JP2796634B2 - 新規糖アルコール、その製造方法及びその利用 - Google Patents
新規糖アルコール、その製造方法及びその利用Info
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- JP2796634B2 JP2796634B2 JP1191296A JP19129689A JP2796634B2 JP 2796634 B2 JP2796634 B2 JP 2796634B2 JP 1191296 A JP1191296 A JP 1191296A JP 19129689 A JP19129689 A JP 19129689A JP 2796634 B2 JP2796634 B2 JP 2796634B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な糖アルコール及びそれを製造するた
めの方法、さらにはその利用に関する。
めの方法、さらにはその利用に関する。
この糖アルコールは生体内のビフィズス菌に対して優
れた増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖並びにラク
チトールと併用して摂取した場合、顕著な便秘改善作用
を示すことから、これらの作用を利用した生理活性剤と
しての有用性が期待される。
れた増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖並びにラク
チトールと併用して摂取した場合、顕著な便秘改善作用
を示すことから、これらの作用を利用した生理活性剤と
しての有用性が期待される。
技術的背景 従来、ビフィズス菌の増殖を促進する物質（以下ビフ
ィズス菌増殖因子と称する）について多くの研究がなさ
れており、その増殖因子としてオリゴ糖が注目されてい
る。そして、このようなオリゴ糖として、乳糖又は乳糖
含有物に、アスペルギルス・オリゼの生産したβ−ガラ
クトシダーゼを作用させることで得られる、一般式 Gal−（Gal）ｎ−Glc （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Glcはグルコ
ース残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す）で表わされ
るオリゴ糖をビフィズス菌増殖因子として用いることが
提案されている（特開昭55−104885号）。
ィズス菌増殖因子と称する）について多くの研究がなさ
れており、その増殖因子としてオリゴ糖が注目されてい
る。そして、このようなオリゴ糖として、乳糖又は乳糖
含有物に、アスペルギルス・オリゼの生産したβ−ガラ
クトシダーゼを作用させることで得られる、一般式 Gal−（Gal）ｎ−Glc （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Glcはグルコ
ース残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す）で表わされ
るオリゴ糖をビフィズス菌増殖因子として用いることが
提案されている（特開昭55−104885号）。
本発明者は、乳糖又は乳糖含有物にβ−ガラクトシダ
ーゼあるいはβ−グルコシダーゼを作用させて得られる
オリゴ糖中のグルコース残基を還元することにより、及
びラクチトール又はラクチトール含有物にβ−ガラクト
シダーゼ或はβ−グルコシダーゼを作用させることによ
り、新規な糖アルコールが得られること、そしてこの糖
アルコールがビフィズス菌の増殖作用及び乳糖や食物繊
維との併用摂取により顕著な便秘改善作用を有すること
の知見を得て本発明をなすに至った。
ーゼあるいはβ−グルコシダーゼを作用させて得られる
オリゴ糖中のグルコース残基を還元することにより、及
びラクチトール又はラクチトール含有物にβ−ガラクト
シダーゼ或はβ−グルコシダーゼを作用させることによ
り、新規な糖アルコールが得られること、そしてこの糖
アルコールがビフィズス菌の増殖作用及び乳糖や食物繊
維との併用摂取により顕著な便秘改善作用を有すること
の知見を得て本発明をなすに至った。
発明が解決しようとする課題 したがって、本発明は、如上の生理的作用を示す新規
糖アルコール及び該糖アルコールを製造するための方
法、更には、この糖アルコールを活性成分として含有す
るビフィズス菌増殖促進組成物と便秘改善用組成物を提
供することを課題とする。
糖アルコール及び該糖アルコールを製造するための方
法、更には、この糖アルコールを活性成分として含有す
るビフィズス菌増殖促進組成物と便秘改善用組成物を提
供することを課題とする。
課題を解決するための手段 本発明に係る糖アルコールは下記一般式（Ｉ）で表わ
される。
される。
Gal−（Gal）ｎ−Sor （Ｉ） （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Sorはソルビ
トール残基をそれぞれ示し、ｎは１〜４の整数を示す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる糖アルコールは下記式
（１）〜（２）で表わされる各糖アルコールを包含す
る。
トール残基をそれぞれ示し、ｎは１〜４の整数を示す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる糖アルコールは下記式
（１）〜（２）で表わされる各糖アルコールを包含す
る。
式（１） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−０−β
−Ｄ− ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−ソルビトール
（１） 式（２） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−０−β
−Ｄ− ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−ソルビトール
（２） これらの糖アルコールの物性及び構成糖と糖アルコー
ルを示すと次のとおりである。
−Ｄ− ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−ソルビトール
（１） 式（２） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−０−β
−Ｄ− ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−ソルビトール
（２） これらの糖アルコールの物性及び構成糖と糖アルコー
ルを示すと次のとおりである。
（イ）分子量 質量分析計による測定では分子量506を有する。
（ロ）色調 乾燥、粉末化したものはいずれも白色を呈する。
（ハ）酸性、塩基性及び中性の区別 いずれも中性を示す。
（ニ）溶解性 いずれも水に可溶性であるが、ベンゼン、クロロホル
ム、アセトンに難溶である。
ム、アセトンに難溶である。
（ホ）呈色反応 硝酸銀反応 − アンスロン硫酸反応 ＋ ニンヒドリン反応 − ビュレット反応 − （ヘ）構成糖及び糖アルコール 本発明に係る糖アルコールを0.5N−HClにより100℃の
温度で４時間加水分解して得られる生成糖及び糖アルコ
ールのモル比はガラクトース：ソルビトール＝2:1であ
ることから、本発明に係る糖アルコールは２分子のガラ
クトースと１分子のソルビトールから成ることが確認さ
れた。
温度で４時間加水分解して得られる生成糖及び糖アルコ
ールのモル比はガラクトース：ソルビトール＝2:1であ
ることから、本発明に係る糖アルコールは２分子のガラ
クトースと１分子のソルビトールから成ることが確認さ
れた。
（ト）構成糖及び糖アルコールの結合態様 本発明に係る糖アルコールをそれぞれ高速液体クロマ
トグラフィー（HPLC）により分離精製した後、常法によ
りメチル化分析した結果表１に示す結合態様が確認され
た。
トグラフィー（HPLC）により分離精製した後、常法によ
りメチル化分析した結果表１に示す結合態様が確認され
た。
（チ）本発明の糖アルコールはβ−ガラクトシダーゼの
作用により、ガラクトースとソルビトールが生成するこ
とからβ−配位であることが確認された。
作用により、ガラクトースとソルビトールが生成するこ
とからβ−配位であることが確認された。
上述（イ）及び（ヘ）〜（チ）に示した性質に鑑み、
本発明に係る糖アルコールは前記式（１）〜（２）でそ
れぞれ表わされるものであると同定し得る。
本発明に係る糖アルコールは前記式（１）〜（２）でそ
れぞれ表わされるものであると同定し得る。
次に、本発明に係る糖アルコールの製造方法について
説明する。
説明する。
本発明による糖アルコールは、乳糖又は乳糖含有物に
β−ガラクトシダーゼあるいはβ−グルコシダーゼを作
用させて乳糖分子中のガラクトース残基に転移反応を行
わせることによりオリゴ糖を生成し、得られたオリゴ糖
のグルコース残基を還元することにより得られる。ま
た、この糖アルコールはラクチトール又はラクチトール
含有物にβ−ガラクトシダーゼ或はβ−グルコシダーゼ
を作用させることによっても得られる。
β−ガラクトシダーゼあるいはβ−グルコシダーゼを作
用させて乳糖分子中のガラクトース残基に転移反応を行
わせることによりオリゴ糖を生成し、得られたオリゴ糖
のグルコース残基を還元することにより得られる。ま
た、この糖アルコールはラクチトール又はラクチトール
含有物にβ−ガラクトシダーゼ或はβ−グルコシダーゼ
を作用させることによっても得られる。
ここで用いるガラクトシダーゼ又はグルコシダーゼは
その起源を特に限定する必要がなく、また、高度に精製
されたものでなくてもよく、粗酵素の状態でも使用し得
る。
その起源を特に限定する必要がなく、また、高度に精製
されたものでなくてもよく、粗酵素の状態でも使用し得
る。
出発物質である乳糖又は乳糖含有物に上記酵素を作用
させるには、該出発物質の乳糖濃度を５〜50％に調整し
たものを基質とし、これにpH2〜８で酵素濃度0.1〜280
単位/mlにおいて10〜60℃の温度下に酵素を作用させる
のが適当である。
させるには、該出発物質の乳糖濃度を５〜50％に調整し
たものを基質とし、これにpH2〜８で酵素濃度0.1〜280
単位/mlにおいて10〜60℃の温度下に酵素を作用させる
のが適当である。
上記酵素反応により出発物質にガラクトース転移反応
が起こってオリゴ糖混合物が生成する。
が起こってオリゴ糖混合物が生成する。
次いで、オリゴ糖混合物を含有する反応液を90℃以上
の温度で30秒〜３分間加熱して酵素を失活させた後、活
性炭を含む吸着剤と接触させて（通常は、該吸着剤を充
填したカラムに通す）、該反応液中のオリゴ糖を吸着さ
せる。
の温度で30秒〜３分間加熱して酵素を失活させた後、活
性炭を含む吸着剤と接触させて（通常は、該吸着剤を充
填したカラムに通す）、該反応液中のオリゴ糖を吸着さ
せる。
次に、15〜50％濃度のエタノール溶液を用いて吸着し
たオリゴ糖を溶出してオリゴ糖を含む溶出液を得る。得
られた該溶出液は減圧濃縮し、必要に応じさらに乾燥す
る。
たオリゴ糖を溶出してオリゴ糖を含む溶出液を得る。得
られた該溶出液は減圧濃縮し、必要に応じさらに乾燥す
る。
このようにして得られたガラクトオリゴ糖に、水溶液
又はアルコール液中で水素化ホウ素ナトリウムを作用さ
せてそのグルコース残基を還元し、ソルビトールに変換
する。この際、ガラクトオリゴ糖の濃度は１〜50％（W/
V）に、還元反応を用いる水素化ホウ素ナトリウムの濃
度を0.1〜5Mにそれぞれ調整することが好ましい。ま
た、上記還元反応は０〜50℃の温度で30分〜３時間行う
ことが適当である。
又はアルコール液中で水素化ホウ素ナトリウムを作用さ
せてそのグルコース残基を還元し、ソルビトールに変換
する。この際、ガラクトオリゴ糖の濃度は１〜50％（W/
V）に、還元反応を用いる水素化ホウ素ナトリウムの濃
度を0.1〜5Mにそれぞれ調整することが好ましい。ま
た、上記還元反応は０〜50℃の温度で30分〜３時間行う
ことが適当である。
反応終了後、反応液中の過剰な水素化ホウ素ナトリウ
ムを酢酸もしくはアセトン等で分解した後、該反応液を
脱塩用樹脂、電気透析、限外濾過等で脱塩処理し、得ら
れた糖アルコールは減圧濃縮し、必要に応じ、凍結乾燥
等により乾燥して粉末状の目的糖アルコールを得る。
ムを酢酸もしくはアセトン等で分解した後、該反応液を
脱塩用樹脂、電気透析、限外濾過等で脱塩処理し、得ら
れた糖アルコールは減圧濃縮し、必要に応じ、凍結乾燥
等により乾燥して粉末状の目的糖アルコールを得る。
また、本発明では下記方法によってもオリゴ糖のグル
コース残基を還元して目的糖アルコールを製造すること
ができる。
コース残基を還元して目的糖アルコールを製造すること
ができる。
上記の製造過程で得られたオリゴ糖含有溶出液を減圧
濃縮したものを高温高圧下においてラネーニツケルに代
表されるニツケル触媒を用い、水素と反応させることに
よりグルコース残基を還元してソルビトールに変換す
る。この際、ガラクトオリゴ糖の濃度は40〜70％（w/
v）に、触媒に用いるニツケル量を0.02〜５％（w/v）に
それぞれ調整することが好ましい。また、上記還元反応
は100〜200℃の温度で水素圧を50〜170atmにおいて20〜
５時間行うことが適当である。
濃縮したものを高温高圧下においてラネーニツケルに代
表されるニツケル触媒を用い、水素と反応させることに
よりグルコース残基を還元してソルビトールに変換す
る。この際、ガラクトオリゴ糖の濃度は40〜70％（w/
v）に、触媒に用いるニツケル量を0.02〜５％（w/v）に
それぞれ調整することが好ましい。また、上記還元反応
は100〜200℃の温度で水素圧を50〜170atmにおいて20〜
５時間行うことが適当である。
反応終了後、反応液中の不純物を活性炭、イオン交換
樹脂等に通液することにより除去できる。
樹脂等に通液することにより除去できる。
得られた糖アルコールは減圧濃縮し、必要に応じ凍結
乾燥などにより乾燥して粉末状の目的糖アルコールを得
る。
乾燥などにより乾燥して粉末状の目的糖アルコールを得
る。
さらに、本発明では下記方法によっても目的糖アルコ
ールを製造することができる。
ールを製造することができる。
ラクチトール又はラクチトール含有物を出発物質とし
て用い、これにβ−ガラクトシダーゼ或はβ−グルコシ
ダーゼを作用させてラクチトールのガラクトース残基に
転移反応を行わせることにより目的糖アルコール（ガラ
クトシルラクチトール）が得られる。
て用い、これにβ−ガラクトシダーゼ或はβ−グルコシ
ダーゼを作用させてラクチトールのガラクトース残基に
転移反応を行わせることにより目的糖アルコール（ガラ
クトシルラクチトール）が得られる。
ここで用いるβ−ガラクトシダーゼ又はβ−グルコシ
ダーゼは、前述した乳糖又はその含有物を出発物質とし
て用いる場合と同様に、その起源を特に限定する必要が
なく、また、高度に精製された必要もなく、粗酵素の状
態でも良い。
ダーゼは、前述した乳糖又はその含有物を出発物質とし
て用いる場合と同様に、その起源を特に限定する必要が
なく、また、高度に精製された必要もなく、粗酵素の状
態でも良い。
出発物質であるラクチトール又はβ−ラクチトール含
有物質に上記酵素を作用させるには該出発物質のラクチ
トール濃度５〜75％に調整したものを基質とし、これに
pH2〜８で酵素濃度0.1〜280単位/mlにおいて10〜60℃の
温度下に酵素を作用させるのが適当である。
有物質に上記酵素を作用させるには該出発物質のラクチ
トール濃度５〜75％に調整したものを基質とし、これに
pH2〜８で酵素濃度0.1〜280単位/mlにおいて10〜60℃の
温度下に酵素を作用させるのが適当である。
上記酵素を作用させることにより、ラクチトールにガ
ラクトース転移反応が起って目的糖アルコール混合物が
生成するので、該糖アルコールを含有する反応混合液を
90℃以上の温度で30秒〜３分間加熱して酵素を失活させ
た後、活性炭を含む吸着剤と接触させて（通常は、該吸
着剤を充填カラムに通す）該反応混合液中の糖アルコー
ルを吸着させる。
ラクトース転移反応が起って目的糖アルコール混合物が
生成するので、該糖アルコールを含有する反応混合液を
90℃以上の温度で30秒〜３分間加熱して酵素を失活させ
た後、活性炭を含む吸着剤と接触させて（通常は、該吸
着剤を充填カラムに通す）該反応混合液中の糖アルコー
ルを吸着させる。
次に、15〜50％濃度のエタノール溶液を用いて吸着し
た目的アルコールを溶出し、得られた溶出液を減圧濃縮
し、必要に応じ、凍結乾燥等により乾燥して粉末状の目
的糖アルコールを得る。
た目的アルコールを溶出し、得られた溶出液を減圧濃縮
し、必要に応じ、凍結乾燥等により乾燥して粉末状の目
的糖アルコールを得る。
上述のようにして得られる糖アルコールは、既に言及
したごとく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖
作用を有し、また食物繊維や乳糖等と併用して摂取する
と顕著な便秘改善作用を示すので、ビフィズス菌増殖促
進剤及び便秘改善剤の有効成分として利用することが可
能である。
したごとく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖
作用を有し、また食物繊維や乳糖等と併用して摂取する
と顕著な便秘改善作用を示すので、ビフィズス菌増殖促
進剤及び便秘改善剤の有効成分として利用することが可
能である。
次に、本発明に係る糖アルコールのビフィズス菌に対
する増殖促進効果及び便秘改善効果を試験した結果を示
す。
する増殖促進効果及び便秘改善効果を試験した結果を示
す。
ビフィズス菌に対する増殖試験 試験方法： 10匹を１群とするカニクイサルを供試動物として用
い、その各々に乳糖を５重量％添加した市販育児用粉乳
を５週間与えた後、本発明による糖アルコール（粉末形
態）を５重量％添加した育児用粉乳を更に３週間与え、
その間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割
合を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
い、その各々に乳糖を５重量％添加した市販育児用粉乳
を５週間与えた後、本発明による糖アルコール（粉末形
態）を５重量％添加した育児用粉乳を更に３週間与え、
その間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割
合を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
図にみられるとおり、乳糖を添加して与えた期間中の
糞便中のビフィズス菌の割合に比べ、本発明による糖ア
ルコールを添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス
菌の割合は著しく上昇している。
糞便中のビフィズス菌の割合に比べ、本発明による糖ア
ルコールを添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス
菌の割合は著しく上昇している。
すなわち、本発明による糖アルコールは生体内におけ
るビフィズス菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏する
ものであり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフ
ィズス菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビ
フィドバクテリウム・ブリーベ、ビフィドバクテリウム
・ビフィダム、ビフィドバクテリウム・アトレスセンテ
ィス、ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広
範囲な種類のビフィズス菌に対して高い増殖活性を示す
ことが認められる。
るビフィズス菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏する
ものであり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフ
ィズス菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビ
フィドバクテリウム・ブリーベ、ビフィドバクテリウム
・ビフィダム、ビフィドバクテリウム・アトレスセンテ
ィス、ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広
範囲な種類のビフィズス菌に対して高い増殖活性を示す
ことが認められる。
したがって、本発明による糖アルコールは粉乳、発酵
乳のごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のごとき
薬剤の成分として添加して用いることができる。
乳のごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のごとき
薬剤の成分として添加して用いることができる。
因に、本発明による糖アルコールを２重量％添加した
乳飲料を調製し、これを健康成人30名に投与したとこ
ろ、これらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比
率の増加は、乳糖を２重量％を添加した乳飲料を同様に
投与した場合に比較して約２倍であることが認められ
た。
乳飲料を調製し、これを健康成人30名に投与したとこ
ろ、これらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比
率の増加は、乳糖を２重量％を添加した乳飲料を同様に
投与した場合に比較して約２倍であることが認められ
た。
便秘改善試験 試験方法： 上記により得た糖アルコール粉末を、日常的に便秘ぎ
みを訴える健康を老人20名を４名づつ５のグループに分
け、試験区No.1乃至No.5として、下記配合の糖アルコー
ルをそれぞれ経口投与した。
みを訴える健康を老人20名を４名づつ５のグループに分
け、試験区No.1乃至No.5として、下記配合の糖アルコー
ルをそれぞれ経口投与した。
試験区 糖アルコール投与量（ｇ） No. 1 ５ No. 2 ４ No. 3 ３ No. 4 ２ No. 5 ０ 各試験区ともに、上記量の糖アルコールをそれぞれ、
１日１回の割合で２週間投与して、投与前の２週間を投
与中の２週間における排便回数を各排便毎の糞便の硬さ
を官能的に評価した。結果は表２に示すとおりである。
１日１回の割合で２週間投与して、投与前の２週間を投
与中の２週間における排便回数を各排便毎の糞便の硬さ
を官能的に評価した。結果は表２に示すとおりである。
表にみられるとおり、本発明による糖アルコールを投
与したグループはでは3g以上の投与において排便回数の
顕著な増加と糞便の軟化が認められた。因に、対照区で
は排便回数の増加及び糞便の軟化はほとんど認められな
かつた。
与したグループはでは3g以上の投与において排便回数の
顕著な増加と糞便の軟化が認められた。因に、対照区で
は排便回数の増加及び糞便の軟化はほとんど認められな
かつた。
上述したとおり、本発明による糖アルコールの単独投
与により顕著な便秘改善の効果が認められるようにな
る。そして、このように効果は、ヒト小腸微絨毛に存在
するβ−ガラクトシダーゼが大きいため、本発明による
糖アルコールは小腸で分解されずに大腸まで到達し、そ
の結果、大腸内の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便
秘を改善するものと推定される。
与により顕著な便秘改善の効果が認められるようにな
る。そして、このように効果は、ヒト小腸微絨毛に存在
するβ−ガラクトシダーゼが大きいため、本発明による
糖アルコールは小腸で分解されずに大腸まで到達し、そ
の結果、大腸内の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便
秘を改善するものと推定される。
発明の効果 以上述べたとおり、本発明に係る糖アルコールは、ビ
フィズス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さら
に、便秘改善効果についても排便回数の増加及び糞便の
軟化をもたらすという優れた効果を示す。
フィズス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さら
に、便秘改善効果についても排便回数の増加及び糞便の
軟化をもたらすという優れた効果を示す。
以下実施例を示して本発明を具体的に説明する。
実施例１ 糖アルコールの調製： 10kgの乳糖（市販品）を15kgの温水に溶解した溶液に
クエン酸を加えてpHを4.5に調整したものに、β−ガラ
クトシダーゼ５万単位を加えて、40℃で10時間反応させ
た。得られた反応混液を105℃で２秒間加熱して酵素を
失活させた。
クエン酸を加えてpHを4.5に調整したものに、β−ガラ
クトシダーゼ５万単位を加えて、40℃で10時間反応させ
た。得られた反応混液を105℃で２秒間加熱して酵素を
失活させた。
次に、この液2kgを活性炭−セライト（2:1）カラム
（φ10cm×50cm）に通じて、乳糖と転移ガラクトオリゴ
糖の一部を吸着させた。次いで、15kgの水をカラムに通
じて単糖と未吸着の乳糖を溶出し、除去後、５％エタノ
ール20kgをカラムに通じて吸着した乳糖を完全に溶出
し、除去した。次に、40％のエタノール10kgをカラムに
通じて得られた溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してガラ
クトオリゴ糖95重量％以上を含む粉末150gを得た。
（φ10cm×50cm）に通じて、乳糖と転移ガラクトオリゴ
糖の一部を吸着させた。次いで、15kgの水をカラムに通
じて単糖と未吸着の乳糖を溶出し、除去後、５％エタノ
ール20kgをカラムに通じて吸着した乳糖を完全に溶出
し、除去した。次に、40％のエタノール10kgをカラムに
通じて得られた溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してガラ
クトオリゴ糖95重量％以上を含む粉末150gを得た。
次に、水素化ホウ素ナトリウム水溶液（10％W/V）３
に上記方法により得られたガラクトオリゴ糖粉末150g
を溶解し、室温にて３時間還元反応を行った。反応終了
後、酢酸を用いてpH7.0になるまで中和した。これによ
り反応液中に過剰に存在する未反応水素化ホウ素ナトリ
ウムを分解し得る。
に上記方法により得られたガラクトオリゴ糖粉末150g
を溶解し、室温にて３時間還元反応を行った。反応終了
後、酢酸を用いてpH7.0になるまで中和した。これによ
り反応液中に過剰に存在する未反応水素化ホウ素ナトリ
ウムを分解し得る。
次に、このものを減圧留去し３のメタノールに再度
懸濁し、再び減圧留去した。この操作を２回繰り返した
後、水１に溶解した液を脱塩樹脂に通液し脱塩を行っ
た。得られた溶液を減圧濃縮後、凍結乾燥することによ
り、前記式（１）及び（２）で表わされる糖アルコール
を含む糖アルコール粉末150gを得た。
懸濁し、再び減圧留去した。この操作を２回繰り返した
後、水１に溶解した液を脱塩樹脂に通液し脱塩を行っ
た。得られた溶液を減圧濃縮後、凍結乾燥することによ
り、前記式（１）及び（２）で表わされる糖アルコール
を含む糖アルコール粉末150gを得た。
実施例２ 実施例１に記載したと同様の手順に従ってガラクトオ
リゴ糖95重量％以上を含む粉末150gを得、次いで該粉末
を濃度50％（w/v）に溶解し、これにラネーニツケル１
重量％を添加し、攪拌しながら温度90〜125℃に昇温
し、水素圧を20〜100kg/cm2にあげて水素化を完了させ
た後、ラネーニツケルを除去し、常法に従って活性炭、
イオン交換樹脂を用い、精製したものを減圧濃縮し、更
に凍結乾燥して前記式（１）及び（２）で表わされる糖
アルコールを含む糖アルコール粉末150gを得た。
リゴ糖95重量％以上を含む粉末150gを得、次いで該粉末
を濃度50％（w/v）に溶解し、これにラネーニツケル１
重量％を添加し、攪拌しながら温度90〜125℃に昇温
し、水素圧を20〜100kg/cm2にあげて水素化を完了させ
た後、ラネーニツケルを除去し、常法に従って活性炭、
イオン交換樹脂を用い、精製したものを減圧濃縮し、更
に凍結乾燥して前記式（１）及び（２）で表わされる糖
アルコールを含む糖アルコール粉末150gを得た。
実施例３ 10kgのラクチトールを15kgの温水に溶解した溶液にク
エン酸を加えpH4.5に調整したものに、β−ガラクトシ
ダーゼ５万単位を加え、40℃で10時間反応させた。
エン酸を加えpH4.5に調整したものに、β−ガラクトシ
ダーゼ５万単位を加え、40℃で10時間反応させた。
得られた反応混液を105℃で２秒間加熱して酵素を失
活させた。
活させた。
次に、この液2kgを活性炭−セライト（2:1）カラム
（φ10cm×50cm）に通してラクチトールと転移糖アルコ
ールを吸着させた。次いで、15kgの水をカラムに通し、
単糖とソルビトール未吸着のラクチトールを溶出し除去
後、５％エタノール20kgをカラムに通し吸着したラクチ
トールを完全に溶出し、除去した。次に、40％エタノー
ル10kgをカラムに通し得られた溶出液を減圧濃縮後、凍
結乾燥して前記式（１）及び（２）で表わされる糖アル
コールを含む粉末150gを得た。
（φ10cm×50cm）に通してラクチトールと転移糖アルコ
ールを吸着させた。次いで、15kgの水をカラムに通し、
単糖とソルビトール未吸着のラクチトールを溶出し除去
後、５％エタノール20kgをカラムに通し吸着したラクチ
トールを完全に溶出し、除去した。次に、40％エタノー
ル10kgをカラムに通し得られた溶出液を減圧濃縮後、凍
結乾燥して前記式（１）及び（２）で表わされる糖アル
コールを含む粉末150gを得た。
添付図は、本発明による糖アルコールのビフィズス菌に
対する増殖促進効果を、乳糖との対比で示したものであ
る。
対する増殖促進効果を、乳糖との対比で示したものであ
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 15/04 A61K 31/70 C12P 19/14 C12N 1/38 A23L 1/308 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） Gal−（Gal）ｎ−Sor （Ｉ） （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Sorはソルビ
トール残基をそれぞれ示し、ｎは１〜４の整数を示す）
で表わされる糖アルコール。 - 【請求項２】０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
６）−０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
Ｄ−ソルビトールである請求項（１）に記載の糖アルコ
ール。 - 【請求項３】０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
３）−０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
Ｄ−ソルビトールである請求項（１）に記載の糖アルコ
ール。 - 【請求項４】乳糖又は乳糖含有物にβ−ガラクトシダー
ゼあるいはβ−グルコシダーゼを作用させて乳糖分子中
のガラクトース残基に転移反応を行なわせることにより
オリゴ糖を生成し、次いで得られたオリゴ糖のグルコー
ス残基を還元することを特徴とする糖アルコールの製造
方法。 - 【請求項５】オリゴ糖のグルコース残基の還元を、水溶
液もしくはエタノール溶液中で水素化ホウ素ナトリウム
と反応させることにより行なう請求項（４）に記載の糖
アルコールの製造方法。 - 【請求項６】オリゴ糖のグルコース残基の還元を、ニッ
ケル触媒を用い高温高圧下において水素と反応させるこ
とにより行なう請求項（４）に記載の糖アルコールの製
造方法。 - 【請求項７】ラクチトール又はラクチトール含有物にβ
−ガラクトシダーゼあるいはβ−グルコシダーゼを作用
させてラクチトール分子中のガラクトース残基に転移反
応を行なわせることを特徴とする糖アルコールの製造方
法。 - 【請求項８】一般式（Ｉ） Gal−（Gal）ｎ−Sor （Ｉ） （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Sorはソルビ
トール残基をそれぞれ示し、ｎは１〜４の整数を示す）
で表わされる糖アルコールを活性成分として含有するビ
フィドバクテリウム歯の増殖促進組成物。 - 【請求項９】一般式（Ｉ） Gal−（Gal）ｎ−Sor （Ｉ） （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Sorはソルビ
トール残基をそれぞれ示し、ｎは１〜４の整数を示す）
で表わされる糖アルコールを活性成分として含有する便
秘改善用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-50749 | 1989-03-02 | ||
| JP5074989 | 1989-03-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341085A JPH0341085A (ja) | 1991-02-21 |
| JP2796634B2 true JP2796634B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=12867486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1191296A Expired - Fee Related JP2796634B2 (ja) | 1989-03-02 | 1989-07-26 | 新規糖アルコール、その製造方法及びその利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2796634B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5603036B2 (ja) * | 2009-08-14 | 2014-10-08 | 株式会社ヤクルト本社 | プロバイオティクス増殖促進剤 |
-
1989
- 1989-07-26 JP JP1191296A patent/JP2796634B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0341085A (ja) | 1991-02-21 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |