JP2721553B2 - シス・トランス混合菊酸の光学分割法 - Google Patents
シス・トランス混合菊酸の光学分割法Info
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- JP2721553B2 JP2721553B2 JP1208397A JP20839789A JP2721553B2 JP 2721553 B2 JP2721553 B2 JP 2721553B2 JP 1208397 A JP1208397 A JP 1208397A JP 20839789 A JP20839789 A JP 20839789A JP 2721553 B2 JP2721553 B2 JP 2721553B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、2,2−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボン酸（以下、菊酸と
呼称する）のシス・トランス混合物を光学分割して、光
学活性なシス・トランス混合菊酸を製造する方法に関す
る。
プロペニル）シクロプロパンカルボン酸（以下、菊酸と
呼称する）のシス・トランス混合物を光学分割して、光
学活性なシス・トランス混合菊酸を製造する方法に関す
る。
菊酸は、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン
などのピレスロイド系殺虫剤のカルボン酸成分であり、
これらのピレスロイド系殺虫剤製造において不可欠な化
合物である。菊酸は４つの光学異性体が存在するが、こ
れから誘導されるピレスロイドの殺虫活性は、１（Ｒ）
−トランス体のものが最も強く、ついで１（Ｒ）−シス
体の順である。そして、１（Ｓ）体の場合は、シス体、
トランス体共にほとんど活性がないことが知られてい
る。従って、光学不活性なシス・トランス混合菊酸を光
学分割して、１（Ｒ）体を効率よく得る方法の開発が望
まれてきた。
などのピレスロイド系殺虫剤のカルボン酸成分であり、
これらのピレスロイド系殺虫剤製造において不可欠な化
合物である。菊酸は４つの光学異性体が存在するが、こ
れから誘導されるピレスロイドの殺虫活性は、１（Ｒ）
−トランス体のものが最も強く、ついで１（Ｒ）−シス
体の順である。そして、１（Ｓ）体の場合は、シス体、
トランス体共にほとんど活性がないことが知られてい
る。従って、光学不活性なシス・トランス混合菊酸を光
学分割して、１（Ｒ）体を効率よく得る方法の開発が望
まれてきた。
［従来の技術］ 従来、菊酸の光学分割に関する研究は、１（Ｒ）−ト
ランス体のものが最も活性が強いため、主としてトラン
ス菊酸について行われてきた。１（RS）−シス・トラン
ス混合菊酸をシス・トランス比を保持したまま光学分割
した例としては、２−（４−メチルフェニル）−１−フ
ェニルエチルアミンを用いて、シス・トランス比が20〜
30/80〜70の１（RS）シス・トランス混合菊酸を分割し
た例が知られている（特開昭63−35540号参照）。
ランス体のものが最も活性が強いため、主としてトラン
ス菊酸について行われてきた。１（RS）−シス・トラン
ス混合菊酸をシス・トランス比を保持したまま光学分割
した例としては、２−（４−メチルフェニル）−１−フ
ェニルエチルアミンを用いて、シス・トランス比が20〜
30/80〜70の１（RS）シス・トランス混合菊酸を分割し
た例が知られている（特開昭63−35540号参照）。
［発明が解決しようとする課題］ 工業的には菊酸は、シス・トランスの混合物として製
造される。工業的に優れた製法の一つであるセネシオン
酸メチルとプレニルフェニルスルホンのマイケル付加に
より得られる菊酸はシス体を７〜15％、トランス体を93
〜85％含む。この組成の菊酸をシス・トランス比を保持
したまま分割出来れば、この方法により得られた菊酸の
活性成分のみを効率よく取り出せることになる。
造される。工業的に優れた製法の一つであるセネシオン
酸メチルとプレニルフェニルスルホンのマイケル付加に
より得られる菊酸はシス体を７〜15％、トランス体を93
〜85％含む。この組成の菊酸をシス・トランス比を保持
したまま分割出来れば、この方法により得られた菊酸の
活性成分のみを効率よく取り出せることになる。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、この点を解決するために種々の検討を
重ねた結果、光学分割剤として、光学活性なシス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノールを用いること
により、１（RS）−シス・トランス混合菊酸をシス・ト
ランス比をほぼ保持したまま光学分割出来ることを見出
し本発明に到達した。本発明によれば、４種の異性体に
それぞれ対応するジアステレオマー塩が形成され、これ
らのジアステレオマー塩をその溶媒に対する溶解度差を
利用して、分離することにより、シス・トランス比をほ
ぼ保持したまま１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸を得
ることができる。
重ねた結果、光学分割剤として、光学活性なシス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノールを用いること
により、１（RS）−シス・トランス混合菊酸をシス・ト
ランス比をほぼ保持したまま光学分割出来ることを見出
し本発明に到達した。本発明によれば、４種の異性体に
それぞれ対応するジアステレオマー塩が形成され、これ
らのジアステレオマー塩をその溶媒に対する溶解度差を
利用して、分離することにより、シス・トランス比をほ
ぼ保持したまま１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸を得
ることができる。
本発明では、分割剤としての光学活性なシス−２−ベ
ンジルアミノシクロヘキシルメタノールと１（RS）−シ
ス・トランス混合菊酸とのモル比は特に限定されない
が、分割剤をシス・トランス混合菊酸に対して、0.4〜
１当量使用するのが１（RS）−シス・トランス混合菊酸
を効率よく、かつ高純度で分割するために好ましい。こ
のシス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール
は一般に溶媒の存在下で使用され、この目的のために使
用し得る溶媒としてはメタノール、エタノール、２−プ
ロパノール、１−プロパノール、１−ブタノールなどの
Ｃ１〜４の低級アルコール、アセトン、メチルイソブチ
ルケトンなどのＣ３〜６のアルキルメチルケトン若しく
は水が好ましい。また上記の低級アルコール或いはアル
キルメチルケトンの水溶液も好ましい溶媒である。
ンジルアミノシクロヘキシルメタノールと１（RS）−シ
ス・トランス混合菊酸とのモル比は特に限定されない
が、分割剤をシス・トランス混合菊酸に対して、0.4〜
１当量使用するのが１（RS）−シス・トランス混合菊酸
を効率よく、かつ高純度で分割するために好ましい。こ
のシス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール
は一般に溶媒の存在下で使用され、この目的のために使
用し得る溶媒としてはメタノール、エタノール、２−プ
ロパノール、１−プロパノール、１−ブタノールなどの
Ｃ１〜４の低級アルコール、アセトン、メチルイソブチ
ルケトンなどのＣ３〜６のアルキルメチルケトン若しく
は水が好ましい。また上記の低級アルコール或いはアル
キルメチルケトンの水溶液も好ましい溶媒である。
用いる溶媒の量は、溶媒の種類、溶解温度、晶析温度
によってそれぞれ異なり、一義的に規定することは出来
ないが、通常は用いるシス−２−ベンジルアミノシクロ
ヘキシルメタノール１モルに対して、150〜1500mlの範
囲で用いられる。晶析温度も用いる溶媒の量、溶媒の種
類、溶解温度によって好ましい温度が異なるが、経済的
な見地も合わせ考えて、通常−10〜50℃の範囲から選ば
れる。
によってそれぞれ異なり、一義的に規定することは出来
ないが、通常は用いるシス−２−ベンジルアミノシクロ
ヘキシルメタノール１モルに対して、150〜1500mlの範
囲で用いられる。晶析温度も用いる溶媒の量、溶媒の種
類、溶解温度によって好ましい温度が異なるが、経済的
な見地も合わせ考えて、通常−10〜50℃の範囲から選ば
れる。
本発明は例えば次のような方法で実施する。
１（RS）−シス・トランス混合菊酸及びこれに対して
0.4〜１当量の１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシ
クロヘキシルメタノール及び溶媒を加え、加熱溶解した
後、冷却して過飽和となし、好ましくは、目的物である
１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シス−
２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を少量
摂種して同種の難溶性のジアステレオマー塩を析出さ
せ、これを分離する。ジアステレオマー塩の分離方法と
しては、濾過、遠心分離などの方法が用いられる。な
お、溶媒として水を使用する場合には、ジアステレオマ
ー塩形成後残存する過剰量の１（RS）−シス・トランス
混合菊酸を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウムあるいはアンモニアなどの塩基によって中和す
ると、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸を効率よく得
ることができる。
0.4〜１当量の１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシ
クロヘキシルメタノール及び溶媒を加え、加熱溶解した
後、冷却して過飽和となし、好ましくは、目的物である
１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シス−
２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を少量
摂種して同種の難溶性のジアステレオマー塩を析出さ
せ、これを分離する。ジアステレオマー塩の分離方法と
しては、濾過、遠心分離などの方法が用いられる。な
お、溶媒として水を使用する場合には、ジアステレオマ
ー塩形成後残存する過剰量の１（RS）−シス・トランス
混合菊酸を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウムあるいはアンモニアなどの塩基によって中和す
ると、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸を効率よく得
ることができる。
得られたジアステレオマー塩を水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどの塩基で処理し１（Ｓ）−シス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノールを回収し、更
に、塩酸、硫酸、燐酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸
を作用させて、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸を得
る。尚、上記操作は酸処理、次いで任意的な塩基処理の
順に行っても良い。
酸化カリウムなどの塩基で処理し１（Ｓ）−シス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノールを回収し、更
に、塩酸、硫酸、燐酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸
を作用させて、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸を得
る。尚、上記操作は酸処理、次いで任意的な塩基処理の
順に行っても良い。
次に、実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
実施例1. シス／トランス＝8/92の１（RS）−シス・トランス混
合菊酸1.009g（6.0mmol）および１（Ｓ）−シス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール0.789g（3.6m
mol）を66.6％メタノール4.7mlに加熱溶解した後、室温
で４時間放置した。析出した結晶を濾別することによ
り、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シ
ス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を
得た（0.665g,1.7mmol）。これを66.6％メタノール2.5m
lで再結晶することにより、１（Ｒ）−シス・トランス
混合菊酸・１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロ
ヘキシルメタノール塩を得た。（0.528g,1.4mmol） mp.123〜126℃、 ［α］Ｄ−0.3゜（C1.O0,メタノール） これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液2.1mlを加え
遊離した１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘ
キシルメタノールをエーテルで抽出除去し、水層に２規
定の塩酸1.3mlを加えエーテルで抽出した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを留去した後、
減圧蒸留することにより、１（Ｒ）−シス・トランス混
合菊酸を得た。（0.213g,1.3mmol） ［α］Ｄ−32.6゜ この物の１部を（＋）−１−（４−ブロモフェニル）
エチルアミンとのアミドとし、そのHPLC分析により光学
純度を求めた。また１部をジアゾメタンエーテル溶液を
作用させてメチルエステルとし、そのGC分析からシス／
トランス比を求めた。
合菊酸1.009g（6.0mmol）および１（Ｓ）−シス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール0.789g（3.6m
mol）を66.6％メタノール4.7mlに加熱溶解した後、室温
で４時間放置した。析出した結晶を濾別することによ
り、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シ
ス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を
得た（0.665g,1.7mmol）。これを66.6％メタノール2.5m
lで再結晶することにより、１（Ｒ）−シス・トランス
混合菊酸・１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロ
ヘキシルメタノール塩を得た。（0.528g,1.4mmol） mp.123〜126℃、 ［α］Ｄ−0.3゜（C1.O0,メタノール） これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液2.1mlを加え
遊離した１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘ
キシルメタノールをエーテルで抽出除去し、水層に２規
定の塩酸1.3mlを加えエーテルで抽出した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを留去した後、
減圧蒸留することにより、１（Ｒ）−シス・トランス混
合菊酸を得た。（0.213g,1.3mmol） ［α］Ｄ−32.6゜ この物の１部を（＋）−１−（４−ブロモフェニル）
エチルアミンとのアミドとし、そのHPLC分析により光学
純度を求めた。また１部をジアゾメタンエーテル溶液を
作用させてメチルエステルとし、そのGC分析からシス／
トランス比を求めた。
シス／トランス＝8/92 シス菊酸の光学純度 100％ トランス菊酸の光学純度 97％ 実施例２ シス／トランス＝8/92の１（RS）−シス・トランス混
合菊酸1.009g（6.0mmol）および１（Ｓ）−シス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール0.789g（3.6m
mol）を２−プロパノール3.4ml加熱溶解した後、室温で
４時間放置した。析出した結晶を濾別することにより、
１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シス−
２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を得
た。これを２−プロパノール2.9mlで再結晶することに
より、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−
シス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩
を得た。（0.665g,1.7mmol） mp.125〜127℃、 ［α］Ｄ−0.6゜（C1.0,メタノール） これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液2.1mlを加え
遊離した１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘ
キシルメタノールをエーテルで抽出除去し、水層に２規
定の塩酸1.3mlを加えエーテルで抽出した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを留去した後、
減圧蒸溜することにより、１（Ｒ）−シス・トランス混
合菊酸を得た。（0.288g,1.7mmol） ［α］Ｄ−31.6゜ この物の１部を（＋）−１−（４−ブロモフェニル）
エチルアミンとのアミドとし、そのHPLC分析により光学
純度を求めた。また１部をジアゾメタンエーテル溶液を
作用させてメチルエステルとし、そのGC分析からシス／
トランス比を求めた。
合菊酸1.009g（6.0mmol）および１（Ｓ）−シス−２−
ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール0.789g（3.6m
mol）を２−プロパノール3.4ml加熱溶解した後、室温で
４時間放置した。析出した結晶を濾別することにより、
１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シス−
２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を得
た。これを２−プロパノール2.9mlで再結晶することに
より、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−
シス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩
を得た。（0.665g,1.7mmol） mp.125〜127℃、 ［α］Ｄ−0.6゜（C1.0,メタノール） これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液2.1mlを加え
遊離した１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘ
キシルメタノールをエーテルで抽出除去し、水層に２規
定の塩酸1.3mlを加えエーテルで抽出した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを留去した後、
減圧蒸溜することにより、１（Ｒ）−シス・トランス混
合菊酸を得た。（0.288g,1.7mmol） ［α］Ｄ−31.6゜ この物の１部を（＋）−１−（４−ブロモフェニル）
エチルアミンとのアミドとし、そのHPLC分析により光学
純度を求めた。また１部をジアゾメタンエーテル溶液を
作用させてメチルエステルとし、そのGC分析からシス／
トランス比を求めた。
シス／トランス＝10/90 シス菊酸の光学純度 100％ トランス菊酸の光学純度 90％ 実施例３ シス／トランス＝13/87の１（RS）−シス・トランス
混合菊酸0.673g（4.0mmol）および１（Ｓ）−シス−２
−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール0.526g（2.
4mmol）を66.6％メタノール2.0mlに加熱溶解した後、室
温で４時間放置した。析出した結晶を濾別することによ
り、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シ
ス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を
得た（0.820g,2.1mmol）。これを66.6％メタノール3.7m
lで再結晶することにより、１（Ｒ）−シス・トランス
混合菊酸・１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロ
ヘキシルメタノール塩を得た。（0.396g,1.0mmol） mp.122〜127℃、 ［α］Ｄ−0.9゜（C1.0,メタノール） これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液2.1mlを加え
遊離した１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘ
キシルメタノールをエーテルで抽出除去し、水層に２規
定の塩酸1.3mlを加えエーテルで抽出した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを留去した後、
減圧蒸溜することにより、１（Ｒ）−シス・トランス混
合菊酸を得た。（0.170g,1.0mmol） ［α］Ｄ−23.2゜ この物の１部を（＋）−１−（４−ブロモフェニル）
エチルアミンとのアミドとし、そのHPLC分析により光学
純度を求めた。また１部をジアゾメタンエーテル溶液を
作用させてメチルエステルとし、そのGC分析からシス／
トランス比を求めた。
混合菊酸0.673g（4.0mmol）および１（Ｓ）−シス−２
−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール0.526g（2.
4mmol）を66.6％メタノール2.0mlに加熱溶解した後、室
温で４時間放置した。析出した結晶を濾別することによ
り、１（Ｒ）−シス・トランス混合菊酸・１（Ｓ）−シ
ス−２−ベンジルアミノシクロヘキシルメタノール塩を
得た（0.820g,2.1mmol）。これを66.6％メタノール3.7m
lで再結晶することにより、１（Ｒ）−シス・トランス
混合菊酸・１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロ
ヘキシルメタノール塩を得た。（0.396g,1.0mmol） mp.122〜127℃、 ［α］Ｄ−0.9゜（C1.0,メタノール） これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液2.1mlを加え
遊離した１（Ｓ）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘ
キシルメタノールをエーテルで抽出除去し、水層に２規
定の塩酸1.3mlを加えエーテルで抽出した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを留去した後、
減圧蒸溜することにより、１（Ｒ）−シス・トランス混
合菊酸を得た。（0.170g,1.0mmol） ［α］Ｄ−23.2゜ この物の１部を（＋）−１−（４−ブロモフェニル）
エチルアミンとのアミドとし、そのHPLC分析により光学
純度を求めた。また１部をジアゾメタンエーテル溶液を
作用させてメチルエステルとし、そのGC分析からシス／
トランス比を求めた。
シス／トランス＝21/79 シス菊酸の光学純度 62％ トランス菊酸の光学純度 56％ ［発明の効果］ 本発明によって、特定の分割剤を作用させることによ
るシス・トランス混合菊酸の効率的な光学分割法が提供
される。
るシス・トランス混合菊酸の効率的な光学分割法が提供
される。
Claims (1)
- 【請求項１】１（RS）−シス・トランス混合菊酸に分割
剤として光学活性なシス−２−ベンジルアミノシクロヘ
キシルメタノールを作用させることを特徴とする１（R
S）−シス・トランス混合菊酸の光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1208397A JP2721553B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | シス・トランス混合菊酸の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1208397A JP2721553B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | シス・トランス混合菊酸の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0374347A JPH0374347A (ja) | 1991-03-28 |
| JP2721553B2 true JP2721553B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=16555579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1208397A Expired - Fee Related JP2721553B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | シス・トランス混合菊酸の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2721553B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100645277B1 (ko) * | 1999-10-18 | 2006-11-13 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | (+)-트랜스-크리산테뮴-모노카르복실산의 제조방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6268525B1 (en) | 1998-01-29 | 2001-07-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing optically active chrysanthemic acid |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56133244A (en) * | 1980-03-24 | 1981-10-19 | Hiroyuki Nohira | Optical resolution of (+-)-trans-chrysanthemum-mono- carboxylic acid |
| JPH0667871B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1994-08-31 | 住友化学工業株式会社 | 第一菊酸の光学分割法 |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP1208397A patent/JP2721553B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本化学会誌，１９７９，（６），７５４−７５７ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100645277B1 (ko) * | 1999-10-18 | 2006-11-13 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | (+)-트랜스-크리산테뮴-모노카르복실산의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0374347A (ja) | 1991-03-28 |
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