JPH0768348B2 - ポリアミドイミド系ブロック共重合体の製造法 - Google Patents
ポリアミドイミド系ブロック共重合体の製造法Info
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- JPH0768348B2 JPH0768348B2 JP1329493A JP32949389A JPH0768348B2 JP H0768348 B2 JPH0768348 B2 JP H0768348B2 JP 1329493 A JP1329493 A JP 1329493A JP 32949389 A JP32949389 A JP 32949389A JP H0768348 B2 JPH0768348 B2 JP H0768348B2
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- Japan
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- polyamide
- mmol
- block copolymer
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なポリアミドイミド系ブロック共重合体
に関する。
に関する。
＜従来の技術＞ ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂は、耐熱性をはじめと
する優れた特性を生かして、多くの分野で例えば高温で
使用するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等
に使用されている。又一方ではこれらの特性を生かしつ
つ、その汎用性を広げるために、ポリアミドイミド樹
脂、ポリエステルイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂
等の開発が広く進められている。
する優れた特性を生かして、多くの分野で例えば高温で
使用するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等
に使用されている。又一方ではこれらの特性を生かしつ
つ、その汎用性を広げるために、ポリアミドイミド樹
脂、ポリエステルイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂
等の開発が広く進められている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ ポリイミド系樹脂は、耐熱性、耐薬品性等に優れた特性
を有していることは、すでに知られており、高温で使用
するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等に非
常に有用である。
を有していることは、すでに知られており、高温で使用
するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等に非
常に有用である。
従来から知られているフィルム、電線被覆等の用途で重
要な塗膜形成能を有するポリイミド系樹脂としては、通
常芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンと
を有機溶媒中で、低温で付加反応させた高分子量のポリ
アミック酸が知られている。ポリイミド樹脂は一般に有
機溶媒に不溶であり、溶融成形も困難なため、このポリ
アミック酸を成形加工した後、次いで加熱等の方法によ
り、脱水閉環させてポリイミド樹脂として使用される。
しかしながら、このポリアミック酸は、保存時の安定性
が悪く、室温でも粘度上昇を起こしゲル化するため、低
温で保存しなければならないという欠点を有している。
又ポリアミック酸をフィルム、電線被覆等に成形加工
後、脱水閉環させるため、加工時の作業性が悪いという
問題点も有している。
要な塗膜形成能を有するポリイミド系樹脂としては、通
常芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンと
を有機溶媒中で、低温で付加反応させた高分子量のポリ
アミック酸が知られている。ポリイミド樹脂は一般に有
機溶媒に不溶であり、溶融成形も困難なため、このポリ
アミック酸を成形加工した後、次いで加熱等の方法によ
り、脱水閉環させてポリイミド樹脂として使用される。
しかしながら、このポリアミック酸は、保存時の安定性
が悪く、室温でも粘度上昇を起こしゲル化するため、低
温で保存しなければならないという欠点を有している。
又ポリアミック酸をフィルム、電線被覆等に成形加工
後、脱水閉環させるため、加工時の作業性が悪いという
問題点も有している。
従って本発明の目的は、塗膜形成能を有する、有機溶媒
に溶解可能なポリアミドイミド系ブロック共重合体を提
供することにある。
に溶解可能なポリアミドイミド系ブロック共重合体を提
供することにある。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は、一般式NH2−R1−NH2（式中R1は を示す）で表わされるジアミン化合物とイソフタル酸と
を重縮合して得られる両末端にアミノ基を有するポリア
ミドと無水トリメリット酸とを反応させ生成したイミド
ジカルボン酸を、前記両末端にアミノ基を有するポリア
ミドと反応させることを特徴とするポリアミドイミド系
ブロック共重合体の製造方法である。
を重縮合して得られる両末端にアミノ基を有するポリア
ミドと無水トリメリット酸とを反応させ生成したイミド
ジカルボン酸を、前記両末端にアミノ基を有するポリア
ミドと反応させることを特徴とするポリアミドイミド系
ブロック共重合体の製造方法である。
本発明において両末端にアミノ基を有するポリアミド
は、下記一般式（Ｉ）で表わされ、かかるポリアミドは
上記のように下記一般式（II）で表わされるジアミン化
合物と下記一般式（III）で表わされるイソフタル酸と
を重縮合させる方法により製造することができる。
は、下記一般式（Ｉ）で表わされ、かかるポリアミドは
上記のように下記一般式（II）で表わされるジアミン化
合物と下記一般式（III）で表わされるイソフタル酸と
を重縮合させる方法により製造することができる。
一般式 NH2R1−NHCO−R2−CONHnR1−NH2 （Ｉ） NH2−R1−NH2 （II） HO2C−R2−CO2H （III） （式中、R1は前記と同一の意味を有し、R2は ｎは正の整数を示す。） ジアミン化合物（II）としては、例えば下記の化合物が
挙げられる。ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレン
ジアミン、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3,3′
−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノビフ
ェニル、ヘキサメチレンジアミン、1,3−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン等。
挙げられる。ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレン
ジアミン、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3,3′
−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノビフ
ェニル、ヘキサメチレンジアミン、1,3−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン等。
本発明の製造法によるポリアミドイミド系ブロック共重
合体は、前述の通り例えば一般式（Ｉ）の両末端にアミ
ノ基を有するポリアミドと無水トリメリット酸から、イ
ミド化反応により、一般式（IV） （一般式中の記号は前記の意味を有する）で表わされる
イミドジカルボン酸を合成し然る後、この一般式（IV）
の化合物を一般式（Ｉ）の両末端にアミノ基を有するポ
リアミドと重縮合反応させることにより得られる。
合体は、前述の通り例えば一般式（Ｉ）の両末端にアミ
ノ基を有するポリアミドと無水トリメリット酸から、イ
ミド化反応により、一般式（IV） （一般式中の記号は前記の意味を有する）で表わされる
イミドジカルボン酸を合成し然る後、この一般式（IV）
の化合物を一般式（Ｉ）の両末端にアミノ基を有するポ
リアミドと重縮合反応させることにより得られる。
すなわち一般式（IV）のイミドジカルボン酸は、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジ
ン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等の不活性極性有機溶媒中で、一般式（Ｉ）の両末端に
アミノ基を有するポリアミドと無水トリメリット酸とを
−20〜300℃の範囲で、好ましくは０〜60℃の範囲で数
十分ないし数日間反応させ、ポリアミック酸を生成し
て、更にイミド化することにより製造する。
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジ
ン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等の不活性極性有機溶媒中で、一般式（Ｉ）の両末端に
アミノ基を有するポリアミドと無水トリメリット酸とを
−20〜300℃の範囲で、好ましくは０〜60℃の範囲で数
十分ないし数日間反応させ、ポリアミック酸を生成し
て、更にイミド化することにより製造する。
イミド化の方法としては、加熱により脱水閉環する方法
と、脱水閉環触媒を用いて化学的に閉環する方法があげ
られている。
と、脱水閉環触媒を用いて化学的に閉環する方法があげ
られている。
加熱により脱水閉環させる場合、反応温度は、150〜400
℃、好しくは180〜350℃であり、反応時間は、30秒ない
し10時間好ましくは５分〜５時間である。
℃、好しくは180〜350℃であり、反応時間は、30秒ない
し10時間好ましくは５分〜５時間である。
また、脱水閉環触媒を用いる場合、反応温度は、０〜18
0℃、好ましくは10〜80℃であり、反応時間は、数十分
ないし数日環好ましくは２時間〜12時間である。脱水閉
環触媒としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸
等の酸無水物が用いられ、環化反応を促進する化合物と
してピリジン等を併用することが好ましい。脱水閉環触
媒の使用量は、ジアミン化合物の総量に対して200モル
％以上好ましくは300〜1000モル％である。また、環化
反応を促進する化合物の使用量は、ジアミン化合物の総
量に対して150〜500モル％が好ましい。
0℃、好ましくは10〜80℃であり、反応時間は、数十分
ないし数日環好ましくは２時間〜12時間である。脱水閉
環触媒としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸
等の酸無水物が用いられ、環化反応を促進する化合物と
してピリジン等を併用することが好ましい。脱水閉環触
媒の使用量は、ジアミン化合物の総量に対して200モル
％以上好ましくは300〜1000モル％である。また、環化
反応を促進する化合物の使用量は、ジアミン化合物の総
量に対して150〜500モル％が好ましい。
本発明のポリアミドイミド系ブロック共重合体を形成す
るための一般式（Ｉ）の両末端にアミノ基を有するポリ
アミドと一般式（IV）のイミドジカルボン酸の重縮合反
応は、縮合剤を加え、溶媒中で行うことが好ましい。
るための一般式（Ｉ）の両末端にアミノ基を有するポリ
アミドと一般式（IV）のイミドジカルボン酸の重縮合反
応は、縮合剤を加え、溶媒中で行うことが好ましい。
溶媒としては、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、アセトニトリル、ピリジン、テトラ
ヒドロフラン、無水酢酸、ジクロロメタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−ピロリ
ドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等が用いられる。
ジクロロベンゼン、アセトニトリル、ピリジン、テトラ
ヒドロフラン、無水酢酸、ジクロロメタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−ピロリ
ドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等が用いられる。
必要に応じて、プロトン性溶媒の溶媒和力を増加させる
ために、また、副反応を抑制するために、塩化リチウ
ム、塩化カルシウムに代表される無機塩類を反応系に添
加することもできる。
ために、また、副反応を抑制するために、塩化リチウ
ム、塩化カルシウムに代表される無機塩類を反応系に添
加することもできる。
縮合剤としては、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフ
ェニル、亜リン酸トリ−ｏ−トリル、亜リン酸ジ−ｏ−
トリル、亜リン酸トリ−ｍ−トリル、亜リン酸ジ−ｍ−
トリル、亜リン酸トリ−ｐ−トリル、亜リン酸ジ−ｐ−
トリル、亜リン酸ジ−ｏ−クロロフェニル、亜リン酸ト
リ−ｐ−クロロフェニル、亜リン酸ジ−ｐ−クロロフェ
ニル、ジシクロヘキシルカルボジイミド、リン酸トリフ
ェニル、ホスホン酸ジフェニル等が用いられる。
ェニル、亜リン酸トリ−ｏ−トリル、亜リン酸ジ−ｏ−
トリル、亜リン酸トリ−ｍ−トリル、亜リン酸ジ−ｍ−
トリル、亜リン酸トリ−ｐ−トリル、亜リン酸ジ−ｐ−
トリル、亜リン酸ジ−ｏ−クロロフェニル、亜リン酸ト
リ−ｐ−クロロフェニル、亜リン酸ジ−ｐ−クロロフェ
ニル、ジシクロヘキシルカルボジイミド、リン酸トリフ
ェニル、ホスホン酸ジフェニル等が用いられる。
該重縮合反応の反応温度は、60〜150℃の範囲が好まし
く、反応時間は通常、数分ないし24時間で行う。
く、反応時間は通常、数分ないし24時間で行う。
場合によっては、反応溶液を高温に加熱したり、あるい
は、生成する水を除去して、平衡を生成系にずらす反応
条件としてもよい。
は、生成する水を除去して、平衡を生成系にずらす反応
条件としてもよい。
＜実施例＞ 実施例１ Ａ） ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）、
イソフタル酸16.6g（100ミリモル）、ピリジン250ml、
亜リン酸トリフェニル62g（200ミリモル）、塩化リチウ
ム10.6g（250ミリモル）の混合溶液を100℃で４時間撹
拌した。放冷後、重合体溶液を、大量のメタノール中に
注ぎ入れた。析出した固体を濾別し、濾過物を洗浄、乾
燥して、アミン価2.91mmol/gの重合体を得た。
イソフタル酸16.6g（100ミリモル）、ピリジン250ml、
亜リン酸トリフェニル62g（200ミリモル）、塩化リチウ
ム10.6g（250ミリモル）の混合溶液を100℃で４時間撹
拌した。放冷後、重合体溶液を、大量のメタノール中に
注ぎ入れた。析出した固体を濾別し、濾過物を洗浄、乾
燥して、アミン価2.91mmol/gの重合体を得た。
赤外線スペクトル分析により1662cm-1にアミド結合によ
るカルボニル基の吸収が認められた。これらの結果によ
り、このものは両末端にアミノ基を有するポリアミドで
あることが確認された。
るカルボニル基の吸収が認められた。これらの結果によ
り、このものは両末端にアミノ基を有するポリアミドで
あることが確認された。
Ｂ） 両末端にアミノ基を有するポリアミド17.0g（25
ミリモル）と無水トリメリット酸16g（50ミリモル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン80mlに溶解し、窒素雰囲気
下、室温で６時間反応させて、ポリアミック酸溶液を得
た。このポリアミック酸溶液を200℃で２時間、250℃で
１時間加熱し、脱水環化反応を行った。放冷後、該反応
混合溶液に両末端にアミノ基を有するポリアミド17.0g
（25ミリモル）、ピリジン13ml、亜リン酸トリフェニル
16g（50ミリモル）、塩化リチウム2.5g（62ミリモル）
を順次加え、100℃で６時間撹拌した。放冷後、重合体
溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出した固
体を濾別し、濾過物を洗浄、乾燥して、固有粘度0.59dl
/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30
℃）の重合体を得た。
ミリモル）と無水トリメリット酸16g（50ミリモル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン80mlに溶解し、窒素雰囲気
下、室温で６時間反応させて、ポリアミック酸溶液を得
た。このポリアミック酸溶液を200℃で２時間、250℃で
１時間加熱し、脱水環化反応を行った。放冷後、該反応
混合溶液に両末端にアミノ基を有するポリアミド17.0g
（25ミリモル）、ピリジン13ml、亜リン酸トリフェニル
16g（50ミリモル）、塩化リチウム2.5g（62ミリモル）
を順次加え、100℃で６時間撹拌した。放冷後、重合体
溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出した固
体を濾別し、濾過物を洗浄、乾燥して、固有粘度0.59dl
/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30
℃）の重合体を得た。
実施例２ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）をｐ−フ
ェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）に代え、その他
は実施例１と同様に操作して固有粘度0.58dl/g（Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30℃）の重合
体を得た。
ェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）に代え、その他
は実施例１と同様に操作して固有粘度0.58dl/g（Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30℃）の重合
体を得た。
実施例３ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）を3,4′
−ジアミノジフェニルエーテル27.6g（150ミリモル）に
代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.60
dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、3
0℃）の重合体を得た。
−ジアミノジフェニルエーテル27.6g（150ミリモル）に
代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.60
dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、3
0℃）の重合体を得た。
実施例４ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）を3,3′
−ジアミノビフェニル30g（150ミリモル）に代え、その
他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.62dl/g（Ｎ−
メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30℃）の重
合体を得た。
−ジアミノビフェニル30g（150ミリモル）に代え、その
他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.62dl/g（Ｎ−
メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30℃）の重
合体を得た。
実施例５ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）を3,3′
−ジアミノジフェニルスルホン37.2g（150ミリモル）に
代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.60
dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、3
0℃）で重合体を得た。
−ジアミノジフェニルスルホン37.2g（150ミリモル）に
代え、その他は実施例１と同様に操作して固有粘度0.60
dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、3
0℃）で重合体を得た。
実施例６ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）を1,3−
ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン43.8g（150ミリ
モル）に代え、その他は実施例１と同様に操作して固有
粘度0.68dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/
濃度、30℃）の重合体を得た。
ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン43.8g（150ミリ
モル）に代え、その他は実施例１と同様に操作して固有
粘度0.68dl/g（Ｎ−メチル−２−ピロリドン中、0.5g/
濃度、30℃）の重合体を得た。
実施例７ ｍ−フェニレンジアミン16.2g（150ミリモル）をヘキサ
メチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に代え、その他
は実施例１と同様に操作して固有粘度0.57dl/g（Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30℃）の重合
体を得た。
メチレンジアミン17.4g（150ミリモル）に代え、その他
は実施例１と同様に操作して固有粘度0.57dl/g（Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン中、0.5g/濃度、30℃）の重合
体を得た。
上記実施例１〜７により得られた重合体を赤外線スペク
トル分析により分析した結果、1770〜1777cm-1および17
20〜1726cm-1にイミド結合による吸収がみられ、1660〜
1670cm-1にアミド結合によるカルボニル基の吸収が認め
られた。これらの結果より、このものは、いずれも第１
表に示す繰り返し単位からなる本発明のポリアミドイミ
ド系ブロック共重合体であることが確認された。
トル分析により分析した結果、1770〜1777cm-1および17
20〜1726cm-1にイミド結合による吸収がみられ、1660〜
1670cm-1にアミド結合によるカルボニル基の吸収が認め
られた。これらの結果より、このものは、いずれも第１
表に示す繰り返し単位からなる本発明のポリアミドイミ
ド系ブロック共重合体であることが確認された。
＜発明の効果＞ 本発明により得られたポリアミドイミド系ブロック共重
合体は、耐熱性、溶媒溶解性、成膜性に優れているの
で、高温で使用するフィルム、電線被覆、接着剤、塗
料、積層品等の素材として有用である。
合体は、耐熱性、溶媒溶解性、成膜性に優れているの
で、高温で使用するフィルム、電線被覆、接着剤、塗
料、積層品等の素材として有用である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−154651（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−195127（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−141422（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−10029（ＪＰ，Ｂ１) Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ. Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．18ＰＰ．1711− 1717 Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ. Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．18ＰＰ．2875− 2877 Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ. Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．20ＰＰ．2081− 2087 Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ. Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．21ＰＰ．913− 916
Claims (1)
- 【請求項１】一般式NH2−R1−NH2（式中R1は を示す）で表わされるジアミン化合物とイソフタル酸と
を重縮合して得られる両末端にアミノ基を有するポリア
ミドと無水トリメリット酸とを反応させ生成したイミド
ジカルボン酸を、前記両末端にアミノ基を有するポリア
ミドと反応させることを特徴とするポリアミドイミド系
ブロック共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1329493A JPH0768348B2 (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | ポリアミドイミド系ブロック共重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1329493A JPH0768348B2 (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | ポリアミドイミド系ブロック共重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03192124A JPH03192124A (ja) | 1991-08-22 |
| JPH0768348B2 true JPH0768348B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=18221984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1329493A Expired - Fee Related JPH0768348B2 (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | ポリアミドイミド系ブロック共重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768348B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116426130B (zh) * | 2023-03-13 | 2024-01-23 | 北京清大际光科技发展有限公司 | 一种碳纳米角改性聚酰亚胺树脂及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61195127A (ja) * | 1985-02-25 | 1986-08-29 | Toray Ind Inc | 熱可塑性芳香族ポリアミドイミド共重合体 |
| US4851562A (en) * | 1986-12-03 | 1989-07-25 | Akzo N.V. | Aromatic amide groups-containing diamines and polymers in which these diamines are incorporated |
-
1989
- 1989-12-21 JP JP1329493A patent/JPH0768348B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．１８ＰＰ．１７１１−１７１７ |
| Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．１８ＰＰ．２８７５−２８７７ |
| Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．２０ＰＰ．２０８１−２０８７ |
| Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．Ｖｏｌ．２１ＰＰ．９１３−９１６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03192124A (ja) | 1991-08-22 |
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