JP2936137B1 - フルカラー感熱記録材料 - Google Patents
フルカラー感熱記録材料Info
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Abstract
て有用な液晶性化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)で表されるコレステロ
ール誘導体。 YO−CO(CH2)n −A−(CH2)n CO−OY (1) 〔式中、Aは下記式 −C(R)=CHCH2CH2CH=C(R)− (式中、Rは水素又はメチル基を示す)で表される1,
5−ヘキサジエニレン基を示し、Yはコレステロールか
らそれに結合する水酸基を除いて得られるコレステロー
ル残基を示し、nは5〜7の数を示す)〕
Description
るコレステロール誘導体及び書き換え可能なフルカラー
感熱記録材料に関するものである。
き換えが不可能な記録材料としては、カラー写真やカラ
ーコピーが知られている。書き換えが可能でフルカラー
ではない記録材料としては、ベヘン酸等の長鎖アルキル
カルボン酸誘導体を含む感熱記録材料やスピロピラン誘
導体等のフォトクロミック化合物を利用した光記録材
料、その他、磁気や光磁気等のメモリー材料が知られて
いる。これらの記録材料は、フルカラーと書き換え可能
な特性を両立するものではなかった。確かに表示材料の
中にはテレビや液晶表示等のように表示が変化し、かつ
フルカラーのものが存在するが、これらのものは、財布
の中に収まる程度の薄いカードとして用いたり、電源な
しにいつまでも安定に画像を表示しておくことはできな
いため、記録材料の代わりに使うことはできなかった。
近年、液晶性化合物を用いる新しい方法で書き換え可能
なフルカラー記録が達成されたが(N.Tamaok
i,et.,Advanced Materials,
9(14),1102(1997))、赤色が出にくい
(反射光のスペクトル極大の長波長側の限界が610n
m)という問題点があった。
能なフルカラー感熱記録材料として有用な液晶性化合物
及びそれからなるフルカラー感熱記録材料を提供するこ
とをその課題とする。
るフルカラー感熱記録材料が提供される。
は、1,5−ヘキサジエニレン部を含有する長鎖二塩基
酸(以下、単に長鎖二塩基酸とも言う)とコレステロー
ルとを縮合反応させることによって製造される。前記長
鎖二塩基酸は、下記一般式(2)で表され、その分子中
に18〜24の炭素数を有する。 HOOC−(CH2)n −A−(CH2)n−COOH (2) 前記式中、Aは1,5−ヘキサジエニレン部を示し、n
は5〜7の数を示す。この場合の1,5−ヘキサジエニ
レン部は、下記一般式(3)で表される。 (式中、Rは水素又はメチル基を示す)
物であり、例えば、木田らの方法(木田吉重ら、油化
学、41,385(1992))により合成することが
できる。この方法によると、先ず、シクロアルカノンを
メタノール中で過酸化水素で処理して、そのケトン基が
アルコキシド化された過酸化物とする。この場合の反応
を式で示すと、次の通りである。
ル−1,3−ブタジエンとの混合物に2価鉄塩を作用さ
せて、1,5−ヘキサジエニレン部を有する長鎖二塩基
酸エステルを作り、これをケン化する。このようにし
て、前記一般式(2)で表される長鎖二塩基酸を得る。
を縮合反応させる場合、コレステロールの使用割合は、
長鎖二塩基酸1モル当り、2〜4モル、好ましくは2〜
3モルの割合である。この反応は、塩化メチレン等の反
応溶媒を用い、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び4
−ジメチルアミノピリジンの存在下、室温下で12時間
程度撹拌することにより実施される。この場合、ジシク
ロヘキシルカルボジイミドは長鎖二塩基酸の活性化作用
を示し、その使用量は、コレステロール1モル当り、1
〜2モルの割合である。一方、4−ジメチルアミノピリ
ジンは、縮合触媒として作用し、その使用量は、コレス
テロール1モル当り、0.1〜0.2モルの割合であ
る。
化合物であり、加熱温度に応じて、可視域全域の色(フ
ルカラー)を再現できる。即ち、本発明化合物は、11
0℃で深い赤色を呈し、その反射スペクトルを測定する
と、750nmに極大を有する波長域の光を反射するこ
とが確認された。また、その加熱温度を、112、11
3、117、124、132℃に保持して得られるその
化合物からの反射スペクトルの極大の波長は、それぞれ
660、570、490、450、400nmであるこ
とが確認された。
(反射光)を固定化することができ、フルカラー感熱記
録材料(表示材料を含む)として用いることができる。
本発明のコレステロール誘導体をフルカラー感熱記録材
料として用いるには、そのコレステロール誘導体を2つ
の基板の間に挟む。基板としては、通常、薄いガラス板
が用いられるが、高分子フィルムや金属板等であっても
よい。この場合、その2つの基板のうちの少なくとも1
つは、少なくとも1部の光が透過するような透明性が必
要である。また、記録の書き込みや消去に光を使う場合
には、一方の基板を光吸収性のものとすることが望まし
い。本発明のコレステロール誘導体を2つの基板間に挟
む方法としては、先ず、そのコレステロール誘導体又は
それを含む混合物を溶融状態か又は液晶状態に加熱し、
これを一方の基板上に流延し、その上に他方の基板をの
せるか、平行に保持された2枚の基板間に減圧やキャピ
ラリー現象を利用して挿入する方法等がある。基板間の
間隔は特に限定されるものでないが、数ミクロンから1
00μm程度が望ましい。
により記録(書き込み)や記録の表示を行うことが可能
である。その加熱には、サーマルヘッド、加熱ロール、
レーザー光線等の各種の加熱方式が採用される。また、
この場合、液晶温度範囲への温度コントロールが必要な
加熱は、サーマルヘッドや加熱ロール等の温度をコント
ロールするかレーザー光線の強度やスポット径を調節す
ることや、全体を一定の温度まで加熱した後でイメージ
状の平らな金属板やゴム板で必要な温度まで降温するこ
とで可能である。一方、コレステロール誘導体の呈色を
固定化させるためには、そのコレステロール誘導体をそ
のガラス転移温度以下へ急冷することが必要であるが、
このためには、それを冷媒や冷却された雰囲気中に浸漬
する方法や、冷却されたヘッドに接触させる方法等が採
用される。
独又は混合物の形態でフルカラー感熱記録材料として用
いられる。混合物として用いる場合、そのコレステロー
ル誘導体と混合する化合物としては、モノコレステリル
エステル、ジコレステリルエステル等の液晶化合物や、
コレステロール等がある。本発明のコレステロール誘導
体を感熱記録材料とするには、前記のように、それを、
通常、2つの基板間に介在させるが、必ずしもこのよう
な基板間に介在させる必要はなく、高分子化合物膜やそ
の他の成形体に分散させた分散体として用いてもよい。
する。
ルの合成)8,12−エコサジエン二酸〔前記一般式
(2)において、A=1,5−ヘキサジエニレン基(式
(3)におけるR=H)、n=6〕3.62g(0.0
1モル)とコレステロール8.50g(0.022モ
ル)及びジシクロヘキシルカルボジイミド0.51g
(0.0025mol)を塩化メチレン100mlに溶
解し、縮合触媒として4−ジメチルアミノピリジンを
0.2gを加えて、室温で20時間撹拌し、得られた反
応物から沈殿物を濾過後、この溶液をシリカゲル(展開
溶媒は塩化メチレン)のカラムで精製して、コレステロ
ールエステルを7.56g(0.0068mol)を得
た。このものの融点は136℃であった。
レステリルエステルを、厚さ0.18mmの2枚のガラ
ス板間にはさみ、全体を150℃に加熱して溶融し、試
料部の厚さが20ミクロンとなるように調整した。次に
111℃に保たれたホットステージ上にサンプルをのせ
ると全体が深い赤色を呈した。その後、サンプルをすば
やく氷水に浸せきしたところ、サンプルは固化し赤色の
状態がそのまま固定された。その反射スペクトルを測定
したところ、750nmに極大を有する波長域の光を反
射していることがわかった。同様にホットステージの温
度を112、113、117、124、132℃に保っ
た状態でサンプルの色を固定したところ、それぞれ反射
スペクトルの極大の波長が660、570、490、4
50、400nmに固定でき、固定された色は赤、緑も
しくは青になった。
mの2枚のガラス板間にはさみ、全体を150℃に加熱
して溶融し、試料部の厚さが20ミクロンとなるように
調整した。次に、140℃に保たれたホットステージ上
にサンプルをの場ると全体が青色を呈した。その上に文
字が刻まれたゴム製のスタンプをのせて部分的に温度を
下げた。2秒後にサンプルをすばやく氷水に浸せきした
ところ、文字の部分が緑色でその他の部分が青色の画像
が得られた。得られた画像は室温に戻しても安定であっ
た。
mの2枚のガラス板間にはさみ、全体を150℃に加熱
して溶融し、試料部の厚さが20ミクロンとなるように
調整した。この際2枚のガラス板の内1枚は片面に黒色
塗料を塗り、その面を内側に向けて使用した。次に14
0℃に保たれたホットステージ上にサンプルをのせると
全体が赤色を呈した。このサンプルにネオジウムYAG
レーザーの第二高調波(532nm)を黒色塗料の塗っ
ていない面から照射し、その後氷水に浸すと照射部がオ
レンジ色に変化し、その色が固定された。
mの2枚のガラス板間にはさみ、全体を150℃に加熱
して溶融し、試料部の厚さが20ミクロンとなるように
調整した。次に、このサンプルを室温下、セラミック板
の上に放置して徐冷すると白色の微結晶状の薄膜となっ
た。先端が140℃以上あるサーマルヘッドでガラス表
面をこする様に線を引くと一瞬透明な線が描かれ、徐々
に線の部分が青色に変化した。その瞬間にサンプルを氷
水に浸すと線の部分が青色にその他の部分が白色に固定
された画像が得られた。
化合物であり、従来の書き換え可能なフルカラー感熱記
録材料に見られる赤色の呈色が困難であるという問題の
解決されたものである。従って、本発明のコレステロー
ル誘導体を用いることにより、可視域全域の色(フルカ
ラー)を再現する感熱記録材料を得ることができる。本
発明によれば、書き換え可能なフルカラー記録を達成す
ることができる。カードなどにフルカラーの写真が記録
でき自由に書き換えることが可能である。またオーバー
ヘッドプロジェクト用のシートとして用いた場合、カラ
ーで複数回書き換えて用いることも可能となり、環境問
題の解決のためにも有効である。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるコレステロ
ール誘導体。 YO−CO(CH2)n −A−(CH2)n CO−OY (1) 〔式中、Aは下記式 −C(R)=CHCH2CH2CH=C(R)− (式中、Rは水素又はメチル基を示す)で表される1,
5−ヘキサジエニレン基を示し、Yはコレステロールか
らそれに結合する水酸基を除いて得られるコレステロー
ル残基を示し、nは5〜7の数を示す)〕 - 【請求項2】 請求項1のコレステロール誘導体からな
るフルカラー感熱記録材料。
Priority Applications (2)
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---|---|---|---|
JP10217596A JP2936137B1 (ja) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | フルカラー感熱記録材料 |
US09/363,646 US6183666B1 (en) | 1998-07-31 | 1999-07-30 | Cholesteryl compound and rewritable full-color thermosensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10217596A JP2936137B1 (ja) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | フルカラー感熱記録材料 |
Publications (2)
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---|---|
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10217596A Expired - Lifetime JP2936137B1 (ja) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | フルカラー感熱記録材料 |
Country Status (2)
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JPH09118077A (ja) * | 1995-08-22 | 1997-05-06 | Ricoh Co Ltd | 可逆性感熱記録媒体 |
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-
1998
- 1998-07-31 JP JP10217596A patent/JP2936137B1/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-07-30 US US09/363,646 patent/US6183666B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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