JP3260471B2 - アントラセン誘導体 - Google Patents
アントラセン誘導体Info
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- JP3260471B2 JP3260471B2 JP09178693A JP9178693A JP3260471B2 JP 3260471 B2 JP3260471 B2 JP 3260471B2 JP 09178693 A JP09178693 A JP 09178693A JP 9178693 A JP9178693 A JP 9178693A JP 3260471 B2 JP3260471 B2 JP 3260471B2
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- JP
- Japan
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- compound
- aminomethyl
- anthracene derivative
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Description
【０００１】本発明は、フォトクロミズムを呈する新規
なアントラセン誘導体化合物並びにこれと電子受容体と
で造られる錯化合物に係わるものであって、本発明に係
わる化合物は、その特性の故に各種記録材料、表示材
料、調光材料等へ使用できる有用な化合物である。
なアントラセン誘導体化合物並びにこれと電子受容体と
で造られる錯化合物に係わるものであって、本発明に係
わる化合物は、その特性の故に各種記録材料、表示材
料、調光材料等へ使用できる有用な化合物である。
【０００２】ある種の化合物は、紫外線や短波長の可視
光線の照射を受けることにより吸収スペクトルの変化を
生じる性質を有しており、このような化合物は一般にフ
ォトクロミック化合物と呼ばれている。フォトクロミッ
ク化合物の種類は大別して各種の無機化合物と有機化合
物が知られているが、それぞれ利点とともに問題点を抱
えている。
光線の照射を受けることにより吸収スペクトルの変化を
生じる性質を有しており、このような化合物は一般にフ
ォトクロミック化合物と呼ばれている。フォトクロミッ
ク化合物の種類は大別して各種の無機化合物と有機化合
物が知られているが、それぞれ利点とともに問題点を抱
えている。
【０００３】すなわち、Ｈｇ２Ｓ２Ｉ２やＺｎＳなどの
無機フォトクロミック化合物は、一般に加工性や色調の
豊富さに欠け、耐湿度安定性において劣る。一方、有機
フォトクロミック化合物は加工性、色調の多様性におい
て優れた性質をもっている。知られているものとしては
ベンゾスピロピラン類、フルギド類、ジアリールエテン
類あるいはアントラセン類等の化合物が提案されてい
る。
無機フォトクロミック化合物は、一般に加工性や色調の
豊富さに欠け、耐湿度安定性において劣る。一方、有機
フォトクロミック化合物は加工性、色調の多様性におい
て優れた性質をもっている。知られているものとしては
ベンゾスピロピラン類、フルギド類、ジアリールエテン
類あるいはアントラセン類等の化合物が提案されてい
る。
【０００４】有機フォトクロミック化合物は目的に応じ
た誘導体を分子設計することが容易であるだけでなく、
また加工性に優れており高分子フィルム中への分散、均
質化に優れている。更には蒸着方法を適用するなどし
て、各種の媒体を使い、それに適用し種々の形状を持た
せ得るなど多くの利点がある。かくて、各種の記録材
料、表示材料、調光材料としてその用途が期待されてい
る。
た誘導体を分子設計することが容易であるだけでなく、
また加工性に優れており高分子フィルム中への分散、均
質化に優れている。更には蒸着方法を適用するなどし
て、各種の媒体を使い、それに適用し種々の形状を持た
せ得るなど多くの利点がある。かくて、各種の記録材
料、表示材料、調光材料としてその用途が期待されてい
る。
【０００５】しかし、これら公知の有機フォトクロミッ
ク化合物は、一般に着色状態又は消色状態のどちらか一
方が熱的に不安定であり、室温においても数時間以内に
より安定な状態に戻るため記録の安定性が確保できない
という欠点を有しており、現在までのところ各種の記録
材料、表示材料として広く用いられるには至っていない
状況にあり、より優れた化合物の探索が行われている。
ク化合物は、一般に着色状態又は消色状態のどちらか一
方が熱的に不安定であり、室温においても数時間以内に
より安定な状態に戻るため記録の安定性が確保できない
という欠点を有しており、現在までのところ各種の記録
材料、表示材料として広く用いられるには至っていない
状況にあり、より優れた化合物の探索が行われている。
【０００６】本発明の目的は、紫外光を照射することに
より消色状態になり、加熱すると元の着色状態に戻る
が、室温においては着色、消色いずれの状態をも保持し
つづけることが可能な新規アントラセン誘導体乃至これ
を電子受容体と反応させて、錯化合物に誘導し、長波長
領域に非破壊読み出し可能な特性吸収を持たしめること
ができる新規アントラセン誘導体錯化合物を提供するこ
とである。
より消色状態になり、加熱すると元の着色状態に戻る
が、室温においては着色、消色いずれの状態をも保持し
つづけることが可能な新規アントラセン誘導体乃至これ
を電子受容体と反応させて、錯化合物に誘導し、長波長
領域に非破壊読み出し可能な特性吸収を持たしめること
ができる新規アントラセン誘導体錯化合物を提供するこ
とである。
【０００７】本発明のフォトクロミック化合物は、一般
式（１）
式（１）
【化５】 （式中ＸはＳ、Ｎ−Ｒ１（Ｒ１はアルキル基を示
す。）、Ｚ１はスルホニル基、カルボニル基、Ｚ２はト
リフルオロメチル基、置換基を持っていてもよいフェニ
ル又はナフチル基、Ｚ３はアルキル基を示す。） で表せるものである。
す。）、Ｚ１はスルホニル基、カルボニル基、Ｚ２はト
リフルオロメチル基、置換基を持っていてもよいフェニ
ル又はナフチル基、Ｚ３はアルキル基を示す。） で表せるものである。
【０００８】本発明のフォトクロミック化合物（一般式
（１））は、以下一般式（３）
（１））は、以下一般式（３）
【化６】 （式中、Ｚ１〜Ｚ３は前記と同じ。） で表されるアミノメチル誘導体に、塩基を不活性溶媒中
で作用させ、そこに、以下の一般式（４）
で作用させ、そこに、以下の一般式（４）
【化７】 （式中Ｚ４はＣｌ,Ｂｒ,Ｉを示す。） で表されるアントラセン誘導体を作用させることにより
得られる。この際用いられる塩基として、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等が好まれ
る。また、用いられる溶媒としてジオキサン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の溶媒が使用できる。反応は室
温乃至は加熱下混合撹拌して、進めることができる。
得られる。この際用いられる塩基として、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等が好まれ
る。また、用いられる溶媒としてジオキサン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の溶媒が使用できる。反応は室
温乃至は加熱下混合撹拌して、進めることができる。
【０００９】本発明のアントラセン誘導体は、２−［Ｎ
−（ｐトルエンスルホニル）−Ｎ−（９−アントラニル
メチル）］アミノメチル−５−メチルチオフェンを例と
して説明すると次の反応式に示すごとくフォトクロミズ
ム現象を呈する。
−（ｐトルエンスルホニル）−Ｎ−（９−アントラニル
メチル）］アミノメチル−５−メチルチオフェンを例と
して説明すると次の反応式に示すごとくフォトクロミズ
ム現象を呈する。
【化８】 本発明のアントラセン誘導体は着消色の繰り返し耐久性
にも優れ、可逆的な光情報記録材料、表示材料に有利に
使用することができる。
にも優れ、可逆的な光情報記録材料、表示材料に有利に
使用することができる。
【００１０】例えばポリエステル樹脂、ポリスチレン樹
脂、ポリビニルプチラート樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリメチルメタクリル樹脂、ポリ
カーボネイト樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂の樹
脂バインダーと共に本発明のアントラセン誘導体をベン
ゼン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエ
チルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の溶媒に分散又
は溶解させて、適当な基板上に塗布する方法等により記
録層を形成する。かくて得られた記録層に紫外線を適宜
照射すれば、その照射に従い消色する。かくすることに
よって、光記録材料として使用することができる。
脂、ポリビニルプチラート樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリメチルメタクリル樹脂、ポリ
カーボネイト樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂の樹
脂バインダーと共に本発明のアントラセン誘導体をベン
ゼン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエ
チルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の溶媒に分散又
は溶解させて、適当な基板上に塗布する方法等により記
録層を形成する。かくて得られた記録層に紫外線を適宜
照射すれば、その照射に従い消色する。かくすることに
よって、光記録材料として使用することができる。
【００１１】本発明により提供されるアントラセン誘導
体は、アントラセン環と電荷移動型分子錯体を形成しう
る化合物（電子受容体）（例えばテトラシアノエチレ
ン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、テトラフ
ルオロ−Ｐ−ベンゾキノン、テトラクロロ−Ｐ−ベンゾ
キノン等）を作用させて、一般式（２）
体は、アントラセン環と電荷移動型分子錯体を形成しう
る化合物（電子受容体）（例えばテトラシアノエチレ
ン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、テトラフ
ルオロ−Ｐ−ベンゾキノン、テトラクロロ−Ｐ−ベンゾ
キノン等）を作用させて、一般式（２）
【化９】 （式中、Ｚ１〜Ｚ３は前記と同じ。Ｍは電子受容体を示
す。）で示させる錯体に変えることにより、長波長側に
吸収極大波長を持たせることができる。錯体形成は、ア
ントラセン誘導体と、これと当量の電子受容体とを適宜
溶媒に溶解し、撹拌混合させることにより達成される。
用いられる適宜溶媒としては、ヘキサン、アセトン、メ
チルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、アセ
トニトリル、酢酸エチル、四塩化炭素等が挙げられる。
かくて得られた本件発明の電荷移動型分子錯体は、特定
波長（例えば半導体レーザー光）を用いての検索ができ
る化合物として利用できるようになる。
す。）で示させる錯体に変えることにより、長波長側に
吸収極大波長を持たせることができる。錯体形成は、ア
ントラセン誘導体と、これと当量の電子受容体とを適宜
溶媒に溶解し、撹拌混合させることにより達成される。
用いられる適宜溶媒としては、ヘキサン、アセトン、メ
チルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、アセ
トニトリル、酢酸エチル、四塩化炭素等が挙げられる。
かくて得られた本件発明の電荷移動型分子錯体は、特定
波長（例えば半導体レーザー光）を用いての検索ができ
る化合物として利用できるようになる。
【００１２】例えば、２−［Ｎ−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）−Ｎ−（９−アントラニルメチル）］アミノメチ
ル−５−メチルチオフェンは、テトラシアノエチレンを
作用させて錯体をつくると、新たに７５０ｎｍに吸収ス
ペクトルを示し長波長に特性吸収を持たせることができ
る。
ニル）−Ｎ−（９−アントラニルメチル）］アミノメチ
ル−５−メチルチオフェンは、テトラシアノエチレンを
作用させて錯体をつくると、新たに７５０ｎｍに吸収ス
ペクトルを示し長波長に特性吸収を持たせることができ
る。
【００１３】次に本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明は以下の実施例により制限されるもの
ではない。
明するが、本発明は以下の実施例により制限されるもの
ではない。
【００１４】
【実施例１】 ２−［Ｎ−（トリフルオロアセチル）−Ｎ−（９−アン
トラニルメチル）］−アミノメチル−５−メチルチオフ
ェンの合成 ａ）２−トリフルオロアセチルアミノメチル−５−メチ
ルオフェンの合成 窒素気流下、１００ｍｌ三ツ口フラスコに２−アミノメ
チル−５−メチルチオフェン３ｇ及びトリエチルアミン
４．８ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌを加えて０℃に冷却
し、そこへジクロロメタン２５ｍｌに溶解したトリフル
オロ酢酸無水物６．２ｇを加えて室温にもどして３時間
撹拌した。その後水に加えてジクロロメタン層を水５０
ｍｌで洗浄し、続いて飽和食塩水５０ｍｌで１回洗浄
し、無水硫酸マグネウムで乾燥した。これを減圧濃縮し
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し目的の
２−トリフルオロアセチルアミノメチル−５−メチルオ
フェンを３．６ｇ得た。
トラニルメチル）］−アミノメチル−５−メチルチオフ
ェンの合成 ａ）２−トリフルオロアセチルアミノメチル−５−メチ
ルオフェンの合成 窒素気流下、１００ｍｌ三ツ口フラスコに２−アミノメ
チル−５−メチルチオフェン３ｇ及びトリエチルアミン
４．８ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌを加えて０℃に冷却
し、そこへジクロロメタン２５ｍｌに溶解したトリフル
オロ酢酸無水物６．２ｇを加えて室温にもどして３時間
撹拌した。その後水に加えてジクロロメタン層を水５０
ｍｌで洗浄し、続いて飽和食塩水５０ｍｌで１回洗浄
し、無水硫酸マグネウムで乾燥した。これを減圧濃縮し
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し目的の
２−トリフルオロアセチルアミノメチル−５−メチルオ
フェンを３．６ｇ得た。
【００１５】ｂ）２−［Ｎ−（トリフルオロアセチル）
−Ｎ−（９−アントラニルメチル）］−アミノメチル−
５−メチルチオフェンの合成 窒素気流下５００ｍｌ四つ口フラスコにＤＭＦ２００ｍ
ｌを入れ、次いで６０％ＮａＨ０．３７ｇを加えて撹拌
した。そこへａ）で得られた化合物０．８９ｇを加え、
６０〜６５℃３時間加熱し、その後９−クロロメチルア
ントラセン０．９１ｇをＤＭＦ１００ｍｌに溶解したも
のを１時間で滴下した。滴下終了後、反応温度を９０〜
９５℃にして３時間反応した。反応終了後、反応混合物
を減圧濃縮して水１００ｍｌを加えてクロロホルム１０
０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水１００ｍｌで洗
浄し、続いて飽和食塩水１００ｍｌで１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の２
−［Ｎ−（トリフルオロアセチル）−Ｎ−（９−アント
ラニルメチル）］−アミノメチル−５−メチルチオフェ
ン０．６ｇを得た。
−Ｎ−（９−アントラニルメチル）］−アミノメチル−
５−メチルチオフェンの合成 窒素気流下５００ｍｌ四つ口フラスコにＤＭＦ２００ｍ
ｌを入れ、次いで６０％ＮａＨ０．３７ｇを加えて撹拌
した。そこへａ）で得られた化合物０．８９ｇを加え、
６０〜６５℃３時間加熱し、その後９−クロロメチルア
ントラセン０．９１ｇをＤＭＦ１００ｍｌに溶解したも
のを１時間で滴下した。滴下終了後、反応温度を９０〜
９５℃にして３時間反応した。反応終了後、反応混合物
を減圧濃縮して水１００ｍｌを加えてクロロホルム１０
０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水１００ｍｌで洗
浄し、続いて飽和食塩水１００ｍｌで１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の２
−［Ｎ−（トリフルオロアセチル）−Ｎ−（９−アント
ラニルメチル）］−アミノメチル−５−メチルチオフェ
ン０．６ｇを得た。
【００１６】
【実施例２】 ２−［Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ−（９−ア
ントラニルメチル）］アミノメチル−５−メチルチオフ
ェンの合成 実施例１で用いた２−トリフルオロアセチルアミノメチ
ル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（ｐ−トルエ
ンスルホニル）−アミノメチル−５−メチルチオフェン
を用いて実施例１に準ずる方法で合成した。
ントラニルメチル）］アミノメチル−５−メチルチオフ
ェンの合成 実施例１で用いた２−トリフルオロアセチルアミノメチ
ル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（ｐ−トルエ
ンスルホニル）−アミノメチル−５−メチルチオフェン
を用いて実施例１に準ずる方法で合成した。
【００１７】
【実施例３】 ２−［Ｎ−（β−ナフタレンスルホニル）−Ｎ−（９−
アントラニルメチル）］アミノメチル−５−メチルチオ
フェンの合成 実施例１で用いた２−トリフルオロアセチルアミノメチ
ル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（β−ナフタ
レンスルホニル）−アミノメチル−５−メチルチオフェ
ンを用いて実施例１に準ずる方法で合成した。
アントラニルメチル）］アミノメチル−５−メチルチオ
フェンの合成 実施例１で用いた２−トリフルオロアセチルアミノメチ
ル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（β−ナフタ
レンスルホニル）−アミノメチル−５−メチルチオフェ
ンを用いて実施例１に準ずる方法で合成した。
【００１８】
【実施例４】 ２−［Ｎ−（α−ナフタレンスルホニル）−Ｎ−（９−
アントラニルメチル）］アミノメチル−５−メチルチオ
フェンの合成 実施例１で用いた２−トリフルオロアセチルアミノメチ
ル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（α−ナフタ
レンスルホニル）−アミノメチル−５−メチルチオフェ
ンを用いて実施例１に準ずる方法で合成した。
アントラニルメチル）］アミノメチル−５−メチルチオ
フェンの合成 実施例１で用いた２−トリフルオロアセチルアミノメチ
ル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（α−ナフタ
レンスルホニル）−アミノメチル−５−メチルチオフェ
ンを用いて実施例１に準ずる方法で合成した。
【００１９】
【実施例５】 ２−［Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ−（９−ア
ントラニルメチル）］アミノメチル−１，５−ジメチル
ピロールの合成 ａ）２−（ｐ−トルエンスルホニル）−アミノメチル−
１，５−ジメチルピロールの合成 窒素気流下２００ｍｌ四つ口フラスコに２−アミノメチ
ル−１，５−ジメチルピロール５ｇ及びトリエチルアミ
ン５．３ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌを加え０℃に冷
却し、そこへｐ−トルエンスルホニルクロライド９．２
ｇを加え室温にもどして３時間撹拌した。その後ジクロ
ロメタン層を水１００ｍｌで洗浄し、続いて飽和食塩水
５０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。これを減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製して目的の２−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−１，５−ジメチルピロール５．２ｇを得た。
ントラニルメチル）］アミノメチル−１，５−ジメチル
ピロールの合成 ａ）２−（ｐ−トルエンスルホニル）−アミノメチル−
１，５−ジメチルピロールの合成 窒素気流下２００ｍｌ四つ口フラスコに２−アミノメチ
ル−１，５−ジメチルピロール５ｇ及びトリエチルアミ
ン５．３ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌを加え０℃に冷
却し、そこへｐ−トルエンスルホニルクロライド９．２
ｇを加え室温にもどして３時間撹拌した。その後ジクロ
ロメタン層を水１００ｍｌで洗浄し、続いて飽和食塩水
５０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。これを減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製して目的の２−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−１，５−ジメチルピロール５．２ｇを得た。
【００２０】ｂ）２−［Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ−（９−メチルアントラセン）］アミノメチル
−１，５−ジメチルピロールの合成 窒素気流下５００ｍｌ四つ口フラスコにＤＭＦ２００ｍ
ｌを入れ、次いで６０％ＮａＨ０．２５ｇを加えて撹拌
した。そこへａ）で得られた化合物１．５３ｇを加え６
０〜６５℃３時間加熱しそこへ９−クロロメチルアント
ラセン１．２４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに溶解したものを
１時間で滴下した。滴下終了後、反応温度を９０〜９５
℃にして３時間反応した。反応終了後、反応混合物を濃
縮し水１００ｍｌを加えてクロロホルム１００ｍｌで抽
出した。得られた有機層を水１００ｍｌで洗浄し、続い
て飽和食塩水５０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。これを減圧濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して目的の２−［Ｎ−（ｐ
−トルエンスルホニル）−Ｎ−（９−アントラニルメチ
ル）］アミノメチル−１，５−ジメチルピロール１．４
ｇを得た。
ル）−Ｎ−（９−メチルアントラセン）］アミノメチル
−１，５−ジメチルピロールの合成 窒素気流下５００ｍｌ四つ口フラスコにＤＭＦ２００ｍ
ｌを入れ、次いで６０％ＮａＨ０．２５ｇを加えて撹拌
した。そこへａ）で得られた化合物１．５３ｇを加え６
０〜６５℃３時間加熱しそこへ９−クロロメチルアント
ラセン１．２４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに溶解したものを
１時間で滴下した。滴下終了後、反応温度を９０〜９５
℃にして３時間反応した。反応終了後、反応混合物を濃
縮し水１００ｍｌを加えてクロロホルム１００ｍｌで抽
出した。得られた有機層を水１００ｍｌで洗浄し、続い
て飽和食塩水５０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。これを減圧濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して目的の２−［Ｎ−（ｐ
−トルエンスルホニル）−Ｎ−（９−アントラニルメチ
ル）］アミノメチル−１，５−ジメチルピロール１．４
ｇを得た。
【００２１】
【実施例６】 ２−［Ｎ−（β−ナフタレンスルホニル）−Ｎ−（９−
アントラニルメチル）］アミノメチル−１，５−ジメチ
ルピロールの合成 実施例５で用いた２−（ｐ−トルエンスルホニル）アミ
ノメチル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（β−
ナフタレンスルホニル）アミノメチル−５−メチルチオ
フェンを用いて実施例５に準ずる方法で合成した。
アントラニルメチル）］アミノメチル−１，５−ジメチ
ルピロールの合成 実施例５で用いた２−（ｐ−トルエンスルホニル）アミ
ノメチル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（β−
ナフタレンスルホニル）アミノメチル−５−メチルチオ
フェンを用いて実施例５に準ずる方法で合成した。
【００２２】
【実施例７】 ２−［Ｎ−（α−ナフタレンスルホニル）−Ｎ−（９−
アントラニルメチル）］アミノメチル−１，５−ジメチ
ルピロールの合成 実施例５で用いた２−（ｐ−トルエンスルホニル）アミ
ノメチル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（α−
ナフタレンスルホニル）アミノメチル−５−メチルチオ
フェンを用いて実施例５に準ずる方法で合成した。各実
施例で得た化合物の諸物性（特性値）を
アントラニルメチル）］アミノメチル−１，５−ジメチ
ルピロールの合成 実施例５で用いた２−（ｐ−トルエンスルホニル）アミ
ノメチル−５−メチルチオフェンに代えて、２−（α−
ナフタレンスルホニル）アミノメチル−５−メチルチオ
フェンを用いて実施例５に準ずる方法で合成した。各実
施例で得た化合物の諸物性（特性値）を
【表１】 に示す。
【００２３】フォトクロミック性：上記実施例２で合成
した化合物を１，２−ジクロロエタンに１０−５ｍｏｌ
／ｌになるように溶解して得た黄色な溶液を１×１×４
ｃｍ石英ガラスセルに入れこれにガラスフィルター（Ｕ
Ｖ−３５、東芝製）を装着した２５０Ｗ水銀灯（ＵＳＨ
ＩＯ社製）により紫外光を照射したところ無色となり、
その吸収スペクトルは当該化合物特有の特性吸収が消失
したものとなった。次に無色の溶液を減圧濃縮して得ら
れた物を１５０℃で２０分間加熱し室温まで冷却後、再
度１，２−ジクロロエタンに溶解して吸収スペクトルを
測定したところ、特有の特性吸収が再現した。
した化合物を１，２−ジクロロエタンに１０−５ｍｏｌ
／ｌになるように溶解して得た黄色な溶液を１×１×４
ｃｍ石英ガラスセルに入れこれにガラスフィルター（Ｕ
Ｖ−３５、東芝製）を装着した２５０Ｗ水銀灯（ＵＳＨ
ＩＯ社製）により紫外光を照射したところ無色となり、
その吸収スペクトルは当該化合物特有の特性吸収が消失
したものとなった。次に無色の溶液を減圧濃縮して得ら
れた物を１５０℃で２０分間加熱し室温まで冷却後、再
度１，２−ジクロロエタンに溶解して吸収スペクトルを
測定したところ、特有の特性吸収が再現した。
【００２４】また実施例２で合成した化合物（黄色）の
１０ｍｇを１，２−ジクロロエタン３０ｍｌに溶解さ
せ、紫外光を照射して無色とし、それにポリカーボネイ
ト１００ｍｇを加えて溶解しこれを石英ガラス板上にス
ピンコーティング法により塗布、乾燥して記録層を作成
した。この記録層を１５０℃、１０分間加熱することに
より、黄色へと変化した。 吸収極大の長波長化：
１０ｍｇを１，２−ジクロロエタン３０ｍｌに溶解さ
せ、紫外光を照射して無色とし、それにポリカーボネイ
ト１００ｍｇを加えて溶解しこれを石英ガラス板上にス
ピンコーティング法により塗布、乾燥して記録層を作成
した。この記録層を１５０℃、１０分間加熱することに
より、黄色へと変化した。 吸収極大の長波長化：
【００２５】
【実施例８】実施例１で合成した化合物３０ｍｇとテト
ラシアノエチレン３０ｍｇを１，２−ジクロロエタン５
ｍｌに溶解して得た溶液を１×１×４ｃｍ石英ガラスに
入れ吸収スペクトルを測定した。また実施例２から７の
化合物についても、各種電子受容体と反応させて電荷移
動錯体を造り、同様な方法で測定した。その結果を
ラシアノエチレン３０ｍｇを１，２−ジクロロエタン５
ｍｌに溶解して得た溶液を１×１×４ｃｍ石英ガラスに
入れ吸収スペクトルを測定した。また実施例２から７の
化合物についても、各種電子受容体と反応させて電荷移
動錯体を造り、同様な方法で測定した。その結果を
【表２】 に示す。これら特性吸収は４５０ｎｍより長波長の光を
照射した場合には維持され、３５０ｎｍから４００ｎｍ
の光を照射した場合には消失した。
照射した場合には維持され、３５０ｎｍから４００ｎｍ
の光を照射した場合には消失した。
【００２６】また実施例２で合成した化合物３０ｍｇを
１，２−ジクロロエタン５０ｍｌに溶解し、それに紫外
光を照射して無色とし、それに１，２，４，５−テトラ
シアノベンゼン３０ｍｇ、ポリカーボネイト３００ｍｇ
を溶解させ石英ガラス板上にスピンコーティング法によ
り塗布、乾燥して記録層を作成した。この記録層（無
色）を１５０℃、１０分間加熱するとき、実施例２の化
合物と１，２，４，５−テトラシアノベンゼンとの間で
電荷移動錯体を形成させたときに現れる淡赤色へと変化
した。また１，２，４，５−テトラシアノベンゼンを加
えない場合には前述のように黄色へと変化した。
１，２−ジクロロエタン５０ｍｌに溶解し、それに紫外
光を照射して無色とし、それに１，２，４，５−テトラ
シアノベンゼン３０ｍｇ、ポリカーボネイト３００ｍｇ
を溶解させ石英ガラス板上にスピンコーティング法によ
り塗布、乾燥して記録層を作成した。この記録層（無
色）を１５０℃、１０分間加熱するとき、実施例２の化
合物と１，２，４，５−テトラシアノベンゼンとの間で
電荷移動錯体を形成させたときに現れる淡赤色へと変化
した。また１，２，４，５−テトラシアノベンゼンを加
えない場合には前述のように黄色へと変化した。
【００２７】
【発明の効果】本発明のアントラセン誘導体は紫外光を
照射することにより無色になり、加熱することにより黄
色にもどり、この変化を繰り返すことができる。また電
荷移動錯体を形成することにより吸収極大を長波長化す
ることができ、その吸収を非破壊的に読み出すことがで
きる。このことにより本発明の化合物は、記録材料、表
示材料、調光材料としてきわめて有用である。
照射することにより無色になり、加熱することにより黄
色にもどり、この変化を繰り返すことができる。また電
荷移動錯体を形成することにより吸収極大を長波長化す
ることができ、その吸収を非破壊的に読み出すことがで
きる。このことにより本発明の化合物は、記録材料、表
示材料、調光材料としてきわめて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中ＸはＳ、Ｎ−Ｒ１（Ｒ１はアルキル基を示
す。）、Ｚ１はスルホニル基、カルボニル基、Ｚ２はト
リフルオロメチル基、置換基を持っていてもよいフェニ
ル又はナフチル基、Ｚ３はアルキル基を示す。） で示されるアントラセン誘導体化合物。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中ＸはＳ、Ｎ−Ｒ１（Ｒ１はアルキル基を示
す。）、Ｚ１はスルホニル基、カルボニル基、Ｚ２はト
リフルオロメチル基、置換基を持っていてもよいフェニ
ル又はナフチル基、Ｚ３はアルキル基、Ｍは電子受容体
を示す。） で示されるアントラセン誘導体錯化合物。 - 【請求項３】 一般式（１） 【化３】 又は一般式（２） 【化４】 （一般式（１）又は（２）中、ＸはＳ、Ｎ−Ｒ１（Ｒ１
はアルキル基を示す。）、Ｚ１はスルホニル基、カルボ
ニル基、Ｚ２はトリフルオロメチル基、置換基を持って
いてもよいフェニル又はナフチル基、Ｚ３はアルキル
基、Ｍは電子受容体を示す。） で示されるアントラセン誘導体またはその錯化合物をベ
ヒクルに分散せしめてなる記録、表示のための材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09178693A JP3260471B2 (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | アントラセン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09178693A JP3260471B2 (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | アントラセン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263728A JPH06263728A (ja) | 1994-09-20 |
| JP3260471B2 true JP3260471B2 (ja) | 2002-02-25 |
Family
ID=14036290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09178693A Expired - Fee Related JP3260471B2 (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | アントラセン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3260471B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100324644B1 (ko) * | 1999-10-26 | 2002-02-27 | 박호군 | α-아미노안트라센 유도체 및 그의 공중합체와, 이를 이용한 형광 화상 형성 방법 |
-
1993
- 1993-03-11 JP JP09178693A patent/JP3260471B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06263728A (ja) | 1994-09-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |