JPH0525064A - アルキル置換芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
アルキル置換芳香族化合物の製造方法Info
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- JPH0525064A JPH0525064A JP3204546A JP20454691A JPH0525064A JP H0525064 A JPH0525064 A JP H0525064A JP 3204546 A JP3204546 A JP 3204546A JP 20454691 A JP20454691 A JP 20454691A JP H0525064 A JPH0525064 A JP H0525064A
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- alkyl
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- substituted aromatic
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高活性のリンタングステン酸カリウムをアルキ
ル化触媒としてアルキル置換芳香族化合物を工業的に有
利に製造する。 【構成】芳香族化合物をアルキル化してアルキル置換芳
香族化合物を製造する方法において、触媒として平均細
孔半径が１００〜６００オングストロームの範囲にある
細孔を有するリンタングステン酸カリウムを用いること
を特徴とするアルキル置換芳香族化合物の製造方法。
ル化触媒としてアルキル置換芳香族化合物を工業的に有
利に製造する。 【構成】芳香族化合物をアルキル化してアルキル置換芳
香族化合物を製造する方法において、触媒として平均細
孔半径が１００〜６００オングストロームの範囲にある
細孔を有するリンタングステン酸カリウムを用いること
を特徴とするアルキル置換芳香族化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキル置換芳香族化合
物の製造方法に関する。さらに詳しくは、高活性のアル
キル化触媒を用いてアルキル置換芳香族化合物を工業的
に有利に製造する方法に関する。
物の製造方法に関する。さらに詳しくは、高活性のアル
キル化触媒を用いてアルキル置換芳香族化合物を工業的
に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】日刊工業新聞平成３年３月６日号には、
タングストリン酸中の水素の一部をセシウムで置換した
酸性触媒は、フェノ−ルからドデシルフェノ−ルを製造
する際の触媒として使用すると、重量当りの活性度が硫
酸（触媒）の２０〜６０倍、ゼオライトの１００倍を示
す高活性を示すことが開示されている。また、同記事に
は、カリウム塩でも有効とみられる旨記載されている。
タングストリン酸中の水素の一部をセシウムで置換した
酸性触媒は、フェノ−ルからドデシルフェノ−ルを製造
する際の触媒として使用すると、重量当りの活性度が硫
酸（触媒）の２０〜６０倍、ゼオライトの１００倍を示
す高活性を示すことが開示されている。また、同記事に
は、カリウム塩でも有効とみられる旨記載されている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、アルキル置
換芳香族化合物の製造方法を提供することにある。本発
明の他の目的は、高活性のリンタングステン酸カリウム
をアルキル化触媒としてアルキル置換芳香族化合物を工
業的に有利に製造する方法に関する。本発明のさらに他
の目的および利点は以下の説明から明らかとなろう。
換芳香族化合物の製造方法を提供することにある。本発
明の他の目的は、高活性のリンタングステン酸カリウム
をアルキル化触媒としてアルキル置換芳香族化合物を工
業的に有利に製造する方法に関する。本発明のさらに他
の目的および利点は以下の説明から明らかとなろう。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、芳香族化合物をアルキル化し
てアルキル置換芳香族化合物を製造する方法において、
触媒として平均細孔半径が１００〜６００オングストロ
ームの範囲にある細孔を有するリンタングステン酸カリ
ウムを用いることを特徴とするアルキル置換芳香族化合
物の製造方法によって達成される。
の上記目的および利点は、芳香族化合物をアルキル化し
てアルキル置換芳香族化合物を製造する方法において、
触媒として平均細孔半径が１００〜６００オングストロ
ームの範囲にある細孔を有するリンタングステン酸カリ
ウムを用いることを特徴とするアルキル置換芳香族化合
物の製造方法によって達成される。
【０００５】本発明方法において、アルキル化の対象と
なる原料の芳香族化合物としては、芳香核にアルキル化
の対象となる置換位置を有するものであれば、単環式、
多環式、縮合環式等のいずれの芳香族化合物でもよい。
ベンゼンのような単環式のもの、ビフェニル、ジフェニ
ルメタンのような多環式のもの、ナフタレン、アントラ
センのような縮合環式のものを挙げることができる。こ
れらの化合物は芳香環上に置換基を有していてもよい。
置換基としては、例えば水酸基、アミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、アルキル基あるいはハロアルキル基を挙
げることができる。
なる原料の芳香族化合物としては、芳香核にアルキル化
の対象となる置換位置を有するものであれば、単環式、
多環式、縮合環式等のいずれの芳香族化合物でもよい。
ベンゼンのような単環式のもの、ビフェニル、ジフェニ
ルメタンのような多環式のもの、ナフタレン、アントラ
センのような縮合環式のものを挙げることができる。こ
れらの化合物は芳香環上に置換基を有していてもよい。
置換基としては、例えば水酸基、アミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、アルキル基あるいはハロアルキル基を挙
げることができる。
【０００６】芳香族化合物としては、とりわけナフタレ
ン類が好ましい。かかるナフタレン類としては、例えば
ナフタレン；１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン等のメチルナフタレン類；１,５−ジメチルナフタ
レン、１,６−ジメチルナフタレン等のジメチルナフタ
レン類；１−エチルナフタレン、２−エチルナフタレン
等のエチルナフタレン類；２,６−ジエチルナフタレ
ン、２,３−ジエチルナフタレン等のジエチルナフタレ
ン類；１,３,６−トリメチルナフタレン等のトリメチル
ナフタレン類；１−イソプロピルナフタレン、２−イソ
プロピルナフタレン等のイソプロピルナフタレン類；メ
チルエチルナフタレン、メチルイソプロピルナフタレ
ン、エチルイソプロピルナフタレン、ジメチルエチルナ
フタレン、メチルジエチルナフタレン、ジメチルジエチ
ルナフタレン、ジメチルジイソプロピルナフタレン、ト
リメチルエチルナフタレン、トリメチルジエチルナフタ
レン、ジエチルイソプロピルナフタレン、ジエチルジイ
ソプロピルナフタレン等の混合アルキルナフタレン類を
挙げることができる。
ン類が好ましい。かかるナフタレン類としては、例えば
ナフタレン；１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン等のメチルナフタレン類；１,５−ジメチルナフタ
レン、１,６−ジメチルナフタレン等のジメチルナフタ
レン類；１−エチルナフタレン、２−エチルナフタレン
等のエチルナフタレン類；２,６−ジエチルナフタレ
ン、２,３−ジエチルナフタレン等のジエチルナフタレ
ン類；１,３,６−トリメチルナフタレン等のトリメチル
ナフタレン類；１−イソプロピルナフタレン、２−イソ
プロピルナフタレン等のイソプロピルナフタレン類；メ
チルエチルナフタレン、メチルイソプロピルナフタレ
ン、エチルイソプロピルナフタレン、ジメチルエチルナ
フタレン、メチルジエチルナフタレン、ジメチルジエチ
ルナフタレン、ジメチルジイソプロピルナフタレン、ト
リメチルエチルナフタレン、トリメチルジエチルナフタ
レン、ジエチルイソプロピルナフタレン、ジエチルジイ
ソプロピルナフタレン等の混合アルキルナフタレン類を
挙げることができる。
【０００７】これらのなかでも、本発明においては、特
に、ナフタレンのほか、メチル基、エチル基およびイソ
プロピル基から選ばれる一つ又は二つのアルキル基を有
するモノ又はジアルキルナフタレン類が好ましく用いら
れる。具体的には、例えばナフタレンのほか、メチルナ
フタレン類、エチルナフタレン類、ジメチルナフタレン
類、イソプロピルナフタレン類等を挙げることができ
る。
に、ナフタレンのほか、メチル基、エチル基およびイソ
プロピル基から選ばれる一つ又は二つのアルキル基を有
するモノ又はジアルキルナフタレン類が好ましく用いら
れる。具体的には、例えばナフタレンのほか、メチルナ
フタレン類、エチルナフタレン類、ジメチルナフタレン
類、イソプロピルナフタレン類等を挙げることができ
る。
【０００８】アルキル化剤としては、例えばエチレンや
プロピレンの如きＣ2〜Ｃ20モノオレフィン及びスチレ
ン等のα−オレフィン類；エタノ−ルやイソプロピルア
ルコ−ル等の脂肪族低級アルコ−ル類；エチルエ−テル
やイソプロピルエ−テル等の低級アルキルエ−テル類；
酢酸エチルや酢酸イソプロピル等の酢酸低級アルキルエ
ステル類；塩化メチルや塩化イソプロピル等のハロゲン
化アルキル類、特に、塩化低級アルキル類等の一般にア
ルキル化反応に用いられているアルキル化剤や、更に
は、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テトラエ
チルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプロ
ピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼン等のポリア
ルキルベンゼン、これらの混合物等のトランスアルキル
化反応に用いられているアルキル化剤等が用いられる。
プロピレンの如きＣ2〜Ｃ20モノオレフィン及びスチレ
ン等のα−オレフィン類；エタノ−ルやイソプロピルア
ルコ−ル等の脂肪族低級アルコ−ル類；エチルエ−テル
やイソプロピルエ−テル等の低級アルキルエ−テル類；
酢酸エチルや酢酸イソプロピル等の酢酸低級アルキルエ
ステル類；塩化メチルや塩化イソプロピル等のハロゲン
化アルキル類、特に、塩化低級アルキル類等の一般にア
ルキル化反応に用いられているアルキル化剤や、更に
は、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テトラエ
チルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプロ
ピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼン等のポリア
ルキルベンゼン、これらの混合物等のトランスアルキル
化反応に用いられているアルキル化剤等が用いられる。
【０００９】本発明で使用するリンタングステン酸カリ
ウム触媒は平均細孔半径が１００〜６００オングストロ
ームの範囲にある細孔を有する。換言すれば、細孔分布
曲線において、細孔半径１００〜６００オングストロー
ムの範囲に極大値を有する。好ましい平均細孔半径は２
００〜５００オングストロームの範囲にある。かかる触
媒は、例えばリンタングステン酸の水溶液に徐々に炭酸
カリウムを固体であるいは水溶液として加え、その後減
圧下で蒸留脱水に付すことにより製造することができ
る。
ウム触媒は平均細孔半径が１００〜６００オングストロ
ームの範囲にある細孔を有する。換言すれば、細孔分布
曲線において、細孔半径１００〜６００オングストロー
ムの範囲に極大値を有する。好ましい平均細孔半径は２
００〜５００オングストロームの範囲にある。かかる触
媒は、例えばリンタングステン酸の水溶液に徐々に炭酸
カリウムを固体であるいは水溶液として加え、その後減
圧下で蒸留脱水に付すことにより製造することができ
る。
【００１０】アルキル化に際し、リンタングステン酸カ
リウムは、無水物に換算して、原料である芳香族化合物
１重量部に対し０.０００１〜０.５重量部の範囲で用い
るのが好ましく、０.００１〜０.１重量部の範囲で用い
るのがより好ましい。反応は、流通反応形式やバッチ反
応形式等、どのような形式にても行なうことができる。
また、反応条件は、原料として用いる芳香族化合物やア
ルキル化剤の種類等によって適宜に選択されるが、例え
ばアルキル化剤としてオレフィン類が用いられるとき
は、反応は、通常、溶媒の存在下または不存在下に液相
加圧下に行なわれる。反応溶媒を用いるときは、例えば
デカリン、シクロドデカン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の飽和
炭化水素溶媒が好ましく用いられる。また、反応温度
は、好ましくは１００〜３００℃であり、より好ましく
は１５０〜２５０℃である。反応圧力（オレフィン圧
力）は、好ましくは、１〜５００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇであ
り、より好ましくは１〜３００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇであ
る。
リウムは、無水物に換算して、原料である芳香族化合物
１重量部に対し０.０００１〜０.５重量部の範囲で用い
るのが好ましく、０.００１〜０.１重量部の範囲で用い
るのがより好ましい。反応は、流通反応形式やバッチ反
応形式等、どのような形式にても行なうことができる。
また、反応条件は、原料として用いる芳香族化合物やア
ルキル化剤の種類等によって適宜に選択されるが、例え
ばアルキル化剤としてオレフィン類が用いられるとき
は、反応は、通常、溶媒の存在下または不存在下に液相
加圧下に行なわれる。反応溶媒を用いるときは、例えば
デカリン、シクロドデカン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の飽和
炭化水素溶媒が好ましく用いられる。また、反応温度
は、好ましくは１００〜３００℃であり、より好ましく
は１５０〜２５０℃である。反応圧力（オレフィン圧
力）は、好ましくは、１〜５００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇであ
り、より好ましくは１〜３００Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇであ
る。
【００１１】上記のような液相反応にて反応を行なった
後、得られた反応混合物から、例えば触媒を濾別し、溶
媒を留去すれば、目的とするアルキル置換芳香族化合物
を得ることができる。このアルキル置換芳香族化合物
は、必要に応じて、蒸留、抽出、再結晶等の方法によっ
て、更に処理される。
後、得られた反応混合物から、例えば触媒を濾別し、溶
媒を留去すれば、目的とするアルキル置換芳香族化合物
を得ることができる。このアルキル置換芳香族化合物
は、必要に応じて、蒸留、抽出、再結晶等の方法によっ
て、更に処理される。
【００１２】
【実施例】以下実施例により本発明を詳述する。本発明
は実施例により何ら制限されるものではない。
は実施例により何ら制限されるものではない。
【００１３】実施例１ ＜触媒調製＞５００ｍｌ丸底フラスコに、日本無機化学
製リンタングステン酸５０ｇ、水１５０ｇを仕込みリン
タングステン酸を溶解した後、和光純薬試薬特級の炭酸
カリウム２.０ｇをリンタングステン酸の水溶液中に５
５分間で添加した。その後、ロ−タリ−エバポレ−タを
使用し５５℃減圧下脱水操作を行なった。以上の操作に
よりリンタングステン酸カリウム塩（触媒Ａ）４５.０
ｇを得た。
製リンタングステン酸５０ｇ、水１５０ｇを仕込みリン
タングステン酸を溶解した後、和光純薬試薬特級の炭酸
カリウム２.０ｇをリンタングステン酸の水溶液中に５
５分間で添加した。その後、ロ−タリ−エバポレ−タを
使用し５５℃減圧下脱水操作を行なった。以上の操作に
よりリンタングステン酸カリウム塩（触媒Ａ）４５.０
ｇを得た。
【００１４】図１に細孔分布を示す。図１において、横
軸は細孔半径（ｒ）であり、縦軸は細孔半径（ｒ）の微
小変化（ｄ（ｌｏｇ）ｒ）に対する細孔容積の微小変化
（ｄｖ）の割合（ｄｖ／ｄ（ｌｏｇ）ｒ）を示してい
る。液体窒素温度における窒素ガスの等温脱着曲線から
求められる。
軸は細孔半径（ｒ）であり、縦軸は細孔半径（ｒ）の微
小変化（ｄ（ｌｏｇ）ｒ）に対する細孔容積の微小変化
（ｄｖ）の割合（ｄｖ／ｄ（ｌｏｇ）ｒ）を示してい
る。液体窒素温度における窒素ガスの等温脱着曲線から
求められる。
【００１５】＜触媒活性評価＞内容積５０ｍｌのオ−ト
クレ−ブに、ナフタレン（川崎製鉄製脱硫精製品）１０
ｇとデカン１０ｍｌ、及び触媒Ａ２００ｍｇを仕込みオ
−トクレ−ブを密閉した後、エチレンで置換しエチレン
圧力３０Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、反応温度１８０℃の条件下
１時間反応させた。反応終了後、触媒を濾別して得られ
た反応生成物の組成をキャピラリーカラム（ＤＢ−１）
を使用したＧＣ分析により求めた。その結果を表１に示
す。
クレ−ブに、ナフタレン（川崎製鉄製脱硫精製品）１０
ｇとデカン１０ｍｌ、及び触媒Ａ２００ｍｇを仕込みオ
−トクレ−ブを密閉した後、エチレンで置換しエチレン
圧力３０Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、反応温度１８０℃の条件下
１時間反応させた。反応終了後、触媒を濾別して得られ
た反応生成物の組成をキャピラリーカラム（ＤＢ−１）
を使用したＧＣ分析により求めた。その結果を表１に示
す。
【００１６】実施例２ ＜触媒調製＞５００ｍｌ丸底フラスコに、日本無機化学
製リンタングステン酸５０ｇ、水１００ｇを仕込みリン
タングステン酸を溶解した後、和光純薬試薬特級の炭酸
カリウム２.５ｇを１００ｇの水に溶解した水溶液を、
リンタングステン酸の水溶液中に１００分間で滴下し
た。その後、ロ−タリ−エバポレ−タを使用し５０℃減
圧下脱水操作を行なった。以上の操作によりリンタング
ステン酸カリウム塩（触媒Ｂ）４５.２ｇを得た。図２
に細孔分布を示す。
製リンタングステン酸５０ｇ、水１００ｇを仕込みリン
タングステン酸を溶解した後、和光純薬試薬特級の炭酸
カリウム２.５ｇを１００ｇの水に溶解した水溶液を、
リンタングステン酸の水溶液中に１００分間で滴下し
た。その後、ロ−タリ−エバポレ−タを使用し５０℃減
圧下脱水操作を行なった。以上の操作によりリンタング
ステン酸カリウム塩（触媒Ｂ）４５.２ｇを得た。図２
に細孔分布を示す。
【００１７】＜触媒活性評価＞実施例１と同様の方法で
行なった。その結果を表１に示す。
行なった。その結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明方法によれば、高活性のリンタン
グステン酸カリウムをアルキル化触媒としてアルキル置
換芳香族化合物を工業的に有利に製造することができ
る。
グステン酸カリウムをアルキル化触媒としてアルキル置
換芳香族化合物を工業的に有利に製造することができ
る。
【図１】実施例１で用いた触媒の細孔分布曲線である。
【図２】実施例２で用いた触媒の細孔分布曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 芳香族化合物をアルキル化してアルキル
置換芳香族化合物を製造する方法において、触媒として
平均細孔半径が１００〜６００オングストロームの範囲
にある細孔を有するリンタングステン酸カリウムを用い
ることを特徴とするアルキル置換芳香族化合物の製造方
法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204546A JPH0525064A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | アルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
| US07/773,264 US5254766A (en) | 1990-10-16 | 1991-10-09 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon using heteropolyacid salts |
| DE69124182T DE69124182T2 (de) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Verfahren zur Herstellung eines alkylsubstituierten Kohlenwasserstoffes |
| AT91117298T ATE147715T1 (de) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Verfahren zur herstellung eines alkylsubstituierten kohlenwasserstoffes |
| EP91117298A EP0481360B1 (en) | 1990-10-16 | 1991-10-10 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon |
| KR1019910017919A KR950001674B1 (ko) | 1990-10-16 | 1991-10-11 | 알킬치환 방향족 탄화수소의 제조방법 |
| CA002053469A CA2053469C (en) | 1990-10-16 | 1991-10-15 | Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204546A JPH0525064A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | アルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525064A true JPH0525064A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16492304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3204546A Withdrawn JPH0525064A (ja) | 1990-10-16 | 1991-07-22 | アルキル置換芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525064A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5651553A (en) * | 1995-04-25 | 1997-07-29 | Teikoku Piston Ring Co., Ltd. | Antirotation structure for combined oil ring |
| US8104771B2 (en) | 2005-07-20 | 2012-01-31 | Mahle International Gmbh | Oil-control ring for an internal combustion engine |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3204546A patent/JPH0525064A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5651553A (en) * | 1995-04-25 | 1997-07-29 | Teikoku Piston Ring Co., Ltd. | Antirotation structure for combined oil ring |
| US8104771B2 (en) | 2005-07-20 | 2012-01-31 | Mahle International Gmbh | Oil-control ring for an internal combustion engine |
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