JP2775831B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
- Publication number
- JP2775831B2 JP2775831B2 JP1092247A JP9224789A JP2775831B2 JP 2775831 B2 JP2775831 B2 JP 2775831B2 JP 1092247 A JP1092247 A JP 1092247A JP 9224789 A JP9224789 A JP 9224789A JP 2775831 B2 JP2775831 B2 JP 2775831B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- radiation
- sensitive component
- positive resist
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、特定構造のフェノール化合物のキノンジア
ジドスルホン酸エステルを感放射線性成分として用いた
ポジ型レジスト組成物に関するものである。
ジドスルホン酸エステルを感放射線性成分として用いた
ポジ型レジスト組成物に関するものである。
〈従来の技術〉 従来より、ノボラック樹脂をバインダーとするポジ型
レジストの感放射線性成分として、フェノール化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステルが用いられている。
このフェノール化合物としては、トリヒドロキシベンゾ
フェノンやテトラヒドロキシベンゾフェノンなどのポリ
ヒドロキシベンゾフェノン系化合物が多く用いられてい
る。
レジストの感放射線性成分として、フェノール化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステルが用いられている。
このフェノール化合物としては、トリヒドロキシベンゾ
フェノンやテトラヒドロキシベンゾフェノンなどのポリ
ヒドロキシベンゾフェノン系化合物が多く用いられてい
る。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらのベンゾフェノン系化合物から
合成した感放射線性成分を含むレジストは、解像力やパ
ターン形状（プロファイル）に難があった。
合成した感放射線性成分を含むレジストは、解像力やパ
ターン形状（プロファイル）に難があった。
本発明の目的は、解像力やプロファイルに優れたポジ
型レジスト組成物を提供することにある。かかる目的の
ために鋭意検討を行った結果、特定構造を有するフェノ
ール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを感放
射線性成分として用いれば、これらの性能が向上するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
型レジスト組成物を提供することにある。かかる目的の
ために鋭意検討を行った結果、特定構造を有するフェノ
ール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを感放
射線性成分として用いれば、これらの性能が向上するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
〈課題を解決するための手段〉 本発明は、下記式（Ｉ） （式中、ＸはCl又はBrを表わす） で示されるハロゲン化多核フェノール化合物、すなわ
ち、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（2,4−ジ
ヒドロキシ−５−ハロフェニル）プロパンの、キノンジ
アジドスルホン酸エステルを感放射線性成分として含有
するポジ型レジスト組成物を提供するものである。
ち、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（2,4−ジ
ヒドロキシ−５−ハロフェニル）プロパンの、キノンジ
アジドスルホン酸エステルを感放射線性成分として含有
するポジ型レジスト組成物を提供するものである。
式（Ｉ）のフェノール化合物は、酸性触媒の存在下、
４−クロロレゾルシン又は４−ブロモレゾルシンと２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロペンとの反応により、
合成することができる。この反応における溶媒として
は、触媒との組合せにより、ジオキサン、酢酸、ニトロ
ベンゼン、モノクロロベンゼン、水等が使用可能である
が、なかでもジオキサンが好ましい。溶媒量は、原料物
質の合計量に対して２〜５重量倍が適当である。また触
媒としては、溶媒との組合せにより、塩化アルミニウ
ム、三フッ化ホウ素の各種錯体、塩化第二スズ、塩化亜
鉛、硫酸等が使用可能であるが、なかでも塩化アルミニ
ウムが好ましい。
４−クロロレゾルシン又は４−ブロモレゾルシンと２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロペンとの反応により、
合成することができる。この反応における溶媒として
は、触媒との組合せにより、ジオキサン、酢酸、ニトロ
ベンゼン、モノクロロベンゼン、水等が使用可能である
が、なかでもジオキサンが好ましい。溶媒量は、原料物
質の合計量に対して２〜５重量倍が適当である。また触
媒としては、溶媒との組合せにより、塩化アルミニウ
ム、三フッ化ホウ素の各種錯体、塩化第二スズ、塩化亜
鉛、硫酸等が使用可能であるが、なかでも塩化アルミニ
ウムが好ましい。
ジオキサンを溶媒とし、塩化アルミニウムを触媒とし
て反応を行う場合、反応温度は、触媒の量に応じて50℃
からジオキサンの沸点までの範囲で選ぶことができる
が、60〜80℃の範囲にあるのが好ましい。この際の仕込
みモル比については、２−（４−ヒドロキシフェニル）
プロペン１モルに対し、４−クロロレゾルシン又は４−
ブロモレゾルシンは通常1.2モル以上、好ましくは2.5〜
４モルの範囲で用いられ、また塩化アルミニウムは通常
0.05〜２モル、好ましくは0.3〜0.6モルの範囲で用いら
れる。
て反応を行う場合、反応温度は、触媒の量に応じて50℃
からジオキサンの沸点までの範囲で選ぶことができる
が、60〜80℃の範囲にあるのが好ましい。この際の仕込
みモル比については、２−（４−ヒドロキシフェニル）
プロペン１モルに対し、４−クロロレゾルシン又は４−
ブロモレゾルシンは通常1.2モル以上、好ましくは2.5〜
４モルの範囲で用いられ、また塩化アルミニウムは通常
0.05〜２モル、好ましくは0.3〜0.6モルの範囲で用いら
れる。
式（Ｉ）のフェノール化合物は、水酸基の少なくとも
一部をキノンジアジドスルホン酸エステルの形にし、ポ
ジ型レジスト用の感放射線性成分として用いられる。ポ
ジ型レジスト用感放射線性成分の合成は、公知のエステ
ル化反応に準じて行うことができる。すなわち、式
（Ｉ）の構造を有する２−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（2,4−ジヒドロキシ−５−ハロフェニル）プロ
パンとキノンジアジドスルホン酸ハライドとを、ジオキ
サン等を溶媒して、塩基性触媒、例えばトリエチルアミ
ンを滴下することにより縮合させ、その後水中にチャー
ジして結晶を析出させ、濾過及び乾燥を経て、感放射線
性成分を得ることができる。感放射線性成分の合成に用
いるキノンジアジドスルホン酸ハライドとしては、ナフ
トキノン−（1,2）−ジアジド−（２）−５−スルホン
酸クロリド、ナフトキノン−（1,2）−ジアジド−
（２）−４−スルホン酸クロリド、ヘンゾキノン−（1,
2）−ジアジド−（２）−４−スルホン酸クロリドが挙
げられる。
一部をキノンジアジドスルホン酸エステルの形にし、ポ
ジ型レジスト用の感放射線性成分として用いられる。ポ
ジ型レジスト用感放射線性成分の合成は、公知のエステ
ル化反応に準じて行うことができる。すなわち、式
（Ｉ）の構造を有する２−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（2,4−ジヒドロキシ−５−ハロフェニル）プロ
パンとキノンジアジドスルホン酸ハライドとを、ジオキ
サン等を溶媒して、塩基性触媒、例えばトリエチルアミ
ンを滴下することにより縮合させ、その後水中にチャー
ジして結晶を析出させ、濾過及び乾燥を経て、感放射線
性成分を得ることができる。感放射線性成分の合成に用
いるキノンジアジドスルホン酸ハライドとしては、ナフ
トキノン−（1,2）−ジアジド−（２）−５−スルホン
酸クロリド、ナフトキノン−（1,2）−ジアジド−
（２）−４−スルホン酸クロリド、ヘンゾキノン−（1,
2）−ジアジド−（２）−４−スルホン酸クロリドが挙
げられる。
フェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステ
ルからなる感放射線性成分は、通常、アルカリ可溶性の
ノボラック樹脂と組み合わせて、ポジ型レジスト組成物
になる。ノボラック樹脂は、キノンジアジド系ポジ型レ
ジストのバインダー樹脂として一般に用いられるもので
よく、フェノール類、例えばクレゾールなどを、ホルム
アルデヒドと縮合させることにより得られる。このよう
なノボラック樹脂と前述の感放射線性成分、また必要に
応じて他の添加物を、適当な溶剤に混合溶解することに
より、レジスト液が調製される。これをシリコンウェハ
ーなどの基材上に塗布し、溶剤を蒸発乾燥させて、レジ
スト膜が得られる。このレジスト膜に、所定パターンの
マスクを介して、紫外線などの放射線を照射し、現像す
ることにより、ポジ型パターンが得られる。そして、式
（Ｉ）のフェノール化合物をキノンジアジドスルホン酸
エステル化し、これを感放射線性成分として用いた本発
明のポジ型レジスト組成物は、優れた解像力及びパター
ン形状（プロファイル）を与える。
ルからなる感放射線性成分は、通常、アルカリ可溶性の
ノボラック樹脂と組み合わせて、ポジ型レジスト組成物
になる。ノボラック樹脂は、キノンジアジド系ポジ型レ
ジストのバインダー樹脂として一般に用いられるもので
よく、フェノール類、例えばクレゾールなどを、ホルム
アルデヒドと縮合させることにより得られる。このよう
なノボラック樹脂と前述の感放射線性成分、また必要に
応じて他の添加物を、適当な溶剤に混合溶解することに
より、レジスト液が調製される。これをシリコンウェハ
ーなどの基材上に塗布し、溶剤を蒸発乾燥させて、レジ
スト膜が得られる。このレジスト膜に、所定パターンの
マスクを介して、紫外線などの放射線を照射し、現像す
ることにより、ポジ型パターンが得られる。そして、式
（Ｉ）のフェノール化合物をキノンジアジドスルホン酸
エステル化し、これを感放射線性成分として用いた本発
明のポジ型レジスト組成物は、優れた解像力及びパター
ン形状（プロファイル）を与える。
〈実施例〉 次に実施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。例中にある部は重量基準である。
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。例中にある部は重量基準である。
合成例１ ジオキサン40gに塩化アルミニウム1.54gを加え、撹拌
下、60〜65℃に昇温して均一溶液とした。ここに４−ク
ロロレゾルシン10gを加え、次に２−（４−ヒドロキシ
フェニル）プロペン3.09gをジオキサン12gに溶かした溶
液を１時間かけて滴下し、さらに0.7時間撹拌した。反
応中、温度は60±３℃に保った。
下、60〜65℃に昇温して均一溶液とした。ここに４−ク
ロロレゾルシン10gを加え、次に２−（４−ヒドロキシ
フェニル）プロペン3.09gをジオキサン12gに溶かした溶
液を１時間かけて滴下し、さらに0.7時間撹拌した。反
応中、温度は60±３℃に保った。
反応終了後、室温まで冷却し、そこにクロロホルム22
0gを加えて撹拌し、不溶物を濾別後、濾液に水600gを加
えて、抽出を行った。クロロホルム層を600gの水で洗浄
後、濃縮すると、結晶が析出した。これを濾過し、60℃
で乾燥して、1.34gの結晶を得た。これが下式（II）の
構造を有する化合物であることを、1H−NMRスペクト
ル、マススペクトル、IRスペクトル及び融点により確認
した。
0gを加えて撹拌し、不溶物を濾別後、濾液に水600gを加
えて、抽出を行った。クロロホルム層を600gの水で洗浄
後、濃縮すると、結晶が析出した。これを濾過し、60℃
で乾燥して、1.34gの結晶を得た。これが下式（II）の
構造を有する化合物であることを、1H−NMRスペクト
ル、マススペクトル、IRスペクトル及び融点により確認
した。
この化合物の1H−NMRスペクトルを第１図に、またIR
スペクトルを第２図に示す。1 H−NMRスペクトル（溶媒：アセトンd6,TMS） 化学シフト値 δ（ppm）： 1.63（s,6H）,6.45（s,1H）,6.69（d,2H）,7.05（d,2
H）,7.20（s,1H）,7,66（s,1H）,8.01（s,1H）,8.32
（s,1H）． マススペクトル:m/e 278（M+） IRスペクトル：ν＝3,000〜3,600cm-1（OH） 融点:196〜198℃ 合成例２ ジオキサン40gに塩化アルミニウム1.17gを加え、撹拌
下、60〜65℃に昇温して均一溶液とした。ここに４−ブ
ロモレゾルシン10gを加え、次に２−（４−ヒドロキシ
フェニル）プロペン2.37gをジオキサン10gに溶かした溶
液を１時間かけて滴下し、さらに0.5時間撹拌した。反
応中、温度は60±３℃に保った。
スペクトルを第２図に示す。1 H−NMRスペクトル（溶媒：アセトンd6,TMS） 化学シフト値 δ（ppm）： 1.63（s,6H）,6.45（s,1H）,6.69（d,2H）,7.05（d,2
H）,7.20（s,1H）,7,66（s,1H）,8.01（s,1H）,8.32
（s,1H）． マススペクトル:m/e 278（M+） IRスペクトル：ν＝3,000〜3,600cm-1（OH） 融点:196〜198℃ 合成例２ ジオキサン40gに塩化アルミニウム1.17gを加え、撹拌
下、60〜65℃に昇温して均一溶液とした。ここに４−ブ
ロモレゾルシン10gを加え、次に２−（４−ヒドロキシ
フェニル）プロペン2.37gをジオキサン10gに溶かした溶
液を１時間かけて滴下し、さらに0.5時間撹拌した。反
応中、温度は60±３℃に保った。
反応終了後、室温まで冷却し、そこにクロロホルム22
0gを加えて撹拌し、不溶物を濾別後、濾液に水600gを加
えて、抽出を行った。クロロホルム層を600gの水で洗浄
後、濃縮すると、結晶が析出した。これを濾過し、60℃
で乾燥して、0.92gの結晶を得た。これが下式（III）の
構造を有する化合物であることを、1H−NMRスペクト
ル、マススペクトル、IRスペクトル及び融点により確認
した。
0gを加えて撹拌し、不溶物を濾別後、濾液に水600gを加
えて、抽出を行った。クロロホルム層を600gの水で洗浄
後、濃縮すると、結晶が析出した。これを濾過し、60℃
で乾燥して、0.92gの結晶を得た。これが下式（III）の
構造を有する化合物であることを、1H−NMRスペクト
ル、マススペクトル、IRスペクトル及び融点により確認
した。
この化合物２の1H−NMRスペクトルを第３図に、またI
Rスペクトルを第４図に示す。1 H−NMRスペクトル（溶媒：アセトンd6,TMS） 化学シフト値 δ（ppm）： 1.63（s,6H）,6.46（s,1H）,6.69（d,2H）,7.04（d,2
H）,7.35（s,1H）,7.69（s,1H）,8.00（s,1H）,8.37
（s,1H）． マススペクトル:m/e 322（M+） IRスペクトル：ν＝3,000〜3,600cm-1（OH） 融点:106〜107℃ 合成例３ 内容積300mlの三つ口フラスコに、合成例１で得られ
た式（II）の化合物を7.43g、ナフトキノン−（1,2）−
ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドを14.35g
（反応モル比1:2）、及びジオキサンを216g仕込んだの
ち、撹拌して完溶させた。その後、撹拌しながらフラス
コを水浴に浸して、反応温度を20〜25℃にコントロール
し、滴下ロートを用いてトリエチルアミン5.86gを30分
間で滴下した。さらに、反応温度を20〜25℃に保ちなが
ら４時間撹拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャー
ジし、次いで濾過、乾燥することにより、感放射線性成
分を得た。これを感放射線性成分Ａとする。
Rスペクトルを第４図に示す。1 H−NMRスペクトル（溶媒：アセトンd6,TMS） 化学シフト値 δ（ppm）： 1.63（s,6H）,6.46（s,1H）,6.69（d,2H）,7.04（d,2
H）,7.35（s,1H）,7.69（s,1H）,8.00（s,1H）,8.37
（s,1H）． マススペクトル:m/e 322（M+） IRスペクトル：ν＝3,000〜3,600cm-1（OH） 融点:106〜107℃ 合成例３ 内容積300mlの三つ口フラスコに、合成例１で得られ
た式（II）の化合物を7.43g、ナフトキノン−（1,2）−
ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドを14.35g
（反応モル比1:2）、及びジオキサンを216g仕込んだの
ち、撹拌して完溶させた。その後、撹拌しながらフラス
コを水浴に浸して、反応温度を20〜25℃にコントロール
し、滴下ロートを用いてトリエチルアミン5.86gを30分
間で滴下した。さらに、反応温度を20〜25℃に保ちなが
ら４時間撹拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャー
ジし、次いで濾過、乾燥することにより、感放射線性成
分を得た。これを感放射線性成分Ａとする。
合成例４ 式（II）の化合物の代わりに、合成例２で得られた式
（III）の化合物を同モル量用いた以外は、合成例３と
同様にして感放射線性成分を得た。これを感放射線性成
分Ｂとする。
（III）の化合物を同モル量用いた以外は、合成例３と
同様にして感放射線性成分を得た。これを感放射線性成
分Ｂとする。
合成例５ 式（II）の化合物の代わりに、2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾフェノンを同モル量用いた以外は、合成例３と
同様にして感放射線性成分を得た。これを感放射線性成
分Ｃとする。
シベンゾフェノンを同モル量用いた以外は、合成例３と
同様にして感放射線性成分を得た。これを感放射線性成
分Ｃとする。
合成例６ 式（II）の化合物の代わりに、2,3,4,4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンを、ナフトキノン−（1,2）−
ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとの反応モ
ル比が1:3となるように用いた以外は、合成例３と同様
にして感放射線性成分を得た。これを感放射線性成分Ｄ
とする。
ドロキシベンゾフェノンを、ナフトキノン−（1,2）−
ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとの反応モ
ル比が1:3となるように用いた以外は、合成例３と同様
にして感放射線性成分を得た。これを感放射線性成分Ｄ
とする。
次に、感放射線性成分Ａ又はＢを配合したレジストの
性能と、感放射線性成分Ｃ又はＤを配合したレジストの
性能とを、γ値及び解像度で比較した例を示す。
性能と、感放射線性成分Ｃ又はＤを配合したレジストの
性能とを、γ値及び解像度で比較した例を示す。
実施例１〜２及び比較例１〜２ 合成例３〜６で得られた感放射線性成分Ａ〜Ｄをノボ
ラック樹脂とともに、表１に示す組成でエチルセロソル
ブアセテート48部に溶かし、この液を0.2μｍのテフロ
ン製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。この
レジスト液を、常法により洗浄したシリコンウェハー
に、回転塗布機を用いて1.3μｍ厚に塗布した。次に、
このシリコンウェハーを100℃のホットプレートで60秒
間ベークした。こうしてレジスト膜が形成されたウェハ
ーに、436mm（ｇ線）の露光波長を有する縮小投影露光
機（GCA社製、DSW4800、NA＝0.42）を用い、露光量を段
階的に変化させてパターニング露光した。これを住友化
学工業（株）製の現像液SOPDで１分間現像することによ
り、ポジ型パターンを得た。
ラック樹脂とともに、表１に示す組成でエチルセロソル
ブアセテート48部に溶かし、この液を0.2μｍのテフロ
ン製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。この
レジスト液を、常法により洗浄したシリコンウェハー
に、回転塗布機を用いて1.3μｍ厚に塗布した。次に、
このシリコンウェハーを100℃のホットプレートで60秒
間ベークした。こうしてレジスト膜が形成されたウェハ
ーに、436mm（ｇ線）の露光波長を有する縮小投影露光
機（GCA社製、DSW4800、NA＝0.42）を用い、露光量を段
階的に変化させてパターニング露光した。これを住友化
学工業（株）製の現像液SOPDで１分間現像することによ
り、ポジ型パターンを得た。
各々のレジスト液から得られたパターンにつき、露光
量の対数に対する規格化膜厚（残膜厚／初期膜厚）をプ
ロットし、その傾きθを求め、tanθをγ値とした。同
時に求めた解像度とともに、結果を表１に示す。
量の対数に対する規格化膜厚（残膜厚／初期膜厚）をプ
ロットし、その傾きθを求め、tanθをγ値とした。同
時に求めた解像度とともに、結果を表１に示す。
〈発明の効果〉 式（Ｉ）のフェノール化合物をキノンジアジドスルホ
ン酸ハライドと縮合させて得られるエステルは、ポジ型
レジストの感放射線性成分として用いられ、この感放射
線性成分を含有するポジ型レジスト、具体的には、この
感放射線性成分とともにノボラック樹脂を含有するポジ
型レジストは、優れた解像力（高いγ値）及び優れたパ
ターン形状（プロファイル）を与える。
ン酸ハライドと縮合させて得られるエステルは、ポジ型
レジストの感放射線性成分として用いられ、この感放射
線性成分を含有するポジ型レジスト、具体的には、この
感放射線性成分とともにノボラック樹脂を含有するポジ
型レジストは、優れた解像力（高いγ値）及び優れたパ
ターン形状（プロファイル）を与える。
第１図は、合成例１で得られた２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（2,4−ジヒドロキシ−５−クロロフェ
ニル）プロパンの1H−NMRスペクトルである。 第２図は、同じ化合物のIRスペクトルである。 第３図は、合成例２で得られた２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（2,4−ジヒドロキシ−５−ブロモフェ
ニル）プロパンの1H−NMRスペクトルである。 第４図は、同じ化合物のIRスペクトルである。
ェニル）−２−（2,4−ジヒドロキシ−５−クロロフェ
ニル）プロパンの1H−NMRスペクトルである。 第２図は、同じ化合物のIRスペクトルである。 第３図は、合成例２で得られた２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（2,4−ジヒドロキシ−５−ブロモフェ
ニル）プロパンの1H−NMRスペクトルである。 第４図は、同じ化合物のIRスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｇ０３Ｆ 7/023 ５１１ Ｇ０３Ｆ 7/023 ５１１ (72)発明者 上谷 保則 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 竹山 尚幹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 塙 良太郎 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−5037（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−269351（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/367,37/14 C07C 309/71,309/74
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、ＸはCl又はBrを表わす） で示されるハロゲン化多核フェノール化合物のキノンジ
アジドスルホン酸エステルを含有することを特徴とする
ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項２】さらにノボラック樹脂を含有する請求項１
記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1092247A JP2775831B2 (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1092247A JP2775831B2 (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02270834A JPH02270834A (ja) | 1990-11-05 |
| JP2775831B2 true JP2775831B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=14049097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1092247A Expired - Lifetime JP2775831B2 (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2775831B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS615037A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法 |
| KR900007396B1 (ko) * | 1987-09-24 | 1990-10-08 | 한국과학기술원 | 3-(4'-브로모비페닐-4-일)테트랄린-i-온의 제조방법 |
-
1989
- 1989-04-11 JP JP1092247A patent/JP2775831B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02270834A (ja) | 1990-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2629356B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP3275075B2 (ja) | ポジティブホトレジスト組成物 | |
| JP2715480B2 (ja) | ポジ型レジスト用組成物 | |
| JP2636348B2 (ja) | ポジ型レジスト用組成物 | |
| JP2775852B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH0450851A (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
| JP3070116B2 (ja) | 多価フェノール化合物およびそれを用いてなるポジ型レジスト組成物 | |
| KR100209107B1 (ko) | 포지티브 레지스트 조성물 | |
| JP2814721B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
| JP2569669B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2775831B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2706978B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| US5290656A (en) | Resist composition, novel phenol compound and quinone diazide sulfonic acid ester of novel phenol compound | |
| JP2800186B2 (ja) | 集積回路製作用ポジ型レジスト組成物の製造方法 | |
| JP2830348B2 (ja) | フェノール化合物およびポジ型レジスト組成物 | |
| JP2734039B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2976597B2 (ja) | キノンジアジドスルホン酸エステルの製造方法 | |
| JP2734038B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2629988B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2558716B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP2676902B2 (ja) | トリフェニルメタン誘導体及びその製法 | |
| JPH0237348A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| JP2790132B2 (ja) | 集積回路製作用ポジ型レジストパターンの形成方法 | |
| JPH0899952A (ja) | キノンジアジドスルホン酸エステル、その製法及び用途 | |
| JPH0819021B2 (ja) | ポリフェノール化合物 |