JP2771434B2 - フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
フェノール樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JP2771434B2 JP2771434B2 JP26048393A JP26048393A JP2771434B2 JP 2771434 B2 JP2771434 B2 JP 2771434B2 JP 26048393 A JP26048393 A JP 26048393A JP 26048393 A JP26048393 A JP 26048393A JP 2771434 B2 JP2771434 B2 JP 2771434B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- phenol resin
- reaction
- resin
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノール樹脂中の金
属不純物を低減することを可能とするフェノール樹脂の
製造方法に関するものであり、本発明で得られたフェノ
ール樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェノ
ール樹脂として有用である。
属不純物を低減することを可能とするフェノール樹脂の
製造方法に関するものであり、本発明で得られたフェノ
ール樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェノ
ール樹脂として有用である。
【０００２】
【従来の技術】電子材料用として使用されるフェノール
樹脂は、ナトリウム，カルシウム，鉄，銅，カリウム，
錫，マグネシウム，珪素，マンガン，アルミニウム，ニ
ッケル，クロム，亜鉛等の金属不純物含有量を低減する
ことが要求されている。従来工業用フェノール樹脂の製
造において反応設備材料としては、ステンレス製が使用
されている。ステンレス材は、一般に鉄・クロム・ニッ
ケルでできており、水共存下における反応中にフェノー
ル樹脂の触媒で一般に使用されている酸により金属（主
に鉄）が溶出し、結果として製造されるフェノール樹脂
中に数ｐｐｍの金属不純物が含有する場合があり問題と
なっている。
樹脂は、ナトリウム，カルシウム，鉄，銅，カリウム，
錫，マグネシウム，珪素，マンガン，アルミニウム，ニ
ッケル，クロム，亜鉛等の金属不純物含有量を低減する
ことが要求されている。従来工業用フェノール樹脂の製
造において反応設備材料としては、ステンレス製が使用
されている。ステンレス材は、一般に鉄・クロム・ニッ
ケルでできており、水共存下における反応中にフェノー
ル樹脂の触媒で一般に使用されている酸により金属（主
に鉄）が溶出し、結果として製造されるフェノール樹脂
中に数ｐｐｍの金属不純物が含有する場合があり問題と
なっている。
【０００３】フェノール樹脂に含有する金属不純物を低
減する為、ガラスライニング材，テフロンライニング材
およびニッケル系合金などが検討されてきたが、ガラス
ライニング材は、２００℃以上の高温では亀裂破損する
可能性が高いという欠点がある。テフロンライニング材
は、２００℃以上の高温では変形を発生する。ニッケル
系合金（ハステロイなど）は、フェノール樹脂の合成反
応中にニッケルが溶出し、製品中に多量のニッケル分が
残留する。
減する為、ガラスライニング材，テフロンライニング材
およびニッケル系合金などが検討されてきたが、ガラス
ライニング材は、２００℃以上の高温では亀裂破損する
可能性が高いという欠点がある。テフロンライニング材
は、２００℃以上の高温では変形を発生する。ニッケル
系合金（ハステロイなど）は、フェノール樹脂の合成反
応中にニッケルが溶出し、製品中に多量のニッケル分が
残留する。
【０００４】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的とする
ところは、フェノール樹脂中の金属不純物を低減するこ
とが可能となる電子材料用フェノール樹脂の製造方法を
提供するにある。
ところは、フェノール樹脂中の金属不純物を低減するこ
とが可能となる電子材料用フェノール樹脂の製造方法を
提供するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノ−ル樹
脂の製造において、反応系に水が共存する段階ではガラ
スライニング製反応設備を使用し、水が十分にを除去さ
れた段階で、ステンレス製反応設備に移送し使用するこ
とを特徴とするフェノ−ル樹脂の製造方法である。水が
十分にを除去された状態において、一般的には、樹脂温
度が１３０℃〜１９０℃の範囲ではいずれの反応設備を
も使用することができる。
脂の製造において、反応系に水が共存する段階ではガラ
スライニング製反応設備を使用し、水が十分にを除去さ
れた段階で、ステンレス製反応設備に移送し使用するこ
とを特徴とするフェノ−ル樹脂の製造方法である。水が
十分にを除去された状態において、一般的には、樹脂温
度が１３０℃〜１９０℃の範囲ではいずれの反応設備を
も使用することができる。
【０００６】本発明では、電子材料用に、ナトリウム，
カルシウム，鉄，銅，カリウム，錫，マグネシウム，珪
素，マンガン，アルミニウム，ニッケル，クロム，亜鉛
等の金属不純物含有量を低減するためにその原因調査を
行った結果、水共存下における反応中にフェノール樹脂
の触媒で一般に使用されている酸により反応設備材料と
して使用されている金属材料（ステンレスなど）から金
属が溶出し、非水系では２００℃以上の高温でも金属溶
出しないことをつきとめた。また、ガラスライニング製
反応設備では、水共存下における金属溶出は少ないもの
の、２００℃以上の高温では亀裂破損する可能性が高い
という欠点がある。そこで、反応設備について鋭意検討
した結果、水共存系ではガラスライニング製反応設備を
使用し、水が十分に除去された２００℃以上の高温では
ステンレス製反応設備使用する併用方式が、金属不純物
を低減するのに有用であることを見出した。
カルシウム，鉄，銅，カリウム，錫，マグネシウム，珪
素，マンガン，アルミニウム，ニッケル，クロム，亜鉛
等の金属不純物含有量を低減するためにその原因調査を
行った結果、水共存下における反応中にフェノール樹脂
の触媒で一般に使用されている酸により反応設備材料と
して使用されている金属材料（ステンレスなど）から金
属が溶出し、非水系では２００℃以上の高温でも金属溶
出しないことをつきとめた。また、ガラスライニング製
反応設備では、水共存下における金属溶出は少ないもの
の、２００℃以上の高温では亀裂破損する可能性が高い
という欠点がある。そこで、反応設備について鋭意検討
した結果、水共存系ではガラスライニング製反応設備を
使用し、水が十分に除去された２００℃以上の高温では
ステンレス製反応設備使用する併用方式が、金属不純物
を低減するのに有用であることを見出した。
【０００７】本発明で製造されるフェノール樹脂は、一
般的方法として、ガラスライニング製反応設備にフェノ
ール類，アルデヒド類，触媒，必要によって溶媒を仕込
み、還流温度で反応の後、減圧下で蒸留し、水を除去し
た後、製造されたフェノール樹脂をステンレス製反応設
備に移動し、さらに減圧下で蒸留し、遊離モノマ−を除
去する事により目的とするフェノール樹脂を得ることが
できる。還流時間は、反応効率および分子量コントロー
ルの面から３〜１０時間程度が適当であるが特に限定さ
れるものではなく、製造されるフェノール樹脂の特性の
バランスにより適宜選択する事が出来る。
般的方法として、ガラスライニング製反応設備にフェノ
ール類，アルデヒド類，触媒，必要によって溶媒を仕込
み、還流温度で反応の後、減圧下で蒸留し、水を除去し
た後、製造されたフェノール樹脂をステンレス製反応設
備に移動し、さらに減圧下で蒸留し、遊離モノマ−を除
去する事により目的とするフェノール樹脂を得ることが
できる。還流時間は、反応効率および分子量コントロー
ルの面から３〜１０時間程度が適当であるが特に限定さ
れるものではなく、製造されるフェノール樹脂の特性の
バランスにより適宜選択する事が出来る。
【０００８】使用されるフェノール類としては、フェノ
ール，クレゾール，ジメチルフェノール，トリメチルフ
ェノール，エチルフェノール，ブチルフェノール，オク
チルフェノール，ノニルフェノール，レゾルシノール，
カテコール，ハイドロキノンなどを使用する事が出来る
が、特に限定される事はなく、製造されるフェノール樹
脂の特性により、１種または２種以上を選択・混合して
使用する事が出来る。アルデヒド類としては、ホルムア
ルデヒド，アセトアルデヒド，ベンズアルデヒド，グリ
オキザール，パラホルムアルデヒド，サリチルアルデヒ
ド，ブチルアルデヒドなどを使用する事が出来るが、特
に限定される事はなく、製造されるフェノール樹脂の特
性により、１種または２種以上を選択・混合して使用す
る事が出来る。
ール，クレゾール，ジメチルフェノール，トリメチルフ
ェノール，エチルフェノール，ブチルフェノール，オク
チルフェノール，ノニルフェノール，レゾルシノール，
カテコール，ハイドロキノンなどを使用する事が出来る
が、特に限定される事はなく、製造されるフェノール樹
脂の特性により、１種または２種以上を選択・混合して
使用する事が出来る。アルデヒド類としては、ホルムア
ルデヒド，アセトアルデヒド，ベンズアルデヒド，グリ
オキザール，パラホルムアルデヒド，サリチルアルデヒ
ド，ブチルアルデヒドなどを使用する事が出来るが、特
に限定される事はなく、製造されるフェノール樹脂の特
性により、１種または２種以上を選択・混合して使用す
る事が出来る。
【０００９】触媒としては、一般的にフェノール樹脂合
成に用いられているものが使用可能であるが、有機酸で
は、蓚酸，酢酸，パラトルエンスルホン酸，キシレンス
ルホン酸，フェノールスルホン酸などが上げられ、無機
酸では、塩酸，硫酸，３フッ化ホウ素錯体などが上げら
れるが、特に限定される事はなく、製造されるフェノー
ル樹脂の特性により、１種または２種以上を選択・混合
して使用する事が出来る。また、溶媒は、トルエン，キ
シレン，メシチレン，アセトン，メチルエチルケトン，
メチルイソブチルケトン，メタノール，エタノール，塩
化メチレンなどを使用する事が出来るが、とっくに限定
される事はなく、フェノール樹脂の特性および製造安定
性の面から使用してもしなくてもよい。
成に用いられているものが使用可能であるが、有機酸で
は、蓚酸，酢酸，パラトルエンスルホン酸，キシレンス
ルホン酸，フェノールスルホン酸などが上げられ、無機
酸では、塩酸，硫酸，３フッ化ホウ素錯体などが上げら
れるが、特に限定される事はなく、製造されるフェノー
ル樹脂の特性により、１種または２種以上を選択・混合
して使用する事が出来る。また、溶媒は、トルエン，キ
シレン，メシチレン，アセトン，メチルエチルケトン，
メチルイソブチルケトン，メタノール，エタノール，塩
化メチレンなどを使用する事が出来るが、とっくに限定
される事はなく、フェノール樹脂の特性および製造安定
性の面から使用してもしなくてもよい。
【００１０】フェノ−ル樹脂をガラスライニング製反応
設備からステンレス製反応設備に移送する温度は、水が
十分に除去されていれば特に限定されず、樹脂の粘度及
びガラスライニング製反応設備の耐久性を勘案して適宜
選択されるが、一般的には１３０℃〜１９０℃の樹脂温
度が好ましい。減圧下での最終温度は、特に限定され
ず、希望する遊離モノマーの残存量により適宜選択され
る。
設備からステンレス製反応設備に移送する温度は、水が
十分に除去されていれば特に限定されず、樹脂の粘度及
びガラスライニング製反応設備の耐久性を勘案して適宜
選択されるが、一般的には１３０℃〜１９０℃の樹脂温
度が好ましい。減圧下での最終温度は、特に限定され
ず、希望する遊離モノマーの残存量により適宜選択され
る。
【００１１】
【実施例】以下に、本発明を実施例により説明する。実
施例中の「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び
「重量％」を示すものである。また、本発明は実施例に
限定されるものではない。 《実施例１》ガラスライニング製３Ｌ反応フラスコ中
に、メタクレゾール５００部、パラクレゾール５００
部、３７％ホルムアルデヒド５２５部、蓚酸１０部を仕
込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧下で内温
１３０℃まで蒸留して水を除去し、さらにステンレス３
１６製３Ｌ反応フラスコに移し、減圧下で内温２００℃
まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とするフェノ
ール樹脂を９８０部得た。得られたフェノール樹脂の融
点は１００℃であった。
施例中の「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び
「重量％」を示すものである。また、本発明は実施例に
限定されるものではない。 《実施例１》ガラスライニング製３Ｌ反応フラスコ中
に、メタクレゾール５００部、パラクレゾール５００
部、３７％ホルムアルデヒド５２５部、蓚酸１０部を仕
込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧下で内温
１３０℃まで蒸留して水を除去し、さらにステンレス３
１６製３Ｌ反応フラスコに移し、減圧下で内温２００℃
まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とするフェノ
ール樹脂を９８０部得た。得られたフェノール樹脂の融
点は１００℃であった。
【００１２】《実施例２》ガラスライニング製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾー
ル４００部、フェノール２００部、３７％ホルムアルデ
ヒド４５０部、蓚酸１０部を仕込み、還流温度で８時間
反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留して水
を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラスコに移
し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊離モノマ−を
除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得た。得
られたフェノール樹脂の融点は１０３℃であった。
フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾー
ル４００部、フェノール２００部、３７％ホルムアルデ
ヒド４５０部、蓚酸１０部を仕込み、還流温度で８時間
反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留して水
を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラスコに移
し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊離モノマ−を
除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得た。得
られたフェノール樹脂の融点は１０３℃であった。
【００１３】《実施例３》ガラスライニング製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾー
ル４００部、３，５−キシレノール２００部、３７％ホ
ルムアルデヒド４５０部、酢酸１０部を仕込み、還流温
度で８時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで
蒸留して水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフ
ラスコに移し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊離
モノマ−を除去して目的とするフェノール樹脂を９８０
部得た。得られたフェノール樹脂の融点は１０５℃であ
った。
フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾー
ル４００部、３，５−キシレノール２００部、３７％ホ
ルムアルデヒド４５０部、酢酸１０部を仕込み、還流温
度で８時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで
蒸留して水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフ
ラスコに移し、減圧下で内温２２０℃まで蒸留して遊離
モノマ−を除去して目的とするフェノール樹脂を９８０
部得た。得られたフェノール樹脂の融点は１０５℃であ
った。
【００１４】《実施例４》ガラスライニング製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾー
ル４００部、４−ｔ−ブチルフェノール２００部、３７
％ホルムアルデヒド５００部、パラトルエンスルホン酸
１０部を仕込み、還流温度で８時間反応させ、その後減
圧下で内温１６０℃まで蒸留して水を除去し、さらに３
１６ステンレス製３Ｌフラスコに移し、減圧下で内温２
５０℃まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とする
フェノール樹脂を９７５部得た。得られたフェノール樹
脂の融点は９９℃であった。
フラスコ中に、メタクレゾール４００部、パラクレゾー
ル４００部、４−ｔ−ブチルフェノール２００部、３７
％ホルムアルデヒド５００部、パラトルエンスルホン酸
１０部を仕込み、還流温度で８時間反応させ、その後減
圧下で内温１６０℃まで蒸留して水を除去し、さらに３
１６ステンレス製３Ｌフラスコに移し、減圧下で内温２
５０℃まで蒸留して遊離モノマ−を除去して目的とする
フェノール樹脂を９７５部得た。得られたフェノール樹
脂の融点は９９℃であった。
【００１５】《実施例５》ガラスライニング製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル４００部、レゾルシノール１００部、３７％ホルムア
ルデヒド４８０部、塩酸１０部を仕込み、還流温度で８
時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留し
て水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラスコ
に移し、減圧下で内温２３０℃まで蒸留して遊離モノマ
−を除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得
た。得られたフェノール樹脂の融点は１１０℃であっ
た。
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル４００部、レゾルシノール１００部、３７％ホルムア
ルデヒド４８０部、塩酸１０部を仕込み、還流温度で８
時間反応させ、その後減圧下で内温１６０℃まで蒸留し
て水を除去し、さらにステンレス３１６製３Ｌフラスコ
に移し、減圧下で内温２３０℃まで蒸留して遊離モノマ
−を除去して目的とするフェノール樹脂を９９０部得
た。得られたフェノール樹脂の融点は１１０℃であっ
た。
【００１６】《比較例１》ステンレス３１６製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２２０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９８０部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１０５℃であった。
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２２０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９８０部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１０５℃であった。
【００１７】《比較例２》ステンレス３１６製３Ｌ反応
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２５０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９００部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１１１℃であった。
フラスコ中に、メタクレゾール５００部、パラクレゾー
ル５００部、３７％ホルムアルデヒド４５０部、蓚酸１
０部を仕込み、還流温度で６時間反応させ、その後減圧
下で内温２５０℃まで蒸留し、水および遊離モノマ−を
除去してフェノール樹脂を９００部得た。得られたフェ
ノール樹脂の融点は１１１℃であった。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】表１からも明らかなように、本発明のフ
ェノール樹脂の製造方法は、ガラスライニング製反応設
備とステンレス製反応設備を併用し、かつ反応系に水が
共存する場合ガラスライニング製反応設備を使用し、反
応系から水が十分に除去された状態ではステンレス製反
応設備を使用することにより、フェノ−ル樹脂の金属不
純物を極めて低くすることができる。かかるフェノール
樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェノール
樹脂として好適に使用される。従って、超小型化が推進
されている電子材料の発展に寄与してゆくものと期待さ
れる。
ェノール樹脂の製造方法は、ガラスライニング製反応設
備とステンレス製反応設備を併用し、かつ反応系に水が
共存する場合ガラスライニング製反応設備を使用し、反
応系から水が十分に除去された状態ではステンレス製反
応設備を使用することにより、フェノ−ル樹脂の金属不
純物を極めて低くすることができる。かかるフェノール
樹脂は、より細密化を要求される電子材料用フェノール
樹脂として好適に使用される。従って、超小型化が推進
されている電子材料の発展に寄与してゆくものと期待さ
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−149851（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 8/00 - 8/38 C08G 85/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 フェノ−ル樹脂の製造において、反応系
に水が共存する段階ではガラスライニング製反応設備を
使用し、水が十分に除去された段階で、ステンレス製反
応設備に移送し使用することを特徴とするフェノ−ル樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26048393A JP2771434B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26048393A JP2771434B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07113003A JPH07113003A (ja) | 1995-05-02 |
| JP2771434B2 true JP2771434B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=17348591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26048393A Expired - Fee Related JP2771434B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2771434B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5948287B2 (ja) * | 2012-07-26 | 2016-07-06 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板保護フィルム、偏光板、及び液晶表示装置 |
-
1993
- 1993-10-19 JP JP26048393A patent/JP2771434B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07113003A (ja) | 1995-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI238836B (en) | Method for manufacturing phenolic novolac | |
| US20170001972A1 (en) | Method for purifying compound or resin | |
| US5939511A (en) | Resin purification process | |
| WO2011118147A1 (ja) | 固形レゾール型フェノール樹脂およびその製造方法 | |
| JP2771434B2 (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP2771435B2 (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP4435791B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法及びレジンコーテッドサンド | |
| GB2061299A (en) | Process for preparing phenol-formaldehyde furfuryl alcohol terpolymers | |
| JP3020780B2 (ja) | 電子材料用フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP2006257136A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP2752498B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP7236218B2 (ja) | 鋳型造型用粘結剤組成物 | |
| JP4295566B2 (ja) | フェノール誘導体の製造方法 | |
| JPH05320291A (ja) | ナフトール樹脂の製造方法 | |
| JP4487625B2 (ja) | フェノールノボラック樹脂の製造方法 | |
| JP3408029B2 (ja) | フォトレジスト用フェノール樹脂組成物及びその製造方法 | |
| JP3422808B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤及びその製造方法 | |
| JPH075696B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸誘導体の製造法 | |
| JP2003300922A (ja) | トリメチロール化トリフェノール類 | |
| WO2000075230A1 (en) | Phenolic thermosetting resins containing polyols | |
| JP3297519B2 (ja) | 粒状ベンジリックエーテル型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPS626574B2 (ja) | ||
| JP3198530B2 (ja) | ナフトール樹脂の製造方法 | |
| JP2005232389A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPH06211954A (ja) | 変性フェノール樹脂の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080417 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090417 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100417 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110417 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 15 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130417 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |