JP2753918B2 - 画像形成材料 - Google Patents
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- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
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Description
アウト紙、オ−バ−レイフイルム等に用いることのでき
る、熱定着可能なロイコ染料を含む画像形成材料に関す
るものであり、特に、使用前のカブリが少なく、発色画
像の濃度が高く、安定性に優れた黒色の色像を与える画
像形成材料に関する。
オ−バ−レイフイルム等の用途に用いることのできる画
像形成材料は、画像露光することで感光部分が可視化さ
れるいわゆるフリ−ラジカル写真として、多くの写真的
応用がなされてきている。
ものは、光酸化剤を使って各種のロイコ染料をその対応
する染料にラジカル酸化発色させる方法を利用するもの
である。このような光像形成材料において黒色の発色画
像を得るために幾つかの試みがなされている。例えば米
国特許4078934号明細書には光酸化剤としてビイ
ミダゾ−ル化合物を用いて2種のロイコ染料を混合して
黒色画像を得る方法が開示されている。また、米国特許
4379835号明細書には同様にロイコ染料の混合系
が開示されており、光酸化剤として硝酸塩を用いてい
る。しかしながら混色に伴う色相調整の困難さ等の問題
点を避けることが出来ない。ロイコ染料を単独で用いる
方法として特開昭61−137876号公報、特開平−
259137号公報には2位と6位にアミノ基を有する
キサンテン化合物を用いた系が開示されている。しかし
ながら、この画像形成材料は、長期間の保存中に、使用
前に発色する(カブリが出る)という問題があることが
わかった。
は、使用前のカブリが少なく、発色画像の濃度が高く、
安定性に優れた黒色の色像を与える画像形成材料を提供
することにある。
とも酸化発色可能なロイコ染料、酸性物質、光酸化剤お
よび(A)多核キノン系化合物、(B)水素供与体より
成る酸化還元系の混合物を必須成分とする塗布層を支持
体上に形成した画像形成材料において、該ロイコ染料が
下記一般式(1)で表される、キサンテン誘導体である
ことを特徴とする画像形成材料により達成された。
素原子、アルキル基、アラルキル基もしくはアリ−ル基
を表し、R3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基もしくはアリールチオ基を表
し、R4及びR5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、置換カルボニル基もしくは置換スルホニル基を表
し、R6 は水素原子、アルキル基もしくは置換カルボニ
ル基を表し、R1とR2及び/またはR4とR5は互いに結
合して不飽和原子又はヘテロ環を含むことがある環を形
成していてもよい。)
2位のジフエニルアミノ基はキサンテン化合物の酸化を
抑制しているような役割を果たしており、使用前の酸化
による発色(カブリ)を抑制できる。
されていることを特徴とする上記の画像形成材料。 (2)上記ロイコ染料と光酸化剤との割合が、10:1
〜1:10のモル比であることを特徴とする上記の画像
形成材料。 (3)上記還元剤の量が、上記光酸化剤の量の1〜10
0モル倍であることを特徴とする上記の画像形成材料。
れる基の内、アルキル基は炭素原子数1〜10、特に炭
素原子数1〜6であるものが好ましく、アリール基は炭
素原子数6〜12、特に炭素原子数6〜10であるもの
が好ましく、また、アラルキル基は炭素原子数7〜1
2、特に炭素原子数7〜10であるものが好ましい。こ
れらの基は更に、好ましくは炭素原子数1〜8のアルキ
ル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数6
〜10のアリールオキシ基などで置換されていてもよ
い。R3 で表される基の内、アルキル基は炭素原子数1
〜10、特に炭素原子数1〜6であるものが好ましく、
アラルキル基は炭素原子数7〜15、特に炭素原子数7
〜10であるものが好ましく、アリール基は炭素原子数
6〜12、特に炭素原子数6〜10であるものが好まし
く、ハロゲン原子は塩素原子、フッ素原子が好ましく、
アルコキシ基は炭素原子数1〜10、特に炭素原子数1
〜6であるものが好ましく、アリールオキシ基は炭素原
子数6〜12、特に炭素原子数6〜10であるものが好
ましく、アルキルチオ基は炭素原子数1〜10、特に炭
素原子数1〜6であるものが好ましく、アリールチオ基
は炭素原子数1〜10、特に炭素原子数1〜6であるも
のが好ましい。R4及びR5で表される基の内、アルキル
基は炭素原子数1〜16、特に炭素原子数1〜10であ
るものが好ましく、アルコキシ基は炭素原子数1〜1
0、特に炭素原子数1〜6であるものが好ましく、ハロ
ゲン原子はフッ素原子、塩素原子が好ましく、置換カル
ボニル基は炭素原子数2〜16、特に炭素原子数2〜1
0であるアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル
基、N−置換カルバモイル基が好ましく、炭素原子数6
〜16、特に炭素原子数6〜10であるアリールカルボ
ニル基が好ましく、置換スルホニル基は炭素原子数1〜
10、特に炭素原子数1〜6であるアルキルスルホニル
基、N−置換スルフアモイル基が好ましく、炭素原子数
6〜16、特に炭素原子数6〜10であるアリールスル
ホニル基が好ましい。R4及びR5がアルキル基を表す場
合は、これらの基は更に、好ましくは炭素原子数1〜6
のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭
素原子数6〜10のアリールオキシ基などで置換されて
いてもよい。R6で表される基の内、アルキル基は炭素
原子数1〜16、特に炭素原子数1〜10であるものが
好ましく、また、置換カルボニル基は炭素原子数2〜1
6、特に炭素原子数2〜10であるアルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニル基、N−置換カルバモイル
基、炭素原子数6〜16、特に炭素原子数6〜10であ
るアリールカルボニル基が好ましい。R1とR2は、互い
に結合して不飽和原子又はヘテロ環を含むことがある環
(例えば、ピぺリジリノ基、1−ピロリジニル基、1−
ピロリル基、モルホリノ基)を形成していてもよく、R
4とR5は互いに結合して不飽和原子又はヘテロ環を含む
ことがある環(例えば、カルバゾール環、フエノオキサ
ジン環、フエノチアジン環)を形成していてもよい。
5 の組み合わせが大切である。例えば、R3が水素原子
の場合、R4及びR5の一方は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、他方はトリフルオロメチル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基、N−置換カルバモイル基、アリールスルホニル
基、アルキルスルホニル基、N−置換スルフアモイル基
の組み合わせであるか、もしくはR4及びR5の両方がハ
ロゲン原子であることが好ましい。また、R3がアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基の場合、R4及び
R5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基であること
が好ましい。
5 の組み合わせが大切である。例えば、R3が水素原子
の場合、R4及びR5の一方は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、他方はトリフルオロメチル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基、N−置換カルバモイル基、アリールスルホニル
基、アルキルスルホニル基、N−置換スルフアモイル基
の組み合わせであるか、もしくはR4及びR5の両方がハ
ロゲン原子であることが好ましい。また、R3がアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基の場合、R4及び
R5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基であること
が好ましい。
R2としてエチル基、ブチル基、イソブチル基、イソア
ミル基、メトキシプロピル基、p−トリル基が好まし
い。R3として水素原子、メチル基、塩素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メチルチオ基が好ましい。R4及び
R5として水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メ
チルスルホニル基、N,N−ジブチルスルフアモイル基
が好ましい。R6としてメトキシメチル基、フエノキシ
メチル基、p−メトキシフエノキシメチル基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N−メチル
−N−フエニルカルバモイル基が好ましい。
具体例を示すが本発明はこれらに限定されるものではな
い。9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−ジ
フエニルアミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキ
サンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−
2−ジフエニルアミノ−3−メトキシ−6−ジブチルア
ミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニ
ル)−2−ジフエニルアミノ−3−メトキシ−6−N−
エチル−N−イソブチルアミノキサンテン、9−(2−
メトキシカルボニルフエニル)−2−ジフエニルアミノ
−3−メトキシ−6−N−エチル−N−イソアミルアミ
ノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニ
ル)−2−ジフエニルアミノ−3−メトキシ−6−N−
エチル−N−p−トリルアミノキサンテン、9−(2−
メトキシカルボニルフエニル)−2−ジ−p−トリルア
ミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン、
9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−ジ−p
−トリルアミノ−3−メトキシ−6−ジブチルアミノキ
サンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−
2−ジフエニルアミノ−3−メトキシ−6−N−エチル
−N−イソブチルアミノキサンテン、9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−ジ−p−トリルアミノ−
3−メトキシ−6−N−エチル−N−イソアミルアミノ
キサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)
−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−N−
エチル−N−p−トリルアミノキサンテン、9−(2−
メトキシカルボニルフエニル)−2−ジ−m−トリルア
ミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン、
−2−ジ−o−トリルアミノ−3−メトキシ−6−ジエ
チルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニル
フエニル)−2−ジ−p−アニシルアミノ−3−メトキ
シ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−ジ−m−アニシルアミノ
−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−
(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−ジ−o−ア
ニシルアミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサ
ンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2
−ジフエニルアミノ−3−メチルチオ−6−ジエチルア
ミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニ
ル)−2−ジフエニルアミノ−3−フエニルチオ−6−
ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボ
ニルフエニル)−2−N−p−トリル−N−フエニルア
ミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン、
9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−N−m
−トリル−N−フエニルアミノ−3−メトキシ−6−ジ
エチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニ
ルフエニル)−2−N−o−トリル−N−フエニルアミ
ノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン、9
−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−N−p−
アニシル−N−フエニルアミノ−3−メトキシ−6−ジ
エチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニ
ルフエニル)−2−N−m−アニシル−N−フエニルア
ミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン、
9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−N−o
−アニシル−N−フエニルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボ
ニルフエニル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−エト
キシ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メト
キシカルボニルフエニル)−2−ジフエニルアミノ−3
−エトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2
−メトキシカルボニルフエニル)−2−ジ−p−トリル
アミノ−3−フエノキシ−6−ジエチルアミノキサンテ
ン、9−(2−エトキシカルボニルフエニル)−2−ジ
−p−トリルアミノ−3−エトキシ−6−ジエチルアミ
ノキサンテン、9−(2−ブトキシカルボニルフエニ
ル)−2−ジフエニルアミノ−3−エトキシ−6−ジエ
チルアミノキサンテン、
2−ジ−o−トリルアミノ−3−エトキシ−6−ジブチ
ルアミノキサンテン、9−(2−p−アニシルオキシメ
チルフエニル)−2−ジ−o−トリルアミノ−3−エト
キシ−6−ジブチルアミノキサンテン、9−(2−N,
N−ジメチルカルバモイルフエニル)−2−ジフエニル
アミノ−3−エトキシ−6−ジエチルアミノキサンテ
ン、9−(2−N−メチル−N−フエニルカルバモイル
フエニル)−2−ジフエニルアミノ−3−メトキシ−6
−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカル
ボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−p−トリフ
ルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノキサ
ンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2
−N−フエニル−N−p−トリフルオロメチルフエニル
アミノ−6−ジブチルアミノキサンテン、9−(2−メ
トキシカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−
p−トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−N−エチ
ル−N−イソブチルアミノキサンテン、9−(2−メト
キシカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−p
−トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−N−エチル
−N−イソアミルアミノキサンテン、9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−p−
トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−N−エチル−
N−p−トリルアミノキサンテン、9−(2−メトキシ
カルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−m−ト
リフルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノ
キサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)
−2−N−フエニル−N−m−トリフルオロメチルフエ
ニルアミノ−6−ジブチルアミノキサンテン、9−(2
−メトキシカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−
N−o−トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエ
チルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニル
フエニル)−2−N−p−トリル−N−m−トリフルオ
ロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノキサンテ
ン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−N
−フエニル−N−p−アセチルフエニルアミノ−6−ジ
エチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニ
ルフエニル)−2−N−フエニル−N−p−ベンゾイル
フエニルアミノ−6−ジエチルアミノキサンテン、
−2−N−フエニル−N−p−メチルスルホニルフエニ
ルアミノ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−
メトキシカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N
−p−フエニルスルホニルフエニルアミノ−6−ジエチ
ルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフ
エニル)−2−N−フエニル−N−p−N′,N′−ジ
エチルスルフアモイルフエニルアミノ−6−ジエチルア
ミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニ
ル)−2−N−フエニル−N−m−N′,N′−ジエチ
ルスルフアモイルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノ
キサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)
−2−ジ−p−クロロフエニルアミノ−6−ジエチルア
ミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニ
ル)−2−ジ−m−クロロフエニルアミノ−6−ジエチ
ルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフ
エニル)−2−ジ−o−クロロフエニルアミノ−6−ジ
エチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニ
ルフエニル)−2−ジ−p−フルオロフエニルアミノ−
6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカ
ルボニルフエニル)−2−ジ−m−フルオロフエニルア
ミノ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メト
キシカルボニルフエニル)−2−ジ−o−フルオロフエ
ニルアミノ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2
−エトキシカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−
N−m−トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエ
チルアミノキサンテン、9−(2−ブトキシカルボニル
フエニル)−2−N−フエニル−N−p−トリフルオロ
メチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノキサンテ
ン、9−(2−フエノキシメチルフエニル)−2−N−
フエニル−N−p−トリフルオロメチルフエニルアミノ
−6−ジブチルアミノキサンテン、9−(2−p−アニ
シルオキシメチルフエニル)−2−N−フエニル−N−
m−トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−ジブチル
アミノキサンテン、9−(2−N,N−ジメチルカルバ
モイルフエニル)−2−N−フエニル−N−m−トリフ
ルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノキサ
ンテン、9−(2−N−メチル−N−フエニルカルバモ
イルフエニル)−2−N−フエニル−N−m−トリフル
オロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノキサン
テン、
−2−ジフエニルアミノ−3−メチル−6−ジエチルア
ミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフエニ
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メチル−6−ジ
エチルアミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニ
ルフエニル)−2−ジ−p−アニシルアミノ−3−メチ
ル−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−ジフエニルアミノ−3−
クロロ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メ
トキシカルボニルフエニル)−2−ジフエニルアミノ−
3−フルオロ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−
(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−ジフエニル
アミノ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メ
トキシカルボニルフエニル)−2−ジフエニルアミノ−
6−ジフエニルアミノキサンテン
紙、感熱紙などで使用されている塩基性無色染料である
フルオランフタリド誘導体を適当な条件で還元し、9−
(2−カルボキシルフエニル)−2,6−ジアミノキサ
ンテンとした後、エステル化などを施すことによって容
易に得られる。フルオランフタリド誘導体の還元剤とし
ては、種々使用できるが、取扱性などの点から酸性条件
下で亜鉛末を使用することが好ましい。9−フエニル基
の2位のカルボキシル基のエステル化などの官能基変換
反応は常法に従って行う。
般式(1)で表されるキサンテン誘導体に他のロイコ染
料を併用してもよい。併用できるロイコ染料としては、
例えば米国特許3445234号明細書、特開昭61−
137876号公報、特開昭62−94841号公報、
特開昭63−15787号公報等に記載されている下記
のような化合物が好ましい。上記キサンテン誘導体に他
のロイコ染料を併用する場合、キサンテン誘導体:他の
ロイコ染料のモル比は100:0.1〜1:10である
ことが好ましい。 (A) アミノトリアリ−ルメタン、アミノキサンテ
ン、アミノチオキサンテン、アミノ−9,10−ジヒド
ロアクリジン、アミノフェノキサジン、アミノフェノチ
アジン、アミノジヒドロフェナジン、アミノジフェニル
メタン、ロイコインダミン、(B) アミノヒドロ桂皮
酸(シアノエタン、ロイコメチン)、ヒドラジン、ロイ
コインジゴイド染料、アミノ−2,3−ジヒドロアント
ラキノン、テトラハロ−p,p, −ビフェノ−ル、2−
(p−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミ
ダゾ−ル、フェネチルアニリン。これらのロイコ形の中
で(A)は1個の水素原子を失うことにより、(B)は
2個の水素原子を失うことにより母体染料を生成する。
フエニル)メタン、トリス(4−ジエチルアミノ−2−
メチルフエニル)メタン、ビス(4−ジエチルアミノ−
2−メチルフエニル)−(4−ジエチルアミノフエニ
ル)メタン、ビス(1−エチル−2−メチルインドール
−3−イル)−フエニルメタン、9−(2−メトキシカ
ルボニルフェニル)−2−m−トリフルオロメチルアニ
リノ−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メト
キシカルボニルフェニル)−2−N−(3−トリフルオ
ロメチルフエニル)−N−エチルアミノ−6−ジエチル
アミノキサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフェ
ニル)−2−o−クロロアニリノ−6−ジブチルアミノ
キサンテン、9−(2−メトキシカルボニルフェニル)
−2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノキサンテ
ン、9−(2−メトキシカルボニルフェニル)−ベンゾ
〔a〕−6−ジエチルアミノキサンテン、9−(2−メ
トキシカルボニルフェニル)−3,6−ジメトキシキサ
ンテン、9−(2−メトキシカルボニルフェニル)−
3,6−ジフエニルアミノキサンテン、ベンゾイルロイ
コメチレンブル−、3,7−ビスジエチルアミノフェノ
キサジン等を挙げることができる。
て一般式(1)で表されるキサンテン誘導体を使用する
ことの他は、特開平2−44号公報に記載されている画
像形成材料と同様である。
い光酸化剤は可視光線、紫外線、赤外線、X線のような
活性輻射線に露光されるまでは不活性であるが、このよ
うな輻射線に露光されると、ロイコ染料をその発色型に
酸化する化学種を生ずるものである。
39728号公報、特公昭63−2099号公報記載の
2,4,5−トリアリ−ルイミダゾ−ル二量体の如きロ
フィンダイマ−化合物、米国特許3282693号明細
書記載の2−アジドベンゾオキサゾ−ル、ベンゾイルア
ジド、2−アジドベンズイミダゾ−ルの如きアジド化合
物、米国特許3615568号明細書記載の3' −エチ
ル−1−メトキシ−2−ピリドチアシアニンパ−クロレ
−ト、1−メトキシ−2−メチルピリジニウム−p−ト
ルエンスルホネ−ト等のピリジニウム化合物、N−ブロ
モサクシンイミド、トリブロモメチルフェニルスルホ
ン、2−トリクロロメチル−5−(p−ブトキシスチリ
ル)−1,3,4−オキサジアゾ−ル、2,6−ジトリ
クロロメチル−4−(p−メトキシフェニル)−トリア
ジン等の有機ハロゲン化合物、日本写真学会1968年
春季研究発表会講演要旨55ペ−ジ記載のアジドポリマ
−等を挙げることができる。これらのうちロフィンダイ
マ−化合物及び有機ハロゲン化合物が好適で、更に両者
の併用が高感度化を実現できるので最適である。
は、ロイコ染料と光酸化剤とをモル比で10:1〜1:
10の割合で混合するとよく、更に好ましい混合比は
2:1〜1:2のモル比である。
内包させるための好ましいマイクロカプセルは、常温で
はマイクロカプセル壁の物質隔離作用によりカプセル内
外の物質の接触を妨げ、ある温度以上に加熱された時の
み物質の透過性が上がるものである。この現象は、カプ
セル壁材、カプセル芯物質、添加剤を適宜選ぶことによ
り、その透過開始温度を自由にコントロ−ルすることが
できる。この場合の透過開始温度は、カプセル壁のガラ
ス転移温度に相当するものである。
を制御するには、カプセル壁形成剤の種類を変えること
が必要である。本発明に於いて使用し得るカプセル壁材
料としては、ポリウレタン、ポリウレア、ポリアミド、
ポリエステル、ポリカ−ボネ−ト等、及びこれらのブレ
ンド物が挙げられ、この中で特にポリウレタン及びポリ
ウレアが好ましい。
イコ染料及び光酸化剤等の画像形成物質を含有した芯物
質を乳化した後、その乳化油滴の周囲に上記壁形成材料
の壁を形成して作られる。この場合壁を形成するための
リアクタントを油滴の内部及び/又は油滴の外部に添加
する。
しては高沸点オイル(120℃以上の沸点を有するも
の)が用いられる。高沸点オイルとしては、リン酸エス
テル、フタル酸エステル、アクリル酸エステル、メタク
リル酸エステル、その他のカルボン酸エステル、脂肪酸
アミド、アルキル化ビフェニル、アルキル化タ−フェニ
ル、アルキル化ナフタレン、ジアリ−ルエタン、塩素化
パラフィン等が挙げられる。具体的化合物としては、例
えば、特開昭60−242094号公報、特開昭62−
75409号公報に記載されているものを使用すること
が出来る。
低沸点の補助溶剤(120℃未満の沸点を有するもの)
を加えることもできる。補助溶剤の具体例としては、酢
酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、メチレンク
ロライド、シクロヘキサノン等が挙げられる。
コロイドや界面活性剤を添加することができる。保護コ
ロイドとしては、一般的に水溶性高分子(例えば、ポリ
ビニルアルコール、ゼラチン、セルロース誘導体等)が
使用可能である。
ズは、特に画像の解像度向上及び取り扱い性の点から、
特開昭60−214990号公報に記載されている測定
法による体積平均粒子サイズが20μm以下であること
が好ましく、特に4μm以下であることが好ましい。カ
プセルサイズの下限は、基質又は支持体の性質にも依存
するが、一般的に0.1μm以下であることが好まし
い。
安定性を更に付与するために酸化防止剤をマイクロカプ
セル中に含有させることができる。酸化防止剤としては
フエノ−ル系化合物、ハイドロキノン系化合物、カテコ
ール系化合物、アニリン系化合物、アミノフエノール系
化合物などが好ましい。酸化防止剤の具体的化合物とし
ては、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフエノ−
ル、2,4,6−トリ−t−ブチルフエノ−ル、2,6
−ジ−t−アミル−4−メチルフエノ−ル、2,6−ジ
−t−オクチル−4−メチルフエノ−ル、 2,6−ジ
−i−ブチル−4−メチルフエノ−ル、2,4,6−ト
リ−i−ブチルフエノ−ル、2−t−ブチル−4−メト
キシフエノ−ル、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキ
シフエノ−ル、2−t−ブチル−4−フエニルチオフエ
ノ−ル、2−t−ブチル−4−フエニルチオ−5−メチ
ルチオフエノ−ル、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキ
ノン、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノン、2,5
−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,5−ジ−t−
ヘキシルハイドロキノン、3,6−ジ−t−ブチルカテ
コ−ル、3,6−ジ−t−オクチルカテコ−ル、ジメチ
ルアニリン、ジエチルアニリン、ジ−n−ブチルアニリ
ン、ジ−n−オクチルアニリン、N,N−ジエチル−p
−トルイジン、N,N−ジエチル−m−トルイジン、
N,N−ジメチル−p−アニシジン、N,N−ジエチル
−m−フエネチジン、p−アセトアミノ−N,N−ジブ
チルアニリン、ジュロリジン、1,2−ビス(3−ジエ
チルアミノフエノキシ)エタン、1,3−ビス(3−ジ
エチルアミノフエノキシ)プロパン、1,4−ビス(3
−ジエチルアミノフエノキシ)ブタン、1−(3−ジエ
チルアミノフエノキシ)−2−(4−メトキシフエノキ
シ)エタン、(4−メトキシフエニル)フエニルアミ
ン、(4−メトキシ−2−メチルフエニル)フエニルア
ミン、ビス((4−メトキシフエニル)アミンなどが挙
げられる。
酸化剤と酸化防止剤とをモル比で10:0.001〜1
0:2の割合で、特に10:0.01〜10:1の割合
で混合することが好ましい。
形成した後、加熱処理を行うことによって安定な画像を
確実に得ることができる。即ち、本発明の画像形成材料
の定着機構は、加熱によりマイクロカプセル壁を通して
光酸化剤と還元剤が接触することにより、その後に光酸
化剤が活性化されたとしても還元剤が作用して酸化剤を
失活させ、もはやロイコ染料が発色しなくなることによ
るものである。このような還元剤は、活性化された光酸
化剤の遊離基をトラップする所謂フリ−ラジカル捕捉物
質として作用する。
特開平2−44号公報に記載のベンゼン環に水酸基を有
し少なくとも別の水酸基又はアミノ基がこのベンゼン環
の別の位置にあるハイドロキノン化合物やアミノフエノ
ール化合物、環式フエニルヒドラジド化合物、更にグア
ニジン誘導体、アルキレンジアミン誘導体及びヒドロキ
シルアミン誘導体から選ばれる化合物、フエニルヒドラ
ジン化合物等を用いることが出来る。上記還元剤の具体
的化合物の例としては、ハイドロキノン、カテコール、
レゾルシノール、ヒドロキシヒドロキノン、ピロログリ
シノール、アミノフエノール、2,5−ジ−t−ブチル
ハイドロキノン、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノ
ン、1−フエニルピラゾリジン−3−オン(フエニドン
A)、1−フエニル−4−メチルピラゾリジン−3−オ
ン(フエニドンB)、1−フエニル−4−メチル−4−
ヒドロキシメチルピラゾリジン−3−オン、3−メチル
−1−(p−スルホフエニル)−2−ピラゾリン−5−
オン、3−メチル−1−フエニル−2−ピラゾリン−5
−オン等を挙げることができる。
剤はマイクロカプセルに内包されず、サンドミル等によ
り固体分散されているか、もしくはオイルに溶解して乳
化分散されている。固体分散又は乳化分散する時に、マ
イクロカプセルの調整について前期したものと同様の保
護コロイドを使用することが好ましい。好ましい還元剤
の量は光酸化剤成分に対して1〜100倍モル量、特に
5〜20倍モル量であることが好ましい。
ように加熱によりカプセル壁を通して光酸化剤と還元剤
の接触で有効に達成しうるが、加熱と加圧を同時に行う
ことで相乗的な効果を期待することもできる。この還元
剤にp−ベンジルオキシフェノ−ルやp−トルエンスル
ホンアミド等の融点降下剤を併用すると、比較的低温で
定着が可能になるので好ましい。
感剤を添加しても何ら差し支えない。
て一般式(1)で表されるキサンテン誘導体を使用する
ことの他は、特開平2−44号公報に記載されている方
法と同様にして製造することができる。
記限定されたロイコ染料と光酸化剤を内包したマイクロ
カプセル及び還元剤の分散物として支持体上に塗布して
作ることができる。
イクロカプセル及び還元剤の分散物に、更にバインダ
ー、顔料、ワックス類、金属石鹸あるいは界面活性剤を
加えてもよい。本発明における画像形成層の塗布量は、
固形分換算で3〜30g/m2、特に5〜20g/m2
が好ましい。
ィッシュペ−パ−から厚手のボ−ル紙にいたるまでの紙
類、再生セルロ−ス、酢酸セルロ−ス、硝酸セルロ−
ス、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレン、ポリ
ビニルアセテ−ト、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリビ
ニルクロライド等のようなポリマーのフイルムなどが挙
げられる。
としては、エア−ナイフコ−ト法、カ−テンコ−ト法、
スライドコ−ト法、ロ−ラ−コ−ト法、ディップコ−ト
法、ワイヤ−バ−コ−ト法、ブレ−ドコ−ト法、グラビ
アコ−ト法、スピンコ−ト法あるいはエクストル−ジョ
ンコ−ト法等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
たり、或いは画像形成層上に被覆層を設けたりしてもよ
い。下塗り層や被覆層は主成分としてバインダー及び/
又は顔料を含んでいる。
成し、得られた画像を定着する方法は、それ自身特開平
2−44号公報に記載されている方法と同様である。本
発明の画像形成材料への像様露光は、例えば、活性化光
のビームでの書き込みによるか又はネガ、ステンシル又
は他の比較的不透明のパターンの選択された領域を適当
な光源(例えば、蛍光ランプ、水銀ランプ、メタルハラ
イドランプ、キセノンランプ、タングステンランプ等)
を使用して露光することにより行うことが出来る。その
結果、光酸化剤が活性化されたロイコ染料の像が形成さ
れる。形成された画像の定着は、この画像形成材料をマ
イクロカプセルの壁剤の温度をそのガラス転移点以上の
温度に加熱し、カプセルの壁を通して光酸化剤と還元剤
とを接触させることによって行うことが出来る。この
際、同時に加圧してもよい。
されるものではない。尚添加量を示す「部」は「重量
部」を示す。
ミノフルオラン28.4部の酢酸250cc溶液に、内
温95℃で亜鉛末20部を数回に分けて添加し、内温1
05℃で1時間撹拌した。反応液の上澄みを水2lに注
ぎ、析出した結晶をろ取、乾燥し、9−(2−カルボキ
シルフエニル)−2−ジフエニルアミノ−3−メトキシ
−6−ジエチルアミノキサンテンを得た。このようにし
て得たカルボン酸と炭酸カリウム10部をN,N−ジメ
チルアセトアミド200cc中で混合し、内温45℃で
ジメチル硫酸6.5部を滴下し、同温で1時間撹拌し
た。反応混合物を水2lに注ぎ、析出した結晶をろ取、
メタノール−酢酸エチルで再結晶し、9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−ジフエニルアミノ−3−
メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン25.7部を
得た。融点117−9℃。
ミノフルオラン28.4部の代わりに2−N−フエニル
−N−m−トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−ジ
エチルアミノフルオラン30.3部を出発物質として用
いた他は合成例1と同様な方法で9−(2−メトキシカ
ルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−m−トリ
フルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミノキ
サンテン26.1部を得た。融点70−72℃。
−トリルアミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキ
サンテン[ロイコ染料]1部、2,2' −ビス−(o−
クロロフェニル)−4,4' ,5,5' −テトラフェニ
ルビイミダゾ−ル[光酸化剤]2部、2,6−ジトリク
ロロメチル−4−(p−メトキシフエニル)−トリアジ
ン0.4部、2,6−ジ−t−オクチルフエノ−ル0.
1部及びキシリレンジイソシアナ−ト/トリメチロ−ル
プロパン付加物の75重量%酢酸エチル溶液10部を酢
酸エチル16部とジシクロヘキシルフタレート14部の
混合溶媒に添加し、溶解した。この溶液を、カルボキシ
変性ポリビニルアルコ−ル5重量%水溶液64部の中に
添加し、20 oCで乳化分散し、平均粒径1μの乳化液
を得た。得られた乳化液に水58部を加え、40 oCに
て3時間撹拌しつづけた。その後室温にもどし、濾過し
てカプセル分散液を得た。
ン(フエニドンA)[還元剤]9.4部及びpートルエ
ンスルホンアミド0.9部をカルボキシ変性ポリビニル
アルコ−ル6重量%水溶液23部に加えて横型サンドミ
ルにて分散して、平均粒径1μの還元剤含有分散液を得
た。
にコ−ティングロッドで固形塗布量10g/m2 になる
ように塗布し、50℃で乾燥して画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−ジフエニルアミノ−3−
メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテンを用いた以外
は実施例1と全く同様に行い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−p−
トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミ
ノキサンテンを用いた以外は実施例1と全く同様に行
い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−N−フエニル−N−m−
トリフルオロメチルフエニルアミノ−6−ジエチルアミ
ノキサンテンを用いた以外は実施例1と全く同様に行
い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−p−ジクロロフエニルア
ミノ−6−ジエチルアミノキサンテンを用いた以外は実
施例1と全く同様に行い、画像形成材料を得た。
−トリルアミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキ
サンテン0.9部、9−(2−メトキシカルボニルフエ
ニル)−2−m−トリフルオロメチルアニリノ−6−ジ
エチルアミノキサンテン0.1部、2,2' −ビス−
(o−クロロフェニル)−4,4' ,5,5' −テトラ
フェニルビイミダゾ−ル2部、2,6−ジトリクロロメ
チル−4−(p−メトキシフエニル)−トリアジン0.
4部及びキシリレンジイソシアナ−ト/トリメチロ−ル
プロパン付加物の75重量%酢酸エチル溶液10部を酢
酸エチル16部とジシクロヘキシルフタレート14部の
混合溶媒に添加し、溶解した。この溶液を、カルボキシ
変性ポリビニルアルコ−ル5重量%水溶液64部の中に
添加し、20 oCで乳化分散し、平均粒径1μの乳化液
を得た。得られた乳化液に水58部を加え、40 oCに
て3時間撹拌しつづけた。その後室温にもどし、濾過し
てカプセル分散液を得た。
カプセル分散液の代わりに使用した他は実施例1と全く
同様に行い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−フエニルアミノ−3−メ
トキシ−6−ジエチルアミノキサンテンを用いた以外は
実施例1と全く同様に行い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−m−トリフルオロメチル
アニリノ−6−ジエチルアミノキサンテンを用いた以外
は実施例1と全く同様に行い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−アニリノ−6−ジエチル
アミノキサンテンを用いた以外は実施例1と全く同様に
行い、画像形成材料を得た。
−トリルアミノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキ
サンテン1部、2,2' −ビス−(o−クロロフェニ
ル)−4,4' ,5,5' −テトラフェニルビイミダゾ
−ル2部、2,6−ジトリクロロメチル−4−(p−メ
トキシフエニル)−トリアジン0.4部、2,6−ジ−
t−オクチルフエノ−ル[酸化防止剤]0.1部及びキ
シリレンジイソシアナ−ト/トリメチロ−ルプロパン付
加物の75重量%酢酸エチル溶液10部を酢酸エチル1
6部とジシクロヘキシルフタレート14部の混合溶媒に
添加し、溶解した。この溶液を、カルボキシ変性ポリビ
ニルアルコ−ル5重量%水溶液64部の中に添加し、2
0 oCで乳化分散し、平均粒径1μの乳化液を得た。得
られた乳化液に水58部を加え、40 oCにて3時間撹
拌しつづけた。その後室温にもどし、濾過してカプセル
分散液を得た。
カプセル分散液の代わりに使用した他は実施例1と全く
同様に行い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテン1部の代わりに9−(2−メ
トキシカルボニルフエニル)−2−ジ−p−トリルアミ
ノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノキサンテン0.
9部、9−(2−メトキシカルボニルフエニル)−2−
m−トリフルオロメチルアニリノ−6−ジエチルアミノ
キサンテン0.1部を用いた以外は実施例7と全く同様
に行い、画像形成材料を得た。
ル)−2−ジ−p−トリルアミノ−3−メトキシ−6−
ジエチルアミノキサンテンの代わりに9−(2−メトキ
シカルボニルフエニル)−2−フエニルアミノ−3−メ
トキシ−6−ジエチルアミノキサンテンを用いた以外は
実施例7と全く同様に行い、画像形成材料を得た。
形成材料の試験を以下の様に行った。結果を表1に示
す。 (1)画像濃度 フレッシュなサンプルに対して、線画の原稿を介してジ
ェットライト(超高圧水銀灯、オ−ク(株)製)により
光照射し、黒色の画像を得た。ついで135℃の加熱ロ
ーラーに450mm/分の速度で通し未露光部を定着し
た。その後、露光部の画像濃度をマクベス反射濃度計で
測定した。 (2)使用前のカブリ フレッシュなサンプルを温度45℃、相対湿度30%の
条件下、暗所にて1週間保存し、カブリ濃度をマクベス
反射濃度計で測定した。 (3)画像部の安定性 上記の熱定着が終了したサンプルに32000ルックス
の蛍光灯照射を10時間行った後、画像部の濃度をマク
ベス反射濃度計で測定し、蛍光灯照射前の画像濃度と比
較した。
例で得た本発明の画像形成材料は、本発明の範囲外のロ
イコ染料を使用した各比較例で得た画像形成材料に比べ
て、使用前のカブリが少なく、発色画像の濃度が高く画
像部の安定性が優れた黒の色相を有する画像形成材料で
ある。
マイクロカプセルに内包した本発明の画像形成材料は、
使用前のカブリが少なく、発色画像の濃度が高くかつ、
安定性に優れた黒色の色像を与えるという顕著な効果を
奏する。
Claims (2)
- 【請求項1】 少なくとも、酸化発色可能なロイコ染料
と光酸化剤とを内包したマイクロカプセル、及び還元剤
を含有する塗布層を支持体上に形成した画像形成材料に
おいて、該ロイコ染料が下記一般式(1)で表される、
キサンテン誘導体であることを特徴とする画像形成材
料。 【化1】 (式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、アル
キル基、アラルキル基もしくはアリ−ル基を表し、R3
は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基もしくはアリールチオ基を表し、R4及びR5
はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、置換カルボ
ニル基もしくは置換スルホニル基を表し、R6 は水素原
子、アルキル基もしくは置換カルボニル基を表し、R1
とR2及び/またはR4とR5は互いに結合して不飽和原
子又はヘテロ環を含むことがある環を形成していてもよ
い。) - 【請求項2】 該マイクロカプセル中に更に酸化防止剤
が含有されていることを特徴とする請求項1に記載の画
像形成材料。
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US7977026B2 (en) * | 2004-02-06 | 2011-07-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Imaging methods |
US7144676B2 (en) * | 2004-02-06 | 2006-12-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Imaging compositions and methods |
US20050175941A1 (en) * | 2004-02-06 | 2005-08-11 | Rohm And Hass Electronic Materials, L.L.C. | Imaging composition and method |
KR101125678B1 (ko) * | 2004-02-06 | 2012-03-28 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨. | 개선된 이미지화 조성물 및 방법 |
US20070117042A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Imaging methods |
WO2008109464A1 (en) * | 2007-03-02 | 2008-09-12 | University Of Massachusetts | Spirolactam targeting compounds and related compounds |
US8679776B2 (en) * | 2007-09-13 | 2014-03-25 | University Of Massachusetts | Activatable dyes |
CA2740694C (en) * | 2008-10-15 | 2014-04-01 | International Paper Company | Imaging particulate composition, paper and process, and imaging of paper using dual wavelength light |
EP2541322B1 (en) * | 2008-10-15 | 2015-08-12 | International Paper Company | Composition, process of preparation and method of application and exposure for light imaging paper |
JP5595449B2 (ja) * | 2011-10-25 | 2014-09-24 | 三菱鉛筆株式会社 | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 |
EP3063234B1 (en) * | 2013-09-27 | 2018-06-27 | Chromatic Technologies, Inc. | Red thermochromic dyes and their ink compositions |
WO2022186180A1 (ja) * | 2021-03-05 | 2022-09-09 | 日東電工株式会社 | 可変色粘着シートの変色抑制方法および積層シート |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3992450A (en) * | 1971-04-30 | 1976-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,3-Disubstituted-1-indanones |
US4379835A (en) * | 1980-12-22 | 1983-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Black image from a thermographic imaging system |
JPS59207282A (ja) * | 1983-05-11 | 1984-11-24 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS60116491A (ja) * | 1983-11-29 | 1985-06-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS61137876A (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-25 | Hodogaya Chem Co Ltd | キサンテン化合物、キサンテン化合物の製造方法及びキサンテン化合物を含有する画像形成組成物 |
JPS61233580A (ja) * | 1985-04-10 | 1986-10-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
GB2178440B (en) * | 1985-07-29 | 1989-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Fluoran derivatives and sensitive recording material containing them |
CA1332116C (en) * | 1987-10-14 | 1994-09-27 | Shintaro Washizu | Image-forming material and method of recording images using the same |
JPH087402B2 (ja) * | 1987-10-14 | 1996-01-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 画像形成材料及びそれを用いた画像記録方法 |
JPH01174486A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Daio Seishi Kk | 感熱感圧記録材料 |
JPH0775911B2 (ja) * | 1988-10-12 | 1995-08-16 | 三菱製紙株式会社 | 感熱記録材料 |
US5051333A (en) * | 1989-06-22 | 1991-09-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical image-recording material |
-
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