JP2000256662A - 磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料 - Google Patents
磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料Info
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- JP2000256662A JP2000256662A JP6445399A JP6445399A JP2000256662A JP 2000256662 A JP2000256662 A JP 2000256662A JP 6445399 A JP6445399 A JP 6445399A JP 6445399 A JP6445399 A JP 6445399A JP 2000256662 A JP2000256662 A JP 2000256662A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フォトクロミック反応を利用して磁化率が光
制御され得るような新しい材料を提供する。 【解決手段】 少なくとも２つのラジカル置換基を有す
るジへテロ５員環からなるヘテロアリール部をもつジヘ
テロアリールエテン系化合物、好ましくは下記の式[I]
で表わされる化合物からなるフォトクロミック分子材
料。式[I]中、AおよびBはヘテロ５員環であり、これに
少なくとも２つのラジカル置換基が存在する。 【化１】
制御され得るような新しい材料を提供する。 【解決手段】 少なくとも２つのラジカル置換基を有す
るジへテロ５員環からなるヘテロアリール部をもつジヘ
テロアリールエテン系化合物、好ましくは下記の式[I]
で表わされる化合物からなるフォトクロミック分子材
料。式[I]中、AおよびBはヘテロ５員環であり、これに
少なくとも２つのラジカル置換基が存在する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトクロミック
材料に関し、特に、フォトクロミック反応を利用して磁
化率が光制御され得る新規な材料に関する。
材料に関し、特に、フォトクロミック反応を利用して磁
化率が光制御され得る新規な材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック材料とは、光の作用に
より色の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子ま
たは分子集合体を含む材料を言う。このフォトクロミッ
ク材料は、光照射により、色のみならず立体構造、屈折
率、誘電率、酸化／還元電位など様々の物性が可逆に変
化することから、光機能材料としての応用が期待されて
いる。これまで、高分子の様々の物性（M. Irie, Ad. P
olym. Sci. 94 (1990) 27）、液晶の配向（K. Ichimur
a, Y. Suzuki-et al. Langmuir, 4 (1988) 1214）、ホ
ストーゲスト相互作用（S. Shinkai, Pure,. Appl. Che
m. 59 (1987) 425）などを、フォトクロミック分子を用
いて光制御することが報告されてきているが、磁化率を
光制御した例はない。
より色の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子ま
たは分子集合体を含む材料を言う。このフォトクロミッ
ク材料は、光照射により、色のみならず立体構造、屈折
率、誘電率、酸化／還元電位など様々の物性が可逆に変
化することから、光機能材料としての応用が期待されて
いる。これまで、高分子の様々の物性（M. Irie, Ad. P
olym. Sci. 94 (1990) 27）、液晶の配向（K. Ichimur
a, Y. Suzuki-et al. Langmuir, 4 (1988) 1214）、ホ
ストーゲスト相互作用（S. Shinkai, Pure,. Appl. Che
m. 59 (1987) 425）などを、フォトクロミック分子を用
いて光制御することが報告されてきているが、磁化率を
光制御した例はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑みなされたものであって、その目的とするとこ
ろは、フォトクロミック反応を利用して磁化率が光制御
され得るような新しい材料を提供することにある。
事情に鑑みなされたものであって、その目的とするとこ
ろは、フォトクロミック反応を利用して磁化率が光制御
され得るような新しい材料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】ジヘテロアリールエテン
は、熱不可逆性、繰り返し耐久性に優れたフォトクロミ
ック反応をする（M. Irie, K. Uchida, Bull. Chem. So
c. Jpn., 71 (1998) 985）。ジヘテロアリールエテン
は、フォトクロミック反応により色が変化するのみなら
ず、π−共役長と分子平面性が変化する。このような光
物性変化する分子に複数のラジカル置換基を化学結合す
れば、それらラジカル置換基間の相互作用に基づく磁化
率が、光照射により誘起されるフォトクロミック反応に
より変化すると期待される。
は、熱不可逆性、繰り返し耐久性に優れたフォトクロミ
ック反応をする（M. Irie, K. Uchida, Bull. Chem. So
c. Jpn., 71 (1998) 985）。ジヘテロアリールエテン
は、フォトクロミック反応により色が変化するのみなら
ず、π−共役長と分子平面性が変化する。このような光
物性変化する分子に複数のラジカル置換基を化学結合す
れば、それらラジカル置換基間の相互作用に基づく磁化
率が、光照射により誘起されるフォトクロミック反応に
より変化すると期待される。
【０００５】本発明者は、磁化率を光制御するために、
様々の置換位置、置換基を検討した結果、ニトロニルニ
トロキシド、tert−ブチルニトロキシドなどの安定ラジ
カル基をヘテロアリール基に導入するのが有効であるこ
とを見出だし本発明を導き出した。
様々の置換位置、置換基を検討した結果、ニトロニルニ
トロキシド、tert−ブチルニトロキシドなどの安定ラジ
カル基をヘテロアリール基に導入するのが有効であるこ
とを見出だし本発明を導き出した。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、少なくとも２
つのラジカル置換基を有するジヘテロ５員環からなるヘ
テロアリール部をもつジヘテロアリールエテン系化合物
からなる磁化率が光変化するフォトクロミック分子材
料、より好ましくは該へテロ５員環がピロール環、チオ
フェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェ
ン環のいずれかであり、該ラジカル基がニトロニルニト
ロキシド、tert−ブチルニトロキシドTENPO、フェノキ
シル、トリアリールメチル、ベルダジル、ジチアジアゾ
リル、ホスフェニル、カルベン、ナイトレン、トリアリ
ールアミンカチオンラジカル、フェノチアジンカチオン
ラジカル、トリチアゾリチウムのいずれかである前述の
フォトクロミック分子材料、さらに好ましくは、該ジヘ
テロアリールエテン系化合物が一般式[I]で表わされる
磁化率が光変化するフォトクロミック分子材料に関す
る。
つのラジカル置換基を有するジヘテロ５員環からなるヘ
テロアリール部をもつジヘテロアリールエテン系化合物
からなる磁化率が光変化するフォトクロミック分子材
料、より好ましくは該へテロ５員環がピロール環、チオ
フェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェ
ン環のいずれかであり、該ラジカル基がニトロニルニト
ロキシド、tert−ブチルニトロキシドTENPO、フェノキ
シル、トリアリールメチル、ベルダジル、ジチアジアゾ
リル、ホスフェニル、カルベン、ナイトレン、トリアリ
ールアミンカチオンラジカル、フェノチアジンカチオン
ラジカル、トリチアゾリチウムのいずれかである前述の
フォトクロミック分子材料、さらに好ましくは、該ジヘ
テロアリールエテン系化合物が一般式[I]で表わされる
磁化率が光変化するフォトクロミック分子材料に関す
る。
【０００７】
【化２】
【０００８】（一般式[I]において、Aは置換基[i]また
は[ii]（置換基[i]および[ii]において、R1はアルキル
基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基
を表わし、R2およびR3それぞれ独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリー
ル基を表わすか、またはR2とR3とは互いに連結して置換
されてもよい炭素環もしくは置換されていてもよい複素
環を形成してもよい。Yは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐
（R4は水素原子,置換されていてもよいアルキル基、置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいシクロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、
は[ii]（置換基[i]および[ii]において、R1はアルキル
基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基
を表わし、R2およびR3それぞれ独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、シアノ基または置換されていてもよいアリー
ル基を表わすか、またはR2とR3とは互いに連結して置換
されてもよい炭素環もしくは置換されていてもよい複素
環を形成してもよい。Yは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐
（R4は水素原子,置換されていてもよいアルキル基、置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいシクロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、
【０００９】Bは置換基[iii]または[iv]（置換基[iii]
および[iv]において、R5はアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子またはトリフルオルロメチル基を表わし、
R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、
アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を
表わすか、またはR6とR7とが互いに連結して置換されて
いてもよい炭素環もしくは置換されてもよい複素環を形
成してもよい。Zは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水
素原子,置換されていてもよいアルキル基、置換されて
いてもよいアリール基または置換されていてもよいシク
ロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、上記R１
‐R7の少なくとも２つにラジカル置換基が含まれる。）
および[iv]において、R5はアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子またはトリフルオルロメチル基を表わし、
R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、
アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基または置換されていてもよいアリール基を
表わすか、またはR6とR7とが互いに連結して置換されて
いてもよい炭素環もしくは置換されてもよい複素環を形
成してもよい。Zは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水
素原子,置換されていてもよいアルキル基、置換されて
いてもよいアリール基または置換されていてもよいシク
ロアルキル基を表わす）を表わす）を表わし、上記R１
‐R7の少なくとも２つにラジカル置換基が含まれる。）
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳しく説明する。
本発明は、少なくとも２つのラジカル置換基をヘテロア
リール部にもつジヘテロアリールエテン系化合物が、光
照射により誘起されるフォトクロミック反応に伴い、磁
化率が変化することを見出したことに基づくものであ
る。このような本発明のフォトクロミック材料を構成す
るジヘテロアリールエテン系化合物とは、一般に、図１
に示すようなエテン構造に、２個のヘテロ５員環が結合
した化合物を指称する。
本発明は、少なくとも２つのラジカル置換基をヘテロア
リール部にもつジヘテロアリールエテン系化合物が、光
照射により誘起されるフォトクロミック反応に伴い、磁
化率が変化することを見出したことに基づくものであ
る。このような本発明のフォトクロミック材料を構成す
るジヘテロアリールエテン系化合物とは、一般に、図１
に示すようなエテン構造に、２個のヘテロ５員環が結合
した化合物を指称する。
【００１１】へテロ５員環としては、ピロール環、チオ
フェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェ
ン環のいずれかが好ましく、これらのヘテロ５員環の２
つからなるヘテロアリール部に少なくとも２つのラジカ
ル置換基を有するものを用いる。ラジカル基としては、
ニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドカ
ルボキシル基、TENPO、フェノキシル、トリアリールメ
チル、ベルダジル、ジチアジアゾリル、ホスフェニル、
カルベン、ナイトレン、トリアリールアミンカチオンラ
ジカル、フェノチアジンカチオンラジカル、またはトリ
チアゾリチウムなどが好ましい。また、エテン構造とし
て好ましいのは図１の(a)に示すようなフッ素を含むも
のである。かくして、本発明のフォトクロミック材料を
構成するのに好ましいジヘテロアリールエテン系化合物
は上述の一般式[I]で表わされるものであり、具体例と
して下記の化合物[II]、[III]などが挙げられる（[II]
および[III]において、Rはラジカル基を表わす）。
フェン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレノフェ
ン環のいずれかが好ましく、これらのヘテロ５員環の２
つからなるヘテロアリール部に少なくとも２つのラジカ
ル置換基を有するものを用いる。ラジカル基としては、
ニトロニルニトロキシド、tert−ブチルニトロキシドカ
ルボキシル基、TENPO、フェノキシル、トリアリールメ
チル、ベルダジル、ジチアジアゾリル、ホスフェニル、
カルベン、ナイトレン、トリアリールアミンカチオンラ
ジカル、フェノチアジンカチオンラジカル、またはトリ
チアゾリチウムなどが好ましい。また、エテン構造とし
て好ましいのは図１の(a)に示すようなフッ素を含むも
のである。かくして、本発明のフォトクロミック材料を
構成するのに好ましいジヘテロアリールエテン系化合物
は上述の一般式[I]で表わされるものであり、具体例と
して下記の化合物[II]、[III]などが挙げられる（[II]
および[III]において、Rはラジカル基を表わす）。
【００１２】
【化３】
【００１３】このような本発明の化合物は、いずれも、
磁化率が光照射により変化し、したがって、この性質を
利用して、例えば、光スイッチング素子などに応用でき
る。本発明のフォトクロミック分子材料は、感度の点か
らそのまま（バルク）使用されることが好ましいが、適
当な高分子材料（ポリマー）に分散させて用いることも
できる。
磁化率が光照射により変化し、したがって、この性質を
利用して、例えば、光スイッチング素子などに応用でき
る。本発明のフォトクロミック分子材料は、感度の点か
らそのまま（バルク）使用されることが好ましいが、適
当な高分子材料（ポリマー）に分散させて用いることも
できる。
【００１４】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限りこれら実
施例に限定されるものではない。実施例１ 図２に示すようなルートに従い、ニトロニルニトロキシ
ドラジカルを２つ有するジベンゾチエニルエテン2aを次
のように合成した。
明するが、本発明は、その要旨を越えない限りこれら実
施例に限定されるものではない。実施例１ 図２に示すようなルートに従い、ニトロニルニトロキシ
ドラジカルを２つ有するジベンゾチエニルエテン2aを次
のように合成した。
【００１５】（イ） １，２‐ビス（６−ホルミル−２
−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフル
オロシクロペンテンの合成：ニトロベンゼン（25ml）中
に１，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルベンゾ[ｂ]
チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテン
（2.35g、5.02mmol）を溶解し、ジクロロメチルメチル
エーテル（7.5ml）、無水塩化アルミニウム（2.8g）を0
℃で加え、15時間アルゴン雰囲気下で室温攪拌した。水
を反応混合物に加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝３：
１〜１：１）により精製した。目的物の生成を元素分析
により確認した。 融点 １８３．０〜１８４．０℃ 収量 ２．１６ｇ（４．１２mmol）、収率 ８２％
−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサフル
オロシクロペンテンの合成：ニトロベンゼン（25ml）中
に１，２‐ビス（６−ホルミル−２−メチルベンゾ[ｂ]
チオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテン
（2.35g、5.02mmol）を溶解し、ジクロロメチルメチル
エーテル（7.5ml）、無水塩化アルミニウム（2.8g）を0
℃で加え、15時間アルゴン雰囲気下で室温攪拌した。水
を反応混合物に加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝３：
１〜１：１）により精製した。目的物の生成を元素分析
により確認した。 融点 １８３．０〜１８４．０℃ 収量 ２．１６ｇ（４．１２mmol）、収率 ８２％
【００１６】（ロ） １，２‐ビス[６−（１−オキシ
ル−３−オキシド−４，４，５，５−テトラメチルイミ
ダゾリン−２−イル）−２−メチルゼンゾ[ｂ]−チオフ
ェン−３−イル]ヘキサフルオロシクロペンテンの合
成：メタノール（40ml）に１，２‐ビス（６−ホルミル
−２−メチルゼンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサ
フルオロシクロペンテン（2.0g、3.8mmol）、２，３−
ジメチルブタン硫酸塩（4.75g、19.3mmol）、炭酸カリ
ウム（2.85g、20.6mmol）を混合し、24時間過熱還流し
た。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し、ヒドロキシ
ルアミンの粗製物を得た。
ル−３−オキシド−４，４，５，５−テトラメチルイミ
ダゾリン−２−イル）−２−メチルゼンゾ[ｂ]−チオフ
ェン−３−イル]ヘキサフルオロシクロペンテンの合
成：メタノール（40ml）に１，２‐ビス（６−ホルミル
−２−メチルゼンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）ヘキサ
フルオロシクロペンテン（2.0g、3.8mmol）、２，３−
ジメチルブタン硫酸塩（4.75g、19.3mmol）、炭酸カリ
ウム（2.85g、20.6mmol）を混合し、24時間過熱還流し
た。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し、ヒドロキシ
ルアミンの粗製物を得た。
【００１７】ヒドロキシルアミン粗製物をジクロロメタ
ン（300ml）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（2.45g、
11.5mmol）を水500mlに溶かした水溶液を加え、1時間攪
拌した。有機層を分離し、水洗後硫酸マグネシウムで乾
燥し減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：エーテル＝１：１〜０：１）で精製し、
ジクロロメタン・ヘキサン混合溶媒から再結晶した。目
的物の生成をHRMS,ESRにより確認した。 HRMS 779.2160（理論値）、779.2173（実測値）、0.001
3(差) ESR(ベンゼン)１：４：１０：１６：１９：１６：１
０：４：１の９本線、ｇ＝２．００７、ａＮ＝３．７G 融点 ２３１．０〜２３２．０℃ 収量 ４７０mg（０．６１mmol）、収率 １６％
ン（300ml）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（2.45g、
11.5mmol）を水500mlに溶かした水溶液を加え、1時間攪
拌した。有機層を分離し、水洗後硫酸マグネシウムで乾
燥し減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：エーテル＝１：１〜０：１）で精製し、
ジクロロメタン・ヘキサン混合溶媒から再結晶した。目
的物の生成をHRMS,ESRにより確認した。 HRMS 779.2160（理論値）、779.2173（実測値）、0.001
3(差) ESR(ベンゼン)１：４：１０：１６：１９：１６：１
０：４：１の９本線、ｇ＝２．００７、ａＮ＝３．７G 融点 ２３１．０〜２３２．０℃ 収量 ４７０mg（０．６１mmol）、収率 １６％
【００１８】実施例２ 実施例１において合成したジアリールエテン2aおよび光
照射により生成した閉環体の結晶をそれぞれ作製し、そ
れらの磁化率の温度依存性を測定した。結果を図３に示
す〔2aはa)；その閉環体はb〕〕。この結果から光照射
により２J／KBが−２Kから−11Kに変化し、低温部にお
いて磁化率が光変化することが認められた。
照射により生成した閉環体の結晶をそれぞれ作製し、そ
れらの磁化率の温度依存性を測定した。結果を図３に示
す〔2aはa)；その閉環体はb〕〕。この結果から光照射
により２J／KBが−２Kから−11Kに変化し、低温部にお
いて磁化率が光変化することが認められた。
【００１９】実施例３ 化合物2aおよびその閉環体の3％をポリ（ｎ−ブチルメ
タクリレート）に分散させ、磁化率の温度依存性を測定
した。この場合も同様に２Ｊ／ＫＢが−2Ｋから−12.5
Ｋへと変化し、低温部における磁化率の光変化が認めら
れた。
タクリレート）に分散させ、磁化率の温度依存性を測定
した。この場合も同様に２Ｊ／ＫＢが−2Ｋから−12.5
Ｋへと変化し、低温部における磁化率の光変化が認めら
れた。
【図１】本発明のフォトクロミック材料を構成するジヘ
テロアリールエテン系化合物におけるエテン構造を例示
する。
テロアリールエテン系化合物におけるエテン構造を例示
する。
【図２】本発明のフォトクロミック材料の好ましい１例
を合成するルートを概示する。
を合成するルートを概示する。
【図３】本発明のフォトクロミック材料の１例の光応答
磁性を示す。
磁性を示す。
Claims (5)
- 【請求項１】 少なくとも２つのラジカル置換基を有す
るジへテロ５員環からなるヘテロアリール部をもつジヘ
テロアリールエテン系化合物からなる磁化率が光変化す
るフォトクロミック分子材料。 - 【請求項２】 該へテロ５員環がピロール環、チオフェ
ン環、チアゾール環、オキサゾール環、フラン環、セレ
ノフェン環のいずれかである請求項１記載の磁化率が光
変化するフォトクロミック分子材料。 - 【請求項３】 該ラジカル置換基がニトロニルニトロキ
シド、tert−ブチルニトロキシド、TENPO、フェノキシ
ル、トリアリールメチル、ベルダジル、ジチアジアゾリ
ル、ホスフェニル、カルベン、ナイトレン、トリアリー
ルアミンカチオンラジカル、フェノチアジンカチオンラ
ジカル、またはトリチアゾリチウムである請求項１また
は請求項２に記載の磁化率が光変化するフォトクロミッ
ク分子材料。 - 【請求項４】 該ジヘテロアリールエテン系化合物が一
般式[I]で表わされる請求項１、２または３に記載の磁
化率が光変化するフォトクロミック分子材料。 【化１】 （一般式[I]において、Aは置換基[i]または[ii]（置換
基[i]および[ii]において、R1はアルキル基、アルコキ
シル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基または置換されていてもよいアリール基を表わし、R2
およびR3それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シ
アノ基または置換されていてもよいアリール基を表わす
か、またはR2とR3とは互いに連結して置換されてもよい
炭素環もしくは置換されていてもよい複素環を形成して
もよい。Yは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水素原
子,置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基または置換されていてもよいシクロア
ルキル基を表わす）を表わす）を表わし、 Bは置換基[iii]または[iv]（置換基[iii]および[iv]に
おいて、R5はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
またはトリフルオルロメチル基を表わし、R6およびR7は
それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシル
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基ま
たは置換されていてもよいアリール基を表わすか、また
はR6とR7とが互いに連結して置換されていてもよい炭素
環もしくは置換されてもよい複素環を形成してもよい。
Zは‐O‐、‐S‐または‐NR4‐（R4は水素原子,置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリ
ール基または置換されていてもよいシクロアルキル基を
表わす）を表わす）を表わし、 上記R１‐R7の少なくとも２つにラジカル置換基が含ま
れる。） - 【請求項５】 請求項１〜請求項４のいずれかに記載の
フォトクロミック分子を含む高分子材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6445399A JP3710314B2 (ja) | 1999-03-11 | 1999-03-11 | 磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6445399A JP3710314B2 (ja) | 1999-03-11 | 1999-03-11 | 磁化率を光制御できるフォトクロミック分子材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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