JP2760643B2 - ジフェニルブタンの製造方法 - Google Patents
ジフェニルブタンの製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2/66—Catalytic processes
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- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、ジフェニルブタンの製造方法に関し、さら
に詳しくは、ベンゼンと1,3−ブタンジエンとを触媒の
存在下に反応させる、一段反応でのジフェニルブタンの
製造方法に関する。
に詳しくは、ベンゼンと1,3−ブタンジエンとを触媒の
存在下に反応させる、一段反応でのジフェニルブタンの
製造方法に関する。
従来の技術 ジフェニルブタンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体油、
あるいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるが、
ジフェニルブタンの製造方法としては、従来以下のよう
な方法が知られている。
あるいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるが、
ジフェニルブタンの製造方法としては、従来以下のよう
な方法が知られている。
（イ）96％硫酸あるいはフッ素水素を触媒として使用
し、ベンゼンとブタジエンからジフェニルブタンを一段
反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカルソサイアティー1944年、第66巻816〜817
頁）、 （ロ）濃硫酸あるいは塩化アルミニウムを触媒として使
用し、ベンゼンとブタンジエンからジフェニルブタンを
一段反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー 1966年、第31巻1124〜1127
頁）。
し、ベンゼンとブタジエンからジフェニルブタンを一段
反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカルソサイアティー1944年、第66巻816〜817
頁）、 （ロ）濃硫酸あるいは塩化アルミニウムを触媒として使
用し、ベンゼンとブタンジエンからジフェニルブタンを
一段反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー 1966年、第31巻1124〜1127
頁）。
しかしながら上記文献に開示されたジフェニルブタン
の製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタ
ジエン基準の収率は、たかだか15％程度であり、かつブ
タジエン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。
の製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタ
ジエン基準の収率は、たかだか15％程度であり、かつブ
タジエン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。
（ハ）また、本出願人も、89〜96重量％の硫酸触媒の存
在下、１−フェニルブテンとベンゼンとを反応させるジ
フェニルブタンの製造方法を提案している（特開昭63−
239239合公報）。
在下、１−フェニルブテンとベンゼンとを反応させるジ
フェニルブタンの製造方法を提案している（特開昭63−
239239合公報）。
上記の方法はジフェニルブタンの収率が著しく改善さ
れる優れた製造方法ではあるが、反応原料であるベンゼ
ンが硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果と
して触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回
収および再使用できないという問題点があった。
れる優れた製造方法ではあるが、反応原料であるベンゼ
ンが硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果と
して触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回
収および再使用できないという問題点があった。
発明の目的 本発明は、ジフェニルブタンを製造するに際し、上記
のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもで
あり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製造
し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェニ
ルブタンの製造方法を提供することを目的としている。
のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもで
あり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製造
し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェニ
ルブタンの製造方法を提供することを目的としている。
発明の要旨 本発明者らは、ベンゼンと1,3−ブタンジエンとから
一段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、か
つ触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経
済的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用い
たジフェニルブタンの製造方法を検討した。
一段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、か
つ触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経
済的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用い
たジフェニルブタンの製造方法を検討した。
その結果、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを高シリカ
モルデナイトの存在下に反応させると、ジフェニルブタ
ンを高収率にて製造できうることを見出し、本発明を完
成するに至った。
モルデナイトの存在下に反応させると、ジフェニルブタ
ンを高収率にて製造できうることを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法
は、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒として高シリカモ
ルデナイトを用いることを特徴としている。
は、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒として高シリカモ
ルデナイトを用いることを特徴としている。
発明の具体的説明 以下、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法につ
いて、具体的に説明する。
いて、具体的に説明する。
高シリカモルデナイト 本発明に係るジフェニルブタンの製造方法では、高シ
リカモルデナイトを触媒として用いるが、本明細書で
は、高シリカモルデナイトとは、シリカ／アルミナ比が
モル比にて10を超えるプロトン型モルデナイトのことを
いう。
リカモルデナイトを触媒として用いるが、本明細書で
は、高シリカモルデナイトとは、シリカ／アルミナ比が
モル比にて10を超えるプロトン型モルデナイトのことを
いう。
このような高シリカモルデナイトは、市販のモルデナ
イトを酸処理して調製することができる。たとえばシリ
カ／アルミナ比がモル比で100〜140程度である高シリカ
モルデナイトは、先ず市販のNa型モルデナイト（例えば
東ソーTSZ−600シリカ／アルミナ比10）を２規定塩酸に
て80℃、1.5時間イオン交換し、洗浄後、10〜20％スチ
ーム下にて、600〜700℃、３時間スチーム処理し次に、
12規定塩酸にて90℃、８時間処理してアルミニウムを抽
出し、次いで洗浄・乾燥後、10％スチーム下にて700
℃、３時間スチーム処理することにより調製することが
できる。
イトを酸処理して調製することができる。たとえばシリ
カ／アルミナ比がモル比で100〜140程度である高シリカ
モルデナイトは、先ず市販のNa型モルデナイト（例えば
東ソーTSZ−600シリカ／アルミナ比10）を２規定塩酸に
て80℃、1.5時間イオン交換し、洗浄後、10〜20％スチ
ーム下にて、600〜700℃、３時間スチーム処理し次に、
12規定塩酸にて90℃、８時間処理してアルミニウムを抽
出し、次いで洗浄・乾燥後、10％スチーム下にて700
℃、３時間スチーム処理することにより調製することが
できる。
本発明におけるジフェニルブタンの製造方法では、上
記の高シリカモルデナイトをベンゼン/1,3−ブタジエン
混合原料に対して、0.01〜50重量％となるような量で使
用することが好ましい。
記の高シリカモルデナイトをベンゼン/1,3−ブタジエン
混合原料に対して、0.01〜50重量％となるような量で使
用することが好ましい。
製造条件 本発明においては、上記のような高シリカモルデナイ
トの存在下に、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するが、その反応形式は、
回分式、半回分式、連続式のいずれでも実施できる。
トの存在下に、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するが、その反応形式は、
回分式、半回分式、連続式のいずれでも実施できる。
また、上記のような反応を行わせるに際して、ベンゼ
ン/1,3−ブタジエンのモル比は、10〜200であることが
好ましく、さらに30〜150であることが望ましい。前記
モル比が10未満であると、触媒の活性劣化速度が大きく
なり、一方モル比が200を超えると、ベンゼンのリサイ
クル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも好ま
しくない。
ン/1,3−ブタジエンのモル比は、10〜200であることが
好ましく、さらに30〜150であることが望ましい。前記
モル比が10未満であると、触媒の活性劣化速度が大きく
なり、一方モル比が200を超えると、ベンゼンのリサイ
クル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも好ま
しくない。
反応温度は、50〜300℃であることが好ましく、さら
に、100〜200℃であることが望ましい。また、反応時間
は、回分式で0.5〜４時間、連続式で液空間速度（L.H.
S.V）にて0.1〜10時間-1程度である。
に、100〜200℃であることが望ましい。また、反応時間
は、回分式で0.5〜４時間、連続式で液空間速度（L.H.
S.V）にて0.1〜10時間-1程度である。
反応溶媒は用いなくともよいが、用いるとすれば、シ
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素
が好ましく用いられる。
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素
が好ましく用いられる。
本発明に係る製造方法にて製造されるジフェニルブタ
ンは、通常、1,1−ジフェニルブタン（以下、1,1−体と
略す。）が０〜５モル％であり、1,2−ジフェニルブタ
ン（以下、1,2−体と略す。）が10〜30モル％であり、
1,3−ジフェニルブタン（以下、1,3−体と略す。）が50
〜75モル％であり、2,3−ジフェニルブタン（以下、2,3
−体と略す。）が０〜７モル％程度であるような異性体
混合物である。
ンは、通常、1,1−ジフェニルブタン（以下、1,1−体と
略す。）が０〜５モル％であり、1,2−ジフェニルブタ
ン（以下、1,2−体と略す。）が10〜30モル％であり、
1,3−ジフェニルブタン（以下、1,3−体と略す。）が50
〜75モル％であり、2,3−ジフェニルブタン（以下、2,3
−体と略す。）が０〜７モル％程度であるような異性体
混合物である。
また、反応生成物であるジフェニルブタンは反応原料
および中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手
段、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触
媒である高シリカモルデナイトは、濾過などにより反応
系より容易に分離回収され、必要に応じて再使用するこ
とができる。
および中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手
段、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触
媒である高シリカモルデナイトは、濾過などにより反応
系より容易に分離回収され、必要に応じて再使用するこ
とができる。
発明の効果 本発明では、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
高シリカモルデナイトを用いているので、一段反応かつ
高収率にてジフェニルブタンを製造することができる。
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
高シリカモルデナイトを用いているので、一段反応かつ
高収率にてジフェニルブタンを製造することができる。
また、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法によ
れば、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離する
ことができるので、プロセスを著しく簡略化するととも
に、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用する
ことが可能である。
れば、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離する
ことができるので、プロセスを著しく簡略化するととも
に、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用する
ことが可能である。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、
これら実施例に限定されるものではない。
これら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 市販のNa型モルデナイト（東ソー TSZ−600）を２規
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20％スチーム下にて600〜700
℃、３時間スチーム処理した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20％スチーム下にて600〜700
℃、３時間スチーム処理した。
次いで、このモルデナイトを、12規定塩酸にて90±３
℃で８時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10％スチーム下にて700℃で３時間ス
チーム処理した。
℃で８時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10％スチーム下にて700℃で３時間ス
チーム処理した。
このようにして調製されたシリカ／アルミナ比がモル
比にて114である高シリカモルデナイト20mlを固定床反
応管に充填し、触媒層を120℃とした後、反応圧力5kg/c
m2Gにて、ベンゼン/1,3−ブタジエン（モル比）を100に
調製した原料をLHSV2.4時間-1にて流通してジフェニル
ブタンの製造を行った。
比にて114である高シリカモルデナイト20mlを固定床反
応管に充填し、触媒層を120℃とした後、反応圧力5kg/c
m2Gにて、ベンゼン/1,3−ブタジエン（モル比）を100に
調製した原料をLHSV2.4時間-1にて流通してジフェニル
ブタンの製造を行った。
反応生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結
果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの1,3−ブ
タジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル％および20.4
モル％であった。また、ジフェニルブタン中の1,1−
体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、それ
ぞれ1.5モル％、26.8モル％、66.7モル％および4.9モル
％であった。
果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの1,3−ブ
タジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル％および20.4
モル％であった。また、ジフェニルブタン中の1,1−
体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、それ
ぞれ1.5モル％、26.8モル％、66.7モル％および4.9モル
％であった。
実施例２ ベンゼン/1,3−ブタジエン（モル比）を80に調製した
原料を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
原料を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ69.3モル％お
よび20.4モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.3モル％、25.4モル％、67.8モル％および5.5
モル％であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ69.3モル％お
よび20.4モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.3モル％、25.4モル％、67.8モル％および5.5
モル％であった。
実施例３ ベンゼン/1,3−ブタジエン（モル比）を60に調製した
原料を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
原料を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタンジエン基準の収率は、それぞれ55.9モル％
および33.0モル％であった。また、ジフェニルブタン中
の1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率
は、それぞれ1.8モル％、25.7モル％、69.3モル％およ
び3.2モル％であった。
1,3−ブタンジエン基準の収率は、それぞれ55.9モル％
および33.0モル％であった。また、ジフェニルブタン中
の1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率
は、それぞれ1.8モル％、25.7モル％、69.3モル％およ
び3.2モル％であった。
実施例４ 反応温度を150℃とした以外は、実施例１と同様にし
てジフェニルブタンの製造を行った。
てジフェニルブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ71.4モル％お
よび16.3モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.6モル％、27.5モル％、68.3モル％および2.6モ
ル％であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ71.4モル％お
よび16.3モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.6モル％、27.5モル％、68.3モル％および2.6モ
ル％であった。
実施例５ 反応温度を170℃および反応圧力を14kg/cm2Gとした以
外は、実施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を
行った。
外は、実施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を
行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル％お
よび13.3モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.4モル％、26.2モル％、71.2モル％および1.2モ
ル％であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル％お
よび13.3モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.4モル％、26.2モル％、71.2モル％および1.2モ
ル％であった。
実施例６ 市販のNa型モルデナイト（東ソー TSZ−600）を２規
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20％スチーム下にて600〜700
℃、３時間スチーム処理した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20％スチーム下にて600〜700
℃、３時間スチーム処理した。
次いで、このモルデナイトを、６規定塩酸にて90±３
℃で８時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10％スチーム下にて700℃で３時間ス
チーム処理した。
℃で８時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10％スチーム下にて700℃で３時間ス
チーム処理した。
このようにして得られたシリカ／アルミナ比がモル比
にて65である高シリカモルデナイトを用いた以外は、実
施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
にて65である高シリカモルデナイトを用いた以外は、実
施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ70.4モル％お
よび7.7モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.5モル％、26.1モル％、68.0モル％および4.4
モル％であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ70.4モル％お
よび7.7モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.5モル％、26.1モル％、68.0モル％および4.4
モル％であった。
実施例７ 市販のNa型モルデナイト（東ソー TSZ−600）を２規
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20％スチーム下にて600〜700
℃、３時間スチーム処理した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20％スチーム下にて600〜700
℃、３時間スチーム処理した。
次いで、このモルデナイトを、12規定塩酸にて90±３
℃で18時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10％スチーム下にて700℃で３時間ス
チーム処理した。
℃で18時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10％スチーム下にて700℃で３時間ス
チーム処理した。
このようにして得られたシリカ／アルミナ比がモル比
にて185である高シリカモルデナイトを用いた以外は、
実施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を行っ
た。
にて185である高シリカモルデナイトを用いた以外は、
実施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を行っ
た。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ56.4モル％お
よび17.6モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ0.9モル％、22.0モル％、74.3モル％および2.8
モル％であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ56.4モル％お
よび17.6モル％であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ0.9モル％、22.0モル％、74.3モル％および2.8
モル％であった。
比較例１ 市販のNa型モルデナイト（東ソー TSZ−600）を２規
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、550℃で３時間焼成した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で２回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、550℃で３時間焼成した。
このようにして得られたシリカ／アルミナ比がモル比
で10であるモルデナイトを用いた以外は、実施例１と同
様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
で10であるモルデナイトを用いた以外は、実施例１と同
様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ27.7モル％お
よび26.9モル％であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ27.7モル％お
よび26.9モル％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 丹羽 正 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番 １号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 上野 廣 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番 １号 東燃株式会社総合研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 15/12 C07C 2/70
Claims (1)
- 【請求項１】ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応させ
てジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として高
シリカモルデナイトを用いることを特徴とするジフェニ
ルブタンの製造方法。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP2207080A JP2760643B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | ジフェニルブタンの製造方法 |
| PCT/JP1991/001034 WO1992002474A1 (en) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | Process for producing diphenylbutane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2207080A JP2760643B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | ジフェニルブタンの製造方法 |
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|---|---|
| JPH0491040A JPH0491040A (ja) | 1992-03-24 |
| JP2760643B2 true JP2760643B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=16533869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2207080A Expired - Fee Related JP2760643B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | ジフェニルブタンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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Families Citing this family (1)
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6270326A (ja) * | 1985-09-25 | 1987-03-31 | Toa Nenryo Kogyo Kk | ジアリ−ルブタンの製造方法 |
| JPH0717537B2 (ja) * | 1987-03-27 | 1995-03-01 | 東燃株式会社 | ジアリ−ルブタン類の製造方法 |
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- 1990-08-03 JP JP2207080A patent/JP2760643B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1991
- 1991-08-02 WO PCT/JP1991/001034 patent/WO1992002474A1/ja unknown
Also Published As
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|---|---|
| WO1992002474A1 (en) | 1992-02-20 |
| JPH0491040A (ja) | 1992-03-24 |
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