JP2009029800A - アルキル芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルキル基を芳香環上に備える芳香族化合物に、下式(1)で表されるヘテロポリ酸塩触媒を接触させて、不均化及び異性化のうち少なくともいずれかの反応をさせることにより、芳香環上におけるアルキル基の置換位置が少なくとも当該芳香族化合物とは異なるアルキル芳香族化合物を製造する方法。
H3−mZmPX12O40 (1)
(XはW又はMoを表し、Zは(NH4)又はアルカリ金属原子を表し、mは0<m<3の任意の値を表す。)
【選択図】なし
Description
(XはW又はMoを表し、Zは(NH4)又はアルカリ金属原子を表し、mは0<m<3の任意の値を表す。)
(XはW又はMoを表す。)
すなわち、12−タングストリン酸、12−モリブドリン酸である。
(XはW又はMoを表し、Zは(NH4)又はアルカリ金属原子を表し、mは0<m<3の任意の値を表す。)
式(1)のmの値である(NH4)、アルカリ金属原子とP原子の比は0より大きい値、3未満の値であり、好ましくは0.5以上、3未満が挙げられる。さらに好ましくは、2.1以上3未満が挙げられる。
(XはW又はMoを表し、Zは(NH4)又はアルカリ金属原子を表し、mは0<m<3の任意の値を表す。)
H4PX12O40 (2)
(XはW又はMoを表す。)
ヘテロポリ酸の水溶液とアンモニウム、アルカリ金属の化合物の水溶液を用いて沈殿形成させる方法では、アルカリ金属とリンのモル比によってメソ細孔が形成されず、ミクロ細孔が形成され、本発明に係る製造方法における不均化及び異性化のうち少なくともいずれかの反応が進行しにくくなる場合がある。
アルカリ溶液調製工程:アルカリ金属化合物を水などの溶媒に溶解する工程。
ヘテロポリ酸塩形成工程:ヘテロポリ酸溶解工程で調製したヘテロポリ酸溶液にアルカリ溶液調製工程で調製された溶液を加えて、ヘテロポリ酸塩を形成する工程。
溶媒蒸発工程:ヘテロポリ酸塩形成工程で調製された溶媒を含む懸濁液とヘテロポリ酸塩触媒の混合物から溶媒を蒸発させて触媒を固体として取り出す工程。
(XはW又はMoを表す。)
なお、本触媒は、通常、反応に使用する前に焼成して用いられるが、焼成温度としては、通常、150℃から300℃が、好ましくは200℃から290℃が挙げられる。焼成時間としては、通常1時間から10時間が挙げられ、好ましくは、2時間から5時間が挙げられる。
1.触媒
市販の12−タングストリン酸(日本無機化学工業株式会社)149.9gに水160.1gを加えて溶解した。この溶液にジエチルエーテル160mlを加え分液ロートでよく震蕩して、12−タングストリン酸のエーテレートを沈降させた。同じ操作を繰り返して、1449.8gのエーテレートを集めた。エーテレート中のエーテルを、ロータリーエバポレーターを用いて40℃にて蒸発させ、水500mlを加えて溶解した。再度、ロータリーエバポレーターを用いて65℃にて水を蒸発させ、水500mlを加えて溶解して50℃の飽和溶液1060.9gを得た。この飽和溶液を一夜室温で放置して、12−タングストリン酸の結晶303.7gを得た。次に、ロータリーエバポレーターを用いて60℃にて母液を濃縮して、0℃で再結晶させ、343.3gの12−タングストリン酸の結晶を得た。同じ操作を繰り返して、165.5gの12−タングストリン酸の結晶を得た。合計812.5gの結晶を得た。この結晶をよく粉砕して触媒調製に用いた。
この触媒を1〜2mmに成形して、内径10mm、外径12mmのステンレス反応管に触媒を5.00g充填した。
1.触媒
市販のモルデナイト(東ソー株式会社 HSZ−690HOD1A、SiO2/Al2O3=230、1.5mm押し出し)を使用した。
この触媒を内径10mm、外径12mmのステンレス反応管に5.0g充填した。
Claims (4)
- アルキル基を芳香環上に備える芳香族化合物に、下式(1)で表されるヘテロポリ酸塩触媒を接触させて、不均化及び異性化のうち少なくともいずれかの反応をさせることにより、芳香環上におけるアルキル基の置換位置が少なくとも当該芳香族化合物とは異なるアルキル芳香族化合物を製造する方法。
H3−mZmPX12O40 (1)
(XはW又はMoを表し、Zは(NH4)又はアルカリ金属原子を表し、mは0<m<3の任意の値を表す。) - 上記反応が不均化であることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族化合物を製造する方法。
- 上記反応が異性化であり、
上記芳香族化合物が、2以上のアルキル基を備えることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族化合物を製造する方法。 - 上記芳香族化合物がo−ジイソプロピルベンゼンであり、
上記アルキル芳香族化合物がm−ジイソプロピルベンゼンであることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族化合物を製造する方法。
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