JP3710314B2 - 磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フォトクロミック材料に関し、特に、フォトクロミック反応を利用して磁化率が光制御され得る新規な材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
フォトクロミック材料とは、光の作用により色の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子または分子集合体を含む材料を言う。このフォトクロミック材料は、光照射により、色のみならず立体構造、屈折率、誘電率、酸化／還元電位など様々の物性が可逆に変化することから、光機能材料としての応用が期待されている。これまで、高分子の様々の物性（M. Irie, Ad. Polym. Sci. 94 (1990) 27）、液晶の配向（K. Ichimura, Y. Suzuki-et al. Langmuir, 4 (1988) 1214）、ホストーゲスト相互作用（S. Shinkai, Pure,. Appl. Chem. 59 (1987) 425）などを、フォトクロミック分子を用いて光制御することが報告されてきているが、磁化率を光制御した例はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであって、その目的とするところは、フォトクロミック反応を利用して磁化率が光制御され得るような新しい材料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
ジヘテロアリールエテンは、熱不可逆性、繰り返し耐久性に優れたフォトクロミック反応をする（M. Irie, K. Uchida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71 (1998) 985）。ジヘテロアリールエテンは、フォトクロミック反応により色が変化するのみならず、π−共役長と分子平面性が変化する。このような光物性変化する分子に複数のラジカル置換基を化学結合すれば、それらラジカル置換基間の相互作用に基づく磁化率が、光照射により誘起されるフォトクロミック反応により変化すると期待される。
【０００５】
本発明者は、磁化率を光制御するために、様々の置換位置、置換基を検討した結果、ニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドなどの安定ラジカル基をヘテロアリール基に導入するのが有効であることを見出だし本発明を導き出した。
【０００６】
すなわち、本発明の要旨は、少なくとも２つのラジカル置換基を有するジヘテロ５員環からなるヘテロアリール部をもつジヘテロアリールエテン系化合物からなる磁化率が光変化するフォトクロミック分子材料、より好ましくは該へテロ５員環がピロール環、チオフェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェン環のいずれかであり、該ラジカル基がニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドTENPO、フェノキシル、トリアリールメチル、ベルダジル、ジチアジアゾリル、ホスフェニル、カルベン、ナイトレン、トリアリールアミンカチオンラジカル、フェノチアジンカチオンラジカル、トリチアゾリチウムのいずれかである前述のフォトクロミック分子材料、さらに好ましくは、該ジヘテロアリールエテン系化合物が一般式[I]で表わされる磁化率が光変化するフォトクロミック分子材料に関する。
【０００７】
【化２】
【０００８】
（一般式[I]において、Aは置換基[i]または[ii]（置換基[i]および[ii]において、R1はアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を表わし、R2およびR3それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を表わすか、またはR2とR3とは互いに連結して置換されてもよい炭素環もしくは置換されていてもよい複素環を形成してもよい。Yは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水素原子,置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、
【０００９】
Bは置換基[iii]または[iv]（置換基[iii]および[iv]において、R5はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオルロメチル基を表わし、R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を表わすか、またはR6とR7とが互いに連結して置換されていてもよい炭素環もしくは置換されてもよい複素環を形成してもよい。Zは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水素原子,置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、
上記R１‐R7の少なくとも２つにラジカル置換基が含まれる。）
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳しく説明する。本発明は、少なくとも２つのラジカル置換基をヘテロアリール部にもつジヘテロアリールエテン系化合物が、光照射により誘起されるフォトクロミック反応に伴い、磁化率が変化することを見出したことに基づくものである。このような本発明のフォトクロミック材料を構成するジヘテロアリールエテン系化合物とは、一般に、図１に示すようなエテン構造に、２個のヘテロ５員環が結合した化合物を指称する。
【００１１】
へテロ５員環としては、ピロール環、チオフェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェン環のいずれかが好ましく、これらのヘテロ５員環の２つからなるヘテロアリール部に少なくとも２つのラジカル置換基を有するものを用いる。ラジカル基としては、ニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドカルボキシル基、TENPO、フェノキシル、トリアリールメチル、ベルダジル、ジチアジアゾリル、ホスフェニル、カルベン、ナイトレン、トリアリールアミンカチオンラジカル、フェノチアジンカチオンラジカル、またはトリチアゾリチウムなどが好ましい。また、エテン構造として好ましいのは図１の(a)に示すようなフッ素を含むものである。かくして、本発明のフォトクロミック材料を構成するのに好ましいジヘテロアリールエテン系化合物は上述の一般式[I]で表わされるものであり、具体例として下記の化合物[II]、[III]などが挙げられる（[II]および[III]において、Rはラジカル基を表わす）。
【００１２】
【化３】
【００１３】
このような本発明の化合物は、いずれも、磁化率が光照射により変化し、したがって、この性質を利用して、例えば、光スイッチング素子などに応用できる。本発明のフォトクロミック分子材料は、感度の点からそのまま（バルク）使用されることが好ましいが、適当な高分子材料（ポリマー）に分散させて用いることもできる。
【００１４】
【実施例】
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限りこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
図２に示すようなルートに従い、ニトロニルニトロキシドラジカルを２つ有するジベンゾチエニルエテン2aを次のように合成した。
【００１５】
（イ） １，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテンの合成：
ニトロベンゼン（25ml）中に１，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテン（2.35g、5.02mmol）を溶解し、ジクロロメチルメチルエーテル（7.5ml）、無水塩化アルミニウム（2.8g）を0℃で加え、15時間アルゴン雰囲気下で室温攪拌した。水を反応混合物に加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝３：１〜１：１）により精製した。目的物の生成を元素分析により確認した。
【００１６】
（ロ） １，２‐ビス[６−（１−オキシル−３−オキシド−４，４，５，５−テトラメチルイミダゾリン−２−イル）−２−メチルゼンゾ[ｂ]−チオフェン−３−イル]ヘキサフルオロシクロペンテンの合成：
メタノール（40ml）に１，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルゼンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテン（2.0g、3.8mmol）、２，３−ジメチルブタン硫酸塩（4.75g、19.3mmol）、炭酸カリウム（2.85g、20.6mmol）を混合し、24時間過熱還流した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し、ヒドロキシルアミンの粗製物を得た。
【００１７】
ヒドロキシルアミン粗製物をジクロロメタン（300ml）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（2.45g、11.5mmol）を水500mlに溶かした水溶液を加え、1時間攪拌した。有機層を分離し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝１：１〜０：１）で精製し、ジクロロメタン・ヘキサン混合溶媒から再結晶した。目的物の生成をHRMS,ESRにより確認した。
HRMS 779.2160（理論値）、779.2173（実測値）、0.0013(差)
ESR(ベンゼン)１：４：１０：１６：１９：１６：１０：４：１の９本線、ｇ＝２．００７、ａＮ＝３．７G
融点 ２３１．０〜２３２．０℃
収量 ４７０mg（０．６１mmol）、収率 １６％
【００１８】
実施例２
実施例１において合成したジアリールエテン2aおよび光照射により生成した閉環体の結晶をそれぞれ作製し、それらの磁化率の温度依存性を測定した。結果を図３に示す〔2aはa)；その閉環体はb〕〕。この結果から光照射により２J／KBが−２Kから−11Kに変化し、低温部において磁化率が光変化することが認められた。
【００１９】
実施例３
化合物2aおよびその閉環体の3％をポリ（ｎ−ブチルメタクリレート）に分散させ、磁化率の温度依存性を測定した。この場合も同様に２Ｊ／ＫＢが−2Ｋから−12.5Ｋへと変化し、低温部における磁化率の光変化が認められた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のフォトクロミック材料を構成するジヘテロアリールエテン系化合物におけるエテン構造を例示する。
【図２】本発明のフォトクロミック材料の好ましい１例を合成するルートを概示する。
【図３】本発明のフォトクロミック材料の１例の光応答磁性を示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、フォトクロミック材料に関し、特に、フォトクロミック反応を利用して磁化率が光制御され得る新規な材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
フォトクロミック材料とは、光の作用により色の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子または分子集合体を含む材料を言う。このフォトクロミック材料は、光照射により、色のみならず立体構造、屈折率、誘電率、酸化／還元電位など様々の物性が可逆に変化することから、光機能材料としての応用が期待されている。これまで、高分子の様々の物性（M. Irie, Ad. Polym. Sci. 94 (1990) 27）、液晶の配向（K. Ichimura, Y. Suzuki-et al. Langmuir, 4 (1988) 1214）、ホストーゲスト相互作用（S. Shinkai, Pure,. Appl. Chem. 59 (1987) 425）などを、フォトクロミック分子を用いて光制御することが報告されてきているが、磁化率を光制御した例はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであって、その目的とするところは、フォトクロミック反応を利用して磁化率が光制御され得るような新しい材料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
ジヘテロアリールエテンは、熱不可逆性、繰り返し耐久性に優れたフォトクロミック反応をする（M. Irie, K. Uchida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71 (1998) 985）。ジヘテロアリールエテンは、フォトクロミック反応により色が変化するのみならず、π−共役長と分子平面性が変化する。このような光物性変化する分子に複数のラジカル置換基を化学結合すれば、それらラジカル置換基間の相互作用に基づく磁化率が、光照射により誘起されるフォトクロミック反応により変化すると期待される。
【０００５】
本発明者は、磁化率を光制御するために、様々の置換位置、置換基を検討した結果、ニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドなどの安定ラジカル基をヘテロアリール基に導入するのが有効であることを見出だし本発明を導き出した。
【０００６】
すなわち、本発明の要旨は、少なくとも２つのラジカル置換基を有するジヘテロ５員環からなるヘテロアリール部をもつジヘテロアリールエテン系化合物からなる磁化率が光変化するフォトクロミック分子材料、より好ましくは該へテロ５員環がピロール環、チオフェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェン環のいずれかであり、該ラジカル基がニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドTENPO、フェノキシル、トリアリールメチル、ベルダジル、ジチアジアゾリル、ホスフェニル、カルベン、ナイトレン、トリアリールアミンカチオンラジカル、フェノチアジンカチオンラジカル、トリチアゾリチウムのいずれかである前述のフォトクロミック分子材料、さらに好ましくは、該ジヘテロアリールエテン系化合物が一般式[I]で表わされる磁化率が光変化するフォトクロミック分子材料に関する。
【０００７】
【化２】
（一般式[I]において、Aは置換基[i]または[ii]（置換基[i]および[ii]において、R1はアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を表わし、R2およびR3それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を表わすか、またはR2とR3とは互いに連結して置換されてもよい炭素環もしくは置換されていてもよい複素環を形成してもよい。Yは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水素原子,置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、
【０００９】
Bは置換基[iii]または[iv]（置換基[iii]および[iv]において、R5はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオルロメチル基を表わし、R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を表わすか、またはR6とR7とが互いに連結して置換されていてもよい炭素環もしくは置換されてもよい複素環を形成してもよい。Zは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水素原子,置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、
上記R１‐R7の少なくとも２つにラジカル置換基が含まれる。）
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳しく説明する。本発明は、少なくとも２つのラジカル置換基をヘテロアリール部にもつジヘテロアリールエテン系化合物が、光照射により誘起されるフォトクロミック反応に伴い、磁化率が変化することを見出したことに基づくものである。このような本発明のフォトクロミック材料を構成するジヘテロアリールエテン系化合物とは、一般に、図１に示すようなエテン構造に、２個のヘテロ５員環が結合した化合物を指称する。
【００１１】
へテロ５員環としては、ピロール環、チオフェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェン環のいずれかが好ましく、これらのヘテロ５員環の２つからなるヘテロアリール部に少なくとも２つのラジカル置換基を有するものを用いる。ラジカル基としては、ニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドカルボキシル基、TENPO、フェノキシル、トリアリールメチル、ベルダジル、ジチアジアゾリル、ホスフェニル、カルベン、ナイトレン、トリアリールアミンカチオンラジカル、フェノチアジンカチオンラジカル、またはトリチアゾリチウムなどが好ましい。また、エテン構造として好ましいのは図１の(a)に示すようなフッ素を含むものである。かくして、本発明のフォトクロミック材料を構成するのに好ましいジヘテロアリールエテン系化合物は上述の一般式[I]で表わされるものであり、具体例として下記の化合物[II]、[III]などが挙げられる（[II]および[III]において、Rはラジカル基を表わす）。
【００１２】
【化３】
このような本発明の化合物は、いずれも、磁化率が光照射により変化し、したがって、この性質を利用して、例えば、光スイッチング素子などに応用できる。本発明のフォトクロミック分子材料は、感度の点からそのまま（バルク）使用されることが好ましいが、適当な高分子材料（ポリマー）に分散させて用いることもできる。
【００１４】
【実施例】
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限りこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
図２に示すようなルートに従い、ニトロニルニトロキシドラジカルを２つ有するジベンゾチエニルエテン2aを次のように合成した。
【００１５】
（イ） １，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテンの合成：
ニトロベンゼン（25ml）中に１，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテン（2.35g、5.02mmol）を溶解し、ジクロロメチルメチルエーテル（7.5ml）、無水塩化アルミニウム（2.8g）を0℃で加え、15時間アルゴン雰囲気下で室温攪拌した。水を反応混合物に加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝３：１〜１：１）により精製した。目的物の生成を元素分析により確認した。
（ロ） １，２‐ビス[６−（１−オキシル−３−オキシド−４，４，５，５−テトラメチルイミダゾリン−２−イル）−２−メチルゼンゾ[ｂ]−チオフェン−３−イル]ヘキサフルオロシクロペンテンの合成：
メタノール（40ml）に１，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルゼンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテン（2.0g、3.8mmol）、２，３−ジメチルブタン硫酸塩（4.75g、19.3mmol）、炭酸カリウム（2.85g、20.6mmol）を混合し、24時間過熱還流した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し、ヒドロキシルアミンの粗製物を得た。
【００１７】
ヒドロキシルアミン粗製物をジクロロメタン（300ml）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（2.45g、11.5mmol）を水500mlに溶かした水溶液を加え、1時間攪拌した。有機層を分離し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝１：１〜０：１）で精製し、ジクロロメタン・ヘキサン混合溶媒から再結晶した。目的物の生成をHRMS,ESRにより確認した。
HRMS 779.2160（理論値）、779.2173（実測値）、0.0013(差)
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融点 ２３１．０〜２３２．０℃
収量 ４７０mg（０．６１mmol）、収率 １６％
【００１８】
実施例２
実施例１において合成したジアリールエテン2aおよび光照射により生成した閉環体の結晶をそれぞれ作製し、それらの磁化率の温度依存性を測定した。結果を図３に示す〔2aはa)；その閉環体はb〕〕。この結果から光照射により２J／KBが−２Kから−11Kに変化し、低温部において磁化率が光変化することが認められた。
【００１９】
実施例３
化合物2aおよびその閉環体の3％をポリ（ｎ−ブチルメタクリレート）に分散させ、磁化率の温度依存性を測定した。この場合も同様に２Ｊ／ＫＢが−2Ｋから−12.5Ｋへと変化し、低温部における磁化率の光変化が認められた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のフォトクロミック材料を構成するジヘテロアリールエテン系化合物におけるエテン構造を例示する。
【図２】本発明のフォトクロミック材料の好ましい１例を合成するルートを概示する。
【図３】本発明のフォトクロミック材料の１例の光応答磁性を示す。
Claims (1)
- 下記の式で表されるジヘテロアリールエテン系化合物からなり、磁化率が光変化するフォトクロミック分子材料。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP6445399A JP3710314B2 (ja) | 1999-03-11 | 1999-03-11 | 磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6445399A JP3710314B2 (ja) | 1999-03-11 | 1999-03-11 | 磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256662A JP2000256662A (ja) | 2000-09-19 |
| JP3710314B2 true JP3710314B2 (ja) | 2005-10-26 |
Family
ID=13258689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6445399A Expired - Fee Related JP3710314B2 (ja) | 1999-03-11 | 1999-03-11 | 磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3710314B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8329896B2 (en) | 2007-12-20 | 2012-12-11 | Nec Corporation | Spirooxazine radical derivatives and reversible isomerization reaction |
-
1999
- 1999-03-11 JP JP6445399A patent/JP3710314B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JP2000256662A (ja) | 2000-09-19 |
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