JP2003255489A

JP2003255489A - 記録・表示媒体

Info

Publication number: JP2003255489A
Application number: JP2002058920A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Irie; 正浩入江
Original assignee: JSR Corp
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 2002-03-05
Filing date: 2002-03-05
Publication date: 2003-09-10
Anticipated expiration: 2022-03-05
Also published as: JP3964231B2

Abstract

(57)【要約】【課題】ジアリールエテン化合物をフォトクロミック
材料として含有する組成物よりなる記録層を備え、多数
回にわたって情報の記録と消去とを繰り返すことがで
き、記録された情報の安定性および保存性に優れ、しか
も、記録されている情報の消去を短時間で行うことがで
きる記録表示媒体を提供する。【解決手段】記録表示媒体は、記録層を有する記録表
示媒体において、記録層が、特定のジアリールエテン化
合物よりなるフォトクロミック材料を含有する組成物に
より構成されていることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジアリールエテン
化合物よりなるフォトクロミック材料を含有する組成物
により構成されている記録層を有する記録・表示媒体に
関する。

【０００２】

【従来の技術】各種情報の表示や記録を行い、その記録
された情報を消去した後に新たな情報を記録することが
可能な記録・表示媒体としては、フォトクロミック材料
を構成部材として用いることが検討されている。

【０００３】フォトクロミック材料は、光の作用などに
より化学結合状態の異なる２つの異性体を可逆的に生成
する分子または分子集合体を含むフォトクロミック反応
特性を有する材料であって、異性体によって吸収スペク
トルあるいは屈折率が変化するものである。このような
フォトクロミック材料は、典型的には、可視域に吸収を
有さない無色の構造体に紫外線を照射すると、可視域の
特定領域に吸収を有する着色構造体に変化し、この着色
構造体に可視光を照射することによって無色の構造体に
戻るという特性を示すものであることから、このような
特性を利用した製品の研究開発が行われている。

【０００４】現在、フォトクロミック材料としては、ス
ピロピラン化合物、アゾベンゼン化合物、フルギド化合
物、ジアリールエテン化合物などよりなるものが知られ
ているが、これらのうち、ジアリールエテン化合物は、
フォトクロミック反応の繰り返し耐久性に優れているも
のであることから、実用上、記録・表示媒体などの構成
部材に有用なものとして注目されている。

【０００５】フォトクロミック材料を構成するジアリー
ルエテン化合物は、無色の構造体である開環体が紫外線
を吸収することにより、特有の光閉環反応を生じて可視
域に吸収を有する閉環体となり、吸収波長領域に応じた
特有の色を呈する着色構造体となるものである。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジアリール
エテン化合物について研究を重ねた結果、特定の構造を
有するジアリールエテン化合物の着色構造体が可視光に
より光退色しにくく、なおかつ熱開環反応することを見
出したことによって完成されたものであって、その目的
は、ジアリールエテン化合物をフォトクロミック材料と
して含有する組成物よりなる記録層を備え、多数回にわ
たって情報の記録と消去とを繰り返すことができ、記録
された情報の安定性および保存性に優れ、しかも、記録
されている情報の消去を短時間で行うことができる記録
・表示媒体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の記録・表示媒体
は、記録層を有する記録・表示媒体において、記録層
が、下記一般式（ｉ）で表されるジアリールエテン化合
物よりなるフォトクロミック材料を含有する材料により
構成されていることを特徴とする。

【０００８】

【化２】

【０００９】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一であって
もよく、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素
数３以上の分岐または環状炭化水素基を示す。〕

【００１０】本発明の記録・表示媒体においては、記録
層に紫外線を照射することによって情報が記録され、当
該記録された情報が、記録層を加熱することによって消
去される。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の記録・表示媒体は、上記一般式（ｉ）で
表される酸素原子を含む特性基（以下、単に「ＯＲ基」
ともいう。）を２個有するジアリールエテン化合物より
なるフォトクロミック材料（以下、「特定のフォトクロ
ミック材料」ともいう。）を含有する組成物によって構
成されている記録層を有するものである。

【００１２】本発明の記録・表示媒体の好ましい態様と
しては、基板と、この基板上に形成された、特定のフォ
トクロミック材料を含有する組成物（以下、「フォトク
ロミック材料含有組成物」ともいう。）よりなるフィル
ム状の記録層とにより構成されており、例えば基板の両
面、あるいは基板の片面に記録層が形成されてなるもの
である。ここで、記録層の厚みは、通常、０．０１μｍ
〜３．０ｍｍである。

【００１３】このような記録・表示媒体の記録層を構成
するフォトクロミック材料含有組成物は、樹脂バインダ
ーと、これに含有された特定のフォトクロミック材料よ
りなるものである。なお、フォトクロミック材料含有組
成物は、必要に応じて任意の添加剤が添加されてなるも
のであってもよい。

【００１４】樹脂バインダーとしては、ポリエステル系
樹脂、ポリスチレン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビ
ニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、ポリメチル
メタクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、フェノー
ル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂や、アクリル系樹
脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、オキセタン系樹
脂、ノルボルネン系樹脂などの紫外線硬化樹脂などが挙
げられる。これらの樹脂バインダーは、単独でまたは２
種以上を組み合わせて用いることができる。

【００１５】この樹脂バインダーに対する特定のフォト
クロミック材料の含有割合は、バインダー樹脂１００質
量％に対して、０．１〜５０質量％、特に１〜１０質量
％であることが好ましい。

【００１６】特定のフォトクロミック材料を構成するジ
アリールエテン化合物を表す一般式（ｉ）において、Ｒ
¹およびＲ²は、それぞれ独立に置換基を有していても
よい炭素数３以上の分岐または環状炭化水素基を示す。
炭化水素基Ｒ¹および炭化水素基Ｒ²は、各々、異なっ
たものであってもよいが、同一のものであることが好ま
しい。炭化水素基Ｒ¹および炭化水素基Ｒ²は、炭素数
が３〜１２のものであることが好ましく、特に炭素数が
３〜６のものであることが好ましい。

【００１７】炭化水素基Ｒ¹および炭化水素基Ｒ²の好
ましい具体例としては、例えばイソプロピル基、イソブ
チル基、イソペンチル基などの分岐構造を有するアルキ
ル基、シクロヘキシル基、置換シクロヘキシル基などの
環状アルキル基が挙げられる。

【００１８】この一般式（ｉ）で表されるジアリールエ
テン化合物は、式（Ａ）に示すように、無色あるいは薄
黄色の構造体である開環体と、青色を呈する着色構造体
である閉環体とに可逆的に変化する。この開環体と閉環
体との可逆的な変化、すなわち、ジアリールエテン化合
物に係る呈色および退色は、繰り返し行うことができ
る。

【００１９】具体的には、無色の構造体である開環体
は、２００〜４００ｎｍの波長領域の紫外線が照射され
ることにより、各々ＯＲ基が結合している２つの炭素原
子が結合して環化し、これによって閉環体に変化して呈
色し、一方、着色構造体である閉環体は、可視光が遮光
された暗所において、常温では高い構造安定性を有する
ものであるが、高温に加熱することによって、６員環に
係るＯＲ基の各々が結合している２つの炭素原子間の結
合が切断して開環し、これによって開環体に変化して退
色する。着色構造体である閉環体は、４５０〜７５０ｎ
ｍの波長領域の可視光を照射することによっても開環体
に変化させることができるが、加熱による変化に要する
時間に比して、変化に要する可視光照射時間が極めて大
きくなる。

【００２０】

【化３】

【００２１】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一であって
もよく、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭化
水素基を示す。〕

【００２２】このような特定のフォトクロミック材料を
構成するジアリールエテン化合物は、例えば反応式
（１）のようにして合成することができる。この反応式
（１）は、一般式（ｉ）のＲ¹およびＲ²が同一の炭化
水素基Ｘを示すジアリールエテン化合物を合成するため
の例である。

【００２３】チオフェン化合物を出発物質として合成さ
れる２位にＯＲ基を有するジブロモチオフェン化合物
（１）と、ヨードベンゼンとを反応させることにより、
ヨウ素原子が解離したヨードベンゼンの残基と、１個の
臭素原子が解離したジブロモチオフェン化合物（１）の
残基とが結合することによって中間生成物（１）が得ら
れ、この中間生成物（１）と、ペルフルオロシクロペン
テンとを反応させることにより、中間生成物（１）に係
る臭素原子と、ペルフルオロシクロペンテンに係る水素
原子とにおいて解離および結合がなされる結果、目的の
ジアリールエテン化合物（１）が合成される。

【００２４】

【化４】

【００２５】〔式中、Ｘは、置換基を有していてもよい
炭素数３以上の分岐または環状炭化水素基を示す。〕

【００２６】一般式（ｉ）のＲ¹およびＲ²が異なる炭
化水素基を示すジアリールエテン化合物は、反応式
（１）におけるジブロモチオフェン化合物（１）の炭化
水素基Ｘが、目的のジアリールエテン化合物に係る炭化
水素基Ｒ¹および炭化水素基Ｒ²の各々に対応する炭化
水素基である２種のジブロモチオフェン化合物を反応に
供することによって合成することができる。

【００２７】基材としては、例えばポリメチルメタクリ
ル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエチレンテレフタ
レート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリ
カーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、塩化ビニル系
樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリロニトリルブタジ
エンスチレン（ＡＢＳ）系樹脂、アクリロニトリルスチ
レン（ＡＳ）系樹脂、シクロオレフィン系樹脂などの熱
可塑性樹脂、ガラス、紙などよりなるものを用いること
ができる。

【００２８】このような記録・表示媒体の記録層は、例
えば以下のようにして形成される。先ず、特定のフォト
クロミック材料を樹脂バインダーと共に、有機溶剤に溶
解または分散させたフォトクロミック材料含有組成物溶
液を調製する。そして、基材の表面おいて、調製したフ
ォトクロミック材料含有組成物溶液をフィルム成形用金
型内に注入し、このフィルム成形用金型内に形成された
溶液層に対して固化処理を行うことによって基材上にフ
ィルム状の記録層が形成される。

【００２９】フォトクロミック材料含有組成物溶液を調
製するための有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、
ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、アセ
トン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、四塩化炭素、クロロホルムなどが挙げられ
る。これらの有機溶剤は、単独でまたは２種以上を組み
合わせて用いることができる。有機溶剤の使用割合は、
通常、特定のフォトクロミック材料１００質量部に対し
て、１〜１０質量部となる割合である。

【００３０】以上のような構成の記録・表示媒体におい
ては、例えばキセノンランプ、水銀ランプ、ハロゲンラ
ンプ、ＬＥＤ、レーザーなどを用い、記録層に集束した
紫外線を、通常、１００マイクロ秒（μｓ）間以上照射
する方法により、この照射に係る部分が着色されること
によって情報が記録され、その記録された情報は、着色
状態の変化として表示される。一方、記録・表示媒体に
記録された情報は、ホットプレート、ヒートローラー、
赤外線ランプなどを用い、記録層の全体を高温で加熱処
理する方法によって消去される。そして、加熱処理によ
って情報が消去された記録・表示媒体には、再び記録層
に紫外線を照射することによって情報を記録することが
できる。

【００３１】記録された情報を消去するための加熱処理
においては、その加熱温度は記録層を構成する特定のフ
ォトクロミック材料の種類などによって異なるが、通
常、１００℃以上であることが好ましい。

【００３２】また、加熱温度を高くするに従って情報を
消去するために要する時間を小さくすることができる。
具体的には、例えば記録層が一般式（ｉ）のＲ¹および
Ｒ²がシクロヘキシル基を示すジアリールエテン化合物
よりなる特定のフォトクロミック材料を含有する組成物
によって構成されたものである場合には、１４０℃の加
熱温度では半減期が６分以上であるが、１６０℃の加熱
温度では半減期が４５秒である。

【００３３】更に、特定のフォトクロミック材料として
用いるジアリールエテン化合物を適宜に選択することに
より、記録・表示媒体における記録した情報の保存可能
時間および情報を消去するために要する時間を、その使
用目的に応じたものとすることが可能である。具体的に
は、例えば記録層を構成する組成物に係るジアリールエ
テン化合物を表す一般式（ｉ）のＲ¹およびＲ²がアル
キル基である場合には、その炭素数が大きくなるに従っ
て保存可能時間は小さくなるが、情報を消去するために
要する時間が小さくなる傾向がある。

【００３４】このようにして、記録・表示媒体において
は、情報の記録と消去とを繰り返し行うことができる。

【００３５】以上のような記録・表示媒体によれば、当
該記録・表示媒体の記録層が特定のフォトクロミック材
料を含有する組成物により構成されており、この特定の
フォトクロミック材料を構成するジアリールエテン化合
物が、かさ高いＯＲ基を有していることから、その着色
構造体が常温では高い構造安定性を有する一方、加熱処
理することによって速やかに無色の構造体に変化するも
のであるため、加熱処理による優れた退色性を有するも
のであることから、温度条件を制御することにより、紫
外線を照射することによって記録した情報の保存および
消去を選択的に行うことができ、これにより、記録され
た情報の安定性および保存性が優れたものとなり、しか
も、記録されている情報の消去を短時間で行うこともで
きる。

【００３６】また、記録・表示媒体は、記録層に係る特
定のフォトクロミック材料を構成するジアリールエテン
化合物がフォトクロミック反応の繰り返し耐久性に優れ
ているものであるため、多数回にわたって情報の記録と
消去とを繰り返すことができる。

【００３７】本発明の記録・表示媒体は、例えば熱消去
可能な記録表示カード、リライタブルペーパー、リライ
ト表示ボード、リライトホワイトボード、リライトカー
ド、リライトディスプレー、リライトＯＨＰシート、リ
ライトフォトマスクなどとして好適に使用することがで
きる。

【００３８】以上、本発明を具体的な例に基づいて説明
したが、本発明においては、種々の変更を加えることが
できる。例えば記録・表示媒体は、例えばガラスセルな
どの容器と、この容器内に形成された、特定のフォトク
ロミック材料に係る記録層とよりなる構成のものであっ
てもよい。この記録・表示媒体の記録層は、特定のフォ
トクロミック材料を前述の有機溶媒に溶解することによ
って得られる記録層用溶液を、ガラスセルなどに封入す
ることによって形成することができる。

【００３９】記録・表示媒体の記録層は、前述の材料溶
液を基材の表面に塗布し、得られた塗膜に対して有機溶
剤の除去処理を行うことによって形成されたものであっ
てもよい。フォトクロミック材料含有組成物溶液を塗布
する手段としては、例えばスピンコート法、ディッピン
グ法、ロールコート法などを利用することができる。

【００４０】また、記録・表示媒体は、フォトクロミッ
ク材料含有組成物を成形することによって形成される基
材と記録層とを兼ね備えてなるもの、あるいは、成形体
上に成形されたフォトクロミック材料含有組成物よりな
るフィルムを積層することによって形成されたものであ
ってもよい。

【００４１】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらにより限定されるものではない。

【００４２】＜フォトクロミック材料（１）の合成＞（ジブロモチオフェン化合物の合成例１）２−イソプロ
ポキシチオフェン３．５ｇ（２４ｍｍｏｌ）と、ジクロ
ロメタン４８ミリリットルとよりなる温度０℃の溶液
に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）８．５ｇ（４
８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、この系を室温で終夜撹
拌した後、氷水槽によって冷却して濾過し、得られた濾
液を中和してからクロロホルム抽出を行って抽出物を硫
酸マグネシウムで乾燥し、この硫酸マグネシウムを濾別
することによって濃縮された反応生成物を、ヘキサンを
溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
って精製することにより、淡黄色のオイルであり、反応
式（１）のジブロモチオフェン化合物（１）においてＸ
がイソプロピル基を示す化学式で表される２，４−ジブ
ロモ−５−イソプロポキシチオフェンを得た。

【００４３】（ジブロモチオフェン化合物の合成例２）
２−イソプロポキシチオフェン３．５ｇ（２４ｍｏｌ）
に代えて、下記の合成例によって得られた２−シクロヘ
キシルオキシチオフェン０．６０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）
を用いたこと以外はジブロモチオフェン化合物の合成例
１と同様にして薄黄色のオイルであり、反応式（１）の
ジブロモチオフェン化合物（１）においてＸがシクロヘ
キシル基を示す化学式で表される２，４−ジブロモ−５
−シクロヘキシルオキシチオフェンを得た。

【００４４】（２−シクロヘキシルオキシチオフェンの
合成例）アルゴン雰囲気下において、無水ヘキサノール
１００ミリリットルが仕込まれたフラスコに、ナトリウ
ム１．６ｇ（７１ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で攪拌す
ることによって完全に溶解させた系に、２−ヨードチオ
フェン５．３ミリリットル（４８ｍｍｏｌ）と、酸化銅
１．９ｇ（２４ｍｍｏｌ）と、ヨウ化カリウム４．０ｇ
（２４ｍｍｏｌ）とを加え、１３０℃で２時間攪拌した
後、エーテル抽出することによって得られた有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥し、この硫酸マグネシウムを濾別
することによって濃縮された反応生成物を、ヘキサンを
溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
って精製することにより、薄黄色のオイルである２−シ
クロヘキシルオキシチオフェンを得た。

【００４５】（フォトクロミック材料の合成例１）アル
ゴン雰囲気下において、ジブロモチオフェン化合物の合
成例１で得られた２，４−ジブロモ−５−イソプロポキ
シチオフェン４．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）を含有する無水
テトラヒドロフラン１５０ミリリットルに、温度−７８
℃の１５％ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１５ミリリ
ットル（２５ｍｍｏｌ）を加えて低温で１時間撹拌し、
その後、ホウ酸トリ−ｎ−ブチル９．１ミリリットル
（３４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、−７８℃で１．５時
間撹拌し、更に、この系を室温に戻して炭酸ナトリウム
水溶液５３ミリリットルと、ヨードベンゼン４．６ｇ
（２３ｍｏｌ）と、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）１．１ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）と
を加えて反応させることによって得られた反応生成物を
７０℃で終夜還流した後、エーテル抽出することによっ
て得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、この硫
酸マグネシウムを濾別することによって濃縮された反応
生成物を、ヘキサンを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製することにより、無色の
オイルであり、中間生成物であって反応式（１）の中間
生成物（１）においてＸがイソプロピル基を示す化学式
で表される３−ブロモ−２−イソプロポキシ−５−フェ
ニルチオフェンを得た。

【００４６】アルゴン雰囲気下において、得られた３−
ブロモ−２−イソプロポキシ−５−フェニルチオフェン
４．０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を含有する無水テトラヒ
ドロフラン５０ミリリットルに、温度−７８℃の１５％
ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１２ミリリットル（１
９ｍｍｏｌ）を加えて低温で１．５時間撹拌し、その
後、この系にペルフルオロシクロペンテン（日本ゼオン
株式会社製）１．２ミリリットル（８．６ｍｍｏｌ）を
ゆっくり加えながら−７８℃で反応させ、更に、この系
を室温で３時間撹拌した後に水を加えることにより反応
を停止し、エーテル抽出することによって得られた有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、この硫酸マグネシウム
を濾別することによって濃縮された反応生成物を、ヘキ
サンおよびクロロホルム（質量比；ヘキサン：クロロホ
ルム＝７：３）を溶離液としたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって精製し、アセトンによって再結晶
処理することにより、薄黄色の結晶であり、ジアリール
エテン化合物であって反応式（１）のジアリールエテン
化合物（１）においてＸがイソプロピル基を示す化学式
で表される１，２−ビス（２−イソプロポキシ−５−フ
ェニル−３−チエニル）ペルフルオロシクロペンテン
（以下、「フォトクロミック材料（１）ともいう。）を
得た。

【００４７】得られたフォトクロミック材料（１）をデ
カリンに溶解することによって得られる無色の溶液をガ
ラスセル中に封入し、その溶液に紫外線を照射したとこ
ろ、青色に呈色し、また、呈色した溶液を可視光が遮光
された暗所において１５０℃で３．５分間加熱したとこ
ろ、測定される極大吸収波長の吸収強度が半分となるこ
とが確認された。

【００４８】（フォトクロミック材料の合成例２）２，
４−ジブロモ−５−イソプロポキシチオフェン４．３ｇ
（１４ｍｏｌ）に代えて、ジブロモチオフェンの合成例
２で得られた２，４−ジブロモ−５−シクロヘキシルオ
キシチオフェン１．６ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を用いたこ
と以外はフォトクロミック材料の合成例１と同様にし
て、薄黄色の結晶であり、中間生成物であって反応式
（１）の中間生成物（１）においてＸがシクロヘキシル
基を示す化学式で表される３−ブロモ−２−シクロヘキ
シルオキシ−５−フェニルチオフェンを得、更に、この
−ブロモ−２−シクロヘキシルオキシ−５−フェニルチ
オフェン０．９０ｇ（２．７ｍｏｌ）を用いたこと以外
はフォトクロミック材料の合成例１と同様にして、薄黄
色の結晶であり、ジアリールエテン化合物であって反応
式（１）のジアリールエテン化合物（１）においてＸが
シクロヘキシル基を示す化学式で表される１，２−ビス
（２−シクロヘキシルオキシ−５−フェニル−３−チエ
ニル）ペルフルオロシクロペンテン（以下、「フォトク
ロミック材料（２）ともいう。）を得た。

【００４９】得られたフォトクロミック材料（２）をデ
カリンに溶解することによって得られる無色の溶液をガ
ラスセル中に封入し、その溶液に紫外線を照射したとこ
ろ、青色に呈色し、また、呈色した溶液を可視光が遮光
された暗所において１５０℃で１．６分間加熱したとこ
ろ、測定される極大吸収波長の吸収強度が半分となるこ
とが確認された。

【００５０】＜実施例１＞フォトクロミック材料（１）
１０ｍｇをトルエン１ミリリットルに溶解した溶液に、
ポリビニルアセトフェノンカーボネート２００ｍｇを添
加して混合することによって得られたフォトクロミック
材料含有組成物溶液を、表面が平滑な板状のガラスの表
面にアプリケーターを用いて塗布し、得られた塗布膜
を、常圧下において、５０℃、４時間の条件で乾燥した
後、１００℃、６時間の条件で乾燥し、更に、減圧下に
おいて、１００℃、８時間の条件で乾燥することによっ
てガラスよりなる基材上に、厚さ１００μｍのフィルム
状の記録層が形成されてなる記録・表示媒体（１）を作
製した。

【００５１】記録・表示媒体（１）の記録層における５
ｍｍ角の表面領域（以下、「特定領域」という。）に対
して、株式会社ディーメック製光造形装置「ＳＣＳ８０
００」（レーザー波長３５５ｎｍ、レーザーパワー８０
０ｍＷ）を用い、スポットサイズ０．１５ｍｍ、スキャ
ンスピード１ｍ／秒にて紫外線を照射することによって
当該特定領域を着色し、可視光が遮光された暗所におい
て、図１において示す各温度条件下における極大吸収波
長の吸収強度を経時的に測定した。結果を図１に示す。
図１において、「Ａ／Ａ₀」は、「紫外線照射後に係る
吸収強度／紫外線照射前に係る吸収強度」を示す。ま
た、表１に示す各温度条件によって記録層を加熱して、
青色の吸収強度が半分になるのに要する時間を測定し
た。結果を表１に示す。

【００５２】更に、記録・表示媒体（１）に対して紫外
線の照射処理と、加熱処理とを繰り返して１０回行い、
１回目〜１０回目の照射処理に係る特定領域を目視にて
確認したところ、特定領域は着色されており、この着色
状態は室温下において長時間保持された。一方、１回目
〜１０回目の加熱処理に係る特定領域を目視にて確認し
たところ、特定領域は退色されていた。

【００５３】＜実施例２＞フォトクロミック材料（１）
に代えて、フォトクロミック材料（２）を用いたこと以
外は実施例１と同様にして、記録・表示媒体（２）を作
製した。作製した記録・表示媒体（２）について、実施
例１と同様にして図２において示す各温度条件下におけ
る極大吸収波長の吸収強度の測定および着色が半分にな
るのに要する時間の測定を行った。各々の結果を図２お
よび表１に示す。また、記録・表示媒体（２）に対し
て、照射処理と、加熱処理とを繰り返して１０回行い、
１回目〜１０回目の照射処理に係る特定領域を目視にて
確認したところ、特定領域は着色されており、この着色
状態は室温下において長時間保持された。一方、１回目
〜１０回目の加熱処理に係る特定領域を目視にて確認し
たところ、特定領域は退色されていた。

【００５４】

【表１】

【００５５】以上の結果から、この記録・表示媒体によ
れば、（１）温度条件を制御することにより、記録され
ている情報の保存および消去を選択的に行うことができ
ること、（２）加熱により記録されている情報の消去を
短時間で行うこともできること、（３）多数回にわたっ
て情報の記録と消去とを繰り返すことができることが確
認された。

【００５６】

【発明の効果】本発明の記録・表示媒体においては、記
録層が特定のフォトクロミック材料を含有する組成物に
より構成されているものであることから、多数回にわた
って情報の記録と消去とを繰り返すことができ、記録さ
れた情報の安定性および保存性に優れ、しかも、記録さ
れている情報の消去を短時間で行うことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１に係る吸収強度と時間との関係を示す
グラフである。

【図２】実施例２に係る吸収強度と時間との関係を示す
グラフである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】記録層を有する記録・表示媒体におい
て、記録層が、下記一般式（ｉ）で表されるジアリールエテ
ン化合物よりなるフォトクロミック材料を含有する組成
物により構成されていることを特徴とする記録・表示媒
体。【化１】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一であってもよく、それ
ぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数３以上の分
岐または環状炭化水素基を示す。〕
【請求項２】記録層に紫外線を照射することによって
情報が記録され、当該記録された情報が、記録層を加熱
することによって消去されることを特徴とする請求項１
に記載の記録・表示媒体。