JP2814403B2 - ポリアミドイミド系共重合体の製造方法 - Google Patents
ポリアミドイミド系共重合体の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ ポリアミドイミド系共重合体の製造方法に関する。
＜従来の技術＞ ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂は、耐熱性をはじめ
とする優れた特性を生かして、多くの分野で例えばフィ
ルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等に使用されて
いる。また、一方ではこれらの特性を生かしつつ、その
汎用性を広げるために、ポリアミドイミド樹脂、ポリエ
ステルイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂等の開発が
広く進められている。
とする優れた特性を生かして、多くの分野で例えばフィ
ルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等に使用されて
いる。また、一方ではこれらの特性を生かしつつ、その
汎用性を広げるために、ポリアミドイミド樹脂、ポリエ
ステルイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂等の開発が
広く進められている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかし、現在汎用されているポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等は、耐熱性は良好で
あるが、成形性等に難点がある。そこで、これらの長
所、短所のバランスをとるために他の反応性樹脂等とポ
リイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂
等との複合化が検討されているが、まだ不十分な状況で
ある。その主な障害は、これらポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂の溶媒溶解性が不十分
であること、および、これらポリイミド樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリアミドイミド樹脂と他の反応性樹脂とが所
望の組成で均一に混合しないこと、そのため期待する特
性が発現しないことにあった。
ミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等は、耐熱性は良好で
あるが、成形性等に難点がある。そこで、これらの長
所、短所のバランスをとるために他の反応性樹脂等とポ
リイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂
等との複合化が検討されているが、まだ不十分な状況で
ある。その主な障害は、これらポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂の溶媒溶解性が不十分
であること、および、これらポリイミド樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリアミドイミド樹脂と他の反応性樹脂とが所
望の組成で均一に混合しないこと、そのため期待する特
性が発現しないことにあった。
したがって、本発明の目的は、有機溶媒に溶解可能
で、他の反応性樹脂に対する反応性活性点を有し、他の
反応性樹脂と複合化可能なポリアミドイミド系共重合体
の製造方法を提供することにある。
で、他の反応性樹脂に対する反応性活性点を有し、他の
反応性樹脂と複合化可能なポリアミドイミド系共重合体
の製造方法を提供することにある。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は、下記式（２）で表されるｍ−フェニレンジ
アミンおよびｐ−フェニレンジアミンから選ばれるジア
ミン化合物と、ヒドロキシフタル酸、ヒドロキシイソフ
タル酸、ヒドロキシテレフタル酸から選ばれる芳香族ジ
カルボン酸とを反応させて下記式（１）で表される両末
端にアミノ基を有するポリアミドを合成する工程、しか
る後、式（１）で表される両末端にアミノ基を有するポ
リアミドと、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、3,4,3′,4′−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、3,4,3′,4′−ビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物から選ばれるテトラカルボン酸
二無水物とを反応させる工程からなることを特徴とする
ポリアミドイミド系共重合体の製造方法である。
アミンおよびｐ−フェニレンジアミンから選ばれるジア
ミン化合物と、ヒドロキシフタル酸、ヒドロキシイソフ
タル酸、ヒドロキシテレフタル酸から選ばれる芳香族ジ
カルボン酸とを反応させて下記式（１）で表される両末
端にアミノ基を有するポリアミドを合成する工程、しか
る後、式（１）で表される両末端にアミノ基を有するポ
リアミドと、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、3,4,3′,4′−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、3,4,3′,4′−ビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物から選ばれるテトラカルボン酸
二無水物とを反応させる工程からなることを特徴とする
ポリアミドイミド系共重合体の製造方法である。
NH2−Ｒ−NH2 （２） （式中ｍは、１を除く正の整数を示す。） 一般式 （式中のＲは二価のフェニレン基を示す。）で表される
両末端にアミノ基を有するポリアミドをテトラカルボン
酸二無水物と重縮合反応させることにより得られる。
両末端にアミノ基を有するポリアミドをテトラカルボン
酸二無水物と重縮合反応させることにより得られる。
一般式（２）の両末端にアミノ基を有するポリアミド
は、 一般式 NH2−Ｒ−NH2 （２） （式中のＲは前記の意味を有する）で表わされるジアミ
ン化合物を水酸基を有する芳香族ジカルボン酸と重縮合
させる公知の方法により製造できる。
は、 一般式 NH2−Ｒ−NH2 （２） （式中のＲは前記の意味を有する）で表わされるジアミ
ン化合物を水酸基を有する芳香族ジカルボン酸と重縮合
させる公知の方法により製造できる。
一般式（２）で表されるジアミン化合物は、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミンである。
ニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミンである。
水酸基を有する芳香族ジカルボン酸としては例えば、
３−ヒドロキシフタル酸、４−ヒドロキシフタル酸、２
−ヒドロキシイソフタル酸、４−ヒドロキシイソフタル
酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、６−ヒドロキシイソ
フタル酸、２−ヒドロキシテレフタル酸、３−ヒドロキ
シテレフタル酸等があげられる。
３−ヒドロキシフタル酸、４−ヒドロキシフタル酸、２
−ヒドロキシイソフタル酸、４−ヒドロキシイソフタル
酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、６−ヒドロキシイソ
フタル酸、２−ヒドロキシテレフタル酸、３−ヒドロキ
シテレフタル酸等があげられる。
本発明に用いられるテトラカルボン酸二無水物誘導体
としては、例えばピロメリット酸二無水物、2,3,6,7−
ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、3,4,3′,4′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,2′,3′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,4,3′,4′−
ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ビス
（3,4−ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス
（3,4−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビ
ス（3,4−ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物、
2,2−ビス（3,4−ジカルボキシフェニル）プロパン二無
水物、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、4,4′−
ビフタル酸二無水物等があげられる。
としては、例えばピロメリット酸二無水物、2,3,6,7−
ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、3,4,3′,4′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,2′,3′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,4,3′,4′−
ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ビス
（3,4−ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス
（3,4−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビ
ス（3,4−ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物、
2,2−ビス（3,4−ジカルボキシフェニル）プロパン二無
水物、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、4,4′−
ビフタル酸二無水物等があげられる。
両末端にアミノ基を有するポリアミドとテトラカルボ
ン酸二無水物との反応は、公知の方法を用いて行なうこ
とができる。例えば不活性極性有機溶媒中で、両末端に
アミノ基を有するポリアミドとテトラカルボン酸二無水
物を−20〜150℃好ましくは０〜60℃の温度で数十分間
ないし数日間反応させ、ポリアミック酸を生成させ、更
にイミド化することによりポリアミドイミド系共重合体
を製造できる。
ン酸二無水物との反応は、公知の方法を用いて行なうこ
とができる。例えば不活性極性有機溶媒中で、両末端に
アミノ基を有するポリアミドとテトラカルボン酸二無水
物を−20〜150℃好ましくは０〜60℃の温度で数十分間
ないし数日間反応させ、ポリアミック酸を生成させ、更
にイミド化することによりポリアミドイミド系共重合体
を製造できる。
不活性極性有機溶媒としては、例えば、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジ
メチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジ
メチルスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等があ
げられる。
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジ
メチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジ
メチルスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等があ
げられる。
イミド化の方法としては、加熱により脱水閉環させる
方法及び脱水閉環触媒を用いて化学的に閉環させる方法
があげられる。
方法及び脱水閉環触媒を用いて化学的に閉環させる方法
があげられる。
加熱により脱水閉環させる場合、反応温度は150〜400
℃、好ましくは180〜350℃であり、反応時間は30秒間な
いし10時間好ましくは５分間ないし５時間である。
℃、好ましくは180〜350℃であり、反応時間は30秒間な
いし10時間好ましくは５分間ないし５時間である。
また、脱水閉環触媒を用いる場合、反応温度は０〜18
0℃好ましくは10〜80℃であり、反応時間は数十分間な
いし数日間好ましくは２時間〜12時間である。脱水閉環
触媒としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸等
の酸無水物があげられる。環化反応を促進する化合物と
してピリジン等を併用することが好ましい。脱水閉環触
媒の使用量は、ジアミンの総量に対して200モル％以上
好ましくは300〜1000モル％である。環化反応を促進す
る化合物の使用量は、ジアミンの総量に対して150〜500
モル％である。
0℃好ましくは10〜80℃であり、反応時間は数十分間な
いし数日間好ましくは２時間〜12時間である。脱水閉環
触媒としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸等
の酸無水物があげられる。環化反応を促進する化合物と
してピリジン等を併用することが好ましい。脱水閉環触
媒の使用量は、ジアミンの総量に対して200モル％以上
好ましくは300〜1000モル％である。環化反応を促進す
る化合物の使用量は、ジアミンの総量に対して150〜500
モル％である。
＜実施例＞ 以下に、実施例に基づいて本発明を説明する。
実施例１ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）、５−
ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）、ピリジ
ン250ml、亜リン酸トリフェニル62g（200ミリモル）、
塩化リチウム10.6g（250ミリモル）の混合溶液を100℃
で４時間撹拌した。放冷後、重合体溶液をメタノール30
0ml中に注入し、室温で１時間撹拌し、析出した固形物
を濾別後、乾燥した。得られた固形物と3,4,3′,4′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16g（50ミリ
モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン200mlに溶解し、
窒素雰囲気下、室温で６時間反応させて、ポリアミック
酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液を200℃で２時
間、250℃で１時間加熱し、脱水環化反応を行なった。
放冷後、重合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れ
た。析出した固体を濾別し、濾過物を洗浄、乾燥し、固
有粘度0.66dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g
/dl濃度、30℃）の重合体を得た。
ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）、ピリジ
ン250ml、亜リン酸トリフェニル62g（200ミリモル）、
塩化リチウム10.6g（250ミリモル）の混合溶液を100℃
で４時間撹拌した。放冷後、重合体溶液をメタノール30
0ml中に注入し、室温で１時間撹拌し、析出した固形物
を濾別後、乾燥した。得られた固形物と3,4,3′,4′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16g（50ミリ
モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン200mlに溶解し、
窒素雰囲気下、室温で６時間反応させて、ポリアミック
酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液を200℃で２時
間、250℃で１時間加熱し、脱水環化反応を行なった。
放冷後、重合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れ
た。析出した固体を濾別し、濾過物を洗浄、乾燥し、固
有粘度0.66dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g
/dl濃度、30℃）の重合体を得た。
実施例２ 3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルスル
ホンテトラカルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）に
代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.68
dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、3
0℃）の重合体を得た。
水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルスル
ホンテトラカルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）に
代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.68
dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、3
0℃）の重合体を得た。
実施例３ 3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、そ
の他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.69dl/g（Ｎ
−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の
重合体を得た。
水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、そ
の他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.69dl/g（Ｎ
−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の
重合体を得た。
実施例４ ５−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）を
４−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）に代
え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.66dl
/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30
℃）の重合体を得た。
４−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）に代
え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.66dl
/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30
℃）の重合体を得た。
実施例５ ５−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）を
４−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）に、
3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルスルホ
ンテトラカルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）に代
え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.67dl
/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30
℃）の重合体を得た。
４−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）に、
3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルスルホ
ンテトラカルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）に代
え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.67dl
/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30
℃）の重合体を得た。
実施例６ ５−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）を
４−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）に、
3,4,3′,4−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物1
6g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、その他
は実施例１と同様に操作して固有粘度0.67dl/g（Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重合
体を得た。
４−ヒドロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）に、
3,4,3′,4−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物1
6g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、その他
は実施例１と同様に操作して固有粘度0.67dl/g（Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重合
体を得た。
実施例７ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）を3,
4′−ジアミノジフェニルエーテル30g（150ミリモル）
に代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.
72dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃
度、30℃）の重合体を得た。
4′−ジアミノジフェニルエーテル30g（150ミリモル）
に代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.
72dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃
度、30℃）の重合体を得た。
実施例８ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）を3,
4′−ジアミノジフェニルエーテル30g（150ミリモル）
に、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）
に代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.
74dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃
度、30℃）の重合体を得た。
4′−ジアミノジフェニルエーテル30g（150ミリモル）
に、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）
に代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.
74dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃
度、30℃）の重合体を得た。
実施例９ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）を3,
4′−ジアミノジフェニルエーテル30g（150ミリモル）
に、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、
その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.75dl/g
（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30
℃）の重合体を得た。
4′−ジアミノジフェニルエーテル30g（150ミリモル）
に、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物16g（50ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、
その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.75dl/g
（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30
℃）の重合体を得た。
実施例10 ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）をヘキ
サメチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に代え、その
他は実施例１と同様の操作して固有粘度0.65dl/g（Ｎ−
メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重
合体を得た。
サメチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に代え、その
他は実施例１と同様の操作して固有粘度0.65dl/g（Ｎ−
メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重
合体を得た。
実施例11 ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）をヘキ
サメチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に、3,4,3′,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16g（50
ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルスルホンテトラ
カルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）に代え、その
他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.66dl/g（Ｎ−
メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重
合体を得た。
サメチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に、3,4,3′,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16g（50
ミリモル）を3,4,3′,4′−ジフェニルスルホンテトラ
カルボン酸二無水物17.9g（50ミリモル）に代え、その
他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.66dl/g（Ｎ−
メチル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重
合体を得た。
実施例12 ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）をヘキ
サメチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に、3,4,3′,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16g（50
ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、その他は実施
例１と同様に操作して固有粘度0.69dl/g（Ｎ−メチル−
２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重合体を得
た。
サメチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に、3,4,3′,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16g（50
ミリモル）を3,4,3′,4′−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物14.7g（50ミリモル）に代え、その他は実施
例１と同様に操作して固有粘度0.69dl/g（Ｎ−メチル−
２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）の重合体を得
た。
上記実施例１〜12により得られた重合体を赤外線吸収
スペクトル分析により分析したところ、3220〜3230cm-1
にフェノール性水酸基の吸収が見られ、1770〜1777cm-1
よび1720〜1725cm-1にイミド結合による吸収がみられ、
1660〜1670cm-1にアミド結合によるカルボニル基の吸収
が認められた。これらの結果により、このものは各れも
第１表に示す繰り返し単位からなるポリアミドイミド系
共重合体であることが確認された。
スペクトル分析により分析したところ、3220〜3230cm-1
にフェノール性水酸基の吸収が見られ、1770〜1777cm-1
よび1720〜1725cm-1にイミド結合による吸収がみられ、
1660〜1670cm-1にアミド結合によるカルボニル基の吸収
が認められた。これらの結果により、このものは各れも
第１表に示す繰り返し単位からなるポリアミドイミド系
共重合体であることが確認された。
＜発明の効果＞ 本発明の製造方法により得られたポリアミドイミド系
共重合体は、耐熱性、溶媒溶解性が優れ、他の反応性樹
脂と均一に混合することができるので、その要素範囲が
拡大され高温で使用するフィルム、電線被覆、接着剤、
塗料、積層品等の素材として有用である。
共重合体は、耐熱性、溶媒溶解性が優れ、他の反応性樹
脂と均一に混合することができるので、その要素範囲が
拡大され高温で使用するフィルム、電線被覆、接着剤、
塗料、積層品等の素材として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（２）で表されるｍ−フェニレンジ
アミンおよびｐ−フェニレンジアミンから選ばれるジア
ミン化合物と、ヒドロキシフタル酸、ヒドロキシイソフ
タル酸、ヒドロキシテレフタル酸から選ばれる芳香族ジ
カルボン酸とを反応させて下記式（１）で表される両末
端にアミノ基を有するポリアミドを合成する工程、しか
る後、式（１）で表される両末端にアミノ基を有するポ
リアミドと、3,4,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、3,4,3′,4′−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、3,4,3′,4′−ビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物から選ばれるテトラカルボン酸
二無水物とを反応させる工程からなることを特徴とする
ポリアミドイミド系共重合体の製造方法。 NH2−Ｒ−NH2 （２） （式中ｍは、１を除く正の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1306698A JP2814403B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | ポリアミドイミド系共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1306698A JP2814403B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | ポリアミドイミド系共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03167225A JPH03167225A (ja) | 1991-07-19 |
| JP2814403B2 true JP2814403B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=17960232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1306698A Expired - Fee Related JP2814403B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | ポリアミドイミド系共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2814403B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4792626B2 (ja) * | 2000-09-14 | 2011-10-12 | 東洋紡績株式会社 | アルカリ可溶性ポリアミドイミド共重合体 |
| JP5017700B2 (ja) * | 2006-02-15 | 2012-09-05 | 綜研化学株式会社 | Ｏｈ変性ポリイミド樹脂及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2614513B2 (ja) | 1989-05-12 | 1997-05-28 | 株式式社巴川製紙所 | ポリアミドイミド樹脂の製造法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01166580A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-06-30 | Hitachi Ltd | パルスレーザ装置 |
-
1989
- 1989-11-28 JP JP1306698A patent/JP2814403B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2614513B2 (ja) | 1989-05-12 | 1997-05-28 | 株式式社巴川製紙所 | ポリアミドイミド樹脂の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03167225A (ja) | 1991-07-19 |
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