JPH0524813A - リンタングステン酸カリウムの製造法 - Google Patents
リンタングステン酸カリウムの製造法Info
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- JPH0524813A JPH0524813A JP3204547A JP20454791A JPH0524813A JP H0524813 A JPH0524813 A JP H0524813A JP 3204547 A JP3204547 A JP 3204547A JP 20454791 A JP20454791 A JP 20454791A JP H0524813 A JPH0524813 A JP H0524813A
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- catalyst
- phosphotungstic acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】芳香族化合物のアルキル化触媒として高活性を
示すリンタングステン酸カリウムを製造する。 【構成】リンタングステン酸の水溶液と固体炭酸カリウ
ムを接触せしめることを特徴とする、芳香族化合物のア
ルキル化触媒用リンタングステン酸カリウムの製造法で
ある。
示すリンタングステン酸カリウムを製造する。 【構成】リンタングステン酸の水溶液と固体炭酸カリウ
ムを接触せしめることを特徴とする、芳香族化合物のア
ルキル化触媒用リンタングステン酸カリウムの製造法で
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族化合物をアルキ
ル化する際の触媒として有用なリンタングステン酸カリ
ウムの製造法に関する。
ル化する際の触媒として有用なリンタングステン酸カリ
ウムの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】日刊工業新聞平成３年３月６日号には、
タングストリン酸中の水素の一部をセシウムで置換した
酸性触媒は、フェノ−ルからドデシルフェノ−ルを製造
する際の触媒として使用すると、重量当りの活性度が硫
酸（触媒）の２０〜６０倍、ゼオライトの１００倍を示
す高活性を示すことが開示されている。また、同記事に
は、カリウム塩でも有効とみられる旨記載されている。
タングストリン酸中の水素の一部をセシウムで置換した
酸性触媒は、フェノ−ルからドデシルフェノ−ルを製造
する際の触媒として使用すると、重量当りの活性度が硫
酸（触媒）の２０〜６０倍、ゼオライトの１００倍を示
す高活性を示すことが開示されている。また、同記事に
は、カリウム塩でも有効とみられる旨記載されている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、芳香族化合
物をアルキル化する際の触媒として有用な、高活性を示
すリンタングステン酸カリウムの製造法を提供すること
にある。本発明のさらに他の目的および利点は以下の説
明から明らかとなろう。
物をアルキル化する際の触媒として有用な、高活性を示
すリンタングステン酸カリウムの製造法を提供すること
にある。本発明のさらに他の目的および利点は以下の説
明から明らかとなろう。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第１に、リンタングステン酸
の水溶液と固体炭酸カリウムを接触せしめることを特徴
とする、芳香族化合物のアルキル化触媒用リンタングス
テン酸カリウムの製造法によって達成される。本発明に
おけるリンタングステン酸としては、下記式 Ｈ3ＰＷ12Ｏ40 で表わされる化合物およびその水和物が好ましく用いら
れる。
の上記目的および利点は、第１に、リンタングステン酸
の水溶液と固体炭酸カリウムを接触せしめることを特徴
とする、芳香族化合物のアルキル化触媒用リンタングス
テン酸カリウムの製造法によって達成される。本発明に
おけるリンタングステン酸としては、下記式 Ｈ3ＰＷ12Ｏ40 で表わされる化合物およびその水和物が好ましく用いら
れる。
【０００５】本発明方法は、上記の如きリンタングステ
ン酸の水溶液と固体炭酸カリウムとを接触せしめること
により実施される。リンタングステン酸の水溶液と炭酸
カリウムの水溶液を単に一緒にする方法では、その理由
は明らかではないが、本発明で製造の目的とする如き芳
香族化合物のアルキル化触媒として高活性を示すリンタ
ングステン酸カリウムを製造することはできない。
ン酸の水溶液と固体炭酸カリウムとを接触せしめること
により実施される。リンタングステン酸の水溶液と炭酸
カリウムの水溶液を単に一緒にする方法では、その理由
は明らかではないが、本発明で製造の目的とする如き芳
香族化合物のアルキル化触媒として高活性を示すリンタ
ングステン酸カリウムを製造することはできない。
【０００６】リンタングステン酸の水溶液は、Ｈ3ＰＷ
12Ｏ40として１０〜１５０ｇ／１００ｃｃ水溶液の濃度
を持つのが好ましく、３０〜１００ｇ／１００ｃｃ水溶
液の温度を持つのがより好ましい。固体炭酸カリウムは
無水塩、１.５水塩および２水塩のいずれであってもよ
い。
12Ｏ40として１０〜１５０ｇ／１００ｃｃ水溶液の濃度
を持つのが好ましく、３０〜１００ｇ／１００ｃｃ水溶
液の温度を持つのがより好ましい。固体炭酸カリウムは
無水塩、１.５水塩および２水塩のいずれであってもよ
い。
【０００７】本発明方法は例えばリンタングステン酸の
水溶液中に固体炭酸カリウムを添加する方法あるいは固
体炭酸カリウムにリンタングステン酸の水溶液を添加す
る方法のいずれの方法によって行うこともできる。好ま
しくは、リンタングステン酸の水溶液に固体炭酸カリウ
ムを添加する方法である。
水溶液中に固体炭酸カリウムを添加する方法あるいは固
体炭酸カリウムにリンタングステン酸の水溶液を添加す
る方法のいずれの方法によって行うこともできる。好ま
しくは、リンタングステン酸の水溶液に固体炭酸カリウ
ムを添加する方法である。
【０００８】リンタングステン酸の水溶液と固体炭酸カ
リウムを接触せしめて得られたリンタングステン酸カリ
ウムの沈澱を濃縮して、好ましくは減圧下に濃縮してリ
ンタングステン酸カリウムを生成せしめる。リンタング
ステン酸の水溶液と固体炭酸カリウムとの接触は好まし
くは５〜５０℃の温度で行なわれる。
リウムを接触せしめて得られたリンタングステン酸カリ
ウムの沈澱を濃縮して、好ましくは減圧下に濃縮してリ
ンタングステン酸カリウムを生成せしめる。リンタング
ステン酸の水溶液と固体炭酸カリウムとの接触は好まし
くは５〜５０℃の温度で行なわれる。
【０００９】本発明方法により得られるリンタングステ
ン酸カリウムは、好ましくは、例えば下記式 ＨxＫ3-XＰＷ12Ｏ40 ここでｘは０.５〜２.８の数である、 で表わされるものである。本発明方法により得られたリ
ンタングステン酸カリウムは芳香族化合物のアルキル化
用触媒として高活性を示す。
ン酸カリウムは、好ましくは、例えば下記式 ＨxＫ3-XＰＷ12Ｏ40 ここでｘは０.５〜２.８の数である、 で表わされるものである。本発明方法により得られたリ
ンタングステン酸カリウムは芳香族化合物のアルキル化
用触媒として高活性を示す。
【００１０】芳香族化合物としては、芳香核にアルキル
化の対象となる置換位置を有するものであれば、単環
式、多環式、縮合環式等のいずれの芳香族化合物でもよ
い。ベンゼンのような単環式のもの、ビフェニル、ジフ
ェニルメタンのような多環式のもの、ナフタレン、アン
トラセンのような縮合環式のもの、これらの化合物の芳
香環上に一つ又は複数のアルキル基を有するもの、ある
いはこれらの組合わせとしての種々の置換芳香族化合物
に適用することができる。
化の対象となる置換位置を有するものであれば、単環
式、多環式、縮合環式等のいずれの芳香族化合物でもよ
い。ベンゼンのような単環式のもの、ビフェニル、ジフ
ェニルメタンのような多環式のもの、ナフタレン、アン
トラセンのような縮合環式のもの、これらの化合物の芳
香環上に一つ又は複数のアルキル基を有するもの、ある
いはこれらの組合わせとしての種々の置換芳香族化合物
に適用することができる。
【００１１】芳香族化合物としては、とりわけナフタレ
ン類が好ましい。かかるナフタレン類としては、例えば
ナフタレン；１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン等のメチルナフタレン類；１,５−ジメチルナフタ
レン、１,６−ジメチルナフタレン等のジメチルナフタ
レン類；１−エチルナフタレン、２−エチルナフタレン
等のエチルナフタレン類；２,６−ジエチルナフタレ
ン、２,３−ジエチルナフタレン等のジエチルナフタレ
ン類；１,３,６−トリメチルナフタレン等のトリメチル
ナフタレン類；１−イソプロピルナフタレン、２−イソ
プロピルナフタレン等のイソプロピルナフタレン類；メ
チルエチルナフタレン、メチルイソプロピルナフタレ
ン、エチルイソプロピルナフタレン、ジメチルエチルナ
フタレン、メチルジエチルナフタレン、ジメチルジエチ
ルナフタレン、ジメチルジイソプロピルナフタレン、ト
リメチルエチルナフタレン、トリメチルジエチルナフタ
レン、ジエチルイソプロピルナフタレン、ジエチルジイ
ソプロピルナフタレン等の混合アルキルナフタレン類を
挙げることができる。
ン類が好ましい。かかるナフタレン類としては、例えば
ナフタレン；１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン等のメチルナフタレン類；１,５−ジメチルナフタ
レン、１,６−ジメチルナフタレン等のジメチルナフタ
レン類；１−エチルナフタレン、２−エチルナフタレン
等のエチルナフタレン類；２,６−ジエチルナフタレ
ン、２,３−ジエチルナフタレン等のジエチルナフタレ
ン類；１,３,６−トリメチルナフタレン等のトリメチル
ナフタレン類；１−イソプロピルナフタレン、２−イソ
プロピルナフタレン等のイソプロピルナフタレン類；メ
チルエチルナフタレン、メチルイソプロピルナフタレ
ン、エチルイソプロピルナフタレン、ジメチルエチルナ
フタレン、メチルジエチルナフタレン、ジメチルジエチ
ルナフタレン、ジメチルジイソプロピルナフタレン、ト
リメチルエチルナフタレン、トリメチルジエチルナフタ
レン、ジエチルイソプロピルナフタレン、ジエチルジイ
ソプロピルナフタレン等の混合アルキルナフタレン類を
挙げることができる。
【００１２】これらのなかでも、本発明においては、特
に、ナフタレンのほか、メチル基、エチル基およびイソ
プロピル基から選ばれる一つ又は二つのアルキル基を有
するモノ又はジアルキルナフタレン類が好ましく用いら
れる。具体的には、例えばナフタレンのほか、メチルナ
フタレン類、エチルナフタレン類、ジメチルナフタレン
類、イソプロピルナフタレン類等を挙げることができ
る。
に、ナフタレンのほか、メチル基、エチル基およびイソ
プロピル基から選ばれる一つ又は二つのアルキル基を有
するモノ又はジアルキルナフタレン類が好ましく用いら
れる。具体的には、例えばナフタレンのほか、メチルナ
フタレン類、エチルナフタレン類、ジメチルナフタレン
類、イソプロピルナフタレン類等を挙げることができ
る。
【００１３】アルキル化剤としては、例えばエチレンや
プロピレン等のα−オレフィン類；エタノ−ルやイソプ
ロピルアルコ−ル等の脂肪族低級アルコ−ル類；エチル
エ−テルやイソプロピルエ−テル等の低級アルキルエ−
テル類；酢酸エチルや酢酸イソプロピル等の酢酸低級ア
ルキルエステル類；塩化メチルや塩化イソプロピル等の
ハロゲン化アルキル類、特に、塩化低級アルキル類等の
一般にアルキル化反応に用いられているアルキル化剤
や、更には、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、
テトラエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、トリ
イソプロピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼン等
のポリアルキルベンゼン、これらの混合物等のトランス
アルキル化反応に用いられているアルキル化剤等が用い
られる。
プロピレン等のα−オレフィン類；エタノ−ルやイソプ
ロピルアルコ−ル等の脂肪族低級アルコ−ル類；エチル
エ−テルやイソプロピルエ−テル等の低級アルキルエ−
テル類；酢酸エチルや酢酸イソプロピル等の酢酸低級ア
ルキルエステル類；塩化メチルや塩化イソプロピル等の
ハロゲン化アルキル類、特に、塩化低級アルキル類等の
一般にアルキル化反応に用いられているアルキル化剤
や、更には、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、
テトラエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、トリ
イソプロピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼン等
のポリアルキルベンゼン、これらの混合物等のトランス
アルキル化反応に用いられているアルキル化剤等が用い
られる。
【００１４】アルキル化に際し、リンタングステン酸カ
リウムは、無水物に換算して、原料である芳香族化合物
１重量部に対し０.０００１〜１重量部の範囲で用いる
のが好ましく、０.０１〜０.１重量部の範囲で用いるの
がより好ましい。反応は、流通反応形式やバッチ反応形
式等、どのような形式にても行なうことができる。ま
た、反応条件は、原料として用いる芳香族化合物やアル
キル化剤の種類等によって適宜に選択されるが、例えば
アルキル化剤としてオレフィン類が用いられるときは、
反応は、通常、溶媒の存在下または不存在下に液相加圧
下に行なわれる。反応溶媒を用いるときは、例えばデカ
リン、シクロドデカン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の飽和炭
化水素溶媒が好ましく用いられる。また、反応温度は、
好ましくは１００〜３００℃であり、より好ましくは１
５０〜２５０℃である。反応圧力（オレフィン圧力）
は、好ましくは、１〜５００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇであり、
より好ましくは１〜３００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇである。
リウムは、無水物に換算して、原料である芳香族化合物
１重量部に対し０.０００１〜１重量部の範囲で用いる
のが好ましく、０.０１〜０.１重量部の範囲で用いるの
がより好ましい。反応は、流通反応形式やバッチ反応形
式等、どのような形式にても行なうことができる。ま
た、反応条件は、原料として用いる芳香族化合物やアル
キル化剤の種類等によって適宜に選択されるが、例えば
アルキル化剤としてオレフィン類が用いられるときは、
反応は、通常、溶媒の存在下または不存在下に液相加圧
下に行なわれる。反応溶媒を用いるときは、例えばデカ
リン、シクロドデカン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の飽和炭
化水素溶媒が好ましく用いられる。また、反応温度は、
好ましくは１００〜３００℃であり、より好ましくは１
５０〜２５０℃である。反応圧力（オレフィン圧力）
は、好ましくは、１〜５００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇであり、
より好ましくは１〜３００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇである。
【００１５】上記のような液相反応にて反応を行なった
後、得られた反応混合物から例えば触媒を濾別し、溶媒
を留去すれば、目的とするアルキル置換芳香族化合物を
得ることができる。このアルキル置換芳香族化合物は、
必要に応じて、蒸留、抽出、再結晶等の方法によって、
更に処理される。
後、得られた反応混合物から例えば触媒を濾別し、溶媒
を留去すれば、目的とするアルキル置換芳香族化合物を
得ることができる。このアルキル置換芳香族化合物は、
必要に応じて、蒸留、抽出、再結晶等の方法によって、
更に処理される。
【００１６】
【実施例】以下実施例により本発明を詳述する。本発明
は実施例により何ら制限されるものではない。
は実施例により何ら制限されるものではない。
【００１７】実施例１ ５００ｍｌ丸底フラスコに、日本無機化学製リンタング
ステン酸Ｈ3ＰＷ12Ｏ4 0・２７Ｈ2Ｏ ５０ｇと、水１０
０ｇを仕込み、室温で溶解した。これに、炭酸カリウム
（試薬特級）２.０ｇを攪拌下に加えた。その後、５０
℃に加温した湯浴上ロ−タリ−エバポレ−タ−を用い、
減圧下に脱水操作を行なった。このようにして、リンタ
ングステン酸カリウム塩４５.６ｇを得た。
ステン酸Ｈ3ＰＷ12Ｏ4 0・２７Ｈ2Ｏ ５０ｇと、水１０
０ｇを仕込み、室温で溶解した。これに、炭酸カリウム
（試薬特級）２.０ｇを攪拌下に加えた。その後、５０
℃に加温した湯浴上ロ−タリ−エバポレ−タ−を用い、
減圧下に脱水操作を行なった。このようにして、リンタ
ングステン酸カリウム塩４５.６ｇを得た。
【００１８】得られたリンタングステン酸カリウム塩を
触媒に用いて以下に反応を行なった。内容積５０ｍｌの
オ−トクレ−ブに、ナフタレン（川崎製鉄（株）製 脱
硫精製品）１０ｇとデカン１０ｍｌ、およびリンタング
ステン酸カリウム塩触媒２００ｍｇを仕込みオ−トクレ
−ブを密閉した後、エチレンガスで置換しエチレン圧力
３０Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、温度１８０℃の条件下、１時間
反応させた。反応終了後触媒を濾別し、得られた反応混
合物について、その組成をガスクロマトグラフィ−にて
分析した。その結果を表１に示す。
触媒に用いて以下に反応を行なった。内容積５０ｍｌの
オ−トクレ−ブに、ナフタレン（川崎製鉄（株）製 脱
硫精製品）１０ｇとデカン１０ｍｌ、およびリンタング
ステン酸カリウム塩触媒２００ｍｇを仕込みオ−トクレ
−ブを密閉した後、エチレンガスで置換しエチレン圧力
３０Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、温度１８０℃の条件下、１時間
反応させた。反応終了後触媒を濾別し、得られた反応混
合物について、その組成をガスクロマトグラフィ−にて
分析した。その結果を表１に示す。
【００１９】実施例２〜４ 実施例１と同様にして製造した表１に示す組成のリンタ
ングステン酸カリウム塩を用いた以外は実施例１と同様
に行なった。その結果を表１に示す。
ングステン酸カリウム塩を用いた以外は実施例１と同様
に行なった。その結果を表１に示す。
【００２０】比較例１〜３ 表１に示す触媒を表１に示す濃度の炭酸カリウム水溶液
を３０分で滴下してリンタングステン酸カリウム塩を調
製した。実施例と同様に反応を行なった。その結果を表
１に示す。
を３０分で滴下してリンタングステン酸カリウム塩を調
製した。実施例と同様に反応を行なった。その結果を表
１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明方法によれば、芳香族化合物のア
ルキル化用触媒として高活性を示すリンタングステン酸
カリウムが有利に製造できる。
ルキル化用触媒として高活性を示すリンタングステン酸
カリウムが有利に製造できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 リンタングステン酸の水溶液と固体炭酸
カリウムを接触せしめることを特徴とする、芳香族化合
物のアルキル化触媒用リンタングステン酸カリウムの製
造法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204547A JPH0524813A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | リンタングステン酸カリウムの製造法 |
| US07/773,264 US5254766A (en) | 1990-10-16 | 1991-10-09 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon using heteropolyacid salts |
| EP91117298A EP0481360B1 (en) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon |
| DE69124182T DE69124182T2 (de) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Verfahren zur Herstellung eines alkylsubstituierten Kohlenwasserstoffes |
| AT91117298T ATE147715T1 (de) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Verfahren zur herstellung eines alkylsubstituierten kohlenwasserstoffes |
| KR1019910017919A KR950001674B1 (ko) | 1990-10-16 | 1991-10-11 | 알킬치환 방향족 탄화수소의 제조방법 |
| CN91109927A CN1029611C (zh) | 1990-10-16 | 1991-10-14 | 烷基取代芳烃的生产方法 |
| CA002053469A CA2053469C (en) | 1990-10-16 | 1991-10-15 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204547A JPH0524813A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | リンタングステン酸カリウムの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0524813A true JPH0524813A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16492319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3204547A Withdrawn JPH0524813A (ja) | 1990-10-16 | 1991-07-22 | リンタングステン酸カリウムの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0524813A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006255575A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Tottori Univ | アルキル化反応用触媒およびアルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3204547A patent/JPH0524813A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006255575A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Tottori Univ | アルキル化反応用触媒およびアルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981008 |