JP3480541B2 - Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物 - Google Patents
Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ−（ｎ−
オクタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物に関す
るものである。さらに詳しくは、本化合物は熱エネルギ
ーを制御することにより発色画像の形成と消去が可能な
可逆性感熱記録材料の顕色剤として有用なものである。
オクタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物に関す
るものである。さらに詳しくは、本化合物は熱エネルギ
ーを制御することにより発色画像の形成と消去が可能な
可逆性感熱記録材料の顕色剤として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の化合物を利用可能な可逆性感熱
記録体は、電子供与性呈色性化合物（以下、発色剤また
はロイコ染料ともいう）と電子受容性化合物（以下、顕
色剤ともいう）とを主成分とする感熱記録層を設けて構
成されている。従来、感熱記録媒体は広く知られてお
り、ファクシミリ、ワードプロセッサー、科学計測機な
どのプリンターに使用されている。しかし、これらの実
用化されている従来の記録媒体はいずれも不可逆的な発
色であり、一度記録した画像を消去して繰り返して使用
することはできない。
記録体は、電子供与性呈色性化合物（以下、発色剤また
はロイコ染料ともいう）と電子受容性化合物（以下、顕
色剤ともいう）とを主成分とする感熱記録層を設けて構
成されている。従来、感熱記録媒体は広く知られてお
り、ファクシミリ、ワードプロセッサー、科学計測機な
どのプリンターに使用されている。しかし、これらの実
用化されている従来の記録媒体はいずれも不可逆的な発
色であり、一度記録した画像を消去して繰り返して使用
することはできない。
【０００３】一方、特許公報等によれば発色と消色を可
逆的に行うことができる記録媒体も提案されており、た
とえば、顕色剤として没食子酸とフロログルシノールを
組合せを用いた記録媒体（特開昭６０−１９３６９１号
公報）、顕色剤にフェノールフタレインやチモールフタ
レインなどの化合物を用いた記録媒体（特開昭６１−２
３７６８４号公報）、発色剤とカルボン酸エステルの均
質相溶体を含有する記録媒体（特開昭６２−１３８５５
６号、特開昭６２−１３８５６８号及び特開昭６２−１
４０８８１号公報）、顕色剤にアスコルビン酸誘導体を
用いた記録媒体（特開昭６３−１７３６８４号公報）、
顕色剤にビス（ヒドロキシフェニル）酢酸または没食子
酸と高級脂肪族アミンとの塩を用いた記録媒体（特開平
２−１８８２９３号公報および特開平２−１８８２９４
号公報等）、等が提案されている。しかしながら、これ
ら従来の可逆性感熱記録媒体は、発色の安定性と消色性
の両立という点、あるいは発色の濃度や繰り返しにおけ
る安定性という点で問題を残しており、実用的な記録媒
体として満足し得るものではない。
逆的に行うことができる記録媒体も提案されており、た
とえば、顕色剤として没食子酸とフロログルシノールを
組合せを用いた記録媒体（特開昭６０−１９３６９１号
公報）、顕色剤にフェノールフタレインやチモールフタ
レインなどの化合物を用いた記録媒体（特開昭６１−２
３７６８４号公報）、発色剤とカルボン酸エステルの均
質相溶体を含有する記録媒体（特開昭６２−１３８５５
６号、特開昭６２−１３８５６８号及び特開昭６２−１
４０８８１号公報）、顕色剤にアスコルビン酸誘導体を
用いた記録媒体（特開昭６３−１７３６８４号公報）、
顕色剤にビス（ヒドロキシフェニル）酢酸または没食子
酸と高級脂肪族アミンとの塩を用いた記録媒体（特開平
２−１８８２９３号公報および特開平２−１８８２９４
号公報等）、等が提案されている。しかしながら、これ
ら従来の可逆性感熱記録媒体は、発色の安定性と消色性
の両立という点、あるいは発色の濃度や繰り返しにおけ
る安定性という点で問題を残しており、実用的な記録媒
体として満足し得るものではない。
【０００４】我々は先に、特開平５−１２４３６０号公
報において顕色剤として長鎖脂肪族炭化水素基をもつ有
機リン酸化合物、脂肪族カルボン酸化合物またはフェノ
ール化合物を用い、これと発色剤であるロイコ染料と組
み合わせることによって、発色と消色を加熱冷却条件に
より容易に行わせることができ、しかもその発色状態と
消色状態を常温において安定に保持させることが可能で
あり、しかも発色と消色を安定して繰り返すことが可能
な可逆性発色組成物およびこれを記録層に用いた可逆性
感熱記録媒体を提案した。これは発色の安定性と消色性
のバランスや発色濃度の点で実用レベルの性能を持つも
のであるが、さらに広範囲な使用環境への対応や発色消
色条件の適用範囲の面で改良すべき余地があった。その
後、長鎖脂肪族炭化水素基をもつフェノール化合物につ
いて特定の構造の使用が提案されているが（特開平６−
２１０９５４）、これも同様の問題を持っていた。
報において顕色剤として長鎖脂肪族炭化水素基をもつ有
機リン酸化合物、脂肪族カルボン酸化合物またはフェノ
ール化合物を用い、これと発色剤であるロイコ染料と組
み合わせることによって、発色と消色を加熱冷却条件に
より容易に行わせることができ、しかもその発色状態と
消色状態を常温において安定に保持させることが可能で
あり、しかも発色と消色を安定して繰り返すことが可能
な可逆性発色組成物およびこれを記録層に用いた可逆性
感熱記録媒体を提案した。これは発色の安定性と消色性
のバランスや発色濃度の点で実用レベルの性能を持つも
のであるが、さらに広範囲な使用環境への対応や発色消
色条件の適用範囲の面で改良すべき余地があった。その
後、長鎖脂肪族炭化水素基をもつフェノール化合物につ
いて特定の構造の使用が提案されているが（特開平６−
２１０９５４）、これも同様の問題を持っていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な長鎖アルキルアミノ置換グリシジルグリシン化合物を
提供することおよび新規な長鎖アルキルアミノ置換グリ
シジルグリシジルグリシン化合物を提供することにあ
る。これら新規化合物は、可逆性感熱記録材料の顕色剤
として用いられたとき、安定な発色性と消色性を保持
し、広範囲な使用条件、環境条件に対応できる顕色剤で
あって極めて有用なものである。
な長鎖アルキルアミノ置換グリシジルグリシン化合物を
提供することおよび新規な長鎖アルキルアミノ置換グリ
シジルグリシジルグリシン化合物を提供することにあ
る。これら新規化合物は、可逆性感熱記録材料の顕色剤
として用いられたとき、安定な発色性と消色性を保持
し、広範囲な使用条件、環境条件に対応できる顕色剤で
あって極めて有用なものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】我々は、安定な発色性と
消色性を保持し、広範囲な使用条件、環境条件に対応で
きる新規な顕色剤を種々設計、合成、検討し、その結
果、新規な顕色剤として有用な化合物の製造に成功し
た。すなわち、本発明の化合物は、下記化学式（Ｉ）で
表わされるＮ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）
ペプチド化合物及び（II））で表わされるＮ−（ｎ−オ
クタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物である。
消色性を保持し、広範囲な使用条件、環境条件に対応で
きる新規な顕色剤を種々設計、合成、検討し、その結
果、新規な顕色剤として有用な化合物の製造に成功し
た。すなわち、本発明の化合物は、下記化学式（Ｉ）で
表わされるＮ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）
ペプチド化合物及び（II））で表わされるＮ−（ｎ−オ
クタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物である。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
本発明の化合物（Ｉ）及び（II）は、例えば、それぞれ
グリシルグリシン又はグリシルグリシルグリシンにｎ−
オクタデシルイソシアナートを作用することで合成する
ことができる。この場合、これらのペプチド化合物は、
双極イオンとして存在することから、これらのエステル
化合物又はアルカリ塩等に対して、ｎ−オクタデシルイ
ソシアナートを作用し、後にエステル分解、中和等によ
り目的物を合成する方法が好ましい。また、これらの合
成反応は溶媒中で行われ、ｎ−オクタデシルイソシアナ
ートと反応して上記の合成反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されないが、不活性溶媒を用いることが好ま
しい。ここでいう不活性溶媒とは、トルエン、クロロベ
ンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、
トリクロロエチレン、アセトン、メチルエチルケトン、
ＴＨＦ等である。
グリシルグリシン又はグリシルグリシルグリシンにｎ−
オクタデシルイソシアナートを作用することで合成する
ことができる。この場合、これらのペプチド化合物は、
双極イオンとして存在することから、これらのエステル
化合物又はアルカリ塩等に対して、ｎ−オクタデシルイ
ソシアナートを作用し、後にエステル分解、中和等によ
り目的物を合成する方法が好ましい。また、これらの合
成反応は溶媒中で行われ、ｎ−オクタデシルイソシアナ
ートと反応して上記の合成反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されないが、不活性溶媒を用いることが好ま
しい。ここでいう不活性溶媒とは、トルエン、クロロベ
ンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、
トリクロロエチレン、アセトン、メチルエチルケトン、
ＴＨＦ等である。
【０００９】本発明の化合物を顕色剤として使用した可
逆性記録媒体は、支持体上に該顕色剤と発色剤を主成分
として記録層を設けるものである。支持体としては紙、
樹脂フィルム、合成紙、金属箔、ガラスまたはこれらの
複合体などであり、記録層を保持できるものであればよ
い。
逆性記録媒体は、支持体上に該顕色剤と発色剤を主成分
として記録層を設けるものである。支持体としては紙、
樹脂フィルム、合成紙、金属箔、ガラスまたはこれらの
複合体などであり、記録層を保持できるものであればよ
い。
【００１０】顕色剤としての本発明の化合物と共に用い
る発色剤は電子供与性を示すものであり、それ自体無色
あるいは淡色の染料前駆体（ロイコ染料）であり、特に
限定されず、従来公知なもの、例えばトリフェニルメタ
ンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フェノチア
ジン系化合物、ロイコオーラミン系化合物、インドリノ
フタリド系化合物などから選択できる。例えば、以下に
示す発色剤が挙げられるが何等これらに限定されるもの
ではない。
る発色剤は電子供与性を示すものであり、それ自体無色
あるいは淡色の染料前駆体（ロイコ染料）であり、特に
限定されず、従来公知なもの、例えばトリフェニルメタ
ンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フェノチア
ジン系化合物、ロイコオーラミン系化合物、インドリノ
フタリド系化合物などから選択できる。例えば、以下に
示す発色剤が挙げられるが何等これらに限定されるもの
ではない。
【００１１】２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−（ｏークロロアニリノ）−６−
ジブチルアミノフルオラン、２−（Ｎ−メチル−ｏーク
ロロアニリノ）−６−ジブチルアミノフルオラン、２−
アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−
メチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−６−（Ｎ−
ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ）フルオラン、２，３
−ジメチル−６−ジメチルアミノフルオラン、２−（ｏ
ークロロアニリノ）−３−クロロ−６−ジエチルアミノ
フルオラン等。
アミノフルオラン、２−（ｏークロロアニリノ）−６−
ジブチルアミノフルオラン、２−（Ｎ−メチル−ｏーク
ロロアニリノ）−６−ジブチルアミノフルオラン、２−
アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−
メチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−６−（Ｎ−
ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ）フルオラン、２，３
−ジメチル−６−ジメチルアミノフルオラン、２−（ｏ
ークロロアニリノ）−３−クロロ−６−ジエチルアミノ
フルオラン等。
【００１２】可逆性感熱記録媒体において、顕色剤とし
ての本発明の化合物と発色剤の割合は、使用する化合物
の組合せにより適切な範囲が変化するが、おおむねモル
比で発色剤１に対し顕色剤が１から２０の範囲であり、
好ましくは２から１０の範囲である、この範囲より顕色
剤が少なくても多くても発色状態の濃度が低下し問題と
なる。
ての本発明の化合物と発色剤の割合は、使用する化合物
の組合せにより適切な範囲が変化するが、おおむねモル
比で発色剤１に対し顕色剤が１から２０の範囲であり、
好ましくは２から１０の範囲である、この範囲より顕色
剤が少なくても多くても発色状態の濃度が低下し問題と
なる。
【００１３】記録層は本発明の顕色剤と発色剤が存在し
ていればどのようなものでもよいが、一般的にはバイン
ダー樹脂中に発色剤と顕色剤が細かく均一に分散した状
態が用いられる。発色剤と顕色剤は個々に粒子を形成し
ていてもよいが、より好ましくは複合された粒子として
分散された状態を形成する。これは発色剤と顕色剤をい
ったん溶融したり溶解することによって達成できる。こ
のような記録層の形成は、各材料をそれぞれ溶剤中で分
散溶解したのち混合した液、あるいは各材料を混合して
溶剤中で分散または溶解した液を支持体上に塗布し、乾
燥することによって行われる。発色剤と顕色剤はマイク
ロカプセル中に内包して用いることもできる。
ていればどのようなものでもよいが、一般的にはバイン
ダー樹脂中に発色剤と顕色剤が細かく均一に分散した状
態が用いられる。発色剤と顕色剤は個々に粒子を形成し
ていてもよいが、より好ましくは複合された粒子として
分散された状態を形成する。これは発色剤と顕色剤をい
ったん溶融したり溶解することによって達成できる。こ
のような記録層の形成は、各材料をそれぞれ溶剤中で分
散溶解したのち混合した液、あるいは各材料を混合して
溶剤中で分散または溶解した液を支持体上に塗布し、乾
燥することによって行われる。発色剤と顕色剤はマイク
ロカプセル中に内包して用いることもできる。
【００１４】本発明の顕色剤を用いた可逆性感熱記録媒
体には、必要に応じて記録層の塗布特性や発色消色特性
を改善したり制御するための添加剤を用いることができ
る。これらの添加剤には、たとえば分散剤、界面活性剤
導電剤、充填剤、滑剤、酸化防止剤、光安定化剤、紫外
線吸収剤、発色安定化剤、消色促進剤などがある。
体には、必要に応じて記録層の塗布特性や発色消色特性
を改善したり制御するための添加剤を用いることができ
る。これらの添加剤には、たとえば分散剤、界面活性剤
導電剤、充填剤、滑剤、酸化防止剤、光安定化剤、紫外
線吸収剤、発色安定化剤、消色促進剤などがある。
【００１５】記録層の形成に用いられるバインダー樹脂
としては、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、エチルセルロース、ポ
リスチレン、スチレン系共重合体、フェノキシ樹脂、ポ
リエステル、芳香族ポリエステル、ポリウレタン、ポリ
カーボネート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリ
ル酸エステル、アクリル酸系共重合体、マレイン酸系共
重合体、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、デンプン類などがある。これらのバインダ
ー樹脂の役割は、組成物の各材料が記録消去の熱印加に
よって片寄ることなく均一に分散した状態を保つことに
ある。したがって、バインダー樹脂には耐熱性の高い樹
脂を用いることが好ましい。たとえば熱、紫外線、電子
線などでバインダー樹脂を架橋させてもよい。
としては、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、エチルセルロース、ポ
リスチレン、スチレン系共重合体、フェノキシ樹脂、ポ
リエステル、芳香族ポリエステル、ポリウレタン、ポリ
カーボネート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリ
ル酸エステル、アクリル酸系共重合体、マレイン酸系共
重合体、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、デンプン類などがある。これらのバインダ
ー樹脂の役割は、組成物の各材料が記録消去の熱印加に
よって片寄ることなく均一に分散した状態を保つことに
ある。したがって、バインダー樹脂には耐熱性の高い樹
脂を用いることが好ましい。たとえば熱、紫外線、電子
線などでバインダー樹脂を架橋させてもよい。
【００１６】本発明の顕色剤を用いた可逆性感熱記録媒
体は、基本的に支持体上に上記の記録層が設けられたも
のであるが、記録媒体としての特性を向上するため、保
護層、接着層、中間層、アンダーコート層、バックコー
ト層などを設けることができる。
体は、基本的に支持体上に上記の記録層が設けられたも
のであるが、記録媒体としての特性を向上するため、保
護層、接着層、中間層、アンダーコート層、バックコー
ト層などを設けることができる。
【００１７】サーマルヘッドを用いた印字では熱と圧力
のため記録層の表面が変形し、いわゆる打痕ができる場
合がある。これを防止するため表面に保護層を設けるこ
とが好ましい。保護層には、ポリビニルアルコール、ス
チレン無水マレイン酸共重合体、カルボキシ変性ポリエ
チレン、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂のほか、紫外線硬化樹脂、および電子
線硬化樹脂などが使用できる。また、保護層中には紫外
線吸収剤などの添加剤を含有させることができる。
のため記録層の表面が変形し、いわゆる打痕ができる場
合がある。これを防止するため表面に保護層を設けるこ
とが好ましい。保護層には、ポリビニルアルコール、ス
チレン無水マレイン酸共重合体、カルボキシ変性ポリエ
チレン、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂のほか、紫外線硬化樹脂、および電子
線硬化樹脂などが使用できる。また、保護層中には紫外
線吸収剤などの添加剤を含有させることができる。
【００１８】記録層と保護層の接着性向上、保護層の塗
布による記録層の変質防止、保護層中の添加剤の記録層
への移行を防止する目的で、両者の間に中間層を設ける
ことも好ましい。また、記録層の上に設置される保護
層、中間層には酸素透過性の低い樹脂を用いることが好
ましい。記録層中の発色剤および顕色剤の酸化を防止ま
たは低減することが可能になる。
布による記録層の変質防止、保護層中の添加剤の記録層
への移行を防止する目的で、両者の間に中間層を設ける
ことも好ましい。また、記録層の上に設置される保護
層、中間層には酸素透過性の低い樹脂を用いることが好
ましい。記録層中の発色剤および顕色剤の酸化を防止ま
たは低減することが可能になる。
【００１９】また、印加した熱を有効に利用するため支
持体と記録層の間に断熱性のアンダーコート層を設ける
ことができる。断熱層は有機または無機の微小中空体粒
子をバインダー樹脂を用いて塗布することにより形成で
きる。支持体と記録層の接着性の改善や支持体への記録
層材料の浸透防止を目的としたアンダーコート層を設け
ることもできる。
持体と記録層の間に断熱性のアンダーコート層を設ける
ことができる。断熱層は有機または無機の微小中空体粒
子をバインダー樹脂を用いて塗布することにより形成で
きる。支持体と記録層の接着性の改善や支持体への記録
層材料の浸透防止を目的としたアンダーコート層を設け
ることもできる。
【００２０】中間層、アンダーコート層には、前記の記
録層用の樹脂と同様の樹脂を用いることができる。ま
た、保護層、中間層、記録層およびアンダーコート層に
は炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、酸
化ケイ素、水酸化アルミニウム、カオリン、タルクなど
のフィラーを含有させることができる。その他、滑剤、
界面活性剤分散剤などを含有させることもできる。
録層用の樹脂と同様の樹脂を用いることができる。ま
た、保護層、中間層、記録層およびアンダーコート層に
は炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、酸
化ケイ素、水酸化アルミニウム、カオリン、タルクなど
のフィラーを含有させることができる。その他、滑剤、
界面活性剤分散剤などを含有させることもできる。
【００２１】本発明の顕色剤を用いた可逆性感熱記録材
料を用いて発色画像を形成させるためには、いったん、
発色温度以上に加熱したのち急冷されるようにすればよ
い。具体的には、たとえばサーマルヘッドやレーザー光
で短時間加熱すると記録層が局部的に加熱されるため、
直ちに熱が拡散し急激な冷却が起こり、発色状態が固定
できる。一方、消色させるためには適当な熱源を用いて
比較的長時間加熱し冷却するか、発色温度よりやや低い
温度に一時的に加熱すればよい。長時間加熱すると記録
媒体が全体に広い範囲が昇温し、その後の冷却は遅くな
るため、その過程で消色が起きる。この場合の加熱方法
には、熱ローラー、熱スタンプ、熱風などを用いてもよ
いし、サーマルヘッドを用いて長時間加熱してもよい。
料を用いて発色画像を形成させるためには、いったん、
発色温度以上に加熱したのち急冷されるようにすればよ
い。具体的には、たとえばサーマルヘッドやレーザー光
で短時間加熱すると記録層が局部的に加熱されるため、
直ちに熱が拡散し急激な冷却が起こり、発色状態が固定
できる。一方、消色させるためには適当な熱源を用いて
比較的長時間加熱し冷却するか、発色温度よりやや低い
温度に一時的に加熱すればよい。長時間加熱すると記録
媒体が全体に広い範囲が昇温し、その後の冷却は遅くな
るため、その過程で消色が起きる。この場合の加熱方法
には、熱ローラー、熱スタンプ、熱風などを用いてもよ
いし、サーマルヘッドを用いて長時間加熱してもよい。
【００２２】
【実施例】本発明を下記実施例によって具体的に説明す
る。 実施例１ 〔Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシル
グリシンの合成例〕グリシルグリシン（２２．６２ｇ）
および水酸化ナトリウム（６．８５ｇ）を水（１００
ｇ）中に溶解させ、後に水を完全に留去し、グリシルグ
リシンナトリウム塩を得た。これをメチルエチルケトン
２００ｍｌ中に懸濁させ、７０℃に加熱した。懸濁液を
激しく撹拌しながら、ｎ−オクタデシルイソシアナート
（５０．６ｇ）を滴下した。滴下終了後反応系を７０℃
に保持したまま、４０時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温まで冷却し、濾過により反応溶媒を除去し白
色のＮ’−オクタデシルウレイド酢酸ナトリウムを得
た。これにＤＭＦ中にて懸濁させ、８０℃に加熱し、さ
らに塩酸を加え、中和した。これを８０℃に１時間保持
したところＤＭＦ中に溶解した。これを室温まで冷却
し、析出した白色結晶を濾過により得た。収率６８％。
融点１７８〜１８０℃。
る。 実施例１ 〔Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシル
グリシンの合成例〕グリシルグリシン（２２．６２ｇ）
および水酸化ナトリウム（６．８５ｇ）を水（１００
ｇ）中に溶解させ、後に水を完全に留去し、グリシルグ
リシンナトリウム塩を得た。これをメチルエチルケトン
２００ｍｌ中に懸濁させ、７０℃に加熱した。懸濁液を
激しく撹拌しながら、ｎ−オクタデシルイソシアナート
（５０．６ｇ）を滴下した。滴下終了後反応系を７０℃
に保持したまま、４０時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温まで冷却し、濾過により反応溶媒を除去し白
色のＮ’−オクタデシルウレイド酢酸ナトリウムを得
た。これにＤＭＦ中にて懸濁させ、８０℃に加熱し、さ
らに塩酸を加え、中和した。これを８０℃に１時間保持
したところＤＭＦ中に溶解した。これを室温まで冷却
し、析出した白色結晶を濾過により得た。収率６８％。
融点１７８〜１８０℃。
【００２３】元素分析およびＩＲにより、得られた白色
固体が目的物であることを確認した。 元素分析結果数値：Ｃ；６４．３７％、Ｈ；１１．３６
％、Ｎ；９．８１％ （理論値：Ｃ；６４．６０％、Ｈ；１０．６１％、Ｎ；
９．８３％） ＩＲ測定結果；尿素結合のＮＨのピークが３３５０、３
３００ｃｍ-1、Ｃ＝Ｏのピークが１７００ｃｍ-1に現れ
た。
固体が目的物であることを確認した。 元素分析結果数値：Ｃ；６４．３７％、Ｈ；１１．３６
％、Ｎ；９．８１％ （理論値：Ｃ；６４．６０％、Ｈ；１０．６１％、Ｎ；
９．８３％） ＩＲ測定結果；尿素結合のＮＨのピークが３３５０、３
３００ｃｍ-1、Ｃ＝Ｏのピークが１７００ｃｍ-1に現れ
た。
【００２４】実施例２
〔Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシル
グリシルグリシンの合成例〕 グリシルグリシルグリシン（２０ｇ）および水酸化ナト
リウム（４．２３ｇ）を水（１００ｇ）中に溶解させ、
後に水を完全に留去し、グリシルグリシンナトリウム塩
を得た。これをメチルエチルケトン２００ｍｌ中に懸濁
させ、７０℃に加熱した。懸濁液を激しく撹拌しなが
ら、ｎ−オクタデシルイソシアナート（３１．３２ｇ）
を滴下した。滴下終了後反応系を７０℃に保持したま
ま、４０時間反応させた。反応終了後、反応液を室温ま
で冷却し、濾過により反応溶媒を除去し白色のＮ’−オ
クタデシルウレイド酢酸ナトリウムを得た。これを５０
％酢酸水溶液中にて、約２０時間、８０℃に加熱した。
これを室温まで冷却し、濾過により白色の固形物を得
た。収率５１．５％。融点２１１〜２１２℃。
グリシルグリシンの合成例〕 グリシルグリシルグリシン（２０ｇ）および水酸化ナト
リウム（４．２３ｇ）を水（１００ｇ）中に溶解させ、
後に水を完全に留去し、グリシルグリシンナトリウム塩
を得た。これをメチルエチルケトン２００ｍｌ中に懸濁
させ、７０℃に加熱した。懸濁液を激しく撹拌しなが
ら、ｎ−オクタデシルイソシアナート（３１．３２ｇ）
を滴下した。滴下終了後反応系を７０℃に保持したま
ま、４０時間反応させた。反応終了後、反応液を室温ま
で冷却し、濾過により反応溶媒を除去し白色のＮ’−オ
クタデシルウレイド酢酸ナトリウムを得た。これを５０
％酢酸水溶液中にて、約２０時間、８０℃に加熱した。
これを室温まで冷却し、濾過により白色の固形物を得
た。収率５１．５％。融点２１１〜２１２℃。
【００２５】元素分析およびＩＲにより、得られた白色
固体が目的物であることを確認した。 元素分析結果数値：Ｃ；６２．０１％、Ｈ；１０．１２
％、Ｎ；１１．５８％ （理論値：Ｃ；６１．９５％、Ｈ；９．９８％、Ｎ；１
１．５６％） ＩＲ測定結果；尿素結合のＮＨのピークが３３３０、３
２９０ｃｍ-1、Ｃ＝Ｏのピークが１７００ｃｍ-1に現れ
た。
固体が目的物であることを確認した。 元素分析結果数値：Ｃ；６２．０１％、Ｈ；１０．１２
％、Ｎ；１１．５８％ （理論値：Ｃ；６１．９５％、Ｈ；９．９８％、Ｎ；１
１．５６％） ＩＲ測定結果；尿素結合のＮＨのピークが３３３０、３
２９０ｃｍ-1、Ｃ＝Ｏのピークが１７００ｃｍ-1に現れ
た。
【００２６】可逆性感熱記録媒体の作製例１
下記組成物をボールミルを用いて粒径１〜４μｍまで粉
砕分散して記録層塗布液を調製した。 ２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン ３部 Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシルグリシン ７部 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 （ユニオンカーバイト社製、ＶＹＨＨ） １０部 メチルエチルケトン ４５部 トルエン ４５部 上記組成の記録層塗布液を、厚さ１００μｍのポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーを用い塗布し、乾燥して
膜厚約６．０μｍの記録層を持つ本発明の顕色剤を利用
した可逆性感熱記録媒体を作製した。
砕分散して記録層塗布液を調製した。 ２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン ３部 Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシルグリシン ７部 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 （ユニオンカーバイト社製、ＶＹＨＨ） １０部 メチルエチルケトン ４５部 トルエン ４５部 上記組成の記録層塗布液を、厚さ１００μｍのポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーを用い塗布し、乾燥して
膜厚約６．０μｍの記録層を持つ本発明の顕色剤を利用
した可逆性感熱記録媒体を作製した。
【００２７】可逆性感熱記録媒体の作製例２
可逆性感熱記録媒体の作製例１において、Ｎ−（ｎ−オ
クタデシルアミノカルボニル）グリシルグリシンの代わ
りにＮ（−ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシ
ルグリシルグリシンを用いた以外は同様にして可逆性感
熱記録媒体を作製した。
クタデシルアミノカルボニル）グリシルグリシンの代わ
りにＮ（−ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシ
ルグリシルグリシンを用いた以外は同様にして可逆性感
熱記録媒体を作製した。
【００２８】以上のようにして、作製した可逆性感熱記
録媒体を８ドット／ｍｍのサーマルヘッドによって印加
電力０．６Ｗ、印加パルス幅１．２ミリ秒の条件で印字
し発色画像を得た。この発色画像の光学濃度をマクベス
濃度計ＲＤ−９１８を使用し測定した。この測定結果を
表１に示す。次に、これら発色した記録媒体を１４０℃
の恒温槽中に約２０秒間入れて、消色させ、消色濃度を
測定した。各記録媒体の消色濃度を表１に示す。さら
に、上記発色操作と消色操作を１０回繰り返して行い、
発色の可逆性を調べたところ、すべての記録媒体につい
て、発色消色の繰り返しが可能であることを確認した。
録媒体を８ドット／ｍｍのサーマルヘッドによって印加
電力０．６Ｗ、印加パルス幅１．２ミリ秒の条件で印字
し発色画像を得た。この発色画像の光学濃度をマクベス
濃度計ＲＤ−９１８を使用し測定した。この測定結果を
表１に示す。次に、これら発色した記録媒体を１４０℃
の恒温槽中に約２０秒間入れて、消色させ、消色濃度を
測定した。各記録媒体の消色濃度を表１に示す。さら
に、上記発色操作と消色操作を１０回繰り返して行い、
発色の可逆性を調べたところ、すべての記録媒体につい
て、発色消色の繰り返しが可能であることを確認した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】以上詳細かつ具体的に説明したように、
本発明により、新規化合物であるＮ−（ｎ−オクタデシ
ルアミノカルボニル）グリシルグリシン及び、Ｎ（−ｎ
−オクタデシルアミノカルボニル）グリシルグリシルグ
リシンが提供される。これら新規化合物は、可逆性感熱
記録媒体における顕色剤として極めて有用なものであ
り、これら化合物を顕色剤として用いた可逆性感熱記録
媒体は、コントラストの高い画像の形成と消去が容易な
操作により可能であり、発色画像は通常の使用条件下で
安定であり、記録消去の繰り返しに対する耐久性も高
く、実用性の高い書き換え型記録媒体が得られる。
本発明により、新規化合物であるＮ−（ｎ−オクタデシ
ルアミノカルボニル）グリシルグリシン及び、Ｎ（−ｎ
−オクタデシルアミノカルボニル）グリシルグリシルグ
リシンが提供される。これら新規化合物は、可逆性感熱
記録媒体における顕色剤として極めて有用なものであ
り、これら化合物を顕色剤として用いた可逆性感熱記録
媒体は、コントラストの高い画像の形成と消去が容易な
操作により可能であり、発色画像は通常の使用条件下で
安定であり、記録消去の繰り返しに対する耐久性も高
く、実用性の高い書き換え型記録媒体が得られる。
【図１】本発明のＮ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボ
ニル）グリシルグリシンの赤外線吸収スペクトルを示す
図である。
ニル）グリシルグリシンの赤外線吸収スペクトルを示す
図である。
【図２】本発明のＮ（−ｎ−オクタデシルアミノカルボ
ニル）グリシルグリシルグリシンの赤外線吸収スペクト
ルを示す図である。
ニル）グリシルグリシルグリシンの赤外線吸収スペクト
ルを示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平９−157242（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−165363（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07K 5/062
B41M 5/26
C09B 57/00
C09K 9/02
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化学式（Ｉ）で表わされる新規なＮ
−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシルグリ
シン。 【化１】 - 【請求項２】 下記化学式（II）で表わされる新規なＮ
−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）グリシルグリ
シルグリシン。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35004795A JP3480541B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35004795A JP3480541B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176186A JPH09176186A (ja) | 1997-07-08 |
| JP3480541B2 true JP3480541B2 (ja) | 2003-12-22 |
Family
ID=18407869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35004795A Expired - Fee Related JP3480541B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | Ｎ−（ｎ−オクタデシルアミノカルボニル）ペプチド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3480541B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6726048B2 (ja) * | 2015-09-18 | 2020-07-22 | 三光株式会社 | 感熱記録材料 |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP35004795A patent/JP3480541B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09176186A (ja) | 1997-07-08 |
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