JP2975429B2 - アルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、酸を触媒として使用するC1-30アルキルグ
リコシドの製造の為の、新規な改良された方法に関す
る。
リコシドの製造の為の、新規な改良された方法に関す
る。
触媒を使用したアルキルグリコシドの製造方法は、50
年以上前から知られている。例えばオーストリア特許第
135333号は、塩基存在下での、アセトブロモグルコース
と適当な脂肪アルコールからの、ラウリルグルコシドと
セチルグルコシドの製造について述べている。塩化水素
を酸触媒として使用した、グルコースとラウリルアルコ
ールからの直接合成もまた、その中に記述されている。
年以上前から知られている。例えばオーストリア特許第
135333号は、塩基存在下での、アセトブロモグルコース
と適当な脂肪アルコールからの、ラウリルグルコシドと
セチルグルコシドの製造について述べている。塩化水素
を酸触媒として使用した、グルコースとラウリルアルコ
ールからの直接合成もまた、その中に記述されている。
米国特許第3547828号は、まず酸触媒の存在下で、サ
ッカライドを低級アルコール、例えばブタノールと反応
させ、低級アルキルグリコシドを生成し、次いで高級ア
ルコールと反応させ高級界面活性アルキルグリコシドを
生成する（アセタール交換）、界面活性アルキルグリコ
シドの製造方法を記述している。適当な酸触媒は、鉱
酸、例えば硫酸、塩酸および硝酸、パラトルエンスルホ
ン酸並びにメタンスルホン酸である。
ッカライドを低級アルコール、例えばブタノールと反応
させ、低級アルキルグリコシドを生成し、次いで高級ア
ルコールと反応させ高級界面活性アルキルグリコシドを
生成する（アセタール交換）、界面活性アルキルグリコ
シドの製造方法を記述している。適当な酸触媒は、鉱
酸、例えば硫酸、塩酸および硝酸、パラトルエンスルホ
ン酸並びにメタンスルホン酸である。
米国特許第3598865号の教示によると、C8-25アルキル
グリコシドは、単糖類もしくは単糖類に加水分解され得
る少糖または多糖類と、C8-25アルコールとの、低級ア
ルコール存在下での酸触媒反応によって調製される。酸
触媒は硫酸、塩酸、リン酸、亜リン酸、トルエンスルホ
ン酸または三弗化硼素である。
グリコシドは、単糖類もしくは単糖類に加水分解され得
る少糖または多糖類と、C8-25アルコールとの、低級ア
ルコール存在下での酸触媒反応によって調製される。酸
触媒は硫酸、塩酸、リン酸、亜リン酸、トルエンスルホ
ン酸または三弗化硼素である。
米国特許第3839318号は、高級アルコールと糖類の酸
触媒直接反応による、アルキルグリコシドの製造方法を
記述している。鉱酸、例えば硫酸および塩酸と、スルホ
ン酸イオン交換樹脂が、適当な触媒として挙げられてい
る。
触媒直接反応による、アルキルグリコシドの製造方法を
記述している。鉱酸、例えば硫酸および塩酸と、スルホ
ン酸イオン交換樹脂が、適当な触媒として挙げられてい
る。
ヨーロッパ特許出願第132043号によると、陰イオン界
面活性剤の酸、例えばアルキル硫酸水素塩、アルキルス
ルホン酸およびアルキルベンゼンスルホン酸が、酸触媒
として、グルコース基とアルコールの反応から得られる
アルキルグリコシドの製造に用いられている（直接合
成）。
面活性剤の酸、例えばアルキル硫酸水素塩、アルキルス
ルホン酸およびアルキルベンゼンスルホン酸が、酸触媒
として、グルコース基とアルコールの反応から得られる
アルキルグリコシドの製造に用いられている（直接合
成）。
本発明が解決しようとする問題は、アルキルグリコシ
ドの製造に対する、触媒活性を高めることである。
ドの製造に対する、触媒活性を高めることである。
本発明は、一般式RO（Ｇ）ｎ ［式中、Ｇはグリコース単位、ｎは１〜10の数であり、
ＲはC1-30脂肪族基である。］ で示されるアルキルグリコシドの、触媒としてスルホ琥
珀酸を用いる製造方法に関するものである。
ＲはC1-30脂肪族基である。］ で示されるアルキルグリコシドの、触媒としてスルホ琥
珀酸を用いる製造方法に関するものである。
スルホ琥珀酸を触媒として用いる本発明によって得る
ことのできるアルキルグリコシドは、一般式RO（Ｇ）ｎ
で示される。式中、脂肪族基Ｒは、C1-30アルコールか
ら誘導される。高級脂肪アルコールは天然脂肪の還元に
より好ましく得られる為、本明細書では、アルキルグリ
コシドの中のアルキルという語は、飽和およびエチレン
性不飽和基およびそれらの混合物を、互いに異なった鎖
長のそれら混合物をも含めて意味する。好ましい脂肪族
基はC8-22、より好ましくはC12-18直鎖一級アルコール
のアルキル基である。スルホ琥珀酸はまた、合成一級ア
ルコール、より好ましくは、オキソ合成またはヒドロホ
ルミル化によって得られる、２−メチル基の分枝異性体
を通例20〜40％含む、いわゆるオキソアルコールから誘
導されるアルキル基をもつアルキルグリコシドの製造に
も適している。本発明によって製造される代表的なアル
キルグリコシドは、その中のアルキルがオクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２−メチルウンデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、およびそれら
の混合物から成るようなアルキルグリコシドである。
ことのできるアルキルグリコシドは、一般式RO（Ｇ）ｎ
で示される。式中、脂肪族基Ｒは、C1-30アルコールか
ら誘導される。高級脂肪アルコールは天然脂肪の還元に
より好ましく得られる為、本明細書では、アルキルグリ
コシドの中のアルキルという語は、飽和およびエチレン
性不飽和基およびそれらの混合物を、互いに異なった鎖
長のそれら混合物をも含めて意味する。好ましい脂肪族
基はC8-22、より好ましくはC12-18直鎖一級アルコール
のアルキル基である。スルホ琥珀酸はまた、合成一級ア
ルコール、より好ましくは、オキソ合成またはヒドロホ
ルミル化によって得られる、２−メチル基の分枝異性体
を通例20〜40％含む、いわゆるオキソアルコールから誘
導されるアルキル基をもつアルキルグリコシドの製造に
も適している。本発明によって製造される代表的なアル
キルグリコシドは、その中のアルキルがオクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２−メチルウンデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、およびそれら
の混合物から成るようなアルキルグリコシドである。
グリコース単位Ｇは、通列のアルドースまたはケトー
ス、例えばグルコース、フラクトース、マンノース、ガ
ラクトース、アラビノースおよびリボース、または単糖
類に加水分解される少糖または多糖類から、誘導され
る。単糖類の中では、アルドース、および特にグルコー
スが、入手しやすく、かつ工業的大量に存在するため、
好ましく用いられる。工業用グルコースはしばしば１モ
ルの結晶水を含む。アルキルグリコシドの製造に触媒と
してスルホ琥珀酸を用いる場合、無水グルコースも結晶
水を含むグルコースも、効果は同じである。グルコース
単位に分解され得る多糖類のうち、最も重要なものは澱
粉である。粉体の澱粉、およびその部分分解製品、例え
ば通例高濃度であるグルコースシロップ類も、やはり出
発物質として好ましい。
ス、例えばグルコース、フラクトース、マンノース、ガ
ラクトース、アラビノースおよびリボース、または単糖
類に加水分解される少糖または多糖類から、誘導され
る。単糖類の中では、アルドース、および特にグルコー
スが、入手しやすく、かつ工業的大量に存在するため、
好ましく用いられる。工業用グルコースはしばしば１モ
ルの結晶水を含む。アルキルグリコシドの製造に触媒と
してスルホ琥珀酸を用いる場合、無水グルコースも結晶
水を含むグルコースも、効果は同じである。グルコース
単位に分解され得る多糖類のうち、最も重要なものは澱
粉である。粉体の澱粉、およびその部分分解製品、例え
ば通例高濃度であるグルコースシロップ類も、やはり出
発物質として好ましい。
ｎは、１〜10の数であり、重合度すなはに単糖類およ
び多糖類の分布を示す。所定の化合物では、ｎはつねに
整数でなければならず、かつ特に１〜６の値が想定され
ているのに対して、特別な生成物のｎは、解析的に決定
された数学的量であり、一般的には分数を意味する。
び多糖類の分布を示す。所定の化合物では、ｎはつねに
整数でなければならず、かつ特に１〜６の値が想定され
ているのに対して、特別な生成物のｎは、解析的に決定
された数学的量であり、一般的には分数を意味する。
スルホ琥珀酸は、酸触媒を用いるアルキルグリコシド
の製造のどのような方法にも、とりわけ工業的分野のど
のような方法にも触媒として用いられる。従って、スル
ホ琥珀酸はアルキルグリコシドが得られる、単糖類、よ
り好ましくはグルコースと過剰の脂肪族アルコールとの
直接反応（直接合成）、もしくは単糖類、特にグルコー
ス、または単糖類に分解され得る少糖もしくは多糖類、
より好ましくは澱粉またはその部分分解品が、低級好ま
しくはC1-4アルコールまたはグリコールと反応して、低
級アルコールグリコシドが生成され、次いで高級、好ま
しくはC8-22脂肪族アルコールと反応して高級界面活性
アルキルグリコシドが生成される反応（アセタール交
換）のどちらにおいても用いられる。
の製造のどのような方法にも、とりわけ工業的分野のど
のような方法にも触媒として用いられる。従って、スル
ホ琥珀酸はアルキルグリコシドが得られる、単糖類、よ
り好ましくはグルコースと過剰の脂肪族アルコールとの
直接反応（直接合成）、もしくは単糖類、特にグルコー
ス、または単糖類に分解され得る少糖もしくは多糖類、
より好ましくは澱粉またはその部分分解品が、低級好ま
しくはC1-4アルコールまたはグリコールと反応して、低
級アルコールグリコシドが生成され、次いで高級、好ま
しくはC8-22脂肪族アルコールと反応して高級界面活性
アルキルグリコシドが生成される反応（アセタール交
換）のどちらにおいても用いられる。
スルホ琥珀酸を触媒として用いることによって、単
糖、少糖もしくは多糖類とアルコール、より好ましくは
脂肪族アルコールとの反応（直接合成およびアセタール
交換方法の第一段階）の速度が、また低級アルキルグリ
コシドと高級脂肪族アルコールとの反応（アセタール交
換方法の第二段階）の速度も、等モル量の従来の既知触
媒、例えば鉱酸、例えば硫酸、またはパラトルエンスル
ホン酸を用いた場合よりも、はるかに速くなる。スルホ
琥珀酸を用いることにより、反応時間は等モル量の従来
の既知触媒と比較して、40〜60％短くなった。
糖、少糖もしくは多糖類とアルコール、より好ましくは
脂肪族アルコールとの反応（直接合成およびアセタール
交換方法の第一段階）の速度が、また低級アルキルグリ
コシドと高級脂肪族アルコールとの反応（アセタール交
換方法の第二段階）の速度も、等モル量の従来の既知触
媒、例えば鉱酸、例えば硫酸、またはパラトルエンスル
ホン酸を用いた場合よりも、はるかに速くなる。スルホ
琥珀酸を用いることにより、反応時間は等モル量の従来
の既知触媒と比較して、40〜60％短くなった。
アルキルグリコシドの製造において触媒としてスルホ
琥珀酸を使用する他の主要な利点は、同じ反応時間にお
いて、および／または定められた転化率では、グリコー
ス単位１モル当たりに使用される触媒のモル量が、従来
の触媒、例えば硫酸およびパラトルエンスルホン酸と比
較して、少なくとも40％、好ましくは60％まで、より好
ましくは80％まで減少できることである。直接合成とア
セタール交換方法の両方において、特に澱粉または澱粉
部分分解品を出発物質とするアセタール交換方法におい
て、スルホ琥珀酸はグリコース単位１モルにつき１〜６
ミリモルが好ましく、より好ましくは1.5〜５ミリモ
ル、最も好ましくはグリコース単位１モルにつき2.5〜
3.5ミリモルが用いられる。
琥珀酸を使用する他の主要な利点は、同じ反応時間にお
いて、および／または定められた転化率では、グリコー
ス単位１モル当たりに使用される触媒のモル量が、従来
の触媒、例えば硫酸およびパラトルエンスルホン酸と比
較して、少なくとも40％、好ましくは60％まで、より好
ましくは80％まで減少できることである。直接合成とア
セタール交換方法の両方において、特に澱粉または澱粉
部分分解品を出発物質とするアセタール交換方法におい
て、スルホ琥珀酸はグリコース単位１モルにつき１〜６
ミリモルが好ましく、より好ましくは1.5〜５ミリモ
ル、最も好ましくはグリコース単位１モルにつき2.5〜
3.5ミリモルが用いられる。
スルホ琥珀酸は、無水物としてまたは水溶液として、
より好ましくは60〜80重量％の清澄な水溶液として用い
られる。
より好ましくは60〜80重量％の清澄な水溶液として用い
られる。
スルホ琥珀酸の他の主要な利点は、生態学的特性にあ
る。スルホ琥珀酸は芳香族性がなく、また容易に生分解
され得る。
る。スルホ琥珀酸は芳香族性がなく、また容易に生分解
され得る。
本発明に従って、スルホ琥珀酸を触媒として製造され
たアルキルグリコシドの利点は、従来の触媒を使用して
製造されたアルキルグリコシドよりも、色が薄く、かつ
濁りが少ないことである。他の利点は、工業的分野の全
ての製造方法において一般的に存在する中和反応工程に
おいて、比較的少量の触媒を用いればよいことであり、
相応して、少量の中和剤の使用で十分である。反応の最
終製品は従って、一般に用いられている従来の既知触媒
によって製造された製品よりも塩の含有量が低い。
たアルキルグリコシドの利点は、従来の触媒を使用して
製造されたアルキルグリコシドよりも、色が薄く、かつ
濁りが少ないことである。他の利点は、工業的分野の全
ての製造方法において一般的に存在する中和反応工程に
おいて、比較的少量の触媒を用いればよいことであり、
相応して、少量の中和剤の使用で十分である。反応の最
終製品は従って、一般に用いられている従来の既知触媒
によって製造された製品よりも塩の含有量が低い。
本発明の好ましい態様を次に示す。
1.アルキルグリコシドが糖類または低級アルキルグリコ
シドとC8-22、好ましはC12-18飽和直鎖一級アルコール
との反応により調整される請求項１記載の方法。
シドとC8-22、好ましはC12-18飽和直鎖一級アルコール
との反応により調整される請求項１記載の方法。
2.グリコース単位１モル当たり1.5〜５ミリモル、好ま
しくは2.5〜3.5ミリモルのスルホ琥珀酸を用いる請求項
１記載の方法。
しくは2.5〜3.5ミリモルのスルホ琥珀酸を用いる請求項
１記載の方法。
3.スルホ琥珀酸を60〜80重量％の清澄水溶液として用い
る請求項１記載の方法。
る請求項１記載の方法。
実施例 実施例1. 本実施例では、モル比1:4.5の無水グルコースと工業
用脂肪アルコール（ドデカノール約75重量％とテトラデ
カノール約25重量％の混合物）から、直接合成による、
C12-14アルキルグリコシドの調製について述べる。
用脂肪アルコール（ドデカノール約75重量％とテトラデ
カノール約25重量％の混合物）から、直接合成による、
C12-14アルキルグリコシドの調製について述べる。
70％水溶液の1.6gに相当するスルホ琥珀酸5.6mmol
を、ドデカノール／テトラデカノール混合物［ロロール
（Lorol）Ｓ（商標）、ヘンケン社（Henkel KGaA）］3
5g（0.18mol）に溶解し、真空中（20mm水銀柱）にて、1
15℃に加熱したロロールＳ（商標）838g（4.32mol）と
無水グルコース180g（1mol）［ピュリデックス（Puride
x）（商標）、セレスター・ドイチュラント社（Ceresta
r Deutschland GmbH）との混合物に加えた。反応の進
行に従って生成する水は真空により除去し、液体窒素に
よる冷却によって凝縮し、これを15分おきに定量した。
これらの値をスルホ琥珀酸水溶液によって入った水0.5m
lによって補正した。時間毎の反応転化率はそれから計
算した（18mlは100％転化率に相当する）。結果を表１
に示す。
を、ドデカノール／テトラデカノール混合物［ロロール
（Lorol）Ｓ（商標）、ヘンケン社（Henkel KGaA）］3
5g（0.18mol）に溶解し、真空中（20mm水銀柱）にて、1
15℃に加熱したロロールＳ（商標）838g（4.32mol）と
無水グルコース180g（1mol）［ピュリデックス（Puride
x）（商標）、セレスター・ドイチュラント社（Ceresta
r Deutschland GmbH）との混合物に加えた。反応の進
行に従って生成する水は真空により除去し、液体窒素に
よる冷却によって凝縮し、これを15分おきに定量した。
これらの値をスルホ琥珀酸水溶液によって入った水0.5m
lによって補正した。時間毎の反応転化率はそれから計
算した（18mlは100％転化率に相当する）。結果を表１
に示す。
対照として、パラトルエンスルホン酸一水化物5.6mmo
l（1.1g）を触媒として使用し、同様に試験した。時間
毎の反応転化率の結果も表１に示す。
l（1.1g）を触媒として使用し、同様に試験した。時間
毎の反応転化率の結果も表１に示す。
実施例2. 本例では，グルコース一水化物を用いた直接合成によ
るC12-14アルキルグルコシドの調製について述べる。
るC12-14アルキルグルコシドの調製について述べる。
グルコース一水化物198g（1mol）をロロールＳに懸濁
し、80℃15mm水銀柱にて30分間脱水したものについて、
実施例１と同様に行った。転化率は実施例１の場合と同
様であった。
し、80℃15mm水銀柱にて30分間脱水したものについて、
実施例１と同様に行った。転化率は実施例１の場合と同
様であった。
実施例3. スルホ琥珀酸2.8mmolを触媒として用い、実施例１と
同様に行った。パラトルエンスルホン酸5.6mmolを用い
た対照試験と同じく、反応は２時間後に終了した（第１
参照）。
同様に行った。パラトルエンスルホン酸5.6mmolを用い
た対照試験と同じく、反応は２時間後に終了した（第１
参照）。
実施例4. 本実施例では、モル比1:4.5の澱粉と工業用脂肪アル
コールを出発物質としたアセタール交換によるC12-14ア
ルキルグルコシドの製造について述べる。馬鈴薯澱粉
（水分15％）190.6g（1mol）を、140℃圧力6bar下で、
ブタノール593g（8mol）、水79.4g（4.4mol）、および7
0％スルホ琥珀酸水溶液0.8g（2.8mmol）とともに、撹拌
しながら加熱した。30分後、反応混合物を100℃まで冷
却し、水を常圧下にて留去した。次にロロールＳ（C
12-14脂肪アルコール）873g（4.5mol）を加え、反応混
合液を110℃まで加熱した。ブタノールはこの温度で真
空中（20mm水銀柱）に留去した。ブタノールの留去は２
時間後に終了した。
コールを出発物質としたアセタール交換によるC12-14ア
ルキルグルコシドの製造について述べる。馬鈴薯澱粉
（水分15％）190.6g（1mol）を、140℃圧力6bar下で、
ブタノール593g（8mol）、水79.4g（4.4mol）、および7
0％スルホ琥珀酸水溶液0.8g（2.8mmol）とともに、撹拌
しながら加熱した。30分後、反応混合物を100℃まで冷
却し、水を常圧下にて留去した。次にロロールＳ（C
12-14脂肪アルコール）873g（4.5mol）を加え、反応混
合液を110℃まで加熱した。ブタノールはこの温度で真
空中（20mm水銀柱）に留去した。ブタノールの留去は２
時間後に終了した。
対照に、パラトルエンスルホン酸一水化物を触媒とし
て同様に試験した。反応時間を同じ（２時間）にするに
は、パラトルエンスルホン酸一水化物を3.2g（16.4mmo
l）使用しなければならなかった。蒸留によってブタノ
ールを取り除いた後では、生成物は、スルホ琥珀酸によ
って得られた生成物よりも明確に濃い色をしていた。
て同様に試験した。反応時間を同じ（２時間）にするに
は、パラトルエンスルホン酸一水化物を3.2g（16.4mmo
l）使用しなければならなかった。蒸留によってブタノ
ールを取り除いた後では、生成物は、スルホ琥珀酸によ
って得られた生成物よりも明確に濃い色をしていた。
実施例5. ブタノール593g（8mol）を用いて実施例３と同様に行
った。
った。
実施例6. ドデカノール／トリデカノールの混合物833.5g（4.5m
ol）［ネオドール（Neodol）23（商標）、シェル（Shel
l）］を用いて例３と同様に行った。
ol）［ネオドール（Neodol）23（商標）、シェル（Shel
l）］を用いて例３と同様に行った。
実施例7. ヘキサデカノール1091g（4.5mol）［ロロールC16（商
標）、ヘンケル］と触媒4.2mmol（スルホ琥珀酸または
パラトルエンスルホン酸一水化物）を用いて実施例１と
同様に行った。
標）、ヘンケル］と触媒4.2mmol（スルホ琥珀酸または
パラトルエンスルホン酸一水化物）を用いて実施例１と
同様に行った。
実施例５〜７の転換率は実施例１〜３の場合と同様で
あった。すべての試験において、スルホ琥珀酸の触媒と
しての効果はパラトルエンスルホン酸のそれよりも有意
に高かった。
あった。すべての試験において、スルホ琥珀酸の触媒と
しての効果はパラトルエンスルホン酸のそれよりも有意
に高かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ケーラー、ハンス―ペーター ドイツ連邦共和国 ディ―4000 デュッ セルドルフ 13、イン・デア・ドンク 56番 (56)参考文献 米国特許3839318（ＵＳ，Ａ) 欧州公開132043（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 15/04 C08B 31/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式RO（Ｇ）ｎ ［式中、Ｇはグリコース単位、ｎは１〜10の数であり、
ＲはC1-30脂肪族基である。］ で示されるアルキルグリコシドの、触媒としてスルホ琥
珀酸を用いた直接合成またはアセタール交換による製造
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3927919.7 | 1989-08-24 | ||
| DE3927919A DE3927919C2 (de) | 1989-08-24 | 1989-08-24 | Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05500212A JPH05500212A (ja) | 1993-01-21 |
| JP2975429B2 true JP2975429B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=6387752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2512839A Expired - Lifetime JP2975429B2 (ja) | 1989-08-24 | 1990-08-16 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5698684A (ja) |
| EP (2) | EP0489110A1 (ja) |
| JP (1) | JP2975429B2 (ja) |
| CN (1) | CN1026113C (ja) |
| AT (1) | ATE113602T1 (ja) |
| DE (2) | DE3927919C2 (ja) |
| DK (1) | DK0415192T3 (ja) |
| ES (1) | ES2063214T3 (ja) |
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