JPH11349552A

JPH11349552A - 新規な尿素結合をもつエステル化合物

Info

Publication number: JPH11349552A
Application number: JP10175433A
Authority: JP
Inventors: Masaru Shimada; 勝島田; Masashi Torii; 昌史鳥居; Hiroaki Matsui; 宏明松井; Kyoji Tsutsui; 恭治筒井; Hiromi Furuya; 浩美古屋; Tadafumi Tatewaki; 忠文立脇; Fumio Kawamura; 史生河村; Atsushi Kutami; 篤久田見
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1998-06-08
Filing date: 1998-06-08
Publication date: 1999-12-21

Abstract

(57)【要約】【課題】可逆性感熱記録材料の発色消色制御剤として
用いられたとき、高速消去性と広範囲な使用環境下での
保存安定性を有する記録材料を与える新規な化合物を提
供すること。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される新規な尿素
結合をもつエステル化合物。【化１】（式中、ｑは１〜１１、ｒは１１〜１７の整数を表す。
また、Ｒは炭素数４以下の脂肪族炭化水素基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な尿素結合を
もつエステル化合物に関し、更に詳しくは、熱エネルギ
ーを制御することにより発色画像の形成と消去が可能な
可逆性感熱記録材料の発色消色制御剤として有用な新規
な尿素結合をもつエステル化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明の化合物を利用可能な可逆性感熱
記録媒体は、電子供与性呈色性化合物（以下、発色剤ま
たはロイコ染料ともいう）と電子受容性化合物（以下、
顕色剤ともいう）とを主成分とする感熱記録層を設けて
構成されている。従来、感熱記録媒体は広く知られてお
り、ファクシミリ、ワードプロセッサー、科学計測機な
どのプリンターに使用されている。しかし、これらの実
用化されている従来の記録媒体はいずれも不可逆的な発
色であり、一度記録した画像を消去して繰り返して使用
することはできない。

【０００３】ただ、特許公報によれば発色と消色を可逆
的に行うことができる記録媒体も提案されており、たと
えば、顕色剤として没食子酸とフロログルシノールの組
合せを用いる特開昭６０−１９３６９１号公報、顕色剤
にフェノールフタレインやチモールフタレインなどの化
合物を用いる特開昭６１−２３７６８４号公報、発色剤
と顕色剤とカルボン酸エステルの均質相溶体を記録層に
含有する特開昭６２−１３８５５６号、特開昭６２−１
３８５６８号および特開昭６２−１４０８８１号各公
報、顕色剤にアスコルビン酸誘導体を用いる特開昭６３
−１７３６８４号公報、顕色剤にビス（ヒドロキシフェ
ニル）酢酸または没食子酸と高級脂肪族アミンとの塩を
用いる特開平２−１８８２９３号および特開平２−１８
８２９４号各公報などが開示されている。

【０００４】本発明者らは、先に特開平５−１２４３６
０号公報において、顕色剤として長鎖脂肪族炭化水素基
をもつ有機リン酸化合物、脂肪族カルボン酸化合物また
はフェノール化合物を用い、これと発色剤であるロイコ
染料とを組み合わせることによって、発色と消色を加熱
冷却条件により容易に行わせることができ、しかもその
発色状態と消色状態を常温において安定に保持させるこ
とが可能であり、その上発色と消色を安定して繰り返す
ことが可能な可逆性感熱発色組成物、およびこれを記録
層に用いた可逆性感熱記録媒体を提案した。これは発色
の安定性と消色性のバランスや発色濃度の点で実用レベ
ルの性能を持つものであるが、さらに高速消去性と広範
囲な使用条件下での保存安定性の面で改良すべき余地が
あった。その後、長鎖脂肪族炭化水素基をもつフェノー
ル化合物について特定の構造の使用が提案されているが
（特開平６−２１０９５４号公報）、これも同様の問題
を持っていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
課題は、可逆性感熱記録材料の発色消色制御剤として用
いられたとき、高速消去性と広範囲な使用環境下での保
存安定性を有する記録材料を与える新規な化合物を提供
することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、新規な発色消色制御剤を種々設計、
合成、検討し、その結果、新規な発色消色制御剤として
有用な化合物の製造に成功し、本発明に到達した。

【０００７】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）で表される新規な尿素結合をもつエステル化合物
が提供される。

【化１】上式中、ｑは１〜１１、ｒは１１〜１７の整数を表す。
また、Ｒは炭素数４以下の脂肪族炭化水素基を表す。詳
しくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、ｓ−ブチル基またはｔ−ブチル基を表
す。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について、さらに詳
しく説明する。本発明は、前記一般式（Ｉ）で表される
新規な尿素結合をもつエステル化合物に関するが、前記
一般式（Ｉ）で表される化合物は、たとえばアミノ酸の
エステル化、次いでアルキルイソシアナートの付加反応
を経て合成できる。また、アミノ酸に対しアルキルイソ
シアナートを作用させ、次いでエステル化を経ても合成
できる。

【０００９】このとき、エステル化は通常知られる合成
方法を用いることができる。たとえば、カルボン酸とア
ルコールを酸触媒を用いエステル化する方法を用いるこ
とができる。ここで酸触媒は、たとえば、硫酸、塩酸、
トルエンスルホン酸等である。また、アルキルイソシア
ナートとの付加反応はアミンとアルキルイソシアナート
の当量を有機溶媒中で混合し行われ、このとき有機溶媒
はアルキルイソシアナートと反応して上記合成反応を阻
害しないものであれば特に限定されないが、不活性溶媒
を用いることが好ましい。ここでいう不活性溶媒とは、
トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロメタン、トリクロロエチレン、アセトン、
メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等である。な
お、本発明の尿素結合をもつエステル化合物はこれらの
合成方法に何ら限られるものではない。

【００１０】本発明の化合物は可逆性感熱記録材料に含
有される発色消色制御剤として有用であり、この可逆性
感熱記録材料は、この化合物とともに後述する顕色剤と
発色剤を組み合わせることによって構成されるものであ
る。なお、本発明の化合物は、単独でもあるいは２種以
上組み合わせて用いてもよい。

【００１１】本発明の化合物を使用した可逆性感熱記録
媒体は、支持体上に顕色剤と発色剤および本発明の化合
物を主成分とした記録層を設けたものである。支持体と
しては紙、樹脂フィルム、合成紙、金属箔、ガラスまた
はこれらの複合体などであり、記録層を保持できるもの
であればよい。

【００１２】ここで用いる発色剤は電子供与性を示すも
のであり、それ自体無色あるいは淡色の染料前駆体（ロ
イコ染料）であり、とくに限定されず、従来公知のも
の、たとえばトリフェニルメタンフタリド系化合物、フ
ルオラン系化合物、フェノチアジン系化合物、ロイコオ
ーラミン系化合物、インドリノフタリド系化合物、アザ
フタリド系化合物などから選択できる。

【００１３】発色剤の具体例としては、たとえば次の化
合物が挙げられるが、何等これらに限定されるものでは
ない。２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−（ｏ−クロロアニリノ）−６−ジブチ
ルアミノフルオラン、２−（Ｎ−メチル−ｏ−クロロア
ニリノ）−６−ジブチルアミノフルオラン、２−アニリ
ノ−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチル
アミノ）フルオラン、２−アニリノ−６−（Ｎ−ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−エチルアミノ）フルオラン、２，３−ジメ
チル−６−ジメチルアミノフルオラン、２−（ｏ−クロ
ロアニリノ）−３−クロロ−６−ジメチルアミノフルオ
ラン、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインド−３−イ
ル）−４−アザフタリド等。

【００１４】次に、本発明の化合物とともに用いられる
発色剤と組み合わせて使用される顕色剤について説明す
る。顕色剤には、すでに特開平５−１２４３６０号公報
に、長鎖炭化水素基を持つリン酸化合物、脂肪酸化合
物、フェノール化合物の代表例とともに開示されている
ように、顕色剤と発色剤が凝集構造を形成することによ
り発色が安定化し、また両者のうち少なくとも一方の化
合物の分子が凝集あるいは結晶化することにより、発色
剤と顕色剤が相分離して消色するため、分子内に発色剤
を発色させることができる顕色能を持つ構造と、分子間
の凝集力をコントロールする構造を併せ持つ化合物が使
用される。顕色能を持つ構造としては、一般の感熱記録
媒体と同様に、例えば、フェノール性水酸基、カルボキ
シル基、リン酸基などの酸性の基が用いられるが、これ
らに限らず発色剤を発色できる基を持てばよい。これら
には、例えばチオ尿素基、カルボン酸金属塩などがあ
る。分子間の凝集力をコントロールする代表的な構造と
しては、長鎖アルキル基などの炭化水素基がある。この
炭化水素基の炭素数は、一般的には８以上であることが
良好な発色・消色特性を得る上で好ましい。また、この
炭化水素基には不飽和結合が含まれていてもよく、また
分枝状の炭化水素基も包含される。この場合も、主鎖部
分は炭素数８以上であることが好ましい。また、この炭
化水素基は、たとえばハロゲン原子、水酸基、アルコキ
シ基などの基で置換されていてもよい。

【００１５】上記のように顕色剤は、顕色能を持つ構造
と炭化水素基で代表される凝集力を制御する構造が連結
した構造を持つ。この連結部分には下記に示すようなヘ
テロ原子を含む２価の基、またはこれらの基が複数個組
合わせた基をはさんで結合していてもよい。また、フェ
ニレン、ナフチレンなどの芳香環または複素環などをは
さんで結合していてもよいし、これら両方をはさんでい
てもよい。炭化水素基は、その鎖状構造中に上記と同様
な２価の基、すなわち芳香環やヘテロ原子を含む２価の
基を有するものであってもよい。以下、本発明に用いら
れる顕色剤について具体的に例示する。

【００１６】有機リン酸系の顕色剤としては、以下のよ
うな化合物が例示できる。ドデシルホスホン酸、テトラ
デシルホスホン酸、ヘキサデシルホスホン酸、オクタデ
シルホスホン酸、エイコシルホスホン酸、ドコシルホス
ホン酸、テトラコシルホスホン酸、リン酸ジテトラデシ
ルエステル、リン酸ジヘキサデシルエステル、リン酸ジ
オクタデシルエステル、リン酸ジエイコシルエステル、
リン酸ジベヘニルエステルなど。

【００１７】脂肪族カルボン化合物としては、以下のよ
うな化合物が例示できる。２−ヒドロキシテトラデカン
酸、２−ヒドロキシヘキサデカン酸、２−ヒドロキシオ
クタデカン酸、２−ヒドロキシエイコサン酸、２−ヒド
ロキシドコサン酸、２−ブロモヘキサデカン酸、２−ブ
ロモオクタデカン酸、２−ブロモエイコサン酸、２−ブ
ロモドコサン酸、３−ブロモオクタデカン酸、３−ブロ
モドコサン酸、２，３−ジブロモオクタデカン酸、２−
フルオロドデカン酸、２−フルオロテトラデカン酸、２
−フルオロヘキサデカン酸、２−フルオロオクタデカン
酸、２−フルオロエイコサン酸、２−フルオロドコサン
酸、２−ヨードヘキサデカン酸、２−ヨードオクタデカ
ン酸、３−ヨードヘキサデカン酸、３−ヨードオクタデ
カン酸、パーフルオロオクタデカン酸など。

【００１８】脂肪族ジカルボン酸およびトリカルボン酸
化合物としては、以下のような化合物が例示できる。２
−ドデシルオキシこはく酸、２−テトラデシルオキシこ
はく酸、２−ヘキサデシルオキシこはく酸、２−オクタ
デシルオキシこはく酸、２−エイコシルオキシこはく
酸、２−ドデシルオキシこはく酸、２−ドデシルチオこ
はく酸、２−テトラデシルチオこはく酸、２−ヘキサデ
シルチオこはく酸、２−オクタデシルチオこはく酸、２
−エイコシルチオこはく酸、２−ドコシルチオこはく
酸、２−テトラコシルチオこはく酸、２−ヘキサデシル
ジチオこはく酸、２−オクタデシルジチオこはく酸、２
−エイコシルジチオこはく酸、ドデシルこはく酸、テト
ラデシルこはく酸、ペンタデシルこはく酸、ヘキサデシ
ルこはく酸、オクタデシルこはく酸、エイコシルこはく
酸、ドコシルこはく酸、２，３−ジヘキサデシルこはく
酸、２，３−ジオクタデシルこはく酸、２−メチル−３
−ヘキサデシルこはく酸、２−メチル−３−オクタデシ
ルこはく酸、２−オクタデシル−３−ヘキサデシルこは
く酸、ヘキサデシルマロン酸、オクタデシルマロン酸、
エイコシルマロン酸、ドコシルマロン酸、ジヘキサデシ
ルマロン酸、ジオクタデシルマロン酸、ジドコシルマロ
ン酸、メチルオクタデシルマロン酸、２−ヘキサデシル
グルタル酸、２−オクタデシルグルタル酸、２−エイコ
シルグルタル酸、ドコシルグルタル酸、２−ペンタデシ
ルアジピン酸、２−オクタデシルアジピン酸、２−エイ
コシルアジピン酸、２−ドコシルアジピン酸、２−ヘキ
サデカノイルオキシプロパン−１，２，３−トリカルボ
ン酸、２−オクタデカノイルオキシプロパン−１，２，
３−トリカルボン酸など。

【００１９】カルボン酸化合物としては、下記一般式
（１）で表される化合物も用いることができる。

【化２】

【００２０】一般式（１）で表されるカルボン酸化合物
の具体例を、下記表１〜６にｐ、ｑ、ｒ、ｓ、Ａ、Ｂ、
Ｘ、Ｙの数または構造で示す。

【００２１】

【表１−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ０ − ０ CO − 0 − 12 ０ − ０ CO − 0 − 16 ０ − ０ CO − 0 − 18 １ − ０ CO − 0 − 14 １ − ０ CO − 0 − 18 １ − ０ CO − 0 − 22 ２ − ０ CO − 0 − 16 １ − ０ SO₂− 0 − 14 ２ − ０ SO₂− 0 − 18 ２ − ０ SO₂− 0 − 20 ４ − ０ SO₂− 0 − 18 ５ − ０ SO₂− 0 − 11 ６ − ０ SO₂− 0 − 18 ３ − ０ SO₂− 4 Ｓ 12 ２ − ０ SO₂p-phenylene 0 Ｓ 18 １ − ０ SO₂− 3 SO₂16 ４ − ０ SO₂− 10 CONH 6 ２ − ０ SO₂p-phenylene 0 CONH 18 ３ − ０ SO₂− 3 SO₂NH 16 １ − ０ SO₂− 6 OCO 10 ４ − ０ SO₂− 10 NHCO 14 ２ − ０ SO₂− 2 NHSO₂18 ２ − ０ SO₂− 6 NHCONH 14 ───────────────────────────────────

【００２２】

【表１−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ２ − ０ SO₂p-phenylene 0 NHCONH 18 ２ − ０ SO₂− 3 NHCOO 16 ２ − ０ SO₂p-phenylene 0 OCONH 18 ４ − ０ SO₂− 2 CONHCO 16 ２ − ０ SO₂− 12 NHCONHCO 8 ３ − ０ SO₂− 6 CONHNHCO 16 ４ − ０ SO₂− 4 CONHCONH 14 ５ − ０ SO₂− 10 NHCONHNH 10 ２ − ０ SO₂− 2 NHNHCONH 18 ３ − ０ SO₂− 6 NHCOCONH 20 ４ − ０ SO₂− 6 NHCONHNHCO 18 ２ − ０ SO₂p-phenylene 8 CONHNHCOO 18 ２ − ０ SO₂− 4 CONHNHCONH 18 ───────────────────────────────────

【００２３】

【表２−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ２ − ０Ｓ − 0 − 20 １ − ０Ｓ − 0 − 14 ２ − ０Ｓ − 0 − 16 ２ − ０Ｓ − 0 − 18 ３ − ０Ｓ − 0 − 22 ３ − ０Ｓ − 4 Ｓ 12 ２ − ０Ｓ p-phenylene 0 Ｓ 18 １ − ０Ｓ − 3 SO₂16 ２ − ０Ｓ − 2 CONH 18 ２ − ０Ｓ p-phenylene 0 CONH 18 ３ − ０Ｓ − 3 SO₂NH 16 ２ − ０Ｓ − 1 NHCO 18 ２ − ０Ｓ − 2 NHSO₂18 ３ − ０Ｓ − 12 NHCONH 8 ２ − ０Ｓ p-phenylene 0 NHCONH 18 ２ − ０Ｓ − 3 NHCOO 16 ２ − ０Ｓ p-phenylene 0 OCONH 18 ４ − ０Ｓ − 2 CONHCO 16 ２ − ０Ｓ − 4 NHCONHNH 18 ３ − ０Ｓ − 6 CONHNHCO 16 ４ − ０Ｓ − 4 CONHCONH 14 ２ − ０Ｓ − 2 NHNHCONH 18 ３ − ０Ｓ − 6 NHCOCONH 20 ───────────────────────────────────

【００２４】

【表２−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ４ − ０Ｓ − 6 NHCONHNHCO 18 ２ − ０Ｓ − 4 CONHNHCONH 18 ───────────────────────────────────

【００２５】

【表３−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ２ − ０ HNCO − 0 − 20 １ − ０ HNCO − 0 − 12 ２ − ０ HNCO − 0 − 18 ３ − ０ HNCO − 0 − 22 ４ − ０ HNCO − 0 − 18 ３ − ０ HNCO − 4 Ｓ 12 ２ − ０ HNCO p-phenylene 0 Ｓ 18 １ − ０ HNCO − 3 SO₂16 ２ − ０ HNCO − 2 CONH 18 ３ − ０ HNCO − 3 SO₂NH 16 ４ − ０ HNCO − 3 SCO 16 ４ − ０ HNCO − 10 NHCO 14 ４ − ０ HNCO − 6 N=CH 16 ２ − ０ HNCO − 6 NHCONH 14 ２ − ０ HNCO p-phenylene 0 NHCONH 18 ４ − ０ HNCO − 4 OCONH 18 ２ − ０ HNCO p-phenylene 0 OCONH 18 ３ − ０ HNCO − 6 NHCSO 18 ２ − ０ HNCO − 12 NHCONHCO 8 ３ − ０ HNCO − 6 CONHNHCO 16 ４ − ０ HNCO − 4 CONHCONH 14 ５ − ０ HNCO − 10 NHCONHNH 10 ３ − ０ HNCO − 6 NHCOCONH 20 ───────────────────────────────────

【００２６】

【表３−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ２ − ０ HNCO p-phenylene 8 CONHNHCOO 18 ───────────────────────────────────

【００２７】

【表４−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── １ − ０ CONH − 0 − 12 ２ − ０ CONH − 0 − 16 ２ − ０ CONH − 0 − 18 ３ − ０ CONH − 0 − 22 ５ − ０ CONH − 0 − 11 ２ − ０ CONH p-phenylene 0 Ｓ 18 １ − ０ CONH − 3 SO₂16 ２ − ０ CONH − 2 CONH 18 ２ − ０ CONH p-phenylene 0 CONH 18 ４ − ０ CONH − 3 SCO 16 １ − ０ CONH − 6 OCO 10 ４ − ０ CONH − 10 NHCO 14 ２ − ０ CONH − 4 COO 22 ２ − ０ CONH − 2 NHSO₂18 ３ − ０ CONH − 12 NHCONH 8 ２ − ０ CONH p-phenylene 0 NHCONH 18 ５ − ０ CONH − 2 NHSONH 20 ２ − ０ CONH − 3 NHCOO 16 ４ − ０ CONH − 4 OCONH 18 ２ − ０ CONH p-phenylene 0 OCONH 18 ３ − ０ CONH − 6 NHCSO 18 ４ − ０ CONH − 2 CONHCO 16 ２ − ０ CONH − 12 NHCONHCO 8 ───────────────────────────────────

【００２８】

【表４−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ３ − ０ CONH − 6 CONHNHCO 16 ４ − ０ CONH − 4 CONHCONH 14 ２ − ０ CONH − 2 NHNHCONH 18 ３ − ０ CONH − 6 NHCOCONH 20 ４ − ０ CONH − 6 NHCONHNHCO 18 ２ − ０ CONH p-phenylene 8 CONHNHCOO 18 ───────────────────────────────────

【００２９】

【表５−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ２ − ０ NHCONH − 0 − 20 ２ − ０ NHCONH − 0 − 16 ２ − ０ NHCONH − 0 − 18 ３ − ０ NHCONH − 0 − 22 ４ − ０ NHCONH − 0 − 18 ３ − ０ NHCONH − 4 Ｓ 12 ２ − ０ NHCONH p-phenylene 0 Ｓ 18 １ − ０ NHCONH − 3 SO₂16 ４ − ０ NHCONH − 10 CONH 6 ２ − ０ NHCONH p-phenylene 0 CONH 18 ３ − ０ NHCONH − 3 SO₂NH 16 ４ − ０ NHCONH − 3 SCO 16 ４ − ０ NHCONH − 10 NHCO 14 ３ − ０ NHCONH − 12 COS 6 ２ − ０ NHCONH − 4 COO 22 ２ − ０ NHCONH − 6 NHCONH 14 ２ − ０ NHCONH p-phenylene 0 NHCONH 18 ５ − ０ NHCONH − 2 NHSONH 20 ２ − ０ NHCONH − 3 NHCOO 16 ２ − ０ NHCONH p-phenylene 0 OCONH 18 １ − ０ NHCONH − 3 NHCOO 14 ３ − ０ NHCONH − 6 NHCSO 18 ２ − ０ NHCONH − 12 NHCONHCO 8 ───────────────────────────────────

【００３０】

【表５−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ２ − ０ NHCONH − 4 NHCONHNH 18 ３ − ０ NHCONH − 6 CONHNHCO 16 ４ − ０ NHCONH − 4 CONHCONH 14 ５ − ０ NHCONH − 10 NHCONHNH 10 ２ − ０ NHCONH − 2 NHNHCONH 18 ３ − ０ NHCONH − 6 NHCOCONH 20 ２ − ０ NHCONH − 4 CONHNHCONH 18 ───────────────────────────────────

【００３１】

【表６−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── １ p-phenylene ０ NHCONH − 0 − 18 １ p-phenylene ０ NHCONH − 0 − 22 ２ p-phenylene ０ NHCONH − 0 − 16 ３ p-phenylene ０ NHCONH − 0 − 18 １ p-phenylene １ NHCONH − 0 − 18 １ p-phenylene ２ NHCONH − 0 − 16 ２ p-phenylene １ NHCONH − 0 − 20 １ p-phenylene ０ NHCONH − 6 Ｏ 16 １ p-phenylene １ NHCONH − 2 Ｏ 18 ２ p-phenylene ０ NHCONH − 8 Ｏ 14 ２ p-phenylene ０ NHCONH p-phenylene 0 Ｏ 18 １ p-phenylene ０ NHCONH p-phenylene 0 OCO 20 １ p-phenylene ２ NHCONH p-phenylene 0 CO 18 １ p-phenylene ０ NHCONH p-phenylene 0 Ｓ 22 ２ p-phenylene ０ NHCONH p-phenylene 0 NHCO 16 １ p-phenylene ０ NHCONH p-phenylene 0 CONH 18 １ p-phenylene １ NHCONH p-phenylene 0 NHCONH 18 １ p-phenylene ０ NHCONH p-phenylene 0 COO 20 ２ p-phenylene ０ NHCONH p-phenylene 0 SO₂14 １ p-phenylene ０ NHCO − 0 − 18 １ p-phenylene ０ NHCO − 0 − 22 ２ p-phenylene ０ NHCO − 0 − 16 ３ p-phenylene ０ NHCO − 0 − 18 ───────────────────────────────────

【００３２】

【表６−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── １ p-phenylene １ NHCO − 0 − 18 １ p-phenylene ２ NHCO − 0 − 16 ２ p-phenylene １ NHCO − 0 − 20 １ p-phenylene ０ NHCO − 6 Ｏ 16 １ p-phenylene １ NHCO − 2 Ｏ 18 ２ p-phenylene ０ NHCO − 8 Ｏ 14 ２ p-phenylene ０ NHCO p-phenylene 0 Ｏ 18 １ p-phenylene ０ NHCO p-phenylene 0 OCO 20 １ p-phenylene ２ NHCO p-phenylene 0 CO 18 １ p-phenylene ０ NHCO p-phenylene 0 Ｓ 22 ２ p-phenylene ０ NHCO p-phenylene 0 NHCO 16 １ p-phenylene ０ NHCO p-phenylene 0 CONH 18 １ p-phenylene １ NHCO p-phenylene 0 NHCONH 18 １ p-phenylene ０ NHCO p-phenylene 0 COO 20 ２ p-phenylene ０ NHCO p-phenylene 0 SO₂14 １ p-phenylene ０ CONH − 0 − 18 １ p-phenylene ０ CONH − 0 − 22 ２ p-phenylene ０ CONH − 0 − 16 ３ p-phenylene ０ CONH − 0 − 18 １ p-phenylene １ CONH − 0 − 18 １ p-phenylene ２ CONH − 0 − 16 ２ p-phenylene １ CONH − 0 − 20 １ p-phenylene ０ CONH − 6 Ｏ 16 ───────────────────────────────────

【００３３】

【表６−（３）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── １ p-phenylene １ CONH − 2 Ｏ 18 ２ p-phenylene ０ CONH − 8 Ｏ 14 ２ p-phenylene ０ CONH p-phenylene 0 Ｏ 18 １ p-phenylene ０ CONH p-phenylene 0 OCO 20 １ p-phenylene ２ CONH p-phenylene 0 CO 18 １ p-phenylene ０ CONH p-phenylene 0 Ｓ 22 ２ p-phenylene ０ CONH p-phenylene 0 NHCO 16 １ p-phenylene ０ CONH p-phenylene 0 CONH 18 １ p-phenylene １ CONH p-phenylene 0 NHCONH 18 １ p-phenylene ０ CONH p-phenylene 0 COO 20 ２ p-phenylene ０ CONH p-phenylene 0 SO₂14 １ p-phenylene ０ OCONH − 0 − 18 ２ p-phenylene ０ OCONH − 0 − 16 ３ p-phenylene ０ OCONH − 0 − 18 １ p-phenylene １ OCONH − 0 − 18 １ p-phenylene ２ OCONH − 0 − 16 ２ p-phenylene １ OCONH − 0 − 20 １ p-phenylene ０ OCONH − 6 Ｏ 16 １ p-phenylene １ OCONH − 2 Ｏ 18 ２ p-phenylene ０ OCONH − 8 Ｏ 14 ２ p-phenylene ０ OCONH p-phenylene 0 Ｏ 18 １ p-phenylene ０ OCONH p-phenylene 0 OCO 20 １ p-phenylene ２ OCONH p-phenylene 0 CO 18 ───────────────────────────────────

【００３４】

【表６−（４）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── １ p-phenylene ０ OCONH p-phenylene 0 Ｓ 22 ２ p-phenylene ０ OCONH p-phenylene 0 NHCO 16 １ p-phenylene ０ OCONH p-phenylene 0 CONH 18 １ p-phenylene １ OCONH p-phenylene 0 NHCONH 18 １ p-phenylene ０ OCONH p-phenylene 0 COO 20 ２ p-phenylene ０ OCONH p-phenylene 0 SO₂14 １ p-phenylene ０ COO − 0 − 18 ２ p-phenylene ０ OCO − 0 − 16 ３ p-phenylene ０ COO − 0 − 18 １ p-phenylene １ OCO − 0 − 18 １ p-phenylene ２ COO − 0 − 16 ２ p-phenylene １ OCO − 0 − 20 １ p-phenylene ０ COO − 6 Ｏ 16 １ p-phenylene １ OCO − 2 Ｏ 18 ２ p-phenylene ０ COO − 8 Ｏ 14 ２ p-phenylene ０ OCO p-phenylene 0 Ｏ 18 １ p-phenylene ０ OCO p-phenylene 0 OCO 20 １ p-phenylene ２ COO p-phenylene 0 CO 18 １ p-phenylene ０ OCO p-phenylene 0 Ｓ 22 ２ p-phenylene ０ COO p-phenylene 0 NHCO 16 １ p-phenylene ０ COO p-phenylene 0 CONH 18 １ p-phenylene １ OCO p-phenylene 0 NHCONH 18 １ p-phenylene ０ COO p-phenylene 0 COO 20 ───────────────────────────────────

【００３５】

【表６−（５）】 ─────────────────────────────────── ｐＡｑＸＢｒＹｓ ─────────────────────────────────── ２ p-phenylene ０ OCO p-phenylene 0 SO₂14 １ p-phenylene ０Ｏ − 0 − 14 １ p-phenylene ０Ｓ − 0 − 18 １ p-phenylene ０ SO₂− 0 − 22 ２ p-phenylene ０Ｏ − 0 − 16 ３ p-phenylene ０Ｓ − 0 − 18 １ p-phenylene １ SO₂− 0 − 18 １ p-phenylene ２Ｏ − 0 − 16 ２ p-phenylene １Ｓ − 0 − 20 １ p-phenylene ０ SO₂− 6 Ｏ 16 １ p-phenylene １Ｏ − 2 Ｏ 18 ２ p-phenylene ０Ｓ − 8 Ｏ 14 ２ p-phenylene ０ SO₂p-phenylene 0 Ｏ 18 １ p-phenylene ０Ｏ p-phenylene 0 OCO 20 １ p-phenylene ２Ｓ p-phenylene 0 CO 18 １ p-phenylene ０ SO₂p-phenylene 0 Ｓ 22 ２ p-phenylene ０Ｏ p-phenylene 0 NHCO 16 １ p-phenylene ０Ｓ p-phenylene 0 CONH 18 １ p-phenylene １Ｏ p-phenylene 0 NHCONH 18 １ p-phenylene ０ SO₂p-phenylene 0 COO 20 ２ p-phenylene ０ SO₂p-phenylene 0 SO₂14 ───────────────────────────────────

【００３６】また、顕色剤に用いるカルボン酸化合物と
しては、下記一般式（２）で表される化合物が例示でき
る。

【化３】

【００３７】一般式（２）で表されるカルボン酸化合物
の具体例を、下記表７にｎ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ、Ｘ、Ｙの
数または構造で示す。

【００３８】

【表７−（１）】 ─────────────────────────────────── ｎＲｐＸＢｑＹｒ ─────────────────────────────────── 1(4-) − ０ NHCONH − 0 − 18 1(4-) − １ NHCONH − 0 − 20 2(3-,5-) − ０ NHCONH − 0 − 14 2(4-) (3-OH) ０ NHCONH − 0 − 18 1(4-) (2-CH₃) ０ NHCONH − 0 − 16 1(4-) (3-Cl) ２ NHCONH − 0 − 18 1(3-) (4-OH) ０ NHCONH − 0 − 22 1(4-) (3-OH) ０ NHCONH − 6 Ｏ 14 1(4-) (3-OH) １ NHCONH p-phenylene 0 Ｏ 18 1(4-) (3-Cl) ０ NHCONH p-phenylene 0 Ｓ 16 1(3-) (4-OH) ０ NHCONH p-phenylene 0 NHCO 18 1(3-) (4-OH) ０ NHCONH p-phenylene 0 CONH 20 1(4-) (3-OH) ０ NHCONH p-phenylene 0 NHCONH 18 1(4-) (3-OCH₃) １ NHCONH p-phenylene 0 OCO 14 1(4-) (3-OH) ０ NHCONH p-phenylene 0 COO 18 1(4-) (3-Cl) ０ NHCONH p-phenylene 0 SO₂18 1(4-) (3-OH) ０ NHCONH p-phenylene 0 SO₂NH 18 1(4-) − ０ NHCO − 0 − 18 1(4-) − ２ NHCO − 0 − 20 2(3-,4-) − ０ NHCO − 0 − 14 2(4-) (3-OH) ０ NHCO − 0 − 18 1(4-) (2-CH₃) ０ NHCO − 0 − 16 1(4-) (3-Cl) ２ NHCO − 0 − 18 ───────────────────────────────────

【００３９】

【表７−（２）】 ─────────────────────────────────── ｎＲｐＸＢｑＹｒ ─────────────────────────────────── 1(3-) (4-OH) ０ NHCO − 0 − 22 1(4-) (3-OH) ０ NHCO − 6 Ｏ 14 1(4-) (3-OH) １ NHCO p-phenylene 0 Ｏ 18 1(4-) (3-Cl) ０ NHCO p-phenylene 0 CO 16 1(3-) (4-OH) ０ NHCO p-phenylene 0 NHCO 18 1(3-) (4-OH) ０ NHCO p-phenylene 0 CONH 20 1(4-) (3-OH) ０ NHCO p-phenylene 0 NHCONH 18 1(4-) (3-OCH₃) １ NHCO p-phenylene 0 OCO 14 1(4-) (3-OH) ０ NHCO p-phenylene 0 COO 18 1(4-) (3-Cl) ０ NHCO p-phenylene 0 SO₂18 1(4-) (3-OH) ０ NHCO p-phenylene 0 SO₂NH 18 1(4-) − ０ CONH − 0 − 18 1(4-) − １ CONH − 0 − 20 2(3-,5-) − ０ CONH − 0 − 14 2(4-) (3-OH) ０ CONH − 0 − 18 1(4-) (2-CH₃) ０ CONH − 0 − 16 1(4-) (3-Cl) ２ CONH − 0 − 18 1(3-) (4-OH) ０ CONH − 0 − 22 1(4-) (3-OH) ０ CONH − 6 Ｏ 14 1(4-) (3-OH) １ CONH p-phenylene 0 Ｏ 18 1(4-) (3-Cl) ０ CONH p-phenylene 0 Ｓ 16 1(3-) (4-OH) ０ CONH p-phenylene 0 NHCO 18 1(3-) (4-OH) ０ CONH p-phenylene 0 CONH 20 ───────────────────────────────────

【００４０】

【表７−（３）】 ─────────────────────────────────── ｎＲｐＸＢｑＹｒ ─────────────────────────────────── 1(4-) (3-OH) ０ CONH p-phenylene 0 NHCONH 18 1(4-) (3-OCH₃) １ CONH p-phenylene 0 OCO 14 1(4-) (3-OH) ０ CONH p-phenylene 0 COO 18 1(4-) (3-Cl) ０ CONH p-phenylene 0 SO₂18 1(4-) (3-OH) ０ CONH p-phenylene 0 SO₂NH 18 1(4-) − ０ OCONH − 0 − 18 1(4-) − ２ NHCOO − 0 − 20 2(3-,5-) − ０ OCONH − 0 − 14 2(4-) (3-OH) ０ NHCOO − 0 − 18 1(4-) (2-CH₃) ０ OCONH − 0 − 16 1(4-) (3-Cl) ２ NHCOO − 0 − 18 1(3-) (4-OH) ０ OCONH − 0 − 22 1(4-) (3-OH) ０ NHCOO − 6 Ｏ 14 1(4-) (3-OH) １ OCONH p-phenylene 0 Ｏ 18 1(4-) (3-Cl) ０ NHCOO p-phenylene 0 CO 16 1(3-) (4-OH) ０ OCONH p-phenylene 0 NHCO 18 1(3-) (4-OH) ０ NHCOO p-phenylene 0 CONH 20 1(4-) (3-OH) ０ OCONH p-phenylene 0 NHCONH 18 1(4-) (3-OCH₃) １ NHCOO p-phenylene 0 OCO 14 1(4-) (3-OH) ０ OCONH p-phenylene 0 COO 18 1(4-) (3-Cl) ０ NHCOO p-phenylene 0 SO₂18 1(4-) (3-OH) ０ OCONH p-phenylene 0 SO₂NH 18 1(4-) − ０ OCO − 0 − 18 ───────────────────────────────────

【００４１】

【表７−（４）】 ─────────────────────────────────── ｎＲｐＸＢｑＹｒ ─────────────────────────────────── 1(4-) − １ COO − 0 − 20 2(3-,5-) − ０ OCO − 0 − 14 2(4-) (3-OH) ０ COO − 0 − 18 1(4-) (2-CH₃) ０ OCO − 0 − 16 1(4-) (3-Cl) ２ COO − 0 − 18 1(3-) (4-OH) ０ OCO − 0 − 22 1(4-) (3-OH) ０ COO − 6 Ｏ 14 1(4-) (3-OH) １ OCO p-phenylene 0 Ｏ 18 1(4-) (3-Cl) ０ COO p-phenylene 0 Ｓ 16 1(3-) (4-OH) ０ OCO p-phenylene 0 NHCO 18 1(3-) (4-OH) ０ COO p-phenylene 0 CONH 20 1(4-) (3-OH) ０ OCO p-phenylene 0 NHCONH 18 1(4-) (3-OCH₃) １ COO p-phenylene 0 OCO 14 1(4-) (3-OH) ０ OCO p-phenylene 0 COO 18 1(4-) (3-Cl) ０ COO p-phenylene 0 SO₂18 1(4-) (3-OH) ０ OCO p-phenylene 0 SO₂NH 18 1(4-) − ０Ｏ − 0 − 18 1(4-) − ２Ｓ − 0 − 20 2(3-,4-) − ０Ｏ − 0 − 14 2(4-) (3-OH) ０Ｓ − 0 − 18 1(4-) (2-CH₃) ０Ｏ − 0 − 16 1(4-) (3-Cl) ２Ｓ − 0 − 18 1(3-) (4-OH) ０Ｏ − 0 − 22 ───────────────────────────────────

【００４２】

【表７−（５）】 ─────────────────────────────────── ｎＲｐＸＢｑＹｒ ─────────────────────────────────── 1(4-) (3-OH) ０Ｓ − 6 Ｏ 14 1(4-) (3-OH) １Ｏ p-phenylene 0 Ｏ 18 1(4-) (3-Cl) ０Ｓ p-phenylene 0 CO 16 1(3-) (4-OH) ０Ｏ p-phenylene 0 NHCO 18 1(3-) (4-OH) ０Ｓ p-phenylene 0 CONH 20 1(4-) (3-OH) ０Ｏ p-phenylene 0 NHCONH 18 1(4-) (3-OCH₃) １Ｓ p-phenylene 0 OCO 14 1(4-) (3-OH) ０Ｏ p-phenylene 0 COO 18 1(4-) (3-Cl) ０Ｓ p-phenylene 0 SO₂18 1(4-) (3-OH) ０Ｏ p-phenylene 0 SO₂NH 18 1(4-) − ０ SO₂− 0 − 18 1(4-) − １ SO₂NH − 0 − 20 2(3-,5-) − ０ SO₂− 0 − 14 2(4-) (3-OH) ０ SO₂NH − 0 − 18 1(4-) (2-CH₃) ０ SO₂− 0 − 16 1(4-) (3-Cl) ２ SO₂NH − 0 − 18 1(3-) (4-OH) ０ SO₂− 0 − 22 1(4-) (3-OH) ０ SO₂NH − 6 Ｏ 14 1(4-) (3-OH) １ SO₂p-phenylene 0 Ｏ 18 1(4-) (3-Cl) ０ SO₂NH p-phenylene 0 Ｓ 16 1(3-) (4-OH) ０ SO₂p-phenylene 0 NHCO 18 1(3-) (4-OH) ０ SO₂NH p-phenylene 0 CONH 20 1(4-) (3-OH) ０ SO₂p-phenylene 0 NHCONH 18 ───────────────────────────────────

【００４３】

【表７−（６）】 ─────────────────────────────────── ｎＲｐＸＢｑＹｒ ─────────────────────────────────── 1(4-) (3-OCH₃) １ SO₂NH p-phenylene 0 OCO 14 1(4-) (3-OH) ０ SO₂p-phenylene 0 COO 18 1(4-) (3-Cl) ０ SO₂NH p-phenylene 0 SO₂18 1(4-) (3-OH) ０ SO₂p-phenylene 0 SO₂NH 18 ───────────────────────────────────

【００４４】顕色剤には、分子間凝集力を制御する構造
を持つフェノール化合物も好ましく用いられる。これに
は、例えば下記一般式（３）で表されるフェノール化合
物が例示できる。

【化４】

【００４５】一般式（３）で表されるフェノール化合物
の具体例を下記表８〜１１にｐ、ｑ、ｒ、ｓ、Ｘ、Ａ、
Ｙ、Ｚの数または構造で示す。但し、これらのそれぞれ
の具体例においてフェノール部のｎは１〜３であり、例
えば、４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニ
ル、２−ヒドロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフ
ェニル、３，４−ジヒドロキシフェニルまたは３，４，
５−トリヒドロキシフェニルなどの水酸基を少なくとも
一つ以上有するフェニル基である。このフェニル基に
は、水酸基以外の置換基を有していてもよい。また、フ
ェノール性水酸基を有するものであれば、他の芳香環で
あってもよい。

【００４６】

【表８】ｐＸｑＡＹｒＺｓ ─────────────────────────────────── ０ NHCO 0 − − ０ − 21 ２ NHCO 0 − − ０ − 18 ２ NHCO 1 − NHCONH ０ − 16 ０ NHCO 1 − NHCO ０ − 19 ０ NHCO 1 − NHCOCONH ０ − 18 ０ NHCO 1 − NHCO ３ NHCONH 18 ２ NHCO 2 − CONH ０ − 18 ０ NHCO 5 − NHCONH ０ − 18 ０ NHCO 10 − NHCOCONH ０ − 14 ０ NHCO 2 − CONHNHCO ０ − 17 ２ NHCO 10 − CONHCONH ０ − 16 ０ NHCO 7 − NHCONHCO ０ − 11 ０ NHCO 6 − CONHNHCONH ０ − 18 ２ NHCO 11 − NHCONHNHCO ０ − 17 ０ NHCO 3 − NHCONHNH ０ − 18 ０ NHCO 5 − SO₂０ − 18 ０ NHCO 5 − NHCO ５ NHCONH 14 ２ NHCO 11 − CONH １ CONHNHCO 13 ０ NHCO 1 p-phenylene Ｏ０ − 18 ０ NHCO 2 p-phenylene NHCONH ０ − 18 ０ NHCO 4 − OCO ０ − 15 ０ NHCO 6 − SCO ０ − 17 ２ NHCO 2 − OCONH ０ − 14 ０ NHCO 10 − Ｓ０ − 20 ───────────────────────────────────

【００４７】

【表９−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＸｑＡＹＲＺｓ ─────────────────────────────────── １ CONH 6 − SO₂０ − 21 ２ CONH 3 − COO ０ − 18 １ CONH 1 − NHCO ０ − 19 ２ CONH 2 − CONH ０ − 18 ２ CONH 5 − NHCONH ０ − 18 １ CONH 10 − NHCOCONH ０ − 14 ２ CONH 2 − CONHNHCO ０ − 17 ２ CONH 10 − CONHCONH ０ − 16 ３ CONH 7 − NHCONHCO ０ − 11 １ NHCONH 6 − CONHNHCONH ０ − 18 ２ NHCONH 11 − NHCOCONH ０ − 16 ２ NHCONH 3 − NHCO ０ − 18 １ NHCONH 5 − SO₂０ − 18 ２ NHCONH 5 − CONHNHCO ５ NHCONH 18 ２ CONHNHCO 11 − NHCO ０ − 14 １ CONHNHCO 6 − Ｏ６ NHCOCONH 18 ２ CONHNHCO 2 p-phenylene NHCONH ０ − 18 ２ COO 1 − NHCO ０ − 19 １ COO 5 − NHCONH ０ − 18 ２ COO 2 − CONHNHCO ０ − 17 ２ COO 7 − NHCONHCO ０ − 11 ２ COO 11 − NHCONHNHCO ０ − 17 ２ COO 3 − NHCONHNH ０ − 18 ───────────────────────────────────

【００４８】

【表９−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＸｑＡＹＲＺｓ ─────────────────────────────────── １ COO 5 − SO₂０ − 18 ２ COO 11 − CONH １ CONHNHCO 14 ２ COO 2 p-phenylene NHCONH ０ − 18 ３ SCO 5 − NHCONH ０ − 18 ２ COS 10 − NHCOCONH ０ − 14 ６ SCO 2 − NHCONHNHCO ０ − 17 ２ COS 10 − NHCONHCO ０ − 16 ２ CONH 7 − CONHNHCO ０ − 11 １ CONH 6 − CONHNHCONH ０ − 18 ２ CONH 2 − NHCONHNHCO ０ − 17 ２ CONH 3 − NHCONHNH ０ − 18 ３ CONH 5 − SO₂０ − 18 １ CONH 6 − NHCO ５ NHCONH 18 ２ CONH 11 − CONH １ − 14 ２ CONH 4 − Ｏ０ NHCOCONH 18 １ CONH 2 p-phenylene NHCONH ０ − 18 １ NHCOCONH 10 − CONH ０ − 22 ２ NHCOCONH 3 − SO₂０ − 18 ２ OCONH 4 − NHCO ０ − 19 ２ NHCOO 2 − CONH ０ − 18 ３ OSONH 5 − NHCONH ０ − 18 ２ NHSO₂10 − NHCOCONH ０ − 14 １ NHSO₂2 − CONHNHCO ０ − 17 ───────────────────────────────────

【００４９】

【表９−（３）】 ─────────────────────────────────── ｐＸｑＡＹＲＺｓ ─────────────────────────────────── ２ NHSOO 7 − NHCONHCO ０ − 11 ３ SO₂6 − CONHNHCONH ０ − 18 ２ SO₂11 − NHCONHNHCO ０ − 17 １ SO₂3 − NHCONHNH ０ − 18 ２ NHCO 1 − NHCOCONH ０ − 16 ２ NHCO 1 − NHCONH ０ − 14 １ CONHNHCO 1 − NHCONHNH ０ − 18 ２ CONHNHCO 1 − NHSO₂０ − 18 ２ NHCONHCO 1 − NHCONHCO ０ − 17 １ NHCONHCO 1 − NHCO 10 NHCONH 18 ２ CONHCO 1 − NHNHCONH ０ − 12 ───────────────────────────────────

【００５０】

【表１０−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＸｑＡＹｒＺｓ ─────────────────────────────────── ０ CONHCONH 8 − SO₂０ − 18 ０ CONHCONH 5 − NHCO ５ NHCONH 18 ０ CONHCONH 11 − CONH ０ − 14 ０ CONHCONH 2 p-phenylene Ｏ０ − 18 ０ CONHCONH 2 p-phenylene Ｓ０ − 18 ０ CONHCONH 2 p-phenylene COO ０ − 21 ０ CH=N 10 − NHCOCONH ０ − 18 ０ CH=N 1 − NHCONH ０ − 20 ０ CH=N 2 p-phenylene CONH ０ − 18 ０ CONH 0 − − ０ − 22 ０ COO 0 − − ０ − 16 ０Ｓ 0 − − ０ − 18 ０ NHSO₂0 − − ０ − 14 ０ SO₂0 − − ０ − 18 ０Ｏ 0 − − ０ − 20 ０ OCOO 0 − − ０ − 18 ０ SO₂NH 0 − − ０ − 18 ０ NHCONH 0 − − ０ − 18 ０ COS 0 − − ０ − 14 ０ SCO 0 − − ０ − 17 ０ NHSO₂0 − − ０ − 18 ０ NHCOO 0 − − ０ − 22 ０ NHSONH 0 − − ０ − 18 ───────────────────────────────────

【００５１】

【表１０−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＸｑＡＹｒＺｓ ─────────────────────────────────── ０ N=CH 0 − − ０ − 17 ０ CO 0 − − ０ − 15 ０ CONHNHCO 0 − − ０ − 18 ０ OCO 0 − − ０ − 17 ０ OCONH 0 − − ０ − 16 ０ SCOO 0 − − ０ − 14 ０ SCONH 0 − − ０ − 18 ０ NHCOCONH 0 − − ０ − 18 １ NHCO 0 − − ０ − 17 ３ NHCO 0 − − ０ − 15 ２ NHCONH 0 − − ０ − 18 １ NHCONH 0 − − ０ − 16 ４ CONHNHCO 0 − − ０ − 17 ２ CONHNHCO 0 − − ０ − 21 ２ NHCOCONH 0 − − ０ − 18 ２ CONHCONH 0 − − ０ − 20 ２ OCONH 0 − − ０ − 18 ───────────────────────────────────

【００５２】

【表１１−（１）】 ─────────────────────────────────── ｐＸｑＡＹｒＺｓ ─────────────────────────────────── ０ NHCO 0 p-phenylene Ｏ０ − 22 ０ NHCO 0 p-phenylene NHCONH ０ − 18 ０ CONH 0 p-phenylene CONH ０ − 18 ０ CONH 0 p-phenylene CONHNHCO ０ − 17 ０ NHSO₂0 p-phenylene NHCO ０ − 19 ０Ｓ 0 p-phenylene CONH ０ − 18 ０Ｓ 0 p-phenylene NHCOO ０ − 18 ０Ｓ 0 p-phenylene NHCOCONH ０ − 16 ０ NHCONH 0 p-phenylene NHCONH ０ − 14 ０ NHCONH 0 p-phenylene CONHNHCO ０ − 17 ０ CH=N 0 p-phenylene CONHCONH ０ − 16 ０ N=CH 0 p-phenylene Ｓ０ − 18 ０ NHCSNH 0 p-phenylene COO ０ − 20 ０Ｓ 1 p-phenylene NHCONH ０ − 18 ０Ｓ 2 p-phenylene NHCONHNH ０ − 18 ０ NHCO 1 p-phenylene NHCONHCO ０ − 19 ０ NHCO 2 p-phenylene NHCO ０ − 17 ０ CONH 2 p-phenylene OCONH ０ − 18 ０ CONH 1 p-phenylene CONHNHCO ０ − 17 ０ CONH 1 − NHCO ０ − 21 ０ CONH 2 − NHCONH ０ − 18 ０Ｓ 2 − NHCONH ０ − 19 ０Ｓ 10 − NHCONH ０ − 18 ───────────────────────────────────

【００５３】

【表１１−（２）】 ─────────────────────────────────── ｐＸｑＡＹｒＺｓ ─────────────────────────────────── ０Ｓ 2 − CONHNHCO ０ − 17 ０Ｓ 2 − CONHNHCONH ０ − 14 ０Ｓ 1 − CONH ０ NHCONH 18 ０Ｓ 2 − CONH １ NHCO 17 １ CONH 1 − NHCO ０ − 17 ２ CONH 1 − NHCONH ０ − 18 ０ NHCO 1 − CONH ０ − 18 ０ NHCO 1 − CONHNHCO ０ − 17 ０ CONHNHCO 2 − Ｓ０ − 12 ０ CONHNHCO 10 − Ｓ０ − 10 ２ CONHNHCO 2 − Ｓ０ − 14 ０Ｓ 10 − CONHNHCO ２Ｓ 18 ０ SO₂NHCONH 2 p-phenylene NHCONH ０ − 18 ０ SO₂NHCONH 0 p-phenylene COO ０ − 18 ０ SO₂10 − NHCONH ０ − 18 ０ SO₂6 − CONHNHCO ０ − 19 ０ SO₂0 p-phenylene CONHNHCO ０ − 18 ───────────────────────────────────

【００５４】可逆性感熱記録媒体において、発色剤と顕
色剤の割合は、使用する化合物の組合せにより適切な範
囲が変化するが、おおむねモル比で発色剤１に対し顕色
剤が０．１〜２０の範囲であり、好ましくは０．２から
１０の範囲である、この範囲より顕色剤が少なくても多
くても発色状態の濃度が低下し、実用に適さない。ま
た、本発明の化合物の割合は顕色剤に対し、０．１重量
％から３００重量％が好ましく、より好ましくは３重量
％から１０重量％が好ましい。

【００５５】記録層は本発明の化合物と顕色剤および発
色剤が存在していればどのようなものでもよいが、一般
的にはバインダー樹脂中に本発明の化合物と顕色剤およ
び発色剤が細かく均一に分散した状態が用いられる。本
発明の化合物と顕色剤および発色剤は個々に粒子を形成
していてもよいが、より好ましくは複合された粒子とし
て分散された状態を形成するのが好ましい。これは本発
明の化合物と顕色剤および発色剤をいったん溶融したり
溶解することによつて達成できる。このような記録層の
形成は、各材料をそれぞれ溶剤中で分散溶解したのち混
合した液、あるいは各材料を混合して溶剤中で分散また
は溶解した液を支持体上に塗布し、乾燥することによっ
て行なわれる。本発明の化合物と顕色剤および発色剤は
マイクロカプセル中に内包して用いることもできる。

【００５６】本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒
体には、必要に応じて記録層の塗布特性を改善したり制
御するための添加剤を用いることができる。これらの添
加剤には、たとえば分散剤、界面活性剤、導電剤、充填
剤、滑剤、酸化防止剤、光安定化剤、紫外線吸収剤、発
色安定化剤、他の消色促進剤などがある。

【００５７】記録層の形成に用いられるバインダー樹脂
としては、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、エチルセルロース、ポ
リスチレン、スチレン系共重合体、フェノキシ樹脂、ポ
リエステル、芳香族ポリエステル、ポリウレタン、ポリ
カーボネート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリ
ル酸エステル、アクリル酸系共重合体、マレイン酸系共
重合体、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、デンプン類などがある。これらのバインダ
ー樹脂の役割は、組成物の各材料が記録消去の熱印加に
よって片寄ることなく均一に分散した状態を保つことに
ある。したがって、バインダー樹脂には耐熱性の高い樹
脂を用いることが好ましい。たとえば、熱、紫外線、電
子線などで、バインダー樹脂を架橋させてもよい。

【００５８】硬化性樹脂としては、たとえば架橋剤およ
びこの架橋剤と反応する活性基を有する樹脂を組み合わ
せて用いることができ、熱、電子線、紫外線等により架
橋硬化される。熱硬化で用いられる樹脂は、たとえばフ
ェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチ
レートなど、水酸基、カルボキシル基など架橋剤と反応
する基を持つ樹脂、または水酸基、カルボキシル基など
を持つモノマーとそれ以外のモノマーを共重合した樹脂
がある。共重合樹脂には、たとえば塩ビ系、アクリル
系、スチレン系などの樹脂があり、具体的には塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−ビニルアルコール共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−ヒドロキシプロピルアクリレート共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体等が例示できる。

【００５９】熱架橋の架橋剤としては、たとえばイソシ
アネート類、アミン類、フェノール類、エポキシ化合物
等が挙げられる。たとえば、イソシアネート類として
は、イソシアネート基を複数持つポリイソシアネート化
合物であり、具体的にはヘキサメチレンジイソシアネー
ト（ＨＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、
キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）等、およびこれ
らのトリメチロールプロパンなどによるアダクトタイ
プ、ビュレットタイプ、イソシアヌレートタイプおよび
ブロック化イソシアネート類等が挙げられる。架橋剤の
樹脂に対する添加量としては、樹脂中の含まれる活性基
の数に対する架橋剤の官能基の比が０．０１〜２．０が
好ましく、これ以下では熱強度が不足してしまい、また
これ以上添加すると発色・消色特性に悪影響をおよぼ
す。またさらに、架橋促進剤としてこの種の反応に用い
られる触媒を用いてもよい。架橋促進剤としては、たと
えば１，４−ジアザービシクロ〔２，２，２〕オクタン
などの３級アミン類、有機すず化合物などの金属化合物
などが挙げられる。

【００６０】次に、電子線および紫外線硬化の際に用い
られるモノマーとしては、たとえば以下のものが挙げら
れる。単官能性モノマーの例メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｉ−ブチル、メタクリル酸
ｔ−ブチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタク
リル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル
酸ステアリル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
ル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジメチ
ルアミノエチルメチルクロライド塩、メタクリル酸ジエ
チルアミノエチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリ
ル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸アリル、ジ
メタクリル酸エチレングリコール、ジメタクリル酸トリ
エチレングリコール、ジメタクリル酸テトラエチレング
リコール、ジメタクリル酸１，３−ブチレングリコー
ル、ジメタクリル酸１，６−ヘキサンジオール、トリメ
タクリル酸トリメチロールプロパン、メタクリル酸２−
エトキシエチル、２−エチルヘキシルアクリレート、２
−エトキシエチルアクリレート、２−エトキシエトキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、ジシクロペ
ンテニルエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、
酢酸ビニル等。

【００６１】２官能性モノマーの例１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキ
サンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオール
ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリプ
ロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレング
リコールジアクリレート、ビスフェノールＡエチレンオ
キサイド付加物ジアクリレート、グリセリンメタクリレ
ートアクリレート、ネオペンチルグリコールのプロピレ
ンオキサイド２モル付加物のジアクリレート、ジエチレ
ングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール
（４００）ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸とネ
オペンチルグリコールのエステルのジアクリレート、
２，２−ビス（４−アクリロキシジエトキシフェニル）
プロパン、ネオペンチルグリコールジアジペートのジア
クリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコ
ールのε−カプロラクトン付加物のジアクリレート、２
−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−
ヒドロキシメチル−５−エチル−１，３−ジオキサンジ
アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリ
レート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート
のε−カプロラクトン付加物、１，６−ヘキサンジオー
ルのグリシジルエーテルのジアクリレート等。

【００６２】多官能性モノマーの例トリメチロールプロパントリアクリレート、グリセリン
プロピレンオキサイド付加アクリレート、トリスアクリ
ロイルオキシエチルフォスフェート、ペンタエリスリト
ールアクリレート、トリメチロールプロパンのプロピレ
ンオキサイド３モル付加物のトリアクリレート、ジペン
タエリスリトール・ポリアクリレート、ジペンタエリス
リトールのカプロラクトン付加物のポリアクリレート、
プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロ
パントリアクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリ
トールのテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパ
ンテトラアクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリ
トールのペンタアクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレートのε−カプロラクトン付加物等。

【００６３】オリゴマーの例ビスフェノールＡ−ジエポキシアクリル酸付加物等。

【００６４】また、紫外線を用いて架橋させる場合に
は、次のような光重合開始剤、光重合促進剤を用いる。
光重合開始剤の例としては、イソブチルベンゾインエー
テル、イソプロピルベンゾインエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイ
ンエーテル類；１−フェニル−１，２−プロパンジオン
−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム等のα−ア
シロキシムエステル；２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、ベンジル、ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン等のベンジルケタール類；ジエトキシ
アセトンフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン等のアセトフェノン誘導
体；ベンゾフェノン、１−クロロチオキサントン、２−
クロロチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、
２−メチルチオキサントン、２−クロロベンゾフェノン
等のケトン類が挙げられる。これらの光重合開始剤は、
単独でまたは２種類以上併用して使用される。添加量と
してはモノマーまたはオリゴマー１重量部に対して０．
００５〜１．０重量部が好ましく、さらに好ましくは
０．０１〜０．５重量部である。

【００６５】光重合促進剤としては、芳香族系の第３ア
ミンや脂肪族系アミンがある。具体的には、ｐ−ジメチ
ルアミノ安息香酸イソアミルエステル、ｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸エチルエステル等が挙げられる。これらの
光重合促進剤は、単独でまたは２種類以上併用して使用
される。添加量としては光重合開始剤１重量部に対して
０．１〜５重量部が好ましく、さらに好ましくは０．３
〜３重量部である。

【００６６】紫外線照射の際の光源としては、水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、ガリウムランプ、水銀キセ
ノンランプ、フラッシュランプなどがあるが、前記した
光重合開始剤および光重合促進剤の紫外線吸収波長に対
応した発光スペクトルを有する光源を使用すればよい。
また、紫外線照射条件としては、樹脂を架橋させるため
に必要な照射エネルギーに応じてランプ出力、搬送速度
を決めればよい。

【００６７】また、電子線照射装置としては、照射面
積、照射線量などの目的に応じて走査形、非走査形いず
れかを選べは良く、照射条件としては樹脂を架橋するの
に必要な線量に応じて、電子流、照射幅、搬送速度を決
めれば良い。

【００６８】本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒
体は、基本的に支持体上に上記の記録層が設けられたも
のであるが、記録媒体としての特性を向上するため、保
護層、接着層、中間層、アンダーコート層、バックコー
ト層などを設けることができる。

【００６９】サーマルヘッドを用いた印字では、熱と圧
力のため記録層の表面が変形し、いわゆる打痕ができる
場合がある。これを防止するため、表面に保護層を設け
ることが好ましい。保護層には、ポリビニルアルコー
ル、スチレン無水マレイン酸共重合体、カルボキシ変性
ポリエチレン、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素
−ホルムアルデヒド樹脂のほか、紫外線硬化樹脂および
電子線硬化樹脂などが使用できる。また、保護層中には
紫外線吸収剤などの添加剤を含有させることができる。

【００７０】記録層と保護層の接着性向上、保護層の塗
布による記録層の変質防止、保護層中の添加剤の記録層
への移行を防止する目的で、両者の間に中間層を設ける
ことも好ましい。また、記録層の上に設置される保護
層、中間層には酸素透過性の低い樹脂を用いることが好
ましい。記録層中の発色剤および顕色剤の酸化を防止ま
たは低減することが可能になる。

【００７１】また、印加した熱を有効に利用するため、
支持体と記録層の間に断熱性のアンダーコート層を設け
ることができる。断熱層は、有機または無機の微小中空
体粒子をバインダー樹脂を用いて塗布することにより形
成できる。支持体と記録層の接着性の改善や支持体への
記録層材料の浸透防止を目的としたアンダーコート層を
設けることもできる。

【００７２】中間層、アンダーコート層には、前記の記
録層用の樹脂と同様の樹脂を用いることができる。ま
た、保護層、中間層、記録層およびアンダーコート層に
は、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、
酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、カオリン、タルクな
どのフィラーを含有させることができる。その他、滑
剤、界面活性剤、分散剤などを含有させることもでき
る。

【００７３】本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒
体に、発色画像を形成させるためには、いったん発色温
度以上に加熱したのち急冷されるようにすればよい。具
体的には、たとえば熱ペン、サーマルヘッドやレーザー
光で短時間加熱すると記録層が局部的に加熱されるた
め、直ちに熱が拡散し急激な冷却が起こり、発色状態が
固定できる。一方、消色させるためには適当な熱源を用
いて発色温度以上に加熱し徐冷するか、発色温度よりや
や低い温度に一時的に加熱すればよい。長時間加熱する
と記録媒体の広い範囲が昇温し、その後の冷却は遅くな
るため、その過程で消色が起きる。この徐冷型の加熱方
法として、加熱バー、熱ローラー、熱スタンプ、熱風な
どを用いてもよいし、サーマルヘッドの発熱素子を一斉
に加熱することによって加熱してもよい。記録媒体を消
色温度域に加熱するためには、たとえばサーマルヘッド
への印加電圧やパルス幅を調節することによって、印加
エネルギーを記録時よりやや低下させればよい。この方
法を用いれば、サーマルヘッドだけで記録・消去がで
き、いわゆるオーバーライトが可能になる。もちろん、
加熱バー、熱ローラー、熱スタンプ、熱風によって消色
温度域に加熱して消去することもできる。

【００７４】また、本発明の化合物を用いた可逆性感熱
記録媒体は、必要に応じ、１層あるいは多層の着色層を
記録媒体の全面もしくは一部に設けても良く、これらの
着色層上にさらに保護層を設けても良い。このとき着色
層および保護層は、耐久性を満足するものが好ましい。
また、保護層は着色層を覆っていれば良く、着色層が記
録媒体の一部分に設けられている場合には着色層を覆う
部分だけでも良く、記録媒体全体を覆っていても良い。
また、本発明の化合物を用いた可逆性感熱記録媒体の表
面および裏面の最上層が具備すべき特性としては、前記
の繰り返し耐久性に加え、搬送性、耐指紋性などの汚れ
・付着物に対する耐性、印字装置のクリーニング性など
が挙げられる。また、本発明の化合物を用いた可逆性感
熱記録媒体は任意の形状に加工することができ、また、
支持体を介して又は介さず直接に粘着剤などを片面に設
けて他の媒体に貼り付けることもできる。

【００７５】

【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明する。

【００７６】実施例１〈Ｎ’−オクタデシルウレイド酢酸メチルの合成〉グリ
シンナトリウム塩１０．５ｇ、オクタデシルイソシアナ
ート３５．５ｇ、２−ブタノン９００ｍｌを仕込み、還
流下で６時間撹拌した。次いで、析出した結晶を濾別、
水洗後、酢酸水溶液中に投じ３時間撹拌した後、再び濾
別した。得られた結晶を水洗、乾燥後トルエンから再結
晶し、Ｎ’−オクタデシルウレイド酢酸を得た。次い
で、メタノール１４０ｇに濃硫酸１０ｇを加え、７０℃
に加熱した。この溶液を撹拌しながら、Ｎ’−オクタデ
シルウレイド酢酸５ｇを加え、還流下２時間反応させ
た。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、濾別、水洗
後、メタノールから再結晶を行い、目的物を得た。収率
４０％、融点１０１℃。なお、元素分析および赤外線ス
ペクトルより、得られた白色化合物が目的物であること
を確認した。赤外吸収スペクトルを図１に示す。元素分析結果数値：Ｃ；６８．５１％、Ｈ；１１．７１
％、Ｎ；７．４１％（理論値：Ｃ；６８．７０％、Ｈ；
１１．５３％、Ｎ；７．２９％）

【００７７】実施例２〈６−（Ｎ’−オクタデシルウレイド）ヘキサン酸メチ
ルの合成〉ε−アミノカプロン酸ナトリウム塩１８．４
ｇ、オクタデシルイソシアナート３５．５ｇ、２−ブタ
ノン９００ｍｌを仕込み、還流下で６時間撹拌した。次
いで、析出した結晶を濾別、水洗後、酢酸水溶液中に投
じ３時間撹拌した後、再び濾別した。得られた結晶を水
洗、乾燥後トルエンから再結晶し、６−（Ｎ’−オクタ
デシルウレイド）ヘキサン酸を得た。次いで、メタノー
ル１４０ｇに濃硫酸１０ｇを加え、７０℃に加熱した。
この溶液を撹拌しながら、６−（Ｎ’−オクタデシルウ
レイド）ヘキサン酸５ｇを加え、還流下２時間反応させ
た。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、濾別、水洗
後、メタノールから再結晶を行い、目的物を得た。収率
４４％、融点１０４℃。なお、元素分析および赤外線ス
ペクトルより、得られた白色化合物が目的物であること
を確認した。赤外吸収スペクトルを図２に示す。元素分析結果数値：Ｃ；７０．６２％、Ｈ；１１．７７
％、Ｎ；６．４１％（理論値：Ｃ；７０．８５％、Ｈ；
１１．８９％、Ｎ；６．３６％）

【００７８】実施例３〈６−（Ｎ’−オクタデシルウレイド）ヘキサン酸エチ
ルの合成〉エタノール１５０ｇに濃硫酸１０ｇを加え、
７０℃に加熱した。この溶液を撹拌しながら、実施例２
で得た６−（Ｎ’−オクタデシルウレイド）ヘキサン酸
５ｇを加え、還流下２時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温まで冷却し、濾別、水洗後、メタノールから
再結晶を行い、目的物を得た。収率４７％、融点９５
℃。なお、元素分析および赤外線スペクトルより、得ら
れた白色化合物が目的物であることを確認した。赤外吸
収スペクトルを図３に示す。元素分析結果数値：Ｃ；７１．４６％、Ｈ；１１．３１
％、Ｎ；６．３１％（理論値：Ｃ；７１．３１％、Ｈ；
１１．９７％、Ｎ；６．１６％）

【００７９】応用例１〜３〈可逆性感熱記録媒体の作成例〉下記組成物をボールミ
ルを用いて粒径１〜４μｍまで粉砕分散して、記録層塗
布液を調製した。２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン２部Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−オクタデシル尿素８部表１２に示す本発明の化合物１部塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（ユニオンカーバイト社製、ＶＹＨＨ）２０部メチルエチルケトン４５部トルエン４５部上記組成の記録層塗布液を、厚さ１００μｍのポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーを用い塗布し、乾燥して
膜厚約６．０μｍの記録層を持つ本発明の化合物を用い
た可逆性感熱記録媒体を作製した。

【００８０】比較例１〈可逆性感熱記録媒体の作成例〉応用例１において、
Ｎ’−オクタデシルウレイド酢酸メチルを用いなかった
以外は、応用例１と同様にして可逆性感熱記録媒体を作
製した。

【００８１】得られた記録媒体を８ドット／ｍｍのサー
マルヘッドによって印加電圧１３．３Ｖ、印加パルス幅
１．２ミリ秒の条件で印字し発色画像を得た。この発色
画像の光学濃度をマクベス濃度計ＲＤ−９１４を使用し
測定した。次に、この発色した記録媒体をホットスタン
プを用いて表１２に示す消去温度で、０．２秒、０．５
秒および１秒間加熱したのち濃度を測定した。これらの
結果を表１２に示す。また、この印字、１秒間の加熱消
去を繰り返し１０回行った。結果を表１２に示す。表１
２より、本発明の記録媒体が、０．２秒〜０．５秒間の
加熱で地肌濃度と同じレベルまで消色することがわか
る。さらに、また印字、消去が安定して繰り返されるこ
とがわかる。また、発色した記録媒体を５０℃乾燥条件
下に２４時間保持し、保存前後の地肌濃度および発色濃
度を測定し保存性を調べた。その結果を表１２に示す。
なお、表中の濃度保存率は下記式で与えられる。濃度保持率(％)＝｛(保存後発色濃度−保存後地肌濃度)
／(保存前発色濃度−保存前地肌濃度)｝×１００

【００８２】

【表１２】

【００８３】表１２の結果から、この記録媒体が、５０
℃の環境においても、画像の退色がないことがわかる。
したがって、本発明の化合物を使用した記録媒体が高速
に消去可能であり、かつ保存安定性な優れた可逆性感熱
記録媒体であることが明らかになった。

【００８４】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される尿
素結合をもつエステル化合物は、新規な化合物である。
さらに、本発明の化合物を、発色消色制御剤として用い
た可逆性感熱記録媒体は、コントラストの高い画像の形
成し消去が容易な操作により可能であり、高速で消去で
き、発色画像は通常の使用条件下で安定であり、記録消
去の繰り返しに対する耐久性も高く、優れた書き換え型
記録媒体を供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られたＮ’−オクタデシルウレイ
ド酢酸メチルの赤外線スペクトルを示す図である。

【図２】実施例２で得られた６−（Ｎ’−オクタデシル
ウレイド）ヘキサン酸メチルの赤外吸収スペクトルを示
す図である。

【図３】実施例３で得られた６−（Ｎ’−オクタデシル
ウレイド）ヘキサン酸エチルの赤外吸収スペクトルを示
す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者筒井恭治東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者古屋浩美東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者立脇忠文東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者河村史生東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者久田見篤東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される新規な尿素
結合をもつエステル化合物。【化１】（式中、ｑは１〜１１、ｒは１１〜１７の整数を表す。
また、Ｒは炭素数４以下の脂肪族炭化水素基を表す。）