JP2887915B2 - モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシル基及び／又
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な赤色染色を可能にする改
良された化合物、並びにその適用に関する。

【０００２】

【従来の技術】同一分子内にトリアジニル基および複数
個のビニルスルホニル系反応基を有するモノアゾ化合物
としては、例えば特開平１−２５２６７１号公報におい
て公知であるが、染色性能面、例えばビルドアップ性に
おいて不充分であり、更にレベルアップが望まれてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来、種々の反応染料
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は特定の染色法に対する適性
に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関する
要求の高度化の点からしてまだまだ十分に満足すべきも
のではない。

【０００４】前記した公知の反応染料は、溶解性、染色
性能（例えばビルドアップ性等）及び堅牢性の面で不十
分であり、更に改良された染料の提供が強く望まれてい
る。ビルドアップ性に優れることの重要性は、染色方法
の経済性に対する要求レベルがますます高くなってきて
いる今日、極めて重要な要素である。

【０００５】本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改
良し、さらに染料に対して要求される要件を広く満足で
きる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、
本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は遊離酸の形で下
記一般式（Ｉ）

【０００７】

【化６】

【０００８】〔式中、Ｒ₁ は水素または置換されていて
もよいアルキル基、ＤおよびＡは互いに独立に置換され
ていてもよいフェニレンまたはナフチレン基、Ｖは−Ｃ
Ｏ−または−ＳＯ₂ −を表わし、Ｘはクロロ，フルオ
ロ，下式

【０００９】

【化７】

【００１０】，−ＮＲ₂ Ｒ₃ ，−ＯＲ₄ または−ＳＲ₅
を表わし、ここでＲ₂ は水素または置換されていてもよ
いアルキル基、Ｒ₃ ，Ｒ₄ およびＲ₅ は互いに独立に置
換されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルまた
はベンジル基を表わし、Ｙは下記一般式（１），
（２），（３），（４），（５）または（６）

【００１１】

【化８】

【００１２】（式中、Ｒ_７は水素またはＣ_１−Ｃ_６アル
キル、Ｗは直鎖状または分枝状のＣ_１−Ｃ_７アルキレ
ン、Ｒ_８ はハロゲノ、ヒドロキシ、スルファート、カル
ボキシ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、カルバモイルま
たは−ＳＯ_２Ｚ_１、Ｚ_１は−ＣＨ＝ＣＨ_２または−Ｃ_２
Ｈ_４Ｚ_２、ここでＺ_２はアルカリの作用で脱離する基を
表し、Ｒ_６は水素、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４ア
ルキルまたは下記一般式

【００１３】

【００１４】で表わされる基であり、ここでＷ、Ｒ₈ お
よびＺ₁は前記の意味を有する。Ｗ₁ およびＷ₂ は互い
に独立に直鎖状または分枝状のＣ₂ −Ｃ₆ アルキレン、
ｐ，ｑ，ｒおよびｔは互いに独立に１〜６の整数、ｓは
２〜６の整数を表わす。）で示される基を表わす。Ｚは
−ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ または−ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄ Ｚ₃ であ
り、ここでＺ₃ はアルカリの作用で脱離する基を表わ
す。但し、Ｘがクロロまたはフルオロである場合、Ｄは
置換されていてもよいナフチレンである。〕で示される
モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または
捺染する方法を提供する。

【００１５】前記一般式（Ｉ）中、Ｄで表わされる基と
しては好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、１又
は２個の置換基により置換されていてもよいフェニレン
又は、スルホで置換されていてもよいナフチレンであ
り、例えば、

【００１６】

【化９】

【００１７】

【化１０】

【００１８】（式中、※※で示した結合は、−Ｎ＝Ｎ−
基に通じている結合を意味する。）等をあげることがで
きる。中でも、アゾ基のオルソ位にスルホ基を有する遊
離酸の形で下式

【００１９】

【化１１】

【００２０】（式中、※※で示した結合は前記の意味を
有し、ａは０又は１を表わす。）で示されるものが好ま
しく、例えば、

【００２１】

【化１２】

【００２２】（式中、※※で示した結合は、前記の意味
を有する。）等をあげることができる。

【００２３】Ｚ₂ 及びＺ₃ で示されるアルカリの作用で
脱離する基としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸
エステル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等
がこれに該当し、中でも、クロロまたは硫酸エステルが
好ましい。Ｚとしては、ビニルスルホニルまたはβ−ス
ルファートエチルスルホニルが、Ｚ₁ としてはビニル、
β−スルファートエチルまたはクロロエチルが好まし
い。

【００２４】Ｒ₁ で示される置換基を有していてもよい
アルキルとしては、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアルキルが好ましく、
置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シア
ノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、スルホおよびスルファモイルなどが挙げられる。Ｒ
₁ としては、水素、メチルまたはエチルが特に好まし
い。

【００２５】Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｒ₄ 及びＲ₅ で表される置換
されていてもよいアルキルとしては、例えば、１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、
ヒドロキシ、クロロ、フェニル及びスルファートの群か
ら選ばれる、１又は２個の置換基により置換されていて
もよい炭素原子１〜４個を有するアルキルが好ましい。

【００２６】中でも好ましくは、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−ス
ルファートエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエ
チル及びβ−カルボキシエチル等が挙げられる。

【００２７】又、Ｒ₃ ，Ｒ₄ 及びＲ₅ で表される置換さ
れていてもよいフェニルとしては、例えば、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ及びブロモ
の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換され
ていてもよいフェニルが好ましい。

【００２８】中でも好ましくは、フェニル、２−、３−
又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，５−ジスル
ホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、
２−、３−又は４−クロロフェニル、２−、３−又は４
−メチルフェニル及び２−、３−又は４−メトキシフェ
ニル等が挙げられる。

【００２９】又、Ｒ₃ ，Ｒ₄ 及びＲ₅ で表される置換さ
れていてもよいナフチルとしては、例えば、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホ、１〜４個の炭素原子を有する
アルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ及び
クロロの群から選ばれる、１，２又は３個の置換基によ
り置換されていてもよいナフチルが好ましい。

【００３０】中でも好ましくは、２−、３−、４−、５
−、６−、７−又は８−スルホ−１−ナフチル、１−、
５−、６−、７−又は８−スルホ−２−ナフチル、１，
５−、５，７−、６，８−、４，８−、４，７−、３，
８−、４，６−、３，７−又は３，６−ジスルホ−２−
ナフチル、４，６，８−、２，４，７−又は３，６，８
−トリスルホ−１−ナフチル、１，５，７−、４，６，
８−又は３，６，８−トリスルホ−２−ナフチル等が挙
げられる。

【００３１】又、Ｒ₃ ，Ｒ₄ 及びＲ₅ で表される置換さ
れていてもよいベンジルとしては、例えば、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、スルホ及びクロロの群から選ばれる、１
又は２個の置換基により置換されていてもよいベンジル
が好ましい。

【００３２】中でも好ましくは、ベンジル、２−、３−
又は４−スルホベンジル等が挙げられる。

【００３３】本発明の化合物中、Ｒ₂ が水素、メチルま
たはエチルであり、Ｒ₃ がスルホ、スルファート、ヒド
ロキシもしくはカルボキシにより置換されていてもよい
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルまたはクロロ、ブロモ、メトキシ、
エトキシ、カルボキシ、メチル、エチルもしくはスルホ
により置換されていてもよいフェニルである化合物が特
に好ましい。

【００３４】前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＮＲ₂
Ｒ₃ であるとき、そのような基を形成するために用いら
れるＨＮＲ₂ Ｒ₃ で示される化合物としては、例えば、
１−アミノベンゼン、１−アミノ−２−，−３−又は−
４−メチル−ベンゼン、１−アミノ−３，４−又は−
３，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−，−３−
又は−４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−
又は−４−クロルベンゼン、３−又は４−アミノ−フェ
ニルメタンスルホン酸、２−、３−又は４−アミノベン
ゼンスルホン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン
酸、３−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチル
アミノベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼン
スルホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン
酸、６−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−
アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、４−アミノベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチ
ルベンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−、３−又は４
−アミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカ
ルボン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ
−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、
１−メチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１
−エチルアミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミ
ノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は
４−メチルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−１−スル
ホン酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−
アミノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナフタ
レン−１−スルホン酸、７−アミノナフタレン−１−ス
ルホン酸、８−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１
−アミノナフタレン−２−スルホン酸、４−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレン−２−
スルホン酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、
７−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナ
フタレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミノナフタレン
−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、
５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６−ア
ミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミノナ
フタレン−１，３−ジスルホン酸、８−アミノナフタレ
ン−１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−１，５
−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン
酸、８−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、４
−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸、３−アミ
ノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフ
タレン−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン
−２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸及び４−アミノナフタレン−１，３，
７−トリスルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチル
アミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓ
ｅｃ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２−クロロエ
チルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエ
タノール、２−メチルアミノエタノール、ビス−（２−
ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルアミノエチル
アミン、１−アミノ−２−プロパノール、３−メトキシ
プロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロ
パン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスル
ホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、３−アミ
ノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルファトエチルア
ミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプ
ロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もしくは４−クロ
ロベンジルアミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベ
ンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−フェニ
ルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンの
様な脂肪族アミンを挙げることができる。

【００３５】中でも特に好ましい、化合物としては、例
えば、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、２−、３−または４−クロロアニリン、Ｎ−メチ
ル−２−、−３−または−４−クロロアニリン、Ｎ−エ
チル−２−、−３−または−４−クロロアニリン、２
−、３−又は４−メチルアニリン、２−、３−又は４−
スルホアニリン、アニリン−２，４−又は−２、５−ジ
スルホン酸、３−または４−メチルアミノベンゼンスル
ホン酸、３−または４−エチルアミノベンゼンスルホン
酸、２−，３−又は４−カルボキシアニリン、２−，３
−又は４−メトキシアニリン、タウリン、Ｎ−メチルタ
ウリン、モノ−もしくはジ−エタノールアミン等を挙げ
ることができる。

【００３６】本発明におけるＲ₄ としては、置換されて
いてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ならびにＣ₁ 〜Ｃ₄
アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、カルボキシ、スルホ
またはハロゲンで置換されていてもよいフェニル基が好
ましい。

【００３７】前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＯＲ₄
であるとき、そのような基を形成するために用いられる
Ｒ₄ ＯＨで示される化合物としては、例えば、フェノー
ル、１−ヒドロキシ−２−，−３−又は−４−メチルベ
ンゼン、１−ヒドロキシ−３，４−又は−３，５−ジメ
チルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−，−３−又は−４
−エチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−，−３−又は
−４−メトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２−，−３
−又は−４−エトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２
−，−３−又は−４−クロルベンゼン、３−又は４−ヒ
ドロキシ−フェニルメタンスルホン酸、３−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、５−ヒドロキシベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
６−ヒドロキシベンゼン−１，４−ジスルホン酸、４−
ヒドロキシベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４−ヒド
ロキシ−５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン酸、
３−又は４−ヒドロキシ安息香酸、５−ヒドロキシベン
ゼン−１，３−ジカルボン酸、５−ヒドロキシ−２−エ
トキシベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシナフタレン
−１−スルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−１−ス
ルホン酸、５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホン
酸、６−ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸、７−
ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸、８−ヒドロキ
シナフタレン−１−スルホン酸、１−ヒドロキシナフタ
レン−２−スルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−２
−スルホン酸、５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホ
ン酸、６−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、７
−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、８−ヒドロ
キシナフタレン−２−スルホン酸、４−ヒドロキシナフ
タレン−１，３−ジスルホン酸、５−ヒドロキシナフタ
レン−１，３−ジスルホン酸、６−ヒドロキシナフタレ
ン−１，３−ジスルホン酸、７−ヒドロキシナフタレン
−１，３−ジスルホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、２−ヒドロキシナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−ヒドロキシナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−
１，６−ジスルホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−
１，６−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−
１，７−ジスルホン酸、３−ヒドロキシナフタレン−
２，６−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−
２，６−ジスルホン酸、３−ヒドロキシナフタレン−
２，７−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−
２，７−ジスルホン酸、６−ヒドロキシナフタレン−
１，３，５−トリスルホン酸、７−ヒドロキシナフタレ
ン−１，３，５−トリスルホン酸、４−ヒドロキシナフ
タレン−１，３，６−トリスルホン酸、７−アミノナフ
タレン−１，３，６−トリスルホン酸、８−アミノナフ
タレン−１，３，６−トリスルホン酸及び４−アミノナ
フタレン−１，３，７−トリスルホン酸の様な芳香族化
合物、或いはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、ｓｅｃ−ブタノール、２−クロロエタノール、２−
メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、３−メ
トキシプロパノール、３−エトキシプロパノール、２−
ヒドロキシエタンスルホン酸、３−ヒドロキシ−１−プ
ロパンスルホン酸、２−シアノエタノール、２−スルフ
ァートエタノール、グリコール酸、３−ヒドロキシプロ
ピオン酸、ベンジルアルコール、２−，３−もしくは４
−クロロベンジルアルコール、４−メチルベンジルアル
コール、２−，３−もしくは４−スルホベンジルアルコ
ール、２−フェニルエタノール、１−フェニル−２−プ
ロパノールの様な脂肪族化合物が挙げられ、また、前記
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＳＲ₅ であるとき、その
ような基を形成するために用いられるＲ₅ ＳＨとして
は、上記化合物のヒドロキシがメルカプトである化合物
をあげることができる。

【００３８】中でも特に好ましいＲ₄ ＯＨで表わされる
化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、メトキシエタノール、エトキシ
エタノール、フェノール、２−，３−又は４−クロロフ
ェノール、２−，３−又は４−メトキシフェノール、２
−，３−又は４−メチルフェノール等を挙げることがで
きる。

【００３９】前記一般式（Ｉ）において、Ａは好ましく
はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロ
モ及びスルホの群から選ばれる、１又は２個の置換基に
より置換されていてもよいフェニレン又はスルホで置換
されていてもよいナフチレンであり、たとえば、

【００４０】

【化１３】

【００４１】

【化１４】

【００４２】 等をあげることができる。中でも下式

【００４３】

【化１５】

【００４４】（式中、※※※で示した結合は前記の意味
を有する。）で示される基が特に好ましい。Ｖで表わさ
れる基としては、−ＣＯ−である場合が好ましい。

【００４５】一般式（Ｉ）において、Ｙが一般式（１）
または（２）で表される基である場合、Ｗで表されるア
ルキレンは好ましくはメチレン、エチレン、メチルメチ
レン、プロピレン、ブチレンである。特にエチレン、プ
ロピレンが好ましく、Ｒ_６ およびＲ _７ で表される基とし
ては水素が特に好ましい。

【００４６】Ｙが前記一般式（３）で表わされる基であ
る場合、ｐおよびｑが互いに独立に２，３または４が好
ましく、中でも特に２である場合が好ましい。Ｒ₇ で表
わされる基としては水素が特に好ましい。

【００４７】Ｙが一般式（４）で表わされる基である場
合Ｗ₁ 、Ｗ₂ で表わされるアルキレンとして、好ましく
はエチレン、プロピレンまたはブチレンであり、Ｒ₇ で
表わされる基としては水素が好ましい。Ｙが一般式
（５）で表わされる基である場合、Ｒ₇ が水素、ｒおよ
びｓは互いに独立に２，３または４が好ましい。

【００４８】Ｙが一般式（６）で表わされる基である場
合、ｔは２，３または４が好ましい。一般式（Ｉ）にお
いて、Ｙとしては-NHC₂H₄SO₂Z₄、-NHC₃H₆SO₂Z₄または-N
HC₂H ₄OC₂H₄SO₂Z₄ で表わされる基が特に好ましい。

【００４９】本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。

【００５０】本発明化合物は、例えば次の様にして製造
することができる。遊離酸の形で下記一般式（II）

【００５１】

【化１６】

【００５２】〔式中、Ｄ及びＺは前記の意味を有す
る。〕で示される化合物、下記一般式（III)

【００５３】 Ｒ₁ │ (III) ＨＮ−Ａ−Ｖ−Ｙ

【００５４】〔式中、Ｒ_{1 ,} Ａ，Ｖ及びＹは前記の意味
を有する。〕で示されるアミン、及び下記一般式（IV)
〜 (VI)

【００５５】 ＨＮＲ₂ Ｒ₃ （IV) ＨＯＲ₄ （Ｖ） ＨＳＲ₅ （VI) 〔式中、Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｒ₄ 及びＲ₅ は前記の意味を有す
る。〕で示される化合物のいずれかとを、任意の順序で
２，４，６−トリクロロまたは−トリフルオロ−ｓ−ト
リアジンに縮合させることにより、一般式（Ｉ）の化合
物を得ることができる。或いは別法として、Ｈ酸又はＫ
酸、一般式（III)の化合物及び一般式（IV) 〜(VI) の
化合物のいずれかとを、任意の順序で２，４，６−トリ
クロロまたは−トリフルオロ−ｓ−トリアジンと縮合さ
せた後、下記一般式（VII) Ｚ−Ｄ−ＮＨ₂ （VII) 〔式中、Ｚ及びＤは前記の意味を有する。〕で示される
アミノ化合物を常法によってジアゾ化したものとカップ
リングせしめて一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物
を得ることができる。これらの方法に於て、縮合順序は
特に限定されるものではないが、一般式（Ｉ）の反応収
率と品質を考慮すると、２，４，６−トリクロロまたは
フルオロ−ｓ−トリアジンに対して、反応性の低い化合
物から先に縮合させることが好ましい。また反応条件も
特に制限されないが、一次的には温度−１０乃至４０℃
でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃至７０℃でｐＨ２
乃至９、更に三次的には温度１０乃至１００℃でｐＨ２
乃至９に調整しながら縮合させて一般式（Ｉ）で示され
る化合物又はその塩を得ることができる。

【００５６】一般式（III)で示されるアミンとしては、
例えば１−β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エ
チルカルバモイル−３−アミノベンゼン、１−β−
（β′−クロロエチルスルホニル）−エチルカルバモイ
ル−４−クロロ−３−アミノベンゼン、１−β−（β′
−クロロエチルスルホニル）−エチルカルバモイル−４
−メチル−３−アミノベンゼン１−β−（β′−クロロ
エチルスルホニル）−エチルカルバモイル−４−メトキ
シ−３−アミノベンゼン、１−β−〔β′−（β′′−
クロロエチルスルホニル）−エチルオキシ〕−エチルカ
ルバモイル−３−アミノベンゼン、１−γ−（β′−ク
ロロエチルスルホニル）−プロピルカルバモイル−３−
アミノベンゼン、１−ビス−〔β−（β′−クロロエチ
ルスルホニル）−エチル〕−カルバモイル−３−アミノ
ベンゼン、１−ビス−〔γ−（β′−クロロエチルスル
ホニル）−プロピル〕−カルバモイル−３−アミノベン
ゼン、１−β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エ
チルカルバモイル−３−Ｎ−エチルアミノベンゼン、１
−β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチルカル
バモイル−３−Ｎ−イソプロピルアミノベンゼン、１−
γ−（β′−クロロエチルスルホニル）−プロピルカル
バモイル−３−Ｎ−イソプロピルアミノベンゼン、１−
β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチルカルバ
モイル−４−アミノベンゼン、１−β−〔β′−
（β′′−クロロエチルスルホニル）−エチルオキシ〕
−エチルカルバモイル−４−アミノベンゼン、１−γ−
（β′−クロロエチルスルホニル）−プロピルカルバモ
イル−４−アミノベンゼン、１−ビス−〔β−（β′−
クロロエチルスルホニル）−エチル〕−カルバモイル−
４−アミノベンゼン、１−ビス−〔γ−（β′−クロロ
エチルスルホニル）−プロピル〕カルバモイル−４−ア
ミノベンゼン、１−β−（β′−クロロエチルスルホニ
ル）−エチルカルバモイル−４−Ｎ−エチルアミノベン
ゼン、１−γ−（β′−クロロエチルスルホニル）−プ
ロピルカルバモイル−４−Ｎ−イソプロピルアミノベン
ゼン、１−β−（ビニルスルホニル）−エチルカルバモ
イル−４−アミノベンゼン、１−ビス−〔β−（ビニル
スルホニル）−エチル〕−カルバモイル−４−アミノベ
ンゼン、１−δ−（β′−クロロエチルスルホニル）−
ブチルカルバモイル−４−アミノベンゼン、１−ビス−
〔β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチル〕−
カルバモイル−４−クロロ−３−アミノベンゼン、１−
ビス−〔β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチ
ル〕−カルバモイル−４−メチル−３−アミノベンゼ
ン、１−ビス−〔γ−（β′−クロロエチルスルホニ
ル）−プロピル〕−カルバモイル−４−メトキシ−３−
アミノベンゼン、１−δ−（β′−クロロエチルスルホ
ニル）−ブチルカルバモイル−３−アミノベンゼン、１
−β−〔β′−（β′′−クロロエチルスルホニル）−
エチルオキシ〕−エチルカルバモイル−３−アミノベン
ゼン、１−β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エ
チルカルバモイル−４−ヒドロキシ−３−アミノベンゼ
ン、１−ビス−〔β−（β′−クロロエチルスルホニ
ル）−エチル〕−４−ヒドロキシ−３−アミノベンゼ
ン、１−ビス−〔β−（β′−クロロエチルスルホニ
ル）−エチル〕−カルバモイル−４−メトキシ−３−ア
ミノベンゼン、およびβ−クロロエチルスルホニル基が
β−スルファトエチルスルホニルまたはビニルスルホニ
ルで置換された対応する化合物；さらにまた以下のもの
も適当である：１−β−（β′−クロロエチルスルホニ
ル）−エチルカルバモイル−４−アミノ−３−スルホベ
ンゼン、１−β−（β′−スルファトエチルスルホニ
ル）−エチルカルバモイル−４−アミノ−３−スルホベ
ンゼン、１−β−ビニルスルホニルエチルカルバモイル
−４−アミノ−３−スルホベンゼン、１−β−ビニルス
ルホニルエチルカルバモイル−３−アミノ−２−スルホ
ベンゼン、１−β−（β′−スルファトエチルスルホニ
ル）−エチルカルバモイル−３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼン、１−ビス−（β−ビニルスルホニルエチル）
−カルバモイル−４−アミノ−３−スルホベンゼン、１
−ビス−〔β−（β′−スルファトエチルスルホニル）
−エチル〕−カルバモイル−３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼン、１−ビス−（β−ビニルスルホニルエチル）
−カルバモイル−３−アミノ−２−スルホベンゼン、１
−（３−アミノ−４−メトキシベンゾイル）−Ｎ′−
（γ−ビニルスルホニルプロピル）−ピペラジン、１−
ビス−（β−ビニルスルホニルエチル）−カルバモイル
−４−アミノ−３−メトキシベンゼン、１−β−（β′
−ビニルスルホニルエチルアミノ）−エチルカルバモイ
ル−３−アミノベンゼン、１−（３−アミノ−４−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ′−（β−ビニルスルホニルエチ
ル）−ピペラジン、１−ビス−〔β−（β′−スルファ
トエチルスルホニル）−エチル〕−カルバモイル−４−
アミノ−３−スルホベンゼン、１−ビス−（β−ビニル
スルホニルエチル）−カルバモイル−３−アミノ−４−
メトキシベンゼン、１−（β−ビニルスルホニルエチ
ル）−カルバモイル−３−アミノ−４−メトキシベンゼ
ン、１−（４−アミノ−３−スルホベンゾイル）−Ｎ′
−（γ−ビニルスルホニルプロピル）−ピペラジン、１
−β−（β′−ビニルスルホニルエチルアミノ）−エチ
ルカルバモイル−４−アミノ−３−スルホベンゼン、１
−β−（β′−スルファトエチルスルホニル）−エチル
カルバモイル−３−アミノ−４−メチルベンゼン、１−
ビス−〔β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチ
ル〕−カルバモイル−４−アミノ−３−スルホベンゼ
ン、１−（４−アミノ−３−スルホベンゾイル）−Ｎ′
−（β−ビニルスルホニルエチル）−ピペラジン、１−
β−（β′−ビニルスルホニルエチルアミノ）−エチル
カルバモイル−４−アミノ−３−スルホベンゼン、５−
アミノ−１，３−ビス（β−ビニルスルホニルエチルカ
ルバモイル）ベンゼン、１−β−（β′−ビニルスルホ
ニルエチルオキシ）−エチルカルバモイル−４−アミノ
−３−スルホベンゼン、さらには下記アミノ化合物の類
似アミノベンゾアミドまたはアミノベンゼンスルホンア
ミド：β−〔β′−（β′′−クロロエチルスルホニ
ル）−エチルアミノ〕−エチルアミン、β−（β′−ビ
ニルエチルスルホニルエチルアミノ）−エチルアミン、
β−〔β′−（β′′−スルファトエチルスルホニル）
−α′−メチルエチルアミノ〕−エチルアミン、β−
〔β′−（β′′−スルファトエチルスルホニル）−
α′−メチルエチルアミノ〕−β−メチルエチルアミ
ン、γ−〔β′−（β′′−スルファトエチルスルホニ
ル）−α′−メチルエチルアミノ〕プロピルアミン、δ
−〔β′−（β′′−スルファトエチルスルホニル）−
α′−メチルエチルアミノ〕−ｎ−ブチルアミン等が挙
げられる。

【００５７】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。

【００５８】ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒド
ロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又はそ
の再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロ
ース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえ
ばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再
生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステープル及
びフィラメントビスコースである。

【００５９】カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。

【００６０】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。

【００６１】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を
促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて
又はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。

【００６２】パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。

【００６３】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチー
ミングすることによって、あるいは二相で、例えば中性
又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含
有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有
パジング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾燥
処理して実施できる。

【００６４】捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソー
ダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望に
よっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又
は）分散剤と併用して用いられる。

【００６５】セルロース繊維上に本発明化合物を固定さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアル
カリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にア
ルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機
又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に
ソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤と
して、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソー
ダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げら
れる。

【００６６】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステ
アリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用
いることもできる。

【００６７】本発明化合物は繊維材料に対する染色及び
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐
酸加水分解性及び耐アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と
耐アイロン性を有する。

【００６８】また優れたビルドアップ性、均染性及びウ
ォッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を
有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受けに
くく安定した品質の染色物が得られる点において特徴を
有する。

【００６９】また、得られた染色物のフィックス処理時
や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物
質との接触による変化が少ないことも特徴である。

【００７０】また、本発明化合物はコールドバッチアッ
プ染色ですぐれたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安
定性を示すとともに、低温での固着と２５℃での固着に
ほとんど濃度差、色相差が認められず、しかもアルカリ
剤により加水分解を受けにくい性能を有している。

【００７１】

【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する。
例中、部および％は夫々重量部および重量％を意味す
る。

【００７２】実施例１ 塩化シアヌル１8.５部とメタノール3.２部とを常法によ
り縮合させ、これに１−アミノ−８−ナフトール−３，
６−ジスルホン酸３1.９部を水媒体中、常法により縮合
させ下式

【００７３】

【化１７】

【００７４】で示される２縮化合物を得た。この化合物
と、１−β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチ
ルカルバモイル−３−アミノベンゼン２9.１部を水媒体
中、常法により縮合させ下式

【００７５】

【化１８】

【００７６】で示される３縮化合物を得た。一方、６−
（β−スルファートエチルスルホニル）−２−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸４１部を常法によりジアゾ化
し、前記の３縮化合物とカップリングさせた。この様に
して得られた化合物を塩化カリウムで塩析し、単離して
遊離酸の形で下式で示されるモノアゾ化合物を得た。

【００７７】

【化１９】

【００７８】実施例２ 実施例１において使用した、１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸、１−β−（β′−クロロエ
チルスルホニル）−エチルカルバモイル−３−アミノベ
ンゼン、６−（β−スルファトエチルスルホニル）−２
−アミノナフタレン−１−スルホン酸及びメタノールの
代りに、順に、下表第２欄の化合物、第３欄の化合物、
第４欄の化合物及び第５欄の化合物を用いて実施例１と
同様の方法で合成し、各々対応するモノアゾ化合物を
得、染色して下表第６欄に示す色調の染色物を得た。

【００７９】

【表１】

【００８０】

【表２】

【００８１】

【表３】

【００８２】

【表４】

【００８３】

【表５】

【００８４】実施例３ 塩化シアヌル１8.５部と１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸３1.９部を水媒体中、常法により
縮合させ下式、

【００８５】

【化２０】

【００８６】で示される化合物を得た。一方、６−（β
−スルファートエチルスルホニル）−２−アミノナフタ
レン−１−スルホン酸４１部を常法によりジアゾ化し、
前記の式で示される化合物とカップリングし、さらに、
１−β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチルカ
ルバモイル−３−アミノベンゼン２9.１部と縮合させ、
遊離酸の形で下式で示されるモノアゾ化合物を得た。

【００８７】

【化２１】

【００８８】実施例４ 塩化シアヌル１8.５部と１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸３1.９部を常法により縮合させ
た。一方、６−（β−スルファートエチルスルホニル）
−２−アミノナフタレン−１−スルホン酸４１部を常法
によりジアゾ化し、前記縮合物とカップリングし、さら
に、１−β−（β′−クロロエチルスルホニル）−エチ
ルカルバモイル−３−アミノベンゼン２9.１部及びＮ−
エチルアニリン１2.５部を順次縮合させ、遊離酸の形で
下式で示されるモノアゾ化合物を得た。

【００８９】

【化２２】

【００９０】実施例５ 実施例４において使用した、１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸、１−β−（β′−クロロエ
チルスルホニル）−エチルカルバモイル−３−アミノベ
ンゼン、６−（β−スルファトエチルスルホニル）−２
−アミノナフタレン−１−スルホン酸及びＮ−エチルア
ニリンの代りに、順に、下表第２欄の化合物、第３欄の
化合物、第４欄の化合物及び第５欄の化合物を用いて実
施例１と同様の方法で合成し、各々対応するモノアゾ化
合物を得、染色して下表第６欄に示す色調の染色物を得
た。

【００９１】

【表６】

【００９２】

【表７】

【００９３】

【表８】

【００９４】

【表９】

【００９５】

【表１０】

【００９６】染色例１ 実施例１で得られたモノアゾ化合物0.３部を２００部の
水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて５０
℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢
度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい赤
色の濃度の高い染色物が得られた。 染色例２ 実施例１〜５で得られたモノアゾ化合物の各々0.３部を
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に塩
素堅牢度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビル
ドアップ性のよい赤色の濃度の高い染色物が得られた。

【００９７】染色例３ 色糊組成 実施例１〜５で得られた モノアゾ化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バランス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に塩素堅
牢度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドア
ップ性のよい赤色の捺染物が得られた。

【００９８】染色例４ 実施例１〜５で得られたモノアゾ化合物の各々２５部を
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液5.５部および５０度ボーメの水ガラス１
５０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で1,０
００部とした直後に、この液をパディング液として用い
て木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉し
て２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディング
し巻き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は
５℃の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放
置後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗
剤中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上
げる。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時
間放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチアッ
プ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。

【００９９】染色例５ 実施例１〜５で得られたモノアゾ化合物の各々２５部を
熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部
を添加し、さらに水を加えて全量２５℃で1,０００部と
した直後に、この液をパディング液として用いて、ビス
コースレーヨン織物をパディングする。パディングした
ビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィ
ルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど認められな
かった。

【０１００】染色例６ 染色例２において、炭酸ソーダの使用量を５部から３部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。

【０１０１】染色例７ 染色例２において、温度を６０℃から５０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモノアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。

【０１０２】染色例８ 染色例２において、芒硝の使用量を３０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鷲見 武志 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C09B 62/507 - 62/515 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ_１は水素または置換されていてもよいアルキ
   ル基、ＤおよびＡは互いに独立に置換されていてもよい
   フェニレンまたはナフチレン基、Ｖは−ＣＯ−または−
   ＳＯ_２−を表し、Ｘはクロロ、フルオロ、下式 【化２】 で示される基、−ＮＲ_２Ｒ_３、−ＯＲ_４または−ＳＲ_５
   を表し、ここでＲ_２は水素または置換されていてもよい
   アルキル基、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５は互いに独立に置換
   されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルまたは
   ベンジル基を表し、Ｙは下記一般式（１）、（２）、
   （３）、（４）、（５）または（６） 【化３】 （式中、Ｒ_７は水素またはＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｗは直
   鎖状または分枝状のＣ_１−Ｃ_７アルキレン、Ｒ_８ はハロ
   ゲノ、ヒドロキシ、スルファート、カルボキシ、シア
   ノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４
   アルコキシカルボニル、カルバモイルまたは−ＳＯ_２Ｚ
   _１、Ｚ_１は−ＣＨ＝ＣＨ_２または−Ｃ_２Ｈ_４Ｚ_２、ここ
   でＺ_２はアルカリの作用で脱離する基を表し、Ｒ_６は水
   素、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキルまたは下
   記一般式 で表される基であり、ここでＷ、Ｒ_８およびＺ_１は前記
   の意味を有する。Ｗ_１およびＷ_２は互いに独立に直鎖状
   または分枝状のＣ_２−Ｃ_６アルキレン、ｐ、ｑ、ｒおよ
   びｔは互いに独立に１〜６の整数、ｓは２〜６の整数を
   表す。）で示される基を表す。Ｚは−ＳＯ_２ＣＨ＝ＣＨ
   _２またはＳＯ_２Ｃ_２Ｈ_４Ｚ_３であり、ここでＺ_３はアル
   カリの作用で脱離する基を表す。但し、Ｘがクロロまた
   はフルオロである場合、Ｄは置換されていてもよいナフ
   チレンである。］で示されるモノアゾ化合物。
2. 【請求項２】Ｄが遊離酸の形で下式 【化４】 （式中、※で示した結合は、Ｚに通じている結合を意味
   し、ａは０または１を意味する。）で示される基である
   請求項１に記載のモノアゾ化合物。
3. 【請求項３】Ｒ₁ が水素、メチルまたはエチルである請
   求項１または２に記載のモノアゾ化合物。
4. 【請求項４】−Ａ−Ｖ−が下式 【化５】 で示される基である請求項１乃至３のいずれかに記載の
   モノアゾ化合物。
5. 【請求項５】Ｘが−ＮＲ₂ Ｒ₃ で示される基であり、Ｒ
   ₂ は水素，メチルまたはエチル、Ｒ ₃ はスルホ，スルフ
   ァート，ヒドロキシもしくはカルボキシにより置換され
   ていてもよいＣ₁ −Ｃ₄ アルキルまたはクロロ，ブロ
   モ，メトキシ，エトキシ，カルボキシ，メチル，エチル
   もしくはスルホにより置換されていてもよいフェニルで
   ある請求項１乃至４のいずれかに記載のモノアゾ化合
   物。
6. 【請求項６】Ｘが−ＯＲ₄ で示される基であり、Ｒ₄ は
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシで置換されていてもよい直鎖状も
   しくは分枝状のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルまたはメチル，メト
   キシ，クロロもしくはスルホで置換されていてもよいフ
   ェニルである請求項１乃至４のいずれかに記載のモノア
   ゾ化合物。
7. 【請求項７】Ｚがビニルスルホニルまたはβ−スルファ
   ートエチルスルホニルである請求項１乃至６のいずれか
   に記載のモノアゾ化合物。
8. 【請求項８】Ｙが-NHC₂H₄SO₂Z₄, -NHC₃H₆SO₂Z₄または-N
   HC₂H₄OC₂H₄SO₂Z₄ を表わし、ここでＺ₄ はビニル，クロ
   ロエチルまたはスルファートエチルである請求項１乃至
   ７のいずれかに記載のモノアゾ化合物。
9. 【請求項９】請求項１乃至８のいずれかに記載のモノア
   ゾ化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染色また
   は捺染方法。