JP2001031641A - Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 可逆性感熱記録材料の消色促進剤として有用
な新規Ｎ′−ｎ−オクタデシルアルカン酸アミド化合物
を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表わされるＮ′−ｎ
−オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂；水素、アルキル基、アラルキル基、
シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェニル
基、またはＲ₁、Ｒ₂は炭素、酸素、窒素と共に複素環を
形成してもよい。ｎ；１〜１１の整数）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ′−ｎ−
オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物に関し、
更に詳しくは、熱エネルギーを制御することにより発色
画像の形成と消去が可能な可逆性感熱記録材料の消色促
進剤として有用な新規なＮ′−ｎ−オクタデシルウレイ
ドアルカン酸アミド化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、感熱記録媒体は広く知られてお
り、ファクシミリ、ワードプロセッサー、科学計測機な
どのプリンターに使用されている。しかし、これらの実
用化されている従来の記録媒体はいずれも不可逆的な発
色であり、一度記録した画像を消去して繰り返して使用
することはできなかった。そこで電子供与性呈色性化合
物（以下、発色剤またはロイコ染料ともいう）と電子受
容性化合物（以下、顕色剤ともいう）とを主成分とする
感熱記録層を設けて構成される可逆性感熱記録媒体が提
案されている。

【０００３】例えば、特許公報によれば発色と消色を可
逆的に行うことができる記録媒体も提案されており、例
えば、顕色剤として没食子酸とフロログルシノールの組
合せを用いる特開昭６０−１９３６９１号公報、顕色剤
にフェノールフタレインやチモールフタレインなどの化
合物を用いる特開昭６１−２３７６８４号公報、発色剤
と顕色剤とカルボン酸エステルの均質相溶体を記録層に
含有する特開昭６２−１３８５５６号、特開昭６２−１
３８５６８号および特開昭６２−１４０８８１号各公
報、顕色剤にアスコルピン酸誘導体を用いる特開昭６３
−１７３６８４号公報、顕色剤にビス（ヒドロキシフェ
ニル）酢酸または没食子酸と高級脂肪族アミンとの塩を
用いる特開平２−１８８２９３号および特開平２−１８
８２９４号各公報などが開示されている。

【０００４】さらに、本発明者らは、先に特開平５−１
２４３６０号公報において、顕色剤として長鎖脂肪族炭
化水素基を有する有機リン酸化合物、脂肪族カルボン酸
化合物またはフェノール化合物を用い、これと発色剤で
あるロイコ染料とを組み合わせることによって、発色と
消色を加熱冷却条件により容易に行わせることができ、
しかもその発色状態と消去状態を常温において安定に保
持させることが可能であり、その上発色と消色を安定し
て繰り返すことが可能な可逆性感熱発色組成物、および
これを記録層に用いた可逆性感熱記録媒体を提案した。
これは発色の安定性と消色性のバランスや発色濃度の点
で実用レベルの性能を有するものであるが、さらに高速
消去性と広範囲な使用環境下での保存安定性の面で改良
すべき余地があった。その後、長鎖脂肪族炭化水素基を
もつフェノール化合物について特定の構造のものの使用
が提案されているが（特開平６−２１０９５４号公
報）、これも同様の問題を有しており、未だ十分に満足
しうるものはない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、可逆
性感熱記録材料の消色促進剤として用いたとき、高速消
去性と使用環境下での保存安定性、特に高温環境下に於
いて優れる可逆性感熱記録材料を与える新規な化合物を
提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、新規な消色促進剤を種々研究し、合
成、検討し、その結果、新規な消色促進剤として有用な
化合物の製造に成功し、本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）〜（VIII）で表わされるＮ′−ｎ−オクタデシル
ウレイドアルカン酸アミド化合物が提供される。

【化９】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂；水素、アルキル基、アラルキル基、
シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェニル
基、またはＲ₁、Ｒ₂は炭素、酸素、窒素と共に複素環を
形成してもよい。ｎ；１〜１１の整数）

【化１０】 （式中、Ｒ₃；Ｃ_1〜18のアルキル基、アラルキル基、
ｍ；０〜１７の整数、ｎ；１〜１１の整数）

【化１１】 （式中、Ｒ₄；Ｃ_1〜4のアルキル基、ｎ；１〜１１の整
数）

【化１２】 （式中、Ｒ₃；水素、Ｃ_1〜4アルキル基、シクロヘキシ
ル基、ｎ；１〜１１の整数

【化１３】 （式中、ｎ；１〜１１の整数）

【化１４】 （式中、ｎ；１〜１１の整数）

【化１５】 （式中、ｎ；１〜１１の整数）

【化１６】 （式中、Ｒ₆；水素、Ｃ_1〜4アルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、アラルキル基、Ｐ；２〜４の整数、ｎ；１〜
１１の整数）

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について、さらに詳
しく説明する。本発明は、前記一般式（Ｉ）〜（VIII）
で表わされる新規なＮ′−ｎ−オクタデシルウレイドア
ルカン酸アミド化合物に関するものであるが、これら本
発明の化合物は下記の反応（ａ）、（ｂ）の２段階の反
応で合成することができる。なお、式中Ｒ₁、Ｒ₂、ｎは
前記と同様である。

【化１７】

【化１８】

【０００９】上記（ａ）、（ｂ）の反応は、いずれも原
料化合物の当量を混合して行われ、ほぼ定量的に目的の
化合物を合成することができる。またこの合成は有機溶
媒中で行われ、使用される溶媒としては、特に限定され
ないが、不活性溶媒を用いることが好ましい。ここでい
う不活性溶媒としては、トルエン、クロロベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、トリクロロ
エチレン、アセトン、メチルエチルケトン等を挙げるこ
とができる。なお、本発明の化合物は、これらの合成方
法に何ら限られるものではない。

【００１０】本発明の化合物は可逆性感熱記録材料に含
有される消色促進剤として有用であり、この可逆性感熱
記録材料は、この化合物とともに後述する顕色剤と発色
剤を組み合わせることによって構成されるものである。

【００１１】本発明の化合物を使用した可逆性感熱記録
媒体は、支持体上に顕色剤と発色剤および本発明の化合
物を主成分とした記録層を設けたものである。支持体と
しては、紙、樹脂フィルム、合成紙、金属箔、ガラスま
たはこれらの複合体などを使用でき、記録層を保持でき
るものであればよい。

【００１２】ここで用いる発色剤は電子供与性を示すも
のであり、それ自体無色あるいは淡色の染料前駆体（ロ
イコ染料）であり、特に限定されず、従来公知のもの、
例えばトリフェニルメタンフタリド系化合物、フルオラ
ン系化合物、フェノチアジン系化合物、ロイコオーラミ
ン系化合物、インドリノフタリド系化合物、アザフタリ
ド系化合物などから選択できる。

【００１３】発色剤の具体例としては、例えば次の化合
物が挙げられるが、何等これらに限定されるものではな
い。２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノフ
ルオラン、２−（ｏ−クロロアニリノ）−６−ジブチル
アミノフルオラン、２−（Ｎ−メチル−ｏ−クロロアニ
リノ）−６−ジブチルアミノフルオラン、２−アニリノ
−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルア
ミノ）フルオラン、２−アニリノ−６−（Ｎ−ｎ−ヘキ
シル−Ｎ−エチルアミノ）フルオラン、２，３−ジメチ
ル−６−ジメチルアミノフルオラン、２−（ｏ−クロロ
アニリノ）−３−クロロ−６−ジメチルアミノフルオラ
ン、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインド−３−イ
ル）−４−アザフタリド等。

【００１４】次に、本発明の化合物とともに用いられる
発色剤と組み合わせて使用される顕色剤について説明す
る。顕色剤には、前記特開平５−１２４３６０号公報
に、長鎖炭化水素基を持つリン酸化合物、脂肪酸化合
物、フェノール化合物の代表例とともに開示されている
ように、顕色剤と発色剤が凝集構造を形成することによ
り発色が安定化し、また両者のうち少なくとも一方の化
合物の分子が凝集あるいは結晶化することにより、発色
剤と顕色剤が相分離して消色するため、分子内に発色剤
を発色させることができる顕色能を持つ構造と、分子間
の凝集力をコントロールする構造を併せ持つ化合物が使
用される。顕色能を持つ構造としては、一般の感熱記録
媒体と同様に、例えば、フェノール性水酸基、カルボキ
シル基、リン酸基などの酸性の基が挙げられるが、これ
らに限らず発色剤を発色できる基を持っていればよい。
このような基としては、例えばチオ尿素基、カルボン酸
金属塩などがある。分子間の凝集力をコントロールする
代表的な構造としては、長鎖アルキル基などの炭化水素
基がある。この炭化水素基の炭素数は、一般には８以上
であることが良好な発色・消色特性を得る上で好まし
い。また、この炭化水素基には不飽和結合が含まれてい
てもよく、また分枝状の炭化水素基も包含される。この
場合も、主鎖部分は炭素数８以上であることが好まし
い。また、この炭化水素基は、例えばハロゲン原子、水
酸基、アルコキシ基などの基で置換されていてもよい。

【００１５】上記のように顕色剤は、顕色能を持つ構造
と炭化水素基で代表される凝集力を制御する構造が連結
した構造を持つ。この連結部分には下記に示すようなヘ
テロ原子を含む２価の基、またはこれらの基が複数個組
み合わせた基をはさんで結合していてもよい。また、フ
ェニレン、ナフチレンなどの芳香環または複数環などを
はさんで結合していてもよいし、これら両方をはさんで
いてもよい。炭化水素基は、その鎖状構造中に上記と同
様な２価の基、すなわち芳香環やヘテロ原子を含む２価
の基を有するものであってもよい。以下、本発明に用い
られる顕色剤について具体的に例示する。

【００１６】有機リン酸系の顕色剤としては、以下のよ
うな化合物が例示できる。ドデシルホスホン酸、テトラ
デシルホスホン酸、ヘキサデシルホスホン酸、オクタデ
シルホスホン酸、エイコシルホスホン酸、ドコシルホス
ホン酸、テトラコシルホスホン酸、リン酸ジテトラデシ
ルエステル、リン酸ジヘキサデシルエステル、リン酸ジ
オクタデシルエステル、リン酸ジエイコシルエステル、
リン酸ジベヘニルエステルなど。

【００１７】脂肪族カルボン化合物としては、以下のよ
うな化合物が例示できる。２−ヒドロキシテトラデカン
酸、２−ヒドロキシヘキサデカン酸、２−ヒドロキシオ
クタデカン酸、２−ヒドロキシエイコサン酸、２−ヒド
ロキシドコサン酸、２−ブロモヘキサデカン酸、２−ブ
ロモオクタデカン酸、２−ブロモエイコサン酸、２−ブ
ロモドコサン酸、３−ブロモオクタデカン酸、３−ブロ
モドコサン酸、２，３−ジブロモオクタデカン酸、２−
フルオロドデカン酸、２−フルオロテトラデカン酸、２
−フルオロヘキサデカン酸、２−フルオロオクタデカン
酸、２−フルオロエイコサン酸、２−フルオロドコサン
酸、２−ヨードヘキサデカン酸、２−ヨードオクタデカ
ン酸、３−ヨードヘキサデカン酸、３−ヨードオクタデ
カン酸、パーフルオロオクタデカン酸など。

【００１８】脂肪族ジカルボン酸およびトリカルボン酸
化合物としては、以下のような化合物が例示できる。２
−ドデシルオキシこはく酸、２−テトラデシルオキシこ
はく酸、２−ヘキサデシルオキシこはく酸、２−オクタ
デシルオキシこはく酸、２−エイコシルオキシこはく
酸、２−ドデシルオキシこはく酸、２−ドデシルチオこ
はく酸、２−テトラデシルチオこはく酸、２−ヘキサデ
シルチオこはく酸、２−オクタデシルチオこはく酸、２
−エイコシルチオこはく酸、２−ドコシルチオこはく
酸、２−テトラコシルチオこはく酸、２−ヘキサデシル
ジチオこはく酸、２−オクタデシルジチオこはく酸、２
−エイコシルジチオこはく酸、ドデシルこはく酸、テト
ラデシルこはく酸、ペンタデシルこはく酸、ヘキサデシ
ルこはく酸、オクタデシルこはく酸、エイコシルこはく
酸、ドコシルこはく酸、２，３−ジヘキサデシルこはく
酸、２，３−ジオクタデシルこはく酸、２−メチル−３
−ヘキサデシルこはく酸、２−メチル−３−オクタデシ
ルこはく酸、２−オクタデシル−３−ヘキサデシルこは
く酸、ヘキサデシルマロン酸、オクタデシルマロン酸、
エイコシルマロン酸、ドコシルマロン酸、ジヘキサデシ
ルマロン酸、ジオクタデシルマロン酸、ジドコシルマロ
ン酸、メチルオクタデシルマロン酸、２−ヘキサデシル
グルタル酸、２−オクタデシルグルタル酸、２−エイコ
シルグルタル酸、ドコシルグルタル酸、２−ペンタデシ
ルアジピン酸、２−オクタデシルアジピン酸、２−エイ
コシルアジピン酸、２−ドコシルアジピン酸、２−ヘキ
サデカノイルオキシプロパン−１，２，３−トリカルボ
ン酸、２−オクタデカノイルオキシプロパン−１，２，
３−トリカルボン酸など。

【００１９】顕色剤には、分子間凝集力を制御する構造
を持つフェノール化合物も好ましく用いられる。これに
は、例えば下記一般式（IX）で表されるフェノール化合
物が例示できる。

【化１９】 一般式（IX）で表されるフェノール化合物の具体例を下
記表１および２にｐ、ｑ、ｒ、ｓ、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ｚの数
または構造で示す。但し、これらのそれぞれの具体例に
おいてフェノール部のｎは１〜３であり、例えば、４−
ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−ヒ
ドロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、
３，４−ジヒドロキシフェニルまたは３，４，５−トリ
ヒドロキシフェニルなどの水酸基を少なくとも一つ以上
有するフェニル基である。このフェニル基には、水酸基
以外の置換基を有していてもよい。また、フェノール性
水酸基を有するものであれば、他の芳香環であってもよ
い。

【００２０】

【表１】

【００２１】

【表２】

【００２２】可逆性感熱記録材料において、発色剤と顕
色剤の割合は、使用する化合物の組合せにより適切な範
囲が変化するが、おおむねモル比で発色剤１に対し顕色
剤が０．１〜２０の範囲であり、好ましくは０．２から
１０の範囲である。この範囲より顕色剤が少なくても多
くても発色状態の濃度が低下し、実用に適さない。ま
た、本発明の化合物の割合は顕色剤に対し、０．１重量
％から３００重量％が好ましく、より好ましくは３重量
％から１００重量％が好ましい。

【００２３】記録層は本発明の化合物と顕色剤および発
色剤が存在していればどのようなものでもよいが、一般
的にはバインダー樹脂中に本発明の化合物と顕色剤およ
び発色剤が細かく均一に分散した状態で用いられる。本
発明の化合物と顕色剤および発色剤は個々に粒子を形成
していてもよいが、より好ましくは複合された粒子とし
て分散された状態を形成するのが好ましい。これは本発
明の化合物と顕色剤および発色剤を一旦溶融したり溶解
することによって達成できる。このような記録層の形成
は、各材料をそれぞれ溶剤中で分散溶解したのち混合し
た液、あるいは各材料を混合して溶剤中で分散または溶
解した液を支持体上に塗布し、乾燥することによって行
なわれる。本発明の化合物と顕色剤および発色剤はマイ
クロカプセル中に内包して用いることもできる。本発明
の化合物は、単独で用いてもよいし、組み合わせて用い
てもよい。

【００２４】本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒
体には、必要に応じて記録層の塗布特性を改善したり制
御するための添加剤を用いることができる。これらの添
加剤には、たとえば分散剤、界面活性剤、導電剤、充填
剤、滑剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、発色
安定化剤、他の消色促進剤などがある。

【００２５】記録層の形成に用いられるバインダー樹脂
としては、例えばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩
化ビニル酢酸ビニル共重合体、エチルセルロース、ポリ
スチレン、スチレン系共重合体、フェノキシ樹脂、ポリ
エステル、芳香族ポリエステル、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル
酸エステル、アクリル酸系共重合体、マレイン酸系共重
合体、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、デンプン類などがある。これらのバインダー
樹脂の役割は、組成物の各材料が記録消去の熱印加によ
って片寄ることなく均一に分散した状態を保つことにあ
る。したがって、バインダー樹脂には耐熱性の高い樹脂
を用いることが好ましい。例えば、熱、紫外線、電子線
などで、バインダー樹脂を架橋させてもよい。

【００２６】本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒
体は、基本的に支持体上に上記の記録層が設けられたも
のであるが、記録媒体としての特性を向上するため、保
護層、接着層、中間層、アンダーコート層、バックコー
ト層などを設けることができる。

【００２７】サーマルヘッドを用いた印字では、熱と圧
力のため記録層の表面が変形し、いわゆる打痕ができる
場合がある。これを防止するため、表面に保護層を設け
ることが好ましい。保護層には、ポリビニルアルコー
ル、スチレン無水マレイン酸共重合体、カルボキシ変性
ポリエチレン、メラミンホルムアルデヒド樹脂、尿素−
ホルムアルデヒド樹脂のほか、紫外線硬化樹脂および電
子線硬化樹脂などが使用できる。また、保護層中には紫
外線吸収剤などの添加剤を含有させることができる。

【００２８】記録層と保護層の接着性向上、保護層の塗
布による記録層の変質防止、保護層中の添加剤の記録層
への移行を防止する目的で、両者の間に中間層を設ける
ことも好ましい。また、記録層の上に設置される保護
層、中間層には酸素透過性の低い樹脂を用いることが好
ましい。記録層中の発色剤および顕色剤の酸化を防止ま
たは低減することが可能になる。

【００２９】また、印加した熱を有効に利用するため、
支持体と記録層の間に断熱性のアンダーコート層を設け
ることができる。断熱性のアンダーコート層は、有機ま
たは無機の微小中空体粒子をバインダー樹脂を用いて塗
布することにより形成できる。支持体と記録層の接着性
の改善や支持体への記録層材料の浸透防止を目的とした
アンダーコート層を設けることもできる。

【００３０】中間層、アンダーコート層には、前記の記
録層用の樹脂と同様の樹脂を用いることができる。ま
た、保護層、中間層、記録層およびアンダーコート層に
は、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、
酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、カオリン、タルクな
どのフィラーを含有させることができる。その他、滑
剤、界面活性剤、分散剤などを含有させることもでき
る。

【００３１】本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒
体において、発色画像を形成させるためには、一旦発色
温度以上に加熱したのち急冷されるようにすればよい。
具体的には、例えばサーマルヘッドやレーザー光で短時
間加熱すると記録層が局部的に加熱されるため、直ちに
熱が拡散し急激な冷却が起こり、発色状態が固定でき
る。一方、消色させるためには適当な熱源を用いて発色
温度以上に加熱し徐冷するか、発色温度よりやや低い温
度に一時的に加熱すればよい。長時間加熱すると記録媒
体の広い範囲が昇温し、その後の冷却は遅くなるため、
その過程で消色が起きる。徐冷型の場合の加熱方法とし
ては、加熱バー、熱ローラー、熱スタンプ、熱風などを
用いてもよいし、サーマルヘッドの発熱素子を一斉に加
熱することにより全幅を加熱してもよい。記録媒体を消
色温度域に加熱するためには、例えばサーマルヘッドへ
の印加電圧やパルス幅を調節することによって、印加エ
ネルギーを記録時よりやや低下させればよい。この方法
を用いれば、サーマルヘッドだけで記録・消去ができ、
いわゆるオーバーライトが可能になる。もちろん、加熱
バー、熱ローラー、熱スタンプ、熱風によって消色温度
域に加熱して消去することもできる。

【００３２】また、本発明の化合物を用いた可逆性感熱
記録媒体は、必要に応じ、１層あるいは多層の着色層を
記録媒体の全面もしくは一部に設けてもよく、これらの
着色層上にさらに保護層を設けてもよい。このとき着色
層および保護層は、耐久性を満足するものが好ましい。
また、保護層は着色層を覆っていればよく、着色層が記
録媒体の一部分に設けられている場合には着色層を覆う
部分だけでも良く、記録媒体全体を覆っていても良い。
また、本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒体の表
面および裏面の最上層が具備すべき特性としては、前記
の繰り返し耐久性に加え、搬送性、耐指紋性などの汚れ
・付着物に対する耐性、印字装置のクリーニング性など
が挙げられる。また、本発明の化合物を用いた可逆性感
熱記録媒体は、任意の形状に加工することができ、ま
た、支持体を介して、又は介せず直接粘着剤などを片面
に設けて他の媒体に貼り付けることもできる。

【００３３】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。

【００３４】実施例１（下記構造式（Ａ）で表される中
間体の合成）

【化２０】 ６−アミノヘキサン酸１３．１ｇを乾燥ジメチルホルム
アミド５００ｍｌ中に加え、７０〜８０℃に加温、撹拌
し、これにイソシアン酸−ｎ−オクタデシルエステル２
９．６ｇを一度に加えて３時間同温度で撹拌を続けた。
終了後冷却して析出物を濾取し、トルエン６００ｍｌに
て再結晶してｍｐ．１２７〜１２８℃の６−（Ｎ′−ｎ
−オクタデシルウレイド）ヘキサン酸（Ａ）３８．４ｇ
（収率９０．０％）を得た。 元素分析 計算値 Ｃ％ ７０．３７ 実測値 Ｃ％ ７０．２９ Ｈ％ １１．８１ Ｈ％ １１．９５ Ｎ％ ６．５７ Ｎ％ ６．５１ 赤外吸収スペクトル測定結果を図１に示す。

【００３５】実施例２（下記構造式（Ｂ）で表されるア
ミド化合物の合成）

【化２１】 実施例１で合成した６−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレ
イド）ヘキサン酸４．３ｇと１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール１．４ｇを２−ブタノン２００ｍｌ中に加え、
これにＮ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド１．４
ｇを加えて約８０℃で３０分間撹拌した後、Ｎ−メチル
−ｎ−ブチルアミン０．９７ｇを加えて同温度で３時間
反応する。冷却後析出物を濾取し、２−ブタノン１５０
ｍｌにて再結晶しｍｐ．８６〜８７℃の目的物（Ｂ）
４．２ｇ（収率８５．０％）を得た。 元素分析 計算値 Ｃ％ ７２．６７ 実測値 Ｃ％ ７２．５６ Ｈ％ １１．９９ Ｈ％ １２．０４ Ｎ％ ８．４７ Ｎ％ ８．３８ 赤外吸収スペクトル測定結果を図２に示す。

【００３６】実施例３（下記構造式（Ｃ）で表されるア
ミド化合物の合成）

【化２２】 実施例１で合成した６−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレ
イド）ヘキサン酸８．５ｇと１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール２．７ｇをテトラヒドロフラン２５０ｍｌ中に
加え、これにＮ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド
２．８ｇを加えて６５℃で３０分間撹拌した後、モルホ
リン１．９ｇを加えて同温度で３時間反応する。冷却後
析出物を濾取し、２−プロパノール２５０ｍｌにて再結
晶しｍｐ．１２０〜１２１℃の目的物（Ｃ）３．９６ｇ
（収率８０．０％）を得た。 元素分析 計算値 Ｃ％ ７０．２６ 実測値 Ｃ％ ７０．４０ Ｈ％ １１．５９ Ｈ％ １１．６５ Ｎ％ ８．４８ Ｎ％ ８．４１ 赤外吸収スペクトル測定結果を図３に示す。

【００３７】実施例４〜２０ 実施例１および２または３と同様の方法で下記一般式
（Ｘ）で表される表３及び表４に示すＮ′−ｎ−オクタ
デシルウレイドアルカン酸アミド化合物を合成した。

【化２３】

【００３８】

【表３】

【００３９】

【表４】

【００４０】次に本発明のＮ′−ｎ−オクタデシルウレ
イドアルカン酸アミド化合物を用いた応用例によって本
発明をさらに詳しく説明する。

【００４１】 応用例１ １）２−アニリノ−３−メチル−６ ジブチルアミノフルオラン ２部 ２）下記構造の顕色剤 ８部

【化２４】 ３）下記構造の消色促進剤 ３部

【化２５】 ４）アクリルポリオール樹脂の１５％テトラヒドロ フラン（ＴＨＦ）溶液 ７０部 上記組成物をボールミルを用いて平均粒径０．１〜３μ
ｍまで粉砕分散した。得られた分散液に日本ポリウレタ
ン社製コロネートＨＬ（アダクト型ヘキサメチレンジイ
ソシアネート ７５％酢酸エチル溶液）１０部を加え、
良く撹拌し記録層塗布液を調製した。上記組成の記録層
塗布液を、厚さ１８８μｍのポリエステルフィルム上に
ワイヤーバーを用い塗布し、１００℃２分で乾燥した
後、６０℃２４時間加熱して、膜厚約８．０μｍの記録
層を設け、可逆性感熱記録媒体を作製した。

【００４２】応用例２ 応用例１中の消色促進剤の代わりに下記の消色促進剤を
用いた他は、応用例１と同様にして可逆性感熱記録媒体
を作製した。 消色促進剤

【化２６】

【００４３】応用例３ 応用例１中の顕色剤と消色促進剤の代わりに下記の顕色
剤と消色促進剤を用いた他は、応用例１と同様にして可
逆性感熱記録媒体を作製した。顕色剤

【化２７】 消色促進剤

【化２８】

【００４４】比較例１ 応用例１中の顕色剤と消色促進剤の代わりに下記の顕色
剤を用いて、消色促進剤を用いなかった他は、応用例１
と同様にして可逆性感熱記録媒体を作製した。顕色剤

【化２９】

【００４５】比較例２ 応用例１中の消色促進剤の代わりに下記の消色促進剤を
用いた他は、応用例１と同様にして可逆性感熱記録媒体
を作製した。 消色促進剤

【化３０】

【００４６】〈画像濃度〉以上のようにして作製した可
逆性感熱記録媒体を大倉電機社製感熱印字装置にて、電
圧１３．３Ｖ、パルス幅１．２ｍｓｅｃで印字し、得ら
れた画像をマクベス濃度計ＲＤ−９１４で測定した。 <消し残り濃度>また、発色画像を、東洋精機社製熱傾斜
試験機で１１０℃、１秒の条件で消色して消色後の画像
部の濃度と地肌濃度を測定した。次に下記式から消し残
り濃度を算出した。消し残り濃度は、消色させた後に到
達する濃度であり、低い程高速消去性に対応する。 消し残り濃度＝（消色後の画像部の濃度）− 地肌濃度 <濃度保持率>次いで、得られた画像部および地肌部の濃
度を測定しそれぞれ試験前画像濃度、試験前地肌濃度と
して測定した後、このサンプルを５０℃乾燥条件下で２
４時間保存し、同様に画像部および地肌部の濃度を測定
してそれぞれ試験後画像濃度、試験後地肌濃度とする。
次に下記の式から濃度保持率を算出した。

【数１】

【００４７】以上の結果を表５に示す。

【表５】

【００４８】

【発明の効果】本発明のＮ′−ｎ−オクタデシルウレイ
ドアルカン酸アミド化合物は新規な化合物であり、本発
明の化合物は可逆性感熱記録媒体の消色促進剤として有
用である。そして、本発明の化合物を消色促進剤として
用いた可塑性感熱記録媒体は、高速消去性が達成でき、
画像の保存性にも優れた書き換型記録媒体である。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた６−（Ｎ′−ｎ−オクタデ
シルウレイド）ヘキサン酸の赤外吸収スペクトル図

【図２】実施例２で得られた６−（Ｎ′−ｎ−オクタデ
シルウレイド）ヘキサン酸アミドの赤外吸収スペクトル
図

【図３】実施例３で得られた６−（Ｎ′−ｎ−オクタデ
シルウレイド）ヘキサン酸アミドの赤外吸収スペクトル
図

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松井 宏明 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 Ｆターム(参考） 2H026 AA07 AA09 DD01 DD03 DD43 DD53 4H006 AA01 AB76

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂；水素、アルキル基、アラルキル基、
   シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェニル
   基、またはＲ₁、Ｒ₂は炭素、酸素、窒素と共に複素環を
   形成してもよい。ｎ；１〜１１の整数）
2. 【請求項２】 下記一般式（II)で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化２】 （式中、Ｒ₃；Ｃ_1〜18のアルキル基、アラルキル基、
   ｍ；０〜１７の整数、ｎ；１〜１１の整数）
3. 【請求項３】 下記一般式（III)で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化３】 （式中、Ｒ₄；Ｃ_1〜4のアルキル基、ｎ；１〜１１の整
   数）
4. 【請求項４】 下記一般式（IV)で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化４】 （式中、Ｒ₅；水素、Ｃ_1〜4アルキル基、シクロヘキシ
   ル基、ｎ；１〜１１の整数）
5. 【請求項５】 下記一般式（Ｖ)で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化５】 （式中、ｎ；１〜１１の整数）
6. 【請求項６】 下記一般式（VI)で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化６】 （式中、ｎ；１〜１１の整数）
7. 【請求項７】 下記一般式（VII)で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化７】 （式中、ｎ；１〜１１の整数）
8. 【請求項８】下記一般式（VIII)で表わされるＮ′−ｎ
   −オクタデシルウレイドアルカン酸アミド化合物。 【化８】 （式中、Ｒ₆；水素、Ｃ_1〜4アルキル基、ヒドロキシア
   ルキル基、アラルキル基、Ｐ；２〜４の整数、ｎ；１〜
   １１の整数）