JP2750767B2 - 新規糖アルコール - Google Patents
新規糖アルコールInfo
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な糖アルコールに関する。
この糖アルコールは生体内のビフィズス菌に対して優
れた増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖並びにラク
チトールと併用して摂取した場合、便秘改善作用を示す
ことから、これらの作用を利用した生理活性剤としての
有用性が期待される。
れた増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖並びにラク
チトールと併用して摂取した場合、便秘改善作用を示す
ことから、これらの作用を利用した生理活性剤としての
有用性が期待される。
技術的背景 従来、ビフィズス菌の増殖を促進する物質（以下ビフ
ィズス菌増殖因子と称する）について多くの研究がなさ
れており、その増殖因子としてオリゴ糖が注目されてい
る。そして、このようなオリゴ糖として、乳糖又は乳糖
含有物に、アスペルギルス・オリゼの生産したβ−ガラ
クトシダーゼを作用させることで得られる、一般式 Gal−（Gal）ｎ−Glc （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Glcはグルコ
ース残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す）で表わされ
るオリゴ糖をビフィズス菌増殖因子として用いることが
提案されている（特開昭55−104885号）。
ィズス菌増殖因子と称する）について多くの研究がなさ
れており、その増殖因子としてオリゴ糖が注目されてい
る。そして、このようなオリゴ糖として、乳糖又は乳糖
含有物に、アスペルギルス・オリゼの生産したβ−ガラ
クトシダーゼを作用させることで得られる、一般式 Gal−（Gal）ｎ−Glc （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Glcはグルコ
ース残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す）で表わされ
るオリゴ糖をビフィズス菌増殖因子として用いることが
提案されている（特開昭55−104885号）。
本発明者は、ラクチトール又はラクチトール含有物に
β−ガラクトシダーゼを作用させることにより、新規な
糖アルコールが得られること、そしてこの糖アルコール
がビフィズス菌の増殖作用及び乳糖や食物繊維およびラ
クチトルとの併用摂取により顕著な便秘改善作用を有す
ることの知見を得て本発明をなすに至った。
β−ガラクトシダーゼを作用させることにより、新規な
糖アルコールが得られること、そしてこの糖アルコール
がビフィズス菌の増殖作用及び乳糖や食物繊維およびラ
クチトルとの併用摂取により顕著な便秘改善作用を有す
ることの知見を得て本発明をなすに至った。
発明が解決しようとする課題 したがって、本発明は、如上の生理的作用を示す新規
糖アルコールを提供することを課題とする。
糖アルコールを提供することを課題とする。
課題を解決するための手段 本発明に係る糖アルコールは下記式（Ｉ）で表わされ
る。
る。
〔Gal−（Gal）−Sor〕 （Ｉ） （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Sorはソルビ
トール残基をそれぞれ示す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる新規糖アルコールは、
下記式（１）〜（３）で表わされる各糖アルコールを含
む。
トール残基をそれぞれ示す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる新規糖アルコールは、
下記式（１）〜（３）で表わされる各糖アルコールを含
む。
式 （１） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
４）−〔０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
１）〕−Ｄ−ソルビトール （１） 式 （２） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
４）−〔０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
５）〕−Ｄ−ソルビトール （２） 式 （３） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
４）−〔０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
６）〕−Ｄ−ソルビトール （３） これらの糖アルコールの物性及び構成糖と糖アルコー
ルを示すと次のとおりである。
４）−〔０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
１）〕−Ｄ−ソルビトール （１） 式 （２） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
４）−〔０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
５）〕−Ｄ−ソルビトール （２） 式 （３） ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
４）−〔０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−
６）〕−Ｄ−ソルビトール （３） これらの糖アルコールの物性及び構成糖と糖アルコー
ルを示すと次のとおりである。
（イ）分子量 質量分析形（FAB−MS）による測定では分子量506を有
する。
する。
（ロ）色調 乾燥、粉末化したものはいずれも白色を呈する。
（ハ）酸性、塩基性及び中性の区別 いずれも中性を示す。
（ニ）溶解性 いずれも水に可溶性であるが、ベンゼン、クロロホル
ム、アセトンに難溶である。
ム、アセトンに難溶である。
（ホ）呈色反応 硝酸銀反応 − アンスロン硫酸反応 ＋ ニンヒドリン反応 − ビュレット反応 − （ヘ）構成糖及び糖アルコール 本発明に係る糖アルコールを1.0N−TFA（トリフオロ
酢酸）により100℃の温度で２時間加水分解して得られ
る生成糖及び糖アルコールのモル比はガラクトース：ソ
ルビトール＝2:1であることから、本発明に係る糖アル
コールは２分子のガラクトースと１分子のソルビトール
から成ることが確認された。
酢酸）により100℃の温度で２時間加水分解して得られ
る生成糖及び糖アルコールのモル比はガラクトース：ソ
ルビトール＝2:1であることから、本発明に係る糖アル
コールは２分子のガラクトースと１分子のソルビトール
から成ることが確認された。
（ト）構成等及び糖アルコールの結合様式 本発明に係る糖アルコールをそれぞれ高速液体クロマ
トグラフィー（HPLC）により分離精製した後、常法によ
りメチル化分析し、ガスクロマトグラフィー質量分析計
（GC/MC）で同定した結果、表１に示す結合様式が確認
された。
トグラフィー（HPLC）により分離精製した後、常法によ
りメチル化分析し、ガスクロマトグラフィー質量分析計
（GC/MC）で同定した結果、表１に示す結合様式が確認
された。
（チ）本発明の糖アルコールはβ−ガラクトシダーゼの
作用により、ガラクトースとソルビトールが生成するこ
とからβ−配位であることが確認された。
作用により、ガラクトースとソルビトールが生成するこ
とからβ−配位であることが確認された。
上述（イ）及び（ヘ）〜（チ）に示した性質に鑑み、
本発明に係る糖アルコールは前記式（Ｉ）で表わされる
ものであると同定し得る。
本発明に係る糖アルコールは前記式（Ｉ）で表わされる
ものであると同定し得る。
次に、本発明に係る糖アルコールの製造方法について
説明する。
説明する。
本発明による糖アルコールは、ラクチトール又はラク
チトール含有物にβ−ガラクトシダーゼあるいはβ−グ
ルコシダーゼを作用させることによって得られる。
チトール含有物にβ−ガラクトシダーゼあるいはβ−グ
ルコシダーゼを作用させることによって得られる。
ここで用いるガラクトシダーゼはその起源を特に限定
する必要がなく、また、高度に精製されたものでなくて
もよく、粗酵素の状態でも使用し得る。
する必要がなく、また、高度に精製されたものでなくて
もよく、粗酵素の状態でも使用し得る。
出発物質であるラクチトール又はβ−ラクチトール含
有物質に上記酵素を作用させるには該出発物質のラクチ
トール濃度５〜75％に調整したものを基質とし、これに
pH2〜８で酵素濃度0.1〜280単位/mlにおいて10〜60℃の
温度下に酵素を作用させるのが適当である。
有物質に上記酵素を作用させるには該出発物質のラクチ
トール濃度５〜75％に調整したものを基質とし、これに
pH2〜８で酵素濃度0.1〜280単位/mlにおいて10〜60℃の
温度下に酵素を作用させるのが適当である。
上記酵素を作用させることにより、ラクチトールにガ
ラクトース転移反応が起って目的糖アルコール混合物が
生成するので、該糖アルコールを含有する反応混合液を
90℃以上の温度で30秒〜３分間加熱して酵素を失活させ
た後、活性炭を含む吸着剤と接触させて（通常は、該吸
着剤を充填カラムに通す）該反応混合液中の糖アルコー
ルを吸着させる。
ラクトース転移反応が起って目的糖アルコール混合物が
生成するので、該糖アルコールを含有する反応混合液を
90℃以上の温度で30秒〜３分間加熱して酵素を失活させ
た後、活性炭を含む吸着剤と接触させて（通常は、該吸
着剤を充填カラムに通す）該反応混合液中の糖アルコー
ルを吸着させる。
次に15〜50％濃度のエタノール溶液を用いて吸着した
目的アルコールを溶出し、得られた溶出液を減圧濃縮
し、必要に応じ、凍結乾燥等により乾燥して粉末状の目
的糖アルコールを得る。
目的アルコールを溶出し、得られた溶出液を減圧濃縮
し、必要に応じ、凍結乾燥等により乾燥して粉末状の目
的糖アルコールを得る。
上述のようにして得られる糖アルコールは、既に言及
したごとく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖
作用を有し、また食物繊維や乳糖及びラクチトール等と
併用して摂取すると顕著な便秘改善作用を示すので、ビ
フィズス菌増殖促進剤及び便秘改善剤の有効成分として
利用することが可能である。
したごとく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖
作用を有し、また食物繊維や乳糖及びラクチトール等と
併用して摂取すると顕著な便秘改善作用を示すので、ビ
フィズス菌増殖促進剤及び便秘改善剤の有効成分として
利用することが可能である。
次に、本発明に係る糖アルコールのビフィズス菌に対
する増殖促進効果及び便秘改善効果を試験した結果を示
す。
する増殖促進効果及び便秘改善効果を試験した結果を示
す。
ビフィズス菌に対する増殖試験 試験方法： 10匹を１群とするカニクイサルを供試動物として用
い、その各々に乳糖を５重量％添加した市販育児用粉乳
を５週間与えた後、本発明による糖アルコール（粉末形
態）を５重量％添加した育児用粉乳を更に３週間与え、
その間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割
合を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
い、その各々に乳糖を５重量％添加した市販育児用粉乳
を５週間与えた後、本発明による糖アルコール（粉末形
態）を５重量％添加した育児用粉乳を更に３週間与え、
その間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割
合を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
図にみられるとおり、乳糖を添加して与えた期間中の
糞便中のビフィズス菌の割合に比べ、本発明による糖ア
ルコールを添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス
菌の割合は著しく上昇している。
糞便中のビフィズス菌の割合に比べ、本発明による糖ア
ルコールを添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス
菌の割合は著しく上昇している。
すなわち、本発明による糖アルコールは生体内におけ
るビフィスズ菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏する
ものであり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフ
ィズス菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビ
フィドバクテリウム・ブリーベ、ビフィドバクテリウム
・ビフィダム、ビフィドバクテリウム・アトレンセンテ
ィス、ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広
範囲な種類のビフィズス菌に対して高い増殖活性を示す
ことが認められる。
るビフィスズ菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏する
ものであり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフ
ィズス菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビ
フィドバクテリウム・ブリーベ、ビフィドバクテリウム
・ビフィダム、ビフィドバクテリウム・アトレンセンテ
ィス、ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広
範囲な種類のビフィズス菌に対して高い増殖活性を示す
ことが認められる。
したがって、本発明による糖アルコールは粉乳、発酵
乳のごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のごとき
薬剤の成分として添加して用いることができる。
乳のごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のごとき
薬剤の成分として添加して用いることができる。
因に、本発明による糖アルコールを２重量％添加した
乳飲料を調製し、これを健康成人30名に投与したとこ
ろ、これらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比
率の増加は、乳糖を２重量％を添加した乳飲料を同様に
投与した場合に比較して約２倍であることが認められ
た。
乳飲料を調製し、これを健康成人30名に投与したとこ
ろ、これらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比
率の増加は、乳糖を２重量％を添加した乳飲料を同様に
投与した場合に比較して約２倍であることが認められ
た。
便秘改善試験 試験方法： 上記により得た糖アルコール粉末を、日常的に便秘ぎ
みを訴える健康な老人20名を４名づつ５のグループに分
け、試験区No.1乃至No.5として、下記配合の糖アルコー
ルをそれぞれ経口投与した。
みを訴える健康な老人20名を４名づつ５のグループに分
け、試験区No.1乃至No.5として、下記配合の糖アルコー
ルをそれぞれ経口投与した。
試験区 糖アルコール投与量（ｇ） NO.1 ５ NO.2 ４ NO.3 ３ NO.4 ２ NO.5 ０ 各試験区ともに、上記量の糖アルコールをそれぞれ、
１日１回の割合で２週間投与して、投与前の２週間を投
与中の２週間における排便回数を各排便毎の糞便の硬さ
を官能的に評価した。結果は表２に示すとおりである。
１日１回の割合で２週間投与して、投与前の２週間を投
与中の２週間における排便回数を各排便毎の糞便の硬さ
を官能的に評価した。結果は表２に示すとおりである。
表にみられるとおり、本発明による糖アルコールを投
与したグループはでは3g以上の投与において排便回数の
顕著な増加と糞便の軟化が認められた。因に、対照区で
は排便回数の増加及び糞便の軟化はほとんど認められな
かつた。
与したグループはでは3g以上の投与において排便回数の
顕著な増加と糞便の軟化が認められた。因に、対照区で
は排便回数の増加及び糞便の軟化はほとんど認められな
かつた。
上述したとおり、本発明による糖アルコールの単独投
与により顕著な便秘改善の効果が認められるようにな
る。そして、このような効果は、ヒト小腸微絨毛に存在
するβ−ガラクトシダーゼが大きいため、本発明による
糖アルコールは小腸で分解されずに大腸まで到達し、そ
の結果、大腸内の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便
秘を改善するものと推定される。
与により顕著な便秘改善の効果が認められるようにな
る。そして、このような効果は、ヒト小腸微絨毛に存在
するβ−ガラクトシダーゼが大きいため、本発明による
糖アルコールは小腸で分解されずに大腸まで到達し、そ
の結果、大腸内の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便
秘を改善するものと推定される。
発明の効果 以上述べたとおり、本発明に係る糖アルコールは、ビ
フィズス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さら
に、便秘改善効果についても排便回数の増加及び糞便の
軟化をもたらすという優れた効果を示す。
フィズス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さら
に、便秘改善効果についても排便回数の増加及び糞便の
軟化をもたらすという優れた効果を示す。
以下実施例を示して本発明を具体的に説明する。
実施例 糖アルコールの調製： 10kgのラクチトールを10kgの温水に溶解した溶液にク
エン酸を加えpH5.0に調整したものに、β−ガラクトシ
ダーゼ10万単位を加え、50℃で６時間反応させた。
エン酸を加えpH5.0に調整したものに、β−ガラクトシ
ダーゼ10万単位を加え、50℃で６時間反応させた。
得られた反応混液を105℃で２秒間加熱して酵素を失
活させた。
活させた。
次に、この液2kgを活性炭カラム（φ10cm×50cm）に
通してラクチトールと転移糖アルコールを吸着させた。
次いで、20kgの水をカラムに通し、単糖とソルビトール
未吸着のラクチトールを溶出し除去後、５％エタノール
20kgをカラムに通し吸着したラクチトールを完全に溶出
し、除去した。次に、40％エタノール15kgをカラムに通
し得られた溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥して前記式
（１），（２）及び（３）で表わされる糖アルコールを
含む粉末150gを得た。
通してラクチトールと転移糖アルコールを吸着させた。
次いで、20kgの水をカラムに通し、単糖とソルビトール
未吸着のラクチトールを溶出し除去後、５％エタノール
20kgをカラムに通し吸着したラクチトールを完全に溶出
し、除去した。次に、40％エタノール15kgをカラムに通
し得られた溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥して前記式
（１），（２）及び（３）で表わされる糖アルコールを
含む粉末150gを得た。
添付図は、本発明による糖アルコールのビフィズス菌に
対する増殖促進効果を、乳糖との対比で示したものであ
る。
対する増殖促進効果を、乳糖との対比で示したものであ
る。
Claims (7)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔Gal−（Gal）−Sor〕 （Ｉ） （ただし、式中Galはガラクトース残基を、Sorはソルビ
トール残基をそれぞれ示す）で表わされる新規糖アルコ
ール。 - 【請求項２】式 ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４）−〔０−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−１）〕−Ｄ−ソル
ビトールで表わされる請求項（１）に記載の糖アルコー
ル。 - 【請求項３】式 ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４）−〔０−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−５）〕−Ｄ−ソル
ビトールで表わされる請求項（１）に記載の糖アルコー
ル。 - 【請求項４】式 ０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４）−〔０−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−６）〕−Ｄ−ソル
ビトールで表される請求項（１）に記載の糖アルコー
ル。 - 【請求項５】ラクチトールまたはラクチトール含有物に
β−ガラクトシダーゼを作用させて、ラクチトール分子
中のソルビトール残基に糖転移反応を行なわせることを
特徴とする糖アルコールの製造方法。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）で表わされる糖アルコールを
活性成分として含有するビフィドバクテリウム菌の増殖
促進組成物。 - 【請求項７】一般式（Ｉ）で表わされる糖アルコールを
活性成分として含有する便秘改善用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4077890A JP2750767B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 新規糖アルコール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4077890A JP2750767B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 新規糖アルコール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246296A JPH03246296A (ja) | 1991-11-01 |
| JP2750767B2 true JP2750767B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=12590089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4077890A Expired - Fee Related JP2750767B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 新規糖アルコール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2750767B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2450044A1 (en) * | 2002-04-26 | 2012-05-09 | Fancl Corporation | Difructose anhydride-containing composition for use in inhibiting dental caries |
| ATE360682T1 (de) | 2003-06-30 | 2007-05-15 | Clasado Inc | Neue galactooligosaccharidzusammensetzung und herstellung davon |
| GB0525857D0 (en) | 2005-12-20 | 2006-02-01 | Product and process | |
| GB0601901D0 (en) | 2006-01-31 | 2006-03-08 | Product and Process | |
| GB0606112D0 (en) | 2006-03-28 | 2006-05-03 | Product and process | |
| JP5603036B2 (ja) * | 2009-08-14 | 2014-10-08 | 株式会社ヤクルト本社 | プロバイオティクス増殖促進剤 |
| WO2016085356A1 (en) | 2014-11-28 | 2016-06-02 | Anagenix Ip Limited | Gold kiwifruit compositions and methods of preparation and use therefor |
-
1990
- 1990-02-21 JP JP4077890A patent/JP2750767B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03246296A (ja) | 1991-11-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |