JP2003137949A - ノボラック樹脂の製造方法 - Google Patents
ノボラック樹脂の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フェノール類二量体の含有量が少ないノボラッ
ク樹脂の製造方法を提供する。 【解決手段】触媒の存在下にフェノール類とアルデヒド
類とを反応させた後、得られたノボラック樹脂を薄膜式
蒸発器に供給し、厚さ５ｍｍ以下の薄膜となし、減圧か
つ１８０℃以上の条件下で処理する。
ク樹脂の製造方法を提供する。 【解決手段】触媒の存在下にフェノール類とアルデヒド
類とを反応させた後、得られたノボラック樹脂を薄膜式
蒸発器に供給し、厚さ５ｍｍ以下の薄膜となし、減圧か
つ１８０℃以上の条件下で処理する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ノボラック樹脂
（ノボラック型フェノール樹脂）の製造方法に関し、詳
しくは、フェノール類二量体の含有量の少ないノボラッ
ク樹脂の製造方法に関する。
（ノボラック型フェノール樹脂）の製造方法に関し、詳
しくは、フェノール類二量体の含有量の少ないノボラッ
ク樹脂の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ノボラック樹脂はフェノール類とアルデ
ヒド類との反応で得られる。具体的には、先ず、付加反
応（メチロール化反応）において、フェノール類にアル
デヒド類が付加してメチロール体が生成し、次いで、縮
合反応（メチレン化反応）において、メチロール体が脱
水縮合して樹脂化する。
ヒド類との反応で得られる。具体的には、先ず、付加反
応（メチロール化反応）において、フェノール類にアル
デヒド類が付加してメチロール体が生成し、次いで、縮
合反応（メチレン化反応）において、メチロール体が脱
水縮合して樹脂化する。
【０００３】ところで、ノボラック樹脂の耐熱性は、含
有される原料フェノール類や生成するフェノール類二量
体などの低分子化合物に依存する。ノボラック樹脂から
低分子化合物を除去する手段としては蒸発手段が考えら
れる。この際、使用する装置を含めた条件が重要であ
る。何故ならば、例えば、高温かつ長時間の蒸発条件で
はノボラック樹脂の分子量が変化し、その結果、使用の
際、溶融時の樹脂粘度や硬化時間が一定しない等の問題
を惹起するからである。
有される原料フェノール類や生成するフェノール類二量
体などの低分子化合物に依存する。ノボラック樹脂から
低分子化合物を除去する手段としては蒸発手段が考えら
れる。この際、使用する装置を含めた条件が重要であ
る。何故ならば、例えば、高温かつ長時間の蒸発条件で
はノボラック樹脂の分子量が変化し、その結果、使用の
際、溶融時の樹脂粘度や硬化時間が一定しない等の問題
を惹起するからである。
【０００４】ところで、特公昭６１−７２１０号公報に
は、「フェノール類とアルデヒド類とを触媒の存在下
で、遊離アルデヒド量が６重量％以下になるまで還流温
度以下で反応せしめてノボラック型初期縮合物を得、該
縮合物は減圧下又は静置分離によって水分を２重量％以
下にし、次いで溶媒を加えてから薄膜蒸発機で処理して
なるノボラック型フェノール樹脂の製造法」が開示され
ている。
は、「フェノール類とアルデヒド類とを触媒の存在下
で、遊離アルデヒド量が６重量％以下になるまで還流温
度以下で反応せしめてノボラック型初期縮合物を得、該
縮合物は減圧下又は静置分離によって水分を２重量％以
下にし、次いで溶媒を加えてから薄膜蒸発機で処理して
なるノボラック型フェノール樹脂の製造法」が開示され
ている。
【０００５】しかしながら、上記の製造法は、遊離フェ
ノールが極めて少なく、分子量分布が狭い樹脂の製造を
目的とした方法であり、フェノール類二量体の除去を狙
った方法ではなく、実際、上記の特許公報に記載されて
いる様な条件（例えば薄膜式蒸発器のジャケット温度１
２０〜１５０℃）ではフェノール類二量体を除去するこ
とは出来ない。
ノールが極めて少なく、分子量分布が狭い樹脂の製造を
目的とした方法であり、フェノール類二量体の除去を狙
った方法ではなく、実際、上記の特許公報に記載されて
いる様な条件（例えば薄膜式蒸発器のジャケット温度１
２０〜１５０℃）ではフェノール類二量体を除去するこ
とは出来ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、フェノール類二
量体の含有量が少ないノボラック樹脂の製造方法を提供
することにある。
鑑みなされたものであり、その目的は、フェノール類二
量体の含有量が少ないノボラック樹脂の製造方法を提供
することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、薄膜式蒸発器による特定の条件下の処理
により、上記の目的を容易に達成し得るとの知見を得、
本発明の完成に至った。
を重ねた結果、薄膜式蒸発器による特定の条件下の処理
により、上記の目的を容易に達成し得るとの知見を得、
本発明の完成に至った。
【０００８】すなわち、本発明の要旨は、触媒の存在下
にフェノール類とアルデヒド類とを反応させた後、得ら
れたノボラック樹脂を薄膜式蒸発器に供給し、厚さ５ｍ
ｍ以下の薄膜となし、減圧かつ１８０℃以上の条件下で
処理することを特徴とするノボラック樹脂の製造方法に
存する。
にフェノール類とアルデヒド類とを反応させた後、得ら
れたノボラック樹脂を薄膜式蒸発器に供給し、厚さ５ｍ
ｍ以下の薄膜となし、減圧かつ１８０℃以上の条件下で
処理することを特徴とするノボラック樹脂の製造方法に
存する。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
先ず、本発明においては、触媒の存在下にフェノール類
とアルデヒド類とを反応させる。斯かる反応（付加縮
合）は、前述の特公昭６１−７２１０号公報などに記載
の公知の方法に従って行なうことが出来る。
先ず、本発明においては、触媒の存在下にフェノール類
とアルデヒド類とを反応させる。斯かる反応（付加縮
合）は、前述の特公昭６１−７２１０号公報などに記載
の公知の方法に従って行なうことが出来る。
【００１０】フェノール類としては、例えば、フェノー
ル、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール
等が挙げられる。これらのフェノール類は、混合して使
用することも出来る。また、上記の他、２，５−キシレ
ノールも混合使用することが出来る。
ル、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール
等が挙げられる。これらのフェノール類は、混合して使
用することも出来る。また、上記の他、２，５−キシレ
ノールも混合使用することが出来る。
【００１１】アルデヒド類としては、通常、反応性の点
から炭素数５以下の脂肪族アルデヒドが好適に使用され
る。その中では、ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒ
ドが好ましく、特にホルムアルデヒドが好ましい。ま
た、ベンズアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド等の炭素数８以下の芳香族アル
デヒドも単独で又は前述の脂肪族アルデヒドと混合して
使用することが出来る。芳香族アルデヒドを混合使用す
る場合、芳香族アルデヒドとしては４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドが好ましい。芳香族アルデヒドの使用割合
は、ホルムアルデヒド及び／又はアセトアルデヒド１０
０重量部に対し、通常１０〜７０重量部、好ましくは２
０〜６０重量部である。
から炭素数５以下の脂肪族アルデヒドが好適に使用され
る。その中では、ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒ
ドが好ましく、特にホルムアルデヒドが好ましい。ま
た、ベンズアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド等の炭素数８以下の芳香族アル
デヒドも単独で又は前述の脂肪族アルデヒドと混合して
使用することが出来る。芳香族アルデヒドを混合使用す
る場合、芳香族アルデヒドとしては４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドが好ましい。芳香族アルデヒドの使用割合
は、ホルムアルデヒド及び／又はアセトアルデヒド１０
０重量部に対し、通常１０〜７０重量部、好ましくは２
０〜６０重量部である。
【００１２】触媒としては、各種のブレンステッド酸性
を示す化合物が使用される。斯かる化合物としては、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、安息香酸、サリチ
ル酸などのカルボン酸類、メタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸
類、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸等の無機酸類、硫酸アンモ
ニウム、硫酸アルミニウム、酢酸亜鉛などのブレンステ
ッド酸性を示す塩類などが挙げられる。
を示す化合物が使用される。斯かる化合物としては、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、安息香酸、サリチ
ル酸などのカルボン酸類、メタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸
類、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸等の無機酸類、硫酸アンモ
ニウム、硫酸アルミニウム、酢酸亜鉛などのブレンステ
ッド酸性を示す塩類などが挙げられる。
【００１３】フェノール類とアルデヒド類との使用割合
（モル比）は、通常３：１〜１：２、好ましくは２：１
〜１：１であり、触媒の使用量は、フェノール類に対
し、通常０．０１〜５重量％である。
（モル比）は、通常３：１〜１：２、好ましくは２：１
〜１：１であり、触媒の使用量は、フェノール類に対
し、通常０．０１〜５重量％である。
【００１４】フェノール類とアルデヒド類との反応は、
付加反応を主体とする前段反応と縮合反応を主体とする
後段反応とに分けられる。前段反応の温度は、通常、原
料の還流温度付近であり、反応時間は通常１〜５時間で
ある。後段反応は、通常、減圧下に水を留去しながら行
われ、温度は、通常、還流温度以上２５０℃以下、減圧
度は、通常１０〜２００Ｔｏｒｒ（到達値）、反応時間
は通常１〜５時間である。アルデヒド類に対して過剰モ
ル量で使用されたフェノール類は、後段反応の減圧作用
によって留去される。
付加反応を主体とする前段反応と縮合反応を主体とする
後段反応とに分けられる。前段反応の温度は、通常、原
料の還流温度付近であり、反応時間は通常１〜５時間で
ある。後段反応は、通常、減圧下に水を留去しながら行
われ、温度は、通常、還流温度以上２５０℃以下、減圧
度は、通常１０〜２００Ｔｏｒｒ（到達値）、反応時間
は通常１〜５時間である。アルデヒド類に対して過剰モ
ル量で使用されたフェノール類は、後段反応の減圧作用
によって留去される。
【００１５】原料フェノール類の濃度が２重量％以下に
減少させたノボラック樹脂は、それなりの耐熱性を有
し、所定の用途に供することが出来る。ノボラック樹脂
中の原料フェノール類の濃度を２重量％以下に減少させ
る方法としては、上記の後段反応による減圧作用を利用
する方法の他、前述の特公昭６１−７２１０号公報に記
載の方法に従い、溶媒の存在下に薄膜蒸発機で処理する
方法を採用することも出来る。この様にして、後述のフ
ェノール類二量体とは別個に回収されたフェノール類は
反応工程にリサイクルすることも出来る。
減少させたノボラック樹脂は、それなりの耐熱性を有
し、所定の用途に供することが出来る。ノボラック樹脂
中の原料フェノール類の濃度を２重量％以下に減少させ
る方法としては、上記の後段反応による減圧作用を利用
する方法の他、前述の特公昭６１−７２１０号公報に記
載の方法に従い、溶媒の存在下に薄膜蒸発機で処理する
方法を採用することも出来る。この様にして、後述のフ
ェノール類二量体とは別個に回収されたフェノール類は
反応工程にリサイクルすることも出来る。
【００１６】次いで、本発明においては、上記の様にし
て得られたノボラック樹脂を薄膜式蒸発器に供給して処
理することにより、フェノール二量体を蒸去させる。薄
膜式蒸発器は、被処理物質を加熱管内で薄くして蒸発処
理する装置であり、本発明においては、如何なる構造の
薄膜式蒸発器であってもよい。前述の特公昭６１−７２
１０号公報に記載の装置も好適に使用し得る。
て得られたノボラック樹脂を薄膜式蒸発器に供給して処
理することにより、フェノール二量体を蒸去させる。薄
膜式蒸発器は、被処理物質を加熱管内で薄くして蒸発処
理する装置であり、本発明においては、如何なる構造の
薄膜式蒸発器であってもよい。前述の特公昭６１−７２
１０号公報に記載の装置も好適に使用し得る。
【００１７】本発明の最大の特徴は、薄膜式蒸発器内に
おいて、厚さ５ｍｍ以下の薄膜となし、減圧かつ１８０
℃以上の条件下で処理する点にある。
おいて、厚さ５ｍｍ以下の薄膜となし、減圧かつ１８０
℃以上の条件下で処理する点にある。
【００１８】薄膜の厚さは、好ましくは４．５ｍｍ以
下、更に好ましくは４ｍｍ以下である。薄膜の厚さの下
限は、特に制限されないが、余りに薄すぎる場合は、生
産性が低下するため、通常０．１ｍｍ、好ましくは０．
２ｍｍである。薄膜の厚さは、薄膜式蒸発器の回転数の
制御によって調節される。処理温度は、好ましくは２０
０℃以上、更に好ましくは２４０℃以上である。処理温
度の下限は、特に制限されないが、余りに高すぎる場合
は、樹脂が変質（重合および分解）する場合があるた
め、通常３５０℃、好ましくは３００℃である。処理温
度は、薄膜式蒸発器のジャケットに供給する熱媒体温度
の制御によって調節される。減圧度は、通常０．１〜２
０Ｔｏｒｒ、好ましくは０．３〜２Ｔｏｒｒである。減
圧度は、薄膜式蒸発器に連結された真空ポンプの排気能
力の制御により調節される。
下、更に好ましくは４ｍｍ以下である。薄膜の厚さの下
限は、特に制限されないが、余りに薄すぎる場合は、生
産性が低下するため、通常０．１ｍｍ、好ましくは０．
２ｍｍである。薄膜の厚さは、薄膜式蒸発器の回転数の
制御によって調節される。処理温度は、好ましくは２０
０℃以上、更に好ましくは２４０℃以上である。処理温
度の下限は、特に制限されないが、余りに高すぎる場合
は、樹脂が変質（重合および分解）する場合があるた
め、通常３５０℃、好ましくは３００℃である。処理温
度は、薄膜式蒸発器のジャケットに供給する熱媒体温度
の制御によって調節される。減圧度は、通常０．１〜２
０Ｔｏｒｒ、好ましくは０．３〜２Ｔｏｒｒである。減
圧度は、薄膜式蒸発器に連結された真空ポンプの排気能
力の制御により調節される。
【００１９】本発明は、上記の条件の採用により、分子
量の変化を低く抑えた上でフェノール類二量体の含有量
が少ないノボラック樹脂を得ることが出来る。フェノー
ル類二量体は、縮合反応（メチレン化反応）で生成し、
２分子のメチロール体の脱水縮合による二量化の段階で
反応が停止して生成した低分子化合物である。
量の変化を低く抑えた上でフェノール類二量体の含有量
が少ないノボラック樹脂を得ることが出来る。フェノー
ル類二量体は、縮合反応（メチレン化反応）で生成し、
２分子のメチロール体の脱水縮合による二量化の段階で
反応が停止して生成した低分子化合物である。
【００２０】本発明において、ノボラック樹脂中のフェ
ノール類二量体の含有量は、通常５重量％以下、好まし
くは３重量％以下である。ノボラック樹脂の耐熱性の観
点から、フェノール類二量体の含有量は可及的に少ない
ほど好ましい。しかしながら、余りに低い含有量の達成
は、長時間の処理を必要とし、経済的でないばかりか、
樹脂の変質を惹起する。従って、斯かる観点から、フェ
ノール類二量体の含有量の下限は、通常４重量％、好ま
しくは２重量％である。
ノール類二量体の含有量は、通常５重量％以下、好まし
くは３重量％以下である。ノボラック樹脂の耐熱性の観
点から、フェノール類二量体の含有量は可及的に少ない
ほど好ましい。しかしながら、余りに低い含有量の達成
は、長時間の処理を必要とし、経済的でないばかりか、
樹脂の変質を惹起する。従って、斯かる観点から、フェ
ノール類二量体の含有量の下限は、通常４重量％、好ま
しくは２重量％である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の緒例にお
いて、平均分子量はＧＰＣ測定によって求めた。この
際、試料溶液は、５０ｍｌのメスフラスコに試料０．１
ｇを精秤し、テトラヒドロフランでメスアップして調製
した。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の緒例にお
いて、平均分子量はＧＰＣ測定によって求めた。この
際、試料溶液は、５０ｍｌのメスフラスコに試料０．１
ｇを精秤し、テトラヒドロフランでメスアップして調製
した。
【００２２】実施例１
ｍ−クレゾール１５３．６ｇ、ｐ−クレゾール２３０．
４ｇ、蓚酸１２．１２ｇ、３５重量％ホルマリン水溶液
１６８．９９ｇを混合し、温度９５〜１０５℃で還流さ
せながら５時間反応した。その後、２時間要し、１１５
〜１８５℃まで温度を高めて水留去を行なった。その
後、１時間要し、２００℃まで昇温すると共に徐々に減
圧にして最終的に３０Ｔｏｒｒとして原料フェノール類
を留去した。得られたノボラック樹脂（Ａ）の性状は次
の表１に示す通りであった。
４ｇ、蓚酸１２．１２ｇ、３５重量％ホルマリン水溶液
１６８．９９ｇを混合し、温度９５〜１０５℃で還流さ
せながら５時間反応した。その後、２時間要し、１１５
〜１８５℃まで温度を高めて水留去を行なった。その
後、１時間要し、２００℃まで昇温すると共に徐々に減
圧にして最終的に３０Ｔｏｒｒとして原料フェノール類
を留去した。得られたノボラック樹脂（Ａ）の性状は次
の表１に示す通りであった。
【００２３】溶融押出機で上記のノボラック樹脂（Ａ）
を２４０℃に加熱・溶融し、薄膜式蒸発器に１２ｋｇ／
ｈｒ（滞留時間０．６分）で導入した。そして、０．５
ｍｍの膜厚とし、２４０℃、２Ｔｏｒｒの減圧下で処理
してフェノール類二量体を留去した。得られたノボラッ
ク樹脂（Ｂ）の性状は表１に示す通りであった。
を２４０℃に加熱・溶融し、薄膜式蒸発器に１２ｋｇ／
ｈｒ（滞留時間０．６分）で導入した。そして、０．５
ｍｍの膜厚とし、２４０℃、２Ｔｏｒｒの減圧下で処理
してフェノール類二量体を留去した。得られたノボラッ
ク樹脂（Ｂ）の性状は表１に示す通りであった。
【００２４】実施例２及び３
実施例１において、薄膜式蒸発器での処理条件を表１に
示す様に変更した以外は、実施例１と同様に操作してノ
ボラック樹脂を得た。ノボラック樹脂の性状は表１に示
す通りであった。
示す様に変更した以外は、実施例１と同様に操作してノ
ボラック樹脂を得た。ノボラック樹脂の性状は表１に示
す通りであった。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例１
実施例１において、薄膜式蒸発器による処理に代えて、
丸底フラスコを使用した単蒸留処理に変更して次の条件
を採用した以外は、実施例１と同様に操作してノボラッ
ク樹脂を得た。すなわち、１リットル丸底フラスコにノ
ボラック樹脂（Ａ）１６０ｇを仕込み（液深は約２０ｍ
ｍ）、２６０℃に加熱・溶融し、０．６Ｔｏｒｒの減圧
下で１２０分攪拌処理した。得られたノボラック樹脂の
性状は表２に示す通りであった。
丸底フラスコを使用した単蒸留処理に変更して次の条件
を採用した以外は、実施例１と同様に操作してノボラッ
ク樹脂を得た。すなわち、１リットル丸底フラスコにノ
ボラック樹脂（Ａ）１６０ｇを仕込み（液深は約２０ｍ
ｍ）、２６０℃に加熱・溶融し、０．６Ｔｏｒｒの減圧
下で１２０分攪拌処理した。得られたノボラック樹脂の
性状は表２に示す通りであった。
【００２７】比較例２
実施例１において、薄膜式蒸発器による処理に代えて、
丸底フラスコを使用した単蒸留処理に変更して次の条件
を採用した以外は、実施例１と同様に操作してノボラッ
ク樹脂を得た。すなわち、１リットル丸底フラスコにノ
ボラック樹脂（Ａ）１６０ｇを仕込み（液深は約２０ｍ
ｍ）、２４０℃に加熱・溶融し、１．０Ｔｏｒｒの減圧
下で１２０分攪拌処理した。得られたノボラック樹脂の
性状は表２に示す通りであった。
丸底フラスコを使用した単蒸留処理に変更して次の条件
を採用した以外は、実施例１と同様に操作してノボラッ
ク樹脂を得た。すなわち、１リットル丸底フラスコにノ
ボラック樹脂（Ａ）１６０ｇを仕込み（液深は約２０ｍ
ｍ）、２４０℃に加熱・溶融し、１．０Ｔｏｒｒの減圧
下で１２０分攪拌処理した。得られたノボラック樹脂の
性状は表２に示す通りであった。
【００２８】比較例３
実施例１において、薄膜式蒸発器での処理条件を表２に
示す様に変更した以外は、実施例１と同様に操作してノ
ボラック樹脂を得た。ノボラック樹脂の性状は表２に示
す通りであった。
示す様に変更した以外は、実施例１と同様に操作してノ
ボラック樹脂を得た。ノボラック樹脂の性状は表２に示
す通りであった。
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】上記の実施例および比較例に示される様
に、本発明の製造方法によれば、極めて短時間でノボラ
ック樹脂からフェノール類二量体を除去することが出
来、しかも、除去の際に起こるノボラック樹脂の分子量
の変化を低く抑えることが出来る。
に、本発明の製造方法によれば、極めて短時間でノボラ
ック樹脂からフェノール類二量体を除去することが出
来、しかも、除去の際に起こるノボラック樹脂の分子量
の変化を低く抑えることが出来る。
Claims (4)
- 【請求項１】 触媒の存在下にフェノール類とアルデヒ
ド類とを反応させた後、得られたノボラック樹脂を薄膜
式蒸発器に供給し、厚さ５ｍｍ以下の薄膜となし、減圧
かつ１８０℃以上の条件下で処理することを特徴とする
ノボラック樹脂の製造方法。 - 【請求項２】 薄膜式蒸発器で処理する前のノボラック
樹脂中の原料フェノール類の濃度を２重量％以下に減少
させる請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 薄膜式蒸発器で処理する際の圧力が５ｔ
ｏｒｒ以下である請求項１又は２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 薄膜式蒸発器による処理後のノボラック
樹脂中のフェノール類二量体の含有量が５重量％以下で
ある請求項１〜３の何れかに記載の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001338111A JP2003137949A (ja) | 2001-11-02 | 2001-11-02 | ノボラック樹脂の製造方法 |
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|---|---|---|---|
| JP2001338111A JP2003137949A (ja) | 2001-11-02 | 2001-11-02 | ノボラック樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003137949A true JP2003137949A (ja) | 2003-05-14 |
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ID=19152651
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001338111A Withdrawn JP2003137949A (ja) | 2001-11-02 | 2001-11-02 | ノボラック樹脂の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003137949A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011068760A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Dic Corp | ビスフェノールｆ及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法 |
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