ｇと表１に示す組
成のケイタングステン酸カリウム塩１００mgを用いると
共に、反応温度を２００℃とした以外は、実施例１と同
様に処理した。結果を表１に示す。 実施例５ 表１に示す組成のケイタングステン酸セシウム塩２００
mgを用いた以外は、実施例１と同様に処理した。結果を
表１に示す。 実施例６ アルキル化剤としてプロピレンを用い、触媒として表１
に示す組成のケイタングステン酸カリウム塩２００mgを
用いると共に、反応温度を１７０℃とした以外は、実施
例と同様に処理した。結果を表１に示す。 比較例１〜５ 表１に示す触媒を用いて、表１に示す反応条件下に反応
を行なつた以外は、実施例と同様に処理した。結果を表
１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】以上のように、本発明の方法によれば、原
料の転化率が高く、しかも、アルキル化反応の選択率が
高い。
料の転化率が高く、しかも、アルキル化反応の選択率が
高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−280439（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−255440（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 15/24 B01J 23/30 C07C 2/66 C07C 2/86 C07B 61/00
Claims (5)
- 【請求項１】 【化１】 （式中、Ｍは周期律表第Ｉａ族金属を示し、ｘは0.５〜
2.８の数を示す。）で表わされるケイタングステン酸金
属塩の存在下に芳香族化合物をアルキル化剤にてアルキ
ル化することを特徴とするアルキル置換芳香族化合物の
製造方法。 - 【請求項２】周期律表第Ｉａ族金属がカリウム、ルビジ
ウム又はセシウムであることを特徴とする請求項１記載
のアルキル置換芳香族化合物の製造方法。 - 【請求項３】アルキル化剤がエチレン又はプロピレンで
あることを特徴とする請求項１記載のアルキル置換芳香
族化合物の製造方法。 - 【請求項４】芳香族化合物がナフタレン又はアルキルナ
フタレン類であることを特徴とする請求項１記載のアル
キル置換芳香族化合物の製造方法。 - 【請求項５】アルキルナフタレン類がエチルナフタレン
であることを特徴とする請求項４記載のアルキル置換芳
香族化合物の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3049711A JP2975702B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | アルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
| US07/773,264 US5254766A (en) | 1990-10-16 | 1991-10-09 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon using heteropolyacid salts |
| AT91117298T ATE147715T1 (de) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Verfahren zur herstellung eines alkylsubstituierten kohlenwasserstoffes |
| EP91117298A EP0481360B1 (en) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon |
| DE69124182T DE69124182T2 (de) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Verfahren zur Herstellung eines alkylsubstituierten Kohlenwasserstoffes |
| KR1019910017919A KR950001674B1 (ko) | 1990-10-16 | 1991-10-11 | 알킬치환 방향족 탄화수소의 제조방법 |
| CA002053469A CA2053469C (en) | 1990-10-16 | 1991-10-15 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3049711A JP2975702B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | アルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04288026A JPH04288026A (ja) | 1992-10-13 |
| JP2975702B2 true JP2975702B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=12838775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3049711A Expired - Fee Related JP2975702B2 (ja) | 1990-10-16 | 1991-03-14 | アルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2975702B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101495230B (zh) * | 2006-05-29 | 2012-08-01 | 住友化学株式会社 | 杂多酸盐催化剂、制备杂多酸盐催化剂的方法和制备烷基芳族化合物的方法 |
| JP2009029800A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキル芳香族化合物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61280439A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-12-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アルケニル芳香族炭化水素誘導体の製造方法 |
| JPH0618798B2 (ja) * | 1986-04-25 | 1994-03-16 | 軽質留分新用途開発技術研究組合 | エチルベンゼンの製造方法 |
-
1991
- 1991-03-14 JP JP3049711A patent/JP2975702B2/ja not_active Expired - Fee Related
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