JP2771435B2 - フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
フェノール樹脂の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノール樹脂中の金
属不純物を低減することを可能とするフェノール樹脂の
製造方法に関するものであり、本発明で得られたフェノ
ール樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェノ
ール樹脂として有用である。
属不純物を低減することを可能とするフェノール樹脂の
製造方法に関するものであり、本発明で得られたフェノ
ール樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェノ
ール樹脂として有用である。
【０００２】
【従来の技術】電子材料用として使用されるフェノール
樹脂は、ナトリウム，カルシウム，鉄，銅，カリウム，
錫，マグネシウム，珪素，マンガン，アルミニウム，ニ
ッケル，クロム，亜鉛等の金属不純物含有量を低減する
ことが要求されている。従来工業用フェノール樹脂の製
造において反応設備材料としては、ステンレス製が使用
されている。ステンレス材は、一般に鉄・クロム・ニッ
ケルでできており、水共存下における反応中にフェノー
ル樹脂の触媒で一般に使用されている酸により金属（主
に鉄）が溶出し、結果として製造されるフェノール樹脂
中に数ｐｐｍの金属不純物が含有する場合があり問題と
なっている。
樹脂は、ナトリウム，カルシウム，鉄，銅，カリウム，
錫，マグネシウム，珪素，マンガン，アルミニウム，ニ
ッケル，クロム，亜鉛等の金属不純物含有量を低減する
ことが要求されている。従来工業用フェノール樹脂の製
造において反応設備材料としては、ステンレス製が使用
されている。ステンレス材は、一般に鉄・クロム・ニッ
ケルでできており、水共存下における反応中にフェノー
ル樹脂の触媒で一般に使用されている酸により金属（主
に鉄）が溶出し、結果として製造されるフェノール樹脂
中に数ｐｐｍの金属不純物が含有する場合があり問題と
なっている。
【０００３】フェノール樹脂に含有する金属不純物を低
減する為、ガラスライニング材，テフロンライニング材
およびニッケル系合金などが検討されてきたが、ガラス
ライニング材は、２００℃以上の高温では亀裂破損する
可能性が高いという欠点もある。テフロンライニング材
は、２００℃以上の高温では変形を発生する。ニッケル
系合金（ハステロイなど）は、フェノール樹脂の合成反
応中にニッケルが溶出し、製品中に多量のニッケル分が
残留する。
減する為、ガラスライニング材，テフロンライニング材
およびニッケル系合金などが検討されてきたが、ガラス
ライニング材は、２００℃以上の高温では亀裂破損する
可能性が高いという欠点もある。テフロンライニング材
は、２００℃以上の高温では変形を発生する。ニッケル
系合金（ハステロイなど）は、フェノール樹脂の合成反
応中にニッケルが溶出し、製品中に多量のニッケル分が
残留する。
【０００４】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的とする
ところは、フェノール樹脂中の金属不純物を低減するこ
とが可能となる電子材料用フェノール樹脂の製造方法を
提供するにある。
ところは、フェノール樹脂中の金属不純物を低減するこ
とが可能となる電子材料用フェノール樹脂の製造方法を
提供するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノ−ル樹
脂の製造において、反応系に水が共存する段階ではテフ
ロンライニング製反応設備を使用し、水が十分に除去さ
れた段階で、ステンレス製反応設備に移送して使用する
ことを特徴とするフェノ−ル樹脂の製造方法である。水
が十分にを除去された状態において、一般的には、樹脂
温度が１３０℃〜１９０℃の範囲ではいずれの反応設備
をも使用することができる。
脂の製造において、反応系に水が共存する段階ではテフ
ロンライニング製反応設備を使用し、水が十分に除去さ
れた段階で、ステンレス製反応設備に移送して使用する
ことを特徴とするフェノ−ル樹脂の製造方法である。水
が十分にを除去された状態において、一般的には、樹脂
温度が１３０℃〜１９０℃の範囲ではいずれの反応設備
をも使用することができる。
【０００６】本発明では、電子材料用に、ナトリウム，
カルシウム，鉄，銅，カリウム，錫，マグネシウム，珪
素，マンガン，アルミニウム，ニッケル，クロム，亜鉛
等の金属不純物含有量を低減するためにその原因調査を
行った結果、水共存下における反応中にフェノール樹脂
の触媒で一般に使用されている酸により反応設備材料と
して使用されている金属材料（ステンレスなど）から金
属が溶出し、非水系では２００℃以上の高温でも金属溶
出しないことをつきとめた。また、テフロンライニング
製反応設備では、水共存下での金属溶出は少ないもの
の、２００℃以上の高温では変形するという欠点があ
る。そこで、反応設備について鋭意検討した結果、水共
存系ではテフロンライニング製反応設備を使用し、水が
十分に除去された高温ではステンレス製反応設備使用す
る併用方式が、金属不純物を低減するのに有用であるこ
とを見出した。
カルシウム，鉄，銅，カリウム，錫，マグネシウム，珪
素，マンガン，アルミニウム，ニッケル，クロム，亜鉛
等の金属不純物含有量を低減するためにその原因調査を
行った結果、水共存下における反応中にフェノール樹脂
の触媒で一般に使用されている酸により反応設備材料と
して使用されている金属材料（ステンレスなど）から金
属が溶出し、非水系では２００℃以上の高温でも金属溶
出しないことをつきとめた。また、テフロンライニング
製反応設備では、水共存下での金属溶出は少ないもの
の、２００℃以上の高温では変形するという欠点があ
る。そこで、反応設備について鋭意検討した結果、水共
存系ではテフロンライニング製反応設備を使用し、水が
十分に除去された高温ではステンレス製反応設備使用す
る併用方式が、金属不純物を低減するのに有用であるこ
とを見出した。
【０００７】本発明で製造されるフェノール樹脂は、一
般的方法として、テフロンライニング製反応設備にフェ
ノール類，アルデヒド類，触媒，必要によって溶媒を仕
込み、還流温度で反応の後、減圧下で蒸留し、水を除去
した後、製造されたフェノール樹脂をステンレス製反応
設備に移動し、さらに減圧下で蒸留し、遊離モノマ−を
除去する事により目的とするフェノール樹脂を得ること
ができる。還流時間は、反応効率および分子量コントロ
ールの面から３〜１０時間程度が適当であるが特に限定
されるものではなく、製造されるフェノール樹脂の特性
のバランスにより適宜選択する事が出来る。
般的方法として、テフロンライニング製反応設備にフェ
ノール類，アルデヒド類，触媒，必要によって溶媒を仕
込み、還流温度で反応の後、減圧下で蒸留し、水を除去
した後、製造されたフェノール樹脂をステンレス製反応
設備に移動し、さらに減圧下で蒸留し、遊離モノマ−を
除去する事により目的とするフェノール樹脂を得ること
ができる。還流時間は、反応効率および分子量コントロ
ールの面から３〜１０時間程度が適当であるが特に限定
されるものではなく、製造されるフェノール樹脂の特性
のバランスにより適宜選択する事が出来る。
【０００８】使用されるフェノール類としては、フェノ
ール，クレゾール，ジメチルフェノール，トリメチルフ
ェノール，エチルフェノール，ブチルフェノール，オク
チルフェノール，ノニルフェノール，レゾルシノール，
カテコール，ハイドロキノンなどを使用する事が出来る
が、特に限定される事はなく、製造されるフェノール樹
脂の特性により、１種または２種以上を選択，混合して
使用する事が出来る。アルデヒド類としては、ホルムア
ルデヒド，アセトアルデヒド，ベンズアルデヒド，グリ
オキザール，パラホルムアルデヒド，サリチルアルデヒ
ド，ブチルアルデヒドなどを使用する事が出来るが、特
に限定される事はなく、製造されるフェノール樹脂の特
性により、１種または２種以上を選択，混合して使用す
る事が出来る。
ール，クレゾール，ジメチルフェノール，トリメチルフ
ェノール，エチルフェノール，ブチルフェノール，オク
チルフェノール，ノニルフェノール，レゾルシノール，
カテコール，ハイドロキノンなどを使用する事が出来る
が、特に限定される事はなく、製造されるフェノール樹
脂の特性により、１種または２種以上を選択，混合して
使用する事が出来る。アルデヒド類としては、ホルムア
ルデヒド，アセトアルデヒド，ベンズアルデヒド，グリ
オキザール，パラホルムアルデヒド，サリチルアルデヒ
ド，ブチルアルデヒドなどを使用する事が出来るが、特
に限定される事はなく、製造されるフェノール樹脂の特
性により、１種または２種以上を選択，混合して使用す
る事が出来る。
【０００９】触媒としては、一般的にフェノール樹脂合
成に用いられているものが使用可能であるが、有機酸で
は、蓚酸，酢酸，パラトルエンスルホン酸，キシレンス
ルホン酸，フェノールスルホン酸などが上げられ、無機
酸では、塩酸，硫酸，３フッ化ホウ素錯体などが上げら
れるが、特に限定される事はなく、製造されるフェノー
ル樹脂の特性により、１種または２種以上を選択，混合
して使用する事が出来る。また、溶媒は、トルエン，キ
シレン，メシチレン，アセトン，メチルエチルケトン，
メチルイソブチルケトン，メタノール，エタノール，塩
化メチレンなどを使用する事が出来るが、とっくに限定
される事はなく、フェノール樹脂の特性および製造安定
性の面から使用してもしなくてもよい。
成に用いられているものが使用可能であるが、有機酸で
は、蓚酸，酢酸，パラトルエンスルホン酸，キシレンス
ルホン酸，フェノールスルホン酸などが上げられ、無機
酸では、塩酸，硫酸，３フッ化ホウ素錯体などが上げら
れるが、特に限定される事はなく、製造されるフェノー
ル樹脂の特性により、１種または２種以上を選択，混合
して使用する事が出来る。また、溶媒は、トルエン，キ
シレン，メシチレン，アセトン，メチルエチルケトン，
メチルイソブチルケトン，メタノール，エタノール，塩
化メチレンなどを使用する事が出来るが、とっくに限定
される事はなく、フェノール樹脂の特性および製造安定
性の面から使用してもしなくてもよい。
【００１０】フェノ−ル樹脂をテフロンライニング製反
応設備からステンレス製反応設備に移送する温度は、水
が十分に除去されていれば特に限定されず、樹脂の粘度
及びテフロンライニング製反応設備の耐久性を勘案して
適宜選択されるが、一般的には１３０℃〜１９０℃の樹
脂温度が好ましい。減圧下での最終温度は、特に限定さ
れず、希望する遊離モノマーの残存量により適宜選択さ
れる。
応設備からステンレス製反応設備に移送する温度は、水
が十分に除去されていれば特に限定されず、樹脂の粘度
及びテフロンライニング製反応設備の耐久性を勘案して
適宜選択されるが、一般的には１３０℃〜１９０℃の樹
脂温度が好ましい。減圧下での最終温度は、特に限定さ
れず、希望する遊離モノマーの残存量により適宜選択さ
れる。
【００１１】
【実施例】以下に、本発明を実施例により説明する。実
施例中の「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び
「重量％」を示すものである。また、本発明は実施例に
限定されるものではない。 《実施例１》テフロンライニング製３Ｌ反応フラスコ中
に、メタクレゾール５００部、パラクレゾール５００
部、３７％ホルムアルデヒド５２５部、蓚酸１０部を仕
込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧下で内温
１３０℃まで蒸留して水を除去し、さらにステンレス３
１６製３Ｌ反応フラスコに移し、減圧下で内温２００℃
まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とするフェノ
ール樹脂を９８０部得た。得られたフェノール樹脂の融
点は１００℃であった。
施例中の「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び
「重量％」を示すものである。また、本発明は実施例に
限定されるものではない。 《実施例１》テフロンライニング製３Ｌ反応フラスコ中
に、メタクレゾール５００部、パラクレゾール５００
部、３７％ホルムアルデヒド５２５部、蓚酸１０部を仕
込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧下で内温
１３０℃まで蒸留して水を除去し、さらにステンレス３
１６製３Ｌ反応フラスコに移し、減圧下で内温２００℃
まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とするフェノ
ール樹脂を９８０部得た。得られたフェノール樹脂の融
点は１００℃であった。
【００１２】《実施例２》テフロンライニング製３Ｌ反
応フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾ
ール４００部、フェノール２００部、３７％ホルムアル
デヒド４５０部、蓚酸１０部を仕込み、還流温度で８時
間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留して
水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラスコに
移し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊離モノマ−
を除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得た。
得られたフェノール樹脂の融点は１０３℃であった。
応フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾ
ール４００部、フェノール２００部、３７％ホルムアル
デヒド４５０部、蓚酸１０部を仕込み、還流温度で８時
間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留して
水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラスコに
移し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊離モノマ−
を除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得た。
得られたフェノール樹脂の融点は１０３℃であった。
【００１３】《実施例３》テフロンライニング製３Ｌ反
応フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾ
ール４００部、３，５−キシレノール２００部、３７％
ホルムアルデヒド４５０部、酢酸１０部を仕込み、還流
温度で８時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃ま
で蒸留して水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌ
フラスコに移し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊
離モノマ−を除去して目的とするフェノール樹脂を９８
０部得た。得られたフェノール樹脂の融点は１０５℃で
あった。
応フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾ
ール４００部、３，５−キシレノール２００部、３７％
ホルムアルデヒド４５０部、酢酸１０部を仕込み、還流
温度で８時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃ま
で蒸留して水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌ
フラスコに移し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊
離モノマ−を除去して目的とするフェノール樹脂を９８
０部得た。得られたフェノール樹脂の融点は１０５℃で
あった。
【００１４】《実施例４》テフロンライニング製３Ｌ反
応フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾ
ール４００部、４−ｔ−ブチルフェノール２００部、３
７％ホルムアルデヒド５００部、パラトルエンスルホン
酸１０部を仕込み、還流温度で８時間反応させ、その後
減圧下で内温１６０℃まで蒸留して水を除去し、さらに
３１６ステンレス製３Ｌフラスコに移し、減圧下で内温
２５０℃まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とす
るフェノール樹脂を９７５部得た。得られたフェノール
樹脂の融点は９９℃であった。
応フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾ
ール４００部、４−ｔ−ブチルフェノール２００部、３
７％ホルムアルデヒド５００部、パラトルエンスルホン
酸１０部を仕込み、還流温度で８時間反応させ、その後
減圧下で内温１６０℃まで蒸留して水を除去し、さらに
３１６ステンレス製３Ｌフラスコに移し、減圧下で内温
２５０℃まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とす
るフェノール樹脂を９７５部得た。得られたフェノール
樹脂の融点は９９℃であった。
【００１５】《実施例５》テフロンライニング製３Ｌ反
応フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾ
ール４００部、レゾルシノール１００部、３７％ホルム
アルデヒド４８０部、塩酸１０部を仕込み、還流温度で
８時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留
して水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラス
コに移し、減圧下で内温２３０℃まで蒸留して遊離モノ
マ−を除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得
た。得られたフェノール樹脂の融点は１１０℃であっ
た。
応フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾ
ール４００部、レゾルシノール１００部、３７％ホルム
アルデヒド４８０部、塩酸１０部を仕込み、還流温度で
８時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留
して水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラス
コに移し、減圧下で内温２３０℃まで蒸留して遊離モノ
マ−を除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得
た。得られたフェノール樹脂の融点は１１０℃であっ
た。
【００１６】《比較例１》ステンレス３１６製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２２０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９８０部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１０５℃であった。
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２２０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９８０部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１０５℃であった。
【００１７】《比較例２》ステンレス３１６製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２５０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９００部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１１１℃であった。
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２５０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９００部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１１１℃であった。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】表１からも明らかなように、本発明のフ
ェノール樹脂の製造方法は、テフロンライニング製反応
設備とステンレス製反応設備を併用し、かつ反応系に水
が共存する場合テフロンライニング製反応設備を使用
し、反応系から水が十分に除去された状態ではステンレ
ス製反応設備を使用することにより、フェノ−ル樹脂の
金属不純物を極めて低くすることができる。かかるフェ
ノール樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェ
ノール樹脂として好適に使用される。従って、超小型化
が推進されている電子材料の発展に寄与してゆくものと
期待される。
ェノール樹脂の製造方法は、テフロンライニング製反応
設備とステンレス製反応設備を併用し、かつ反応系に水
が共存する場合テフロンライニング製反応設備を使用
し、反応系から水が十分に除去された状態ではステンレ
ス製反応設備を使用することにより、フェノ−ル樹脂の
金属不純物を極めて低くすることができる。かかるフェ
ノール樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェ
ノール樹脂として好適に使用される。従って、超小型化
が推進されている電子材料の発展に寄与してゆくものと
期待される。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−113003（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 8/00 - 8/38 C08G 85/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 フェノ−ル樹脂の製造において、反応系
に水が共存する段階ではテフロンライニング製反応設備
を使用し、水が十分に除去された段階で、ステンレス製
反応設備に移送して使用することを特徴とするフェノ−
ル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26048493A JP2771435B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26048493A JP2771435B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149851A JPH07149851A (ja) | 1995-06-13 |
| JP2771435B2 true JP2771435B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=17348607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26048493A Expired - Fee Related JP2771435B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2771435B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-19 JP JP26048493A patent/JP2771435B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH07149851A (ja) | 1995-06-13 |
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|---|---|---|---|
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