JPH0667871B2 - 第一菊酸の光学分割法 - Google Patents
第一菊酸の光学分割法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はdl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／トラン
ス−混合第一菊酸の光学分割法に関する。
ス−混合第一菊酸の光学分割法に関する。
更に詳しくは光学分割剤として光学活性α−フェニル−
β−パラトリルエチルアミン（以下、PTEと略す）また
は光学活性α−フェニルエチルアミン（以下、PEAと略
す）を用い、かつ、光学分割溶媒として疎水性有機溶媒
を用いるdl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／トラン
ス−混合第一菊酸の光学分割法に関する。
β−パラトリルエチルアミン（以下、PTEと略す）また
は光学活性α−フェニルエチルアミン（以下、PEAと略
す）を用い、かつ、光学分割溶媒として疎水性有機溶媒
を用いるdl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／トラン
ス−混合第一菊酸の光学分割法に関する。
＜従来の技術＞ 第一菊酸はピレスリン、アレスリン、フタルスリンなど
の所謂ピレスロイドと称される低毒速効性殺虫剤エステ
ルの酸成分を構成するものであり、これらのビレスロイ
ド系殺虫剤の原料として有用である。
の所謂ピレスロイドと称される低毒速効性殺虫剤エステ
ルの酸成分を構成するものであり、これらのビレスロイ
ド系殺虫剤の原料として有用である。
ところで第一菊酸には不斉炭素が２個あり４種類の異性
体が存在する。
体が存在する。
一般に第一菊酸のエステルに関しては、殺虫効力がシス
体のエステルよりもトランス体のエステルの方が強く、
また、ｌ体のエステルよりもｄ体のエステルが強いこと
が知られていることから、工業的により有利なd-トラン
ス体またはd-シス／トランス混合体の取得法の開発が望
まれている。
体のエステルよりもトランス体のエステルの方が強く、
また、ｌ体のエステルよりもｄ体のエステルが強いこと
が知られていることから、工業的により有利なd-トラン
ス体またはd-シス／トランス混合体の取得法の開発が望
まれている。
従来、dl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／トランス
−混合第一菊酸の代表的な光学分割法としては、光学活
性はPTEを用いる方法が知られている（特公昭46-20382
号公報および特公昭54-37130号公報）。
−混合第一菊酸の代表的な光学分割法としては、光学活
性はPTEを用いる方法が知られている（特公昭46-20382
号公報および特公昭54-37130号公報）。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、上記の方法では分割溶媒としてアルコー
ル類、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
親水性溶媒を用いることから、目的の光学活性な第一菊
酸を単離または回収するために、新たに疎水性有機溶媒
を使用しなければならない。また、晶析分離された塩
は、通常これに鉱酸、苛性アルカリなどの水溶液を作用
させることにより、目的の光学活性な第一菊酸を取得す
ることから、使用した親水性溶媒を水から回収する操作
も必要となり、特に工業的規模での実施時には煩雑な操
作を要することになる。
ル類、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
親水性溶媒を用いることから、目的の光学活性な第一菊
酸を単離または回収するために、新たに疎水性有機溶媒
を使用しなければならない。また、晶析分離された塩
は、通常これに鉱酸、苛性アルカリなどの水溶液を作用
させることにより、目的の光学活性な第一菊酸を取得す
ることから、使用した親水性溶媒を水から回収する操作
も必要となり、特に工業的規模での実施時には煩雑な操
作を要することになる。
さらに、上記方法により得られた第一菊酸は、その光学
純度の点において充分に満足できるものとは言い難い。
純度の点において充分に満足できるものとは言い難い。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、光学活性なPTEまたはPEAを用いたトラン
ス−第一菊酸またはシス／トランス−混合第一菊酸の光
学分割法について上述の問題点を解消すべく鋭意検討を
重ねた結果、分割溶媒として疎水性有機溶媒を用いるこ
とにより、高い光学純度の第一菊酸が容易に得られるこ
とを見出し本発明に至った。
ス−第一菊酸またはシス／トランス−混合第一菊酸の光
学分割法について上述の問題点を解消すべく鋭意検討を
重ねた結果、分割溶媒として疎水性有機溶媒を用いるこ
とにより、高い光学純度の第一菊酸が容易に得られるこ
とを見出し本発明に至った。
即ち本発明は、dl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／
トランス−混合第一菊酸を光学活性PTEまたは光学活性P
EAを用いて光学分割する方法において、上記第一菊酸と
光学活性PTEまたは光学活性PEAとの反応、および一方の
光学活性なトランス−第一菊酸または光学活性なシス／
トランス−混合第一菊酸と該アミンとの塩を晶出させ、
これを母液から分離する晶析分離工程を、疎水性有機溶
媒中で行うことによるトランス−第一菊酸またはシス／
トランス−混合第一菊酸の光学分割法を提供するもので
ある。
トランス−混合第一菊酸を光学活性PTEまたは光学活性P
EAを用いて光学分割する方法において、上記第一菊酸と
光学活性PTEまたは光学活性PEAとの反応、および一方の
光学活性なトランス−第一菊酸または光学活性なシス／
トランス−混合第一菊酸と該アミンとの塩を晶出させ、
これを母液から分離する晶析分離工程を、疎水性有機溶
媒中で行うことによるトランス−第一菊酸またはシス／
トランス−混合第一菊酸の光学分割法を提供するもので
ある。
本発明方法によれば得られる第一菊酸の光学純度が高い
ことに加え、使用した溶媒の回収が容易で、しかも得ら
れる第一菊酸のPTEまたはPEAの塩の結晶の濾過性が良好
であることから、工業的規模での製造において有利であ
り、また、原料として用いる第一菊酸のシス／トランス
比に影響されることなく光学分割が達成できる。
ことに加え、使用した溶媒の回収が容易で、しかも得ら
れる第一菊酸のPTEまたはPEAの塩の結晶の濾過性が良好
であることから、工業的規模での製造において有利であ
り、また、原料として用いる第一菊酸のシス／トランス
比に影響されることなく光学分割が達成できる。
次に本発明方法につき詳しく説明する。本発明において
用いられる疎水性有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素などが挙げられ
る。
用いられる疎水性有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素などが挙げられ
る。
かかる溶媒の使用については、多すぎると生産効率が低
下し、また得られるd-トランス第一菊酸またはd-シス／
トランス−混合第一菊酸の光学純度が低下し、一方、溶
媒量が少なすぎると反応溶液の濃度が高くなり撹拌が不
充分になり、また生成する結晶の濾過性も悪くなり、ひ
いては得られるd-トランス第一菊酸またはd-シス／トラ
ンス−混合第一菊酸の光学純度が低下することなどか
ら、溶媒量は用いるdl-トランス第一菊またはdl-シス／
トランス−混合第一菊酸に対して通常2.5〜６重量倍、
好ましくは３〜５重量倍の範囲である。
下し、また得られるd-トランス第一菊酸またはd-シス／
トランス−混合第一菊酸の光学純度が低下し、一方、溶
媒量が少なすぎると反応溶液の濃度が高くなり撹拌が不
充分になり、また生成する結晶の濾過性も悪くなり、ひ
いては得られるd-トランス第一菊酸またはd-シス／トラ
ンス−混合第一菊酸の光学純度が低下することなどか
ら、溶媒量は用いるdl-トランス第一菊またはdl-シス／
トランス−混合第一菊酸に対して通常2.5〜６重量倍、
好ましくは３〜５重量倍の範囲である。
また、光学分割剤のPTEまたはPEAとしては、通常（＋）
PTEまたは（−）PEAが用いられ、中でも、得られるd-ト
ランス第一菊酸またはd-シス／トランス−混合第一菊酸
の光学純度の点で（＋）PTEの使用がより好ましい。か
かる光学分割剤の使用量は、好ましくは用いるdl-トラ
ンス第一菊酸またはdl-シス／トランス−混合第一菊酸
１モルに対して0.2〜0.6モルの範囲、より好ましくは0.
3〜0.5モルの範囲が望ましい。
PTEまたは（−）PEAが用いられ、中でも、得られるd-ト
ランス第一菊酸またはd-シス／トランス−混合第一菊酸
の光学純度の点で（＋）PTEの使用がより好ましい。か
かる光学分割剤の使用量は、好ましくは用いるdl-トラ
ンス第一菊酸またはdl-シス／トランス−混合第一菊酸
１モルに対して0.2〜0.6モルの範囲、より好ましくは0.
3〜0.5モルの範囲が望ましい。
造塩時の反応温度に関しては、反応温度が低すぎると、
得られるd-トランス第一菊酸またはd-シス／トランス−
混合第一菊酸の光学純度が悪いのみならず、反応液の撹
拌が困難となり、一方、反応温度が高すぎると第一菊酸
塩の結晶の析出が非常におそくなることから、反応温度
は50〜75℃の範囲が好ましい。
得られるd-トランス第一菊酸またはd-シス／トランス−
混合第一菊酸の光学純度が悪いのみならず、反応液の撹
拌が困難となり、一方、反応温度が高すぎると第一菊酸
塩の結晶の析出が非常におそくなることから、反応温度
は50〜75℃の範囲が好ましい。
尚、本発明方法において、水分がdl-トランス第一菊酸
またはdl-シス／トランス−混合第一菊酸に対して１重
量％程度存在すると収率や結晶の濾過性の低下をきたす
ことから系内の水分量はできるだけ少ないことが望まし
いが0.2重量％以下であれば何ら支障は生じない。従っ
て本発明方法において通常の原料として使用される有機
溶媒は、そのまま分割溶媒として使用することができ
る。
またはdl-シス／トランス−混合第一菊酸に対して１重
量％程度存在すると収率や結晶の濾過性の低下をきたす
ことから系内の水分量はできるだけ少ないことが望まし
いが0.2重量％以下であれば何ら支障は生じない。従っ
て本発明方法において通常の原料として使用される有機
溶媒は、そのまま分割溶媒として使用することができ
る。
本発明方法は、標準的には次のような操作により実施さ
れる。
れる。
先ず、dl-トランス第一菊酸またはdl-シス／トランス−
混合第一菊酸を前記溶媒中で（＋）PTEまたは（−）PEA
と反応させ対応する塩を生成させる。この時の温度は50
〜75℃であり、反応時間は通常は１〜３時間である。
混合第一菊酸を前記溶媒中で（＋）PTEまたは（−）PEA
と反応させ対応する塩を生成させる。この時の温度は50
〜75℃であり、反応時間は通常は１〜３時間である。
次に、この反応液を４〜15時間を要し、徐々に10〜20℃
まで冷却する。この時、さらに１〜２時間同温度に保ち
d-トランス第一菊酸またはd-シス／トランス−混合第一
菊酸の塩の結晶の熟成を図ることが望ましい。
まで冷却する。この時、さらに１〜２時間同温度に保ち
d-トランス第一菊酸またはd-シス／トランス−混合第一
菊酸の塩の結晶の熟成を図ることが望ましい。
引続き、このようにして析出させたd-トランス第一菊酸
またはd-シス／トランス−混合第一菊酸の塩の結晶を母
液より分離する。
またはd-シス／トランス−混合第一菊酸の塩の結晶を母
液より分離する。
尚、この時当然ながら母液中に含まれるトランス第一菊
酸またはシス／トランス−混合第一菊酸はｌ体に富む。
酸またはシス／トランス−混合第一菊酸はｌ体に富む。
上記のようにして得られる塩の結晶はこれを塩酸、硫酸
等の酸または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリを用いる塩分解の常法により、目的の光学活性な
d-トランス第一菊酸またはd-シス／トランス−混合第一
菊酸を得ることができる。
等の酸または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリを用いる塩分解の常法により、目的の光学活性な
d-トランス第一菊酸またはd-シス／トランス−混合第一
菊酸を得ることができる。
＜実施例＞ 以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ dl-トランス第一菊酸（ｄ／ｌ＝47.5／52.5、シス／ト
ランス＝０／100）100gにトルエン170gを加えて撹拌溶
解した。
ランス＝０／100）100gにトルエン170gを加えて撹拌溶
解した。
次いで、これに（＋）PTE（光学純度96％）57.0gをトル
エン170gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
エン170gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
尚、滴下時の温度は50〜60℃であり、また、この反応液
の水分は300ppmであった。
の水分は300ppmであった。
滴下終了後１時間同温度で保温撹拌し、次いで10時間で
15℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で１時間撹拌した。
15℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で１時間撹拌した。
次に、析出した結晶を濾取し、該結晶を87gのトルエン
で２回洗浄後、乾燥しd-トランス第一菊酸の（＋）PTE
塩69.9gを得た。
で２回洗浄後、乾燥しd-トランス第一菊酸の（＋）PTE
塩69.9gを得た。
収率65.3％（対 d-第一菊酸） 光学純度96.6％ 実施例２ dl-シス／トランス混合第一菊酸（ｄ／ｌ＝50／50、シ
ス／トランス＝１／99）100gにｎ−ヘプタン136gを加え
て撹拌溶解した。
ス／トランス＝１／99）100gにｎ−ヘプタン136gを加え
て撹拌溶解した。
次いで、これに（＋）PTE（光学純度96％）44.3gをｎ−
ヘプタン136gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下し
た。
ヘプタン136gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下し
た。
尚、滴下時の温度は70〜72℃であり、また、この反応液
の水分は20ppmであった。
の水分は20ppmであった。
滴下終了後75℃で１時間保温撹拌し、次いで６時間で20
℃まで撹拌冷却し、さらに20℃で１時間撹拌した。
℃まで撹拌冷却し、さらに20℃で１時間撹拌した。
次に、析出した結晶を濾取し、該結晶を68gのｎ−ヘプ
タンで２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊
酸の（＋）PTE塩63.2gを得た。
タンで２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊
酸の（＋）PTE塩63.2gを得た。
収率56.0％（対 d-第一菊酸） 光学純度97.0％ シス／トランス＝0.1／99.9 実施例３ dl-シス／トランス混合第一菊酸（ｄ／ｌ＝47／53、シ
ス／トランス＝23／77）100gにトルエン200gを加えて撹
拌溶解した。
ス／トランス＝23／77）100gにトルエン200gを加えて撹
拌溶解した。
次いで、これに（＋）PTE（光学純度96％）57.0gをトル
エン200gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
エン200gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
尚、滴下時の温度は50〜60℃であり、また、この反応液
の水分は300ppmであった。
の水分は300ppmであった。
滴下終了後１時間同温度で保温撹拌し、次いで10時間で
15℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で１時間撹拌した。
15℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で１時間撹拌した。
次に、析出した結晶を濾取し、該結晶を90gのトルエン
で２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊酸の
（＋）PTE塩59.1gを得た。
で２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊酸の
（＋）PTE塩59.1gを得た。
収率55.7％（対 d-第一菊酸） 光学純度96.6％ シス／トランス＝17.5／82.5 実施例４ dl-シス／トランス混合第一菊酸（ｄ／ｌ＝50／50、シ
ス／トランス＝35／65）100gにトルエン170gを加えて撹
拌溶解した。
ス／トランス＝35／65）100gにトルエン170gを加えて撹
拌溶解した。
次いで、これに（＋）PTE（光学純度97％）57.0gをトル
エン170gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
エン170gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
尚、滴下時の温度は50〜55℃であり、また、この反応液
の水分は250ppmであった。
の水分は250ppmであった。
滴下終了後60℃で１時間保温撹拌し、次いで６時間で15
℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で２時間撹拌した。
℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で２時間撹拌した。
次に、析出した結晶を濾取し、該結晶を80gのトルエン
で２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊酸の
（＋）PTE塩48.0gを得た。
で２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊酸の
（＋）PTE塩48.0gを得た。
収率43.2％（対 d-第一菊酸） 光学純度96.6％ シス／トランス＝34／66 実施例５ dl-シス／トランス混合第一菊酸（ｄ／ｌ＝47／53、シ
ス／トランス＝23／77）100gにｎ−ヘプタン136gを加え
て撹拌溶解した。
ス／トランス＝23／77）100gにｎ−ヘプタン136gを加え
て撹拌溶解した。
次いで、これに（＋）PTE（光学純度96％）44.3gをｎ−
ヘプタン136gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下し
た。
ヘプタン136gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下し
た。
尚、滴下時の温度は70〜72℃であり、また、この反応液
の水分は250ppmであった。
の水分は250ppmであった。
滴下終了後75℃で１時間保温撹拌し、次いで６時間で20
℃まて撹拌冷却し、さらに20℃で１時間撹拌した。
℃まて撹拌冷却し、さらに20℃で１時間撹拌した。
次に、析出した結晶を濾取し、該結晶を70gのｎ−ヘプ
タンで２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊
酸の（＋）PTE塩61.1gを得た。
タンで２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊
酸の（＋）PTE塩61.1gを得た。
収率57.7％（対 d-第一菊酸） 光学純度97.0％ シス／トランス＝17／83 実施例６ dl-シス／トランス混合第一菊酸（ｄ／ｌ＝47.8／52.
2、シス／トランス＝3.8／96.2）100gにトルエン175gを
加えて撹拌溶解した。
2、シス／トランス＝3.8／96.2）100gにトルエン175gを
加えて撹拌溶解した。
次いで、これに（＋）PTE（光学純度96％）57.0gをトル
エン175gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
エン175gに溶かした液を30分を要し撹拌下に滴下した。
尚、滴下時の温度は50〜60℃であり、また、この反応液
の水分は300ppmであった。
の水分は300ppmであった。
滴下終了後75℃で１時間保温撹拌し、次いで12時間で15
℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で１時間撹拌した。
℃まで撹拌冷却し、さらに15℃で１時間撹拌した。
次に、析出した結晶を濾取し、該結晶を80gのトルエン
で２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊酸の
（＋）PTE塩69.2gを得た。
で２回洗浄後、乾燥しd-シス／トランス混合第一菊酸の
（＋）PTE塩69.2gを得た。
収率64.2％（対 d-第一菊酸） 光学純度96.6％ シス／トランス＝２／98 実施例７ dl-シス／トランス混合第一菊酸（ｄ／ｌ＝47／53、シ
ス／トランス＝23／77）100gにｎ−ヘプタン68gとトル
エン68gを加えて撹拌溶解した。
ス／トランス＝23／77）100gにｎ−ヘプタン68gとトル
エン68gを加えて撹拌溶解した。
次いで、これに（−）PEA（光学純度97％）25.4gをｎ−
ヘプタン68gとトルエン68gに溶かした液を30分を要し撹
拌下に滴下した。
ヘプタン68gとトルエン68gに溶かした液を30分を要し撹
拌下に滴下した。
尚、滴下時の温度は65〜70℃であり、また、この反応液
の水分は200ppmであった。
の水分は200ppmであった。
滴下終了後75℃で１時間保温撹拌し、次いで14時間で20
℃まで撹拌冷却し、さらに20℃で１時間撹拌した。
℃まで撹拌冷却し、さらに20℃で１時間撹拌した。
次に、析出した結晶を濾取し、該結晶を35gのｎ−ヘプ
タンと35gのトルエンの混合液で２回洗浄後、乾燥しd-
シス／トランス混合第一菊酸の（−）PEA塩40.4gを得
た。
タンと35gのトルエンの混合液で２回洗浄後、乾燥しd-
シス／トランス混合第一菊酸の（−）PEA塩40.4gを得
た。
収率50.0％（対 d-第一菊酸） 光学純度93.0％ シス／トランス＝20／80 ＜発明の効果＞ 本発明方法によればdl-トランス−第一菊酸またはdl-シ
ス／トランス−混合第一菊酸を光学活性PTEまたは光学
活性PEAを用いて光学分割する方法において、疎水性有
機溶媒を用いることにより、得られる第一菊酸の光学純
度が高いことに加え、使用した溶媒の回収が容易で、し
かも得られる第一菊酸のPTEまたはPEAの塩の結晶の濾過
性が良好であることから、工業的規模での製造において
有利であることが見出された。
ス／トランス−混合第一菊酸を光学活性PTEまたは光学
活性PEAを用いて光学分割する方法において、疎水性有
機溶媒を用いることにより、得られる第一菊酸の光学純
度が高いことに加え、使用した溶媒の回収が容易で、し
かも得られる第一菊酸のPTEまたはPEAの塩の結晶の濾過
性が良好であることから、工業的規模での製造において
有利であることが見出された。
Claims (6)
- 【請求項１】dl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／ト
ランス−混合第一菊酸を光学活性α−フェニル−β−パ
ラトリルエチルアミンまたは光学活性α−フェニルエチ
ルアミンを用いて光学分割する方法において、dl-トラ
ンス−第一菊酸またはdl-シス／トランス−混合第一菊
酸と光学活性α−フェニル−β−パラトリルエチルアミ
ンまたは光学活性α−フェニルエチルアミンとの反応、
および一方の光学活性なトランス−第一菊酸または光学
活性なシス／トランス−混合第一菊酸と該アミンとの塩
を晶出させ、これを母液から分離する晶析分離工程を、
疎水性有機溶媒中で行うことを特徴とするトランス−第
一菊酸またはシス／トランス−混合第一菊酸の光学分割
法。 - 【請求項２】疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素および脂
肪族炭化水素からなる群より選ばれる一種以上の溶媒で
ある特許請求の範囲第１項に記載の光学分割法。 - 【請求項３】溶媒をdl-トランス−第一菊酸またはdl-シ
ス／トランス−混合第一菊酸に対して、2.5〜６重量倍
用いる特許請求の範囲第１項または第２項に記載の光学
分割法。 - 【請求項４】光学活性α−フェニル−β−パラトリルエ
チルアミンまたは光学活性α−フェニルエチルアミンを
dl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／トランス−混合
第一菊酸１モルに対し、0.3〜0.5モル反応させる特許請
求の範囲第１項、第２項または第３項に記載の光学分割
法。 - 【請求項５】dl-トランス−第一菊酸またはdl-シス／ト
ランス−混合第一菊酸と光学活性α−フェニル−β−パ
ラトリルエチルアミンまたは光学活性α−フェニルエチ
ルアミンとを50℃〜75℃の温度で反応させる特許請求の
範囲第１項、第２項、第３項または第４項に記載の光学
分割法。 - 【請求項６】光学活性α−フェニル−β−パラトリルエ
チルアミンを用いる特許請求の範囲第１項、第２項、第
３項、第４項または第５項に記載の光学分割法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18124986A JPH0667871B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | 第一菊酸の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18124986A JPH0667871B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | 第一菊酸の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS6335540A JPS6335540A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH0667871B2 true JPH0667871B2 (ja) | 1994-08-31 |
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ID=16097401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP18124986A Expired - Lifetime JPH0667871B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | 第一菊酸の光学分割法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH0667871B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
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| DE69206306T2 (de) * | 1991-04-08 | 1996-06-13 | Sumitomo Chemical Co | Optisch aktive Sekundär-Aminverbindung, Verfahren zur Herstellung einer optisch aktiven Sekundär-Aminverbindung und Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Carbonsäure durch die Verwendung dieser Verbindung. |
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1986
- 1986-07-31 JP JP18124986A patent/JPH0667871B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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| JPS6335540A (ja) | 1988-02-16 |
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