JP2955590B2 - ラミナリオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
ラミナリオリゴ糖の製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はラミナリオリゴ糖の新規な製造方法に関す
る。ラミナリオリゴ糖はグルコースが２個以上β−1,3
結合してできる少糖類である。β−1,3結合のポリマー
（β−1,3グルカン）の中には制癌活性のあるものが知
られており、その構成単位であるラミナリオリゴ糖にも
種々の生理活性が期待される。
る。ラミナリオリゴ糖はグルコースが２個以上β−1,3
結合してできる少糖類である。β−1,3結合のポリマー
（β−1,3グルカン）の中には制癌活性のあるものが知
られており、その構成単位であるラミナリオリゴ糖にも
種々の生理活性が期待される。
ラミナリオリゴ糖の製造方法としては、β−1,3グル
カンの酸部分加水分解による方法しか知られていない。
カンの酸部分加水分解による方法しか知られていない。
従来法によるラミナリオリゴ糖の製造方法において
は、原料としてβ−1,3グルカンが使用される。しかし
ながら、β−1,3グルカンを安価に供給する方法はな
く、そのため製造されるラミナリオリゴ糖は大変高価な
ものになることが避けられなかった。
は、原料としてβ−1,3グルカンが使用される。しかし
ながら、β−1,3グルカンを安価に供給する方法はな
く、そのため製造されるラミナリオリゴ糖は大変高価な
ものになることが避けられなかった。
本発明者らはこの課題を解決するために鋭意研究を進
めた結果、本発明を完成するに至った。
めた結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、グルコース−１−リン酸とグルコ
ースをラミナリビオースホスホリラーゼ及び／又はβ−
1,3−オリゴグルカンホスホリラーゼにより処理してラ
ミナリオリゴ糖を製造するにあたり、前記グルコースの
初濃度が1mM以上2M未満であり、グルコース−１−リン
酸の使用量がグルコース１モルに対して0.1モル以上、
かつ初濃度が10mM以上2M未満であり、反応時間が100時
間以下であり、グルコースとグルコース−１−リン酸の
初濃度比を変えることにより、２以上20以下の範囲の所
定の平均重合度のラミナリオリゴ糖を得ることを特徴と
するラミナリオリゴ糖の製造方法に関する。
ースをラミナリビオースホスホリラーゼ及び／又はβ−
1,3−オリゴグルカンホスホリラーゼにより処理してラ
ミナリオリゴ糖を製造するにあたり、前記グルコースの
初濃度が1mM以上2M未満であり、グルコース−１−リン
酸の使用量がグルコース１モルに対して0.1モル以上、
かつ初濃度が10mM以上2M未満であり、反応時間が100時
間以下であり、グルコースとグルコース−１−リン酸の
初濃度比を変えることにより、２以上20以下の範囲の所
定の平均重合度のラミナリオリゴ糖を得ることを特徴と
するラミナリオリゴ糖の製造方法に関する。
本発明においてラミナリオリゴ糖は、グルコース−１
−リン酸とグルコースをラミナリビオースホスホリラー
ゼ及び／又はβ−1,3−オリゴグルカンホスホリラーゼ
により処理することによって製造される。
−リン酸とグルコースをラミナリビオースホスホリラー
ゼ及び／又はβ−1,3−オリゴグルカンホスホリラーゼ
により処理することによって製造される。
ここで、これら２種類の酵素は国際生化学連合酵素委
員会報告によりラミナリビオースホスホリラーゼ（EC
2.4.1.31），β−1,3−オリゴグルカンホスホリラーゼ
（EC 2.4.1.30）と異なった酵素番号が与えられている
が、これらの酵素はすべてラミナリオリゴ糖を加リン酸
分解し、グルコース−１−リン酸と重合度の１つ少ない
ラミナリオリゴ糖を生成する本質的に同一の反応を触媒
する。
員会報告によりラミナリビオースホスホリラーゼ（EC
2.4.1.31），β−1,3−オリゴグルカンホスホリラーゼ
（EC 2.4.1.30）と異なった酵素番号が与えられている
が、これらの酵素はすべてラミナリオリゴ糖を加リン酸
分解し、グルコース−１−リン酸と重合度の１つ少ない
ラミナリオリゴ糖を生成する本質的に同一の反応を触媒
する。
本発明者らは、これらの酵素の触媒する反応が逆方向
にも進行することに注目した。すなわち、グルコースを
出発とし、グルコース−１−リン酸によりこれらの酵素
の作用によってβ−1,3結合を生成することによりラミ
ナオリゴ糖を合成することに成功した。
にも進行することに注目した。すなわち、グルコースを
出発とし、グルコース−１−リン酸によりこれらの酵素
の作用によってβ−1,3結合を生成することによりラミ
ナオリゴ糖を合成することに成功した。
本発明による酵素反応は、通常トリスー塩酸緩衝液，
イミダゾール塩酸緩衝液等の適当な液溶中で行われる。
イミダゾール塩酸緩衝液等の適当な液溶中で行われる。
本発明において、グルコースの初濃度は通常1mM以上2
M未満に設定する。グルコースの初濃度が1mM未満の場合
は、本反応速度が非常に遅くなる。一方、2Mを超える場
合は、溶解度の問題で反応が困難になる。また、他方の
原料であるグルコース−１−リン酸の使用量は、グルコ
ース１モルに対して0.1モル以上、かつ初濃度10mM以上2
M未満に設定する。グルコース−１−リン酸の使用量が
グルコース１モルに対して0.1モル未満の場合は、反応
速度が遅くなるとともに、反応系に原料であるグルコー
スが大量に残存する問題が生じる。また、初濃度が10mM
未満では、製造されるラミナリオリゴ糖の濃度が薄く実
用的でない。一方、初濃度が2Mを超える場合は、溶解度
の問題がありやはり実用的でない。
M未満に設定する。グルコースの初濃度が1mM未満の場合
は、本反応速度が非常に遅くなる。一方、2Mを超える場
合は、溶解度の問題で反応が困難になる。また、他方の
原料であるグルコース−１−リン酸の使用量は、グルコ
ース１モルに対して0.1モル以上、かつ初濃度10mM以上2
M未満に設定する。グルコース−１−リン酸の使用量が
グルコース１モルに対して0.1モル未満の場合は、反応
速度が遅くなるとともに、反応系に原料であるグルコー
スが大量に残存する問題が生じる。また、初濃度が10mM
未満では、製造されるラミナリオリゴ糖の濃度が薄く実
用的でない。一方、初濃度が2Mを超える場合は、溶解度
の問題がありやはり実用的でない。
反応時間は通常100時間以内で行われる。反応時間が1
00時間を超える場合は、原料のグルコース−１−リン酸
が比較的不安定なため、その一部が分解し、反応の収率
が低くなる。
00時間を超える場合は、原料のグルコース−１−リン酸
が比較的不安定なため、その一部が分解し、反応の収率
が低くなる。
ここで、グルコースとグルコース−１−リン酸の初濃
度の比を変えることによって、製造されるラミナリオリ
ゴ糖の重合度を変化させることが可能である。すなわ
ち、グルコースの利用量を減少させるほど、より重合度
の大きいラミナリオリゴ糖が製造される。
度の比を変えることによって、製造されるラミナリオリ
ゴ糖の重合度を変化させることが可能である。すなわ
ち、グルコースの利用量を減少させるほど、より重合度
の大きいラミナリオリゴ糖が製造される。
酵素処理の反応温度は酵素が失活しない範囲であれば
よく、通常20〜60℃の範囲で行われる。さらに、反応系
のpHは用いる酵素の最適pH付近で行い、通常５〜８の範
囲である。
よく、通常20〜60℃の範囲で行われる。さらに、反応系
のpHは用いる酵素の最適pH付近で行い、通常５〜８の範
囲である。
ここで用いられる酵素は如何なる生物起源のものでも
差し支えないが、両酵素を菌体内に含有していることが
知られているミドリムシ目（Euglenida）の生物起源の
ものを用いることが好ましい。また、これらの酵素は精
製品，未精製品，公知の固定化法により固定化された固
定化酵素あるいは該酵素を含む菌体等いずれの状態で用
いても差し支えない。
差し支えないが、両酵素を菌体内に含有していることが
知られているミドリムシ目（Euglenida）の生物起源の
ものを用いることが好ましい。また、これらの酵素は精
製品，未精製品，公知の固定化法により固定化された固
定化酵素あるいは該酵素を含む菌体等いずれの状態で用
いても差し支えない。
酵素反応終了後、適宜の方法により反応液からラミナ
リオリゴ糖を分離する。例えば、反応液にエタノールを
加えてラミナリオリゴ糖を沈澱させることにより分離す
ることが可能である。また、もし重合度が一定のラミナ
リオリゴ糖が必要であれば、活性炭カラムクロマトある
いはゲル濾過等の方法によりこれらを得ることが可能で
ある。
リオリゴ糖を分離する。例えば、反応液にエタノールを
加えてラミナリオリゴ糖を沈澱させることにより分離す
ることが可能である。また、もし重合度が一定のラミナ
リオリゴ糖が必要であれば、活性炭カラムクロマトある
いはゲル濾過等の方法によりこれらを得ることが可能で
ある。
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
なお、各実施例に用いた酵素は以下の方法により調製し
たものである。
なお、各実施例に用いた酵素は以下の方法により調製し
たものである。
調製例（酵素液の調製） ユーグレナ・グラチリス・ｚ株（Euglena gracilis
z）の培養菌体2g（湿潤重量）を8mlの50mMトリスー塩酸
緩衝液（pH7.0）に懸濁して超音波破砕処理を行った。
該処理液を遠心分離し、その上清を酵素液とした。酵素
活性は1.11単位/mlであった。
z）の培養菌体2g（湿潤重量）を8mlの50mMトリスー塩酸
緩衝液（pH7.0）に懸濁して超音波破砕処理を行った。
該処理液を遠心分離し、その上清を酵素液とした。酵素
活性は1.11単位/mlであった。
なお、酵素活性の単位は、37℃,pH7.0おいて10mMグル
コース,10mMグルコース−１−リン酸から１分間に１μ
Ｍのリン酸及び等モルのラミナリビオースを生成する酵
素量として定義した。
コース,10mMグルコース−１−リン酸から１分間に１μ
Ｍのリン酸及び等モルのラミナリビオースを生成する酵
素量として定義した。
実施例１〜５ 50mMトリスー塩酸緩衝液（pH7.0）中にグルコース−
１−リン酸100mM,グルコース５〜100mM,酵素0.089単位/
mlになるよう反応液を調製し、37℃において48時間反応
を行った。反応後のラミナリオリゴ糖は高速液体クロマ
トグラフィーを用いて定量した。その結果、表１に示し
たようなラミナリオリゴ糖が製造された。なお、表１に
おける収率は、グルコース−１−リン酸に対する収率を
表すものである。
１−リン酸100mM,グルコース５〜100mM,酵素0.089単位/
mlになるよう反応液を調製し、37℃において48時間反応
を行った。反応後のラミナリオリゴ糖は高速液体クロマ
トグラフィーを用いて定量した。その結果、表１に示し
たようなラミナリオリゴ糖が製造された。なお、表１に
おける収率は、グルコース−１−リン酸に対する収率を
表すものである。
比較例１ 50mMトリスー塩酸緩衝液（pH7.0）中にグルコース−
１−リン酸100mM,グルコース0.5mM,酵素0.089単位/mlに
なるよう反応液を調製し、37℃において48時間反応を行
った。その結果、ラミナリオリゴ糖の生成を高速液体ク
ロマトグナフィーでは検出できなかった。
１−リン酸100mM,グルコース0.5mM,酵素0.089単位/mlに
なるよう反応液を調製し、37℃において48時間反応を行
った。その結果、ラミナリオリゴ糖の生成を高速液体ク
ロマトグナフィーでは検出できなかった。
比較例２ 50mMトリスー塩酸緩衝液（pH7.0）中にグルコース−
１−リン酸1M,グルコース2.5M,酵素0.089単位/mlになる
ような反応液の調製を試みたが、溶解度の問題で反応液
を調製することができなかった。
１−リン酸1M,グルコース2.5M,酵素0.089単位/mlになる
ような反応液の調製を試みたが、溶解度の問題で反応液
を調製することができなかった。
比較例３ 50mMトリスー塩酸緩衝液（pH7.0）中にグルコース−
１−リン酸10mM,グルコース200mM,酵素0.089単位/mlに
なるよう反応液を調製し、37℃において48時間反応を行
った。その結果、平均重合度2.1のラミナリオリゴ糖を
収率75％で得た。しかしながら、反応液中の残存グルコ
ース量が生成したラミナリオリゴ糖の10倍以上であっ
た。
１−リン酸10mM,グルコース200mM,酵素0.089単位/mlに
なるよう反応液を調製し、37℃において48時間反応を行
った。その結果、平均重合度2.1のラミナリオリゴ糖を
収率75％で得た。しかしながら、反応液中の残存グルコ
ース量が生成したラミナリオリゴ糖の10倍以上であっ
た。
比較例４ 50mMトリスー塩酸緩衝液（pH7.0）中にグルコース−
１−リン酸8mM,グルコース20mM,酵素0.089単位/mlにな
るよう反応液を調製し、37℃において48時間反応を行っ
た。その結果、ラミナリオリゴ糖の生成を高速液体クロ
マトグラフィーでは検出できなかった。
１−リン酸8mM,グルコース20mM,酵素0.089単位/mlにな
るよう反応液を調製し、37℃において48時間反応を行っ
た。その結果、ラミナリオリゴ糖の生成を高速液体クロ
マトグラフィーでは検出できなかった。
比較例５ 50mMトリスー塩酸緩衝液（pH7.0）中にグルコース−
１−リン酸2M,グルコース1M,酵素0.089単位/mlになるよ
うな反応液の調製を試みたが、溶解度の問題で反応液を
調製することができなかった。
１−リン酸2M,グルコース1M,酵素0.089単位/mlになるよ
うな反応液の調製を試みたが、溶解度の問題で反応液を
調製することができなかった。
比較例６ 実施例１の条件において150時間反応を行った。その
結果、平均重合度2.7のラミナリオリゴ糖が収率約55％
え得られた。したがって、この場合は実施例１の結果と
比較して収率が低下していた。
結果、平均重合度2.7のラミナリオリゴ糖が収率約55％
え得られた。したがって、この場合は実施例１の結果と
比較して収率が低下していた。
〔発明の効果〕 本発明によれば、容易にラミナリオリゴ糖を製造する
ことが可能である。これは使用した酵素につき知られて
いる性質からは予想し難いことである。しかも、原料の
初濃度比を変化させることによって各種の重合度のラミ
ナリオリゴ糖を製造することが可能である。
ことが可能である。これは使用した酵素につき知られて
いる性質からは予想し難いことである。しかも、原料の
初濃度比を変化させることによって各種の重合度のラミ
ナリオリゴ糖を製造することが可能である。
本発明において得られるラミナリオリゴ糖は、医薬品
原料あるいは食品分野等において有用なものである。
原料あるいは食品分野等において有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 監修 丸尾文治等「酵素ハンドブッ ク」朝倉書店 1982年12月１日発行 第 274頁 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 19/00 C12P 19/04 C12P 19/14 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】グルコース−１−リン酸とグルコースをラ
ミナリビオースホスホリラーゼ及び／又はβ−1,3−オ
リゴグルカンホスホリラーゼにより処理してラミナリオ
リゴ糖を製造するにあたり、前記グルコースの初濃度が
1mM以上2M未満であり、グルコース−１−リン酸の使用
量がグルコース１モルに対して0.1モル以上、かつ初濃
度が10mM以上2M未満であり、反応時間が100時間以下で
あり、グルコースとグルコース−１−リン酸の初濃度比
を変えることにより、２以上20以下の範囲の所定の平均
重合度のラミナリオリゴ糖を得ることを特徴とするラミ
ナイオリゴ糖の製造方法。 - 【請求項２】酵素がミドリムシ目（Euglenida）に属す
る生物由来のものである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2175259A JP2955590B2 (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ラミナリオリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2175259A JP2955590B2 (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ラミナリオリゴ糖の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466092A JPH0466092A (ja) | 1992-03-02 |
| JP2955590B2 true JP2955590B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=15993035
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2175259A Expired - Lifetime JP2955590B2 (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ラミナリオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2955590B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001299338A (ja) * | 2000-04-19 | 2001-10-30 | Showa Sangyo Co Ltd | ラミナリビオースホスホリラーゼ、その製造方法、並びに該酵素を用いるラミナリオリゴ糖の製造方法。 |
| EP2397557A4 (en) | 2009-02-11 | 2013-09-04 | Univ Mie | Process for producing a beta-1,3-glucan |
-
1990
- 1990-07-04 JP JP2175259A patent/JP2955590B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 監修 丸尾文治等「酵素ハンドブック」朝倉書店 １９８２年１２月１日発行 第２７４頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466092A (ja) | 1992-03-02 |
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