JPH03246296A

JPH03246296A - 新規糖アルコール

Info

Publication number: JPH03246296A
Application number: JP2040778A
Authority: JP
Inventors: Shuichi Yanagidaira; 修一柳平; Toshiaki Sukuri; 須栗　俊朗; Sakanori Shukke; 栄記出家; Takashi Yakabe; 矢賀部　隆史
Original assignee: Snow Brand Milk Products Co Ltd
Current assignee: Snow Brand Milk Products Co Ltd
Priority date: 1990-02-21
Filing date: 1990-02-21
Publication date: 1991-11-01
Anticipated expiration: 2013-05-13
Also published as: JP2750767B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】主業上夏肌且分！本発明は、新規な糖アルコールに関する。

この糖アルコールは生体内のビフィズス菌に対して優れ
た増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖並びにラクチ
トールと併用して摂取した場合、便秘改善作用を示すこ
とから、これらの作用を利用した生理活性剤としての有
用性が期待される。

五歪ｈ！量従来、ビフィズス菌の増殖を促進する物質（以下ビフィ
ズス菌増殖因子と称する）について多くの研究がなされ
ており、その増殖因子としてオリゴ糖が注目されている
。そして、このようなオリゴ糖として、乳糖又は乳糖含
有物に、アスペルギルス・オリゼの生産したβ−ガラク
トシダーゼを作用させることで得られる、一般式％式％（ただし、式中Ｇａｌ　はガラクトース残基を、Ｇｌｃ
はグルコース残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す）で
表わされるオリゴ糖をビフィズス菌増殖因子として用い
ることが提案されている　（特開昭５５１０４８８５号
）。

本発明者は、ラクチトール又はラクチトール含有物にβ
−ガラクトシダーゼを作用させることにより、新規な糖
アルコールが得られること、そしてこの糖アルコールが
ビフィズス菌の増殖作用及び乳糖や食物繊維およびラク
チトルとの併用摂取により顕著な便秘改善作用を有する
ことの知見を得て本発明をなすに至った。

しよ゛と　るしたがって、本発明は、如上の生理的作用を示す新規糖
アルコールを提供することを課題とする。

ｍ　　　ための本発明に係る糖アルコールは下記式（Ｉ）で表わされる
。

（ＧａＩ！、−（Ｇａｌ）−３ｏｒ　）　　　　（１）
（ただし、式中Ｇａｌはガラクトース残基を、Ｓｏｒは
ソルビトール残基をそれぞれ示す）上記一般式（Ｉ）で表わされる新規糖アルコールは、下
記式（１）〜（３）で表わされる各糖アルコールを含む
。

式　（１）０−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４
）〔Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−１）　）
Ｄ−ソルビトール　　　　　　　（１）式　（２）０−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４）〔０−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１−５）　）Ｄ−ソルビトー
ル　　　　　　　（２）式　（３）０−β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１−４）〔０−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１−６）　）−Ｄ−ソルビトール　　　　　
　　（３）これらの糖アルコールの物性及び構成糖と糖
アルコールを示すと次のとおりである。

（イ）分子量質量分析計（ＦＡＢ−ＭＳ）による測定では分子量５０
６を有する。

（ロ）色調乾燥、粉末化したものはいずれも白色を呈する。

（ハ）酸性、塩基性及び中性の区別いずれも中性を示す。

（ニ）溶解性いずれも水に可溶性であるが、ベンゼン、クロロホルム
、アセトンに難溶である。

（ホ）呈色反応硝酸銀反応アンスロン硫酸反応　　　十ニンヒドリン反応ビユレット反応（へ）構成糖及び糖アルコール本発明に係る糖アルコールを１．０Ｎ−ＴＦＡ　（）リ
フオロ酢Ｍ）により１００°Ｃの温度で２時間加水分解
して得られる生成糖及び糖アルコールのモル比はガラク
トース：ソルビトール−２：１であることから、本発明
に係る糖アルコールは２分子のガラクトースと１分子の
ソルビトールから成ることが確認された。

（ト）構成糖及び糖アルコールの結合様式本発明に係る
糖アルコールをそれぞれ高速液体クロマトグラフィー（
ＨＰＬＣ）により分離精製した後、常法によりメチル化
分析し、ガスクロマトグラフィー質量分析計（ＧＣ−Ｍ
Ｃ）で同定した結果、表１に示す結合様式が確認された
。

表１（チ）本発明の糖アルコールはβ−ガラクトシダゼの作
用により、ガラクトースとソルビトールが生成すること
からβ−配位であることが確認された。

上述（イ）及び（へ）〜（チ）に示した性質に鑑み、本
発明に係る糖アルコールは前記式（１）で表わされるも
のであると同定し得る。

次に、本発明に係る糖アルコールの製造方法について説
明する。

本発明による環アルコールは、ラクチトール又はラクチ
トール含有物にβ−ガラクトシダーゼあるいはβ−グル
コシダーゼを作用させることによって得られる。

ここで用いるガラクトシダーゼはその起源を特に限定す
る必要がなく、また、高度に精製されたものでな（でも
よく、粗酵素の状態でも使用し得る。

出発物質であるラクチトール又はβ−ラクチトール含有
物質に上記酵素を作用させるには該出発物質のラクチト
ール濃度５〜７５％に調整したものを基質とし、これに
ｐＨ２〜８で酵素濃度０，１〜２８０単位／戚において
１０〜６０°Ｃの温度下に酵素を作用させるのが適当で
ある。

上記酵素を作用させることにより、ラクチトールにガラ
クトース転移反応が起って目的糖アルコール混合物が生
成するので、該糖アルコールを含有する反応混合液を９
０°Ｃ以上の温度で３０秒〜３分間加熱して酵素を失活
させた後、活性炭を含む吸着剤と接触させて（通常は、
該吸着剤を充填カラムに通す）該反応混合液中の糖アル
コールを吸着させる。

次に１５〜５０％濃度のエタノール溶液を用いて吸着し
た目的アルコールを溶出し、得られた溶出液を減圧濃縮
し、必要に応じ、凍結乾燥等により乾燥して粉末状の目
的糖アルコールを得る。

上述のようにして得られる糖アルコールは、既に言及し
たごとく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖作
用を有し、また食物繊維や乳糖及びラクチトール等と併
用して摂取すると顕著な便秘改善作用を示すので、ビフ
ィズス菌増殖促進剤及び便秘改善剤の有効成分として利
用することが可能である。

次に、本発明に係る環アルコールのビフィズス菌に対す
る増殖促進効果及び便秘改善効果を試験した結果を示す
。

■ビフィズス菌に対する増殖試験試験方法：１０匹を１群とするカニクイサルを供試動物として用い
、その各々に乳糖を５重量％添加した市販育児用粉乳を
５週間与えた後、本発明による糖アルコール（粉末形態
）を５重量％添加した育児用粉乳を更に３週間与え、そ
の問答サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割合
を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。

図にみられるとおり、乳糖を添加して与えた期間中の糞
便中のビフィズス菌の割合に比べ、本発明による糖アル
コールを添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス菌
の割合は著しく上昇している。

すなわち、本発明による糖アルコールは生体内における
ビフィズス菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏するも
のであり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフィ
ズス菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビフ
ィドバクテリウム・ブリーベ、ビフィドバクテリウム・
ビフィダム、ビフィドバクテリウム・アドレスセンチイ
ス、ビフィドバクテリウム・インファンテイス等の広範
囲な種類のビフィズス菌に対して高い増殖活性を示すこ
とが認められる。

したがって、本発明による糖アルコールは粉乳、発酵乳
のごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のごとき薬
剤の成分として添加して用いることができる。

因に、本発明による糖アルコールを２重量％添加した乳
飲料を調製し、これを健康成人３０名に投与したところ
、これらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比率
の増加は、乳糖を２重量％を添加した乳飲料を同様に投
与した場合に比較して約２倍であることが認められた。

■便秘改善試験試験方法：上記により得た糖アルコール粉末を、日常的に便秘ぎみ
を訴える健康な老人２０名を４名づつ５のグループに分
け、試験区階１乃至Ｎα５として、下記配合の糖アルコ
ールをそれぞれ経口投与した。

５各試験区ともに、上記量の糖アルコールをそれぞれ、１
日１回の割合で２週間投与して、投与前の２週間を投与
中の２週間における排便回数を各排便毎の糞便の硬さを
官能的に評価した。結果は表２に示すとおりである。

表２注）排便回数は１人当りの２週間の平均を示す。

糞便の硬さは１人当りの排便毎の平均で示し、の数字は
下記５段階で示す。

表中表にみられるとおり、本発明による糖アルコールを投与
したグループはでは３ｇ以上の投与において排便回数の
顕著な増加と糞便の軟化が認められた。因に、対照区で
は排便回数の増加及び糞便の軟化はほとんど認められな
かった。

上述したとおり、本発明による糖アルコールの単独投与
により顕著な便秘改善の効果が認められるようになる。

そして、このような効果は、ヒト小腸微絨毛に存在する
β−ガラクトシダーゼが大きいため、本発明による糖ア
ルコールは小腸で分解されずに大腸まで到達し、その結
果、大腸内の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便秘を
改善するものと推定される。

主班公四来以上述べたとおり、本発明に係る糖アルコールは、ビフ
ィズス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さらに、
便秘改善効果についても排便回数の増加及び糞便の軟化
をもたらすという優れた効果を示す。

以下実施例を示して本発明を具体的に説明する。

実施例糖アルコールの調製：１０ｋｇのラクチトールを１０ｋｇの温水に溶解した溶
液にクエン酸を加えｐｎｓ、ｏに調整したものに、β−
ガラクトシダーゼ１０万単位を加え、５０°Ｃで６時間
反応させた。

得られた反応混液を１０５°Ｃで２秒間加熱して酵素を
失活させた。

次に、この液２ｋｇを活性炭カラム（φ１０ｃｍＸ５０
ｃｍ）に通してラクチトールと転移糖アルコールを吸着
させた。次いで、２０ｋｇの水をカラムに通し、単糖と
ソルビトール未吸着のラクチトールを溶出し除去後、５
％エタノール２０ｋｇをカラムに通し吸着したラクチト
ールを完全に溶出し、除去した。

次に、４０％エタノール１５ｋｇをカラムに通し得られ
た溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥して前記式（１）。

（２）及び（３）で表わされる糖アルコールを含む粉末
１５０ｇを得た。

【図面の簡単な説明】

添付図は、本発明による糖アルコールのビフィズス菌に
対する増殖促進効果を、乳糖との対比で示したものであ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ）〔Ｇａｌ−（Ｇａｌ）−Ｓｏｒ〕（ I ）（ただし、式中Ｇａｌはガラクトース残基を、Ｓｏｒは
ソルビトール残基をそれぞれ示す）で表わされる新規糖
アルコール。
（２）式Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４）−〔Ｏ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−１）〕−Ｄ−ソル
ビトールで表わされる請求項〔 I 〕に記載の糖アルコ
ール。
（３）式Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４）−〔Ｏ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−５）〕−Ｄ−ソル
ビトールで表わされる請求項〔 I 〕に記載の糖アルコ
ール。
（４）式Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−４）−〔Ｏ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１−６）〕−Ｄ−ソル
ビトールで表わされる請求項〔 I 〕に記載の糖アルコ
ール。
（５）ラクチトールまたはラクチトール含有物にβ−ガ
ラクトシダーゼを作用させて、ラクチトール分子中のソ
ルビトール残基に糖転移反応を行わせることを特徴とす
る糖アルコールの製造方法。
（６）一般式（ I ）で表わされる糖アルコールを活性
成分として含有するビフィドバクテリウム菌の増殖促進
組成物。
（７）一般式（ I ）で表わされる糖アルコールを活性
成分として含有する便性改善性組成物。