JP2689600B2 - α―イソプロピル―ｐ―クロロフェニル酢酸の光学分割法 - Google Patents
α―イソプロピル―ｐ―クロロフェニル酢酸の光学分割法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は農薬の中間体として有用なα−イソプロピル
−ｐ−クロロフェニル酢酸（以下ICPAと略す）の光学分
割法に関する。更に詳しくは、不斉炭素原子を有しない
アミン（以下アラルキルなアミンと略す）および疎水性
有機溶媒の存在下に光学活性なα−フェニル−β−ｐ−
トリルエチルアミン（以下PTEと略す）またはα−フェ
ニルエチルアミン（以下PEAと略す）を光学分割剤とし
て用いるICPAの光学分割法に関する。
−ｐ−クロロフェニル酢酸（以下ICPAと略す）の光学分
割法に関する。更に詳しくは、不斉炭素原子を有しない
アミン（以下アラルキルなアミンと略す）および疎水性
有機溶媒の存在下に光学活性なα−フェニル−β−ｐ−
トリルエチルアミン（以下PTEと略す）またはα−フェ
ニルエチルアミン（以下PEAと略す）を光学分割剤とし
て用いるICPAの光学分割法に関する。
＜従来の技術＞ ICPAの光学分割法としては、光学活性なPTEまたは光
学活性なPEAを光学分割剤として用いる方法が知られて
いる（特公昭56−417号公報）。しかしながら、該方法
については、光学純度の高い光学活性なICPAを得るため
に多量の溶媒と数回にわたる再結晶等の精製工程を必要
とするなどの問題点があり、必ずしも満足な方法ではな
かった。
学活性なPEAを光学分割剤として用いる方法が知られて
いる（特公昭56−417号公報）。しかしながら、該方法
については、光学純度の高い光学活性なICPAを得るため
に多量の溶媒と数回にわたる再結晶等の精製工程を必要
とするなどの問題点があり、必ずしも満足な方法ではな
かった。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明者らは、工業的有利なICPAの光学分割法を鋭意
検討した結果、本発明を完成した。
検討した結果、本発明を完成した。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、ICPAを、アラルミルなアミンおよび疎水性
有機溶媒の存在下に光学活性なPTEまたは光学活性なPEA
と反応させて光学活性なICPAの一方の体掌体のジアステ
レオマー塩を選択的に晶出させることを特徴とするICPA
の光学分割法である。
有機溶媒の存在下に光学活性なPTEまたは光学活性なPEA
と反応させて光学活性なICPAの一方の体掌体のジアステ
レオマー塩を選択的に晶出させることを特徴とするICPA
の光学分割法である。
疎水性有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼンもしくはジクロルベンゼ
ン等の芳香族炭化水素またはペンタン、ヘキサシ、ヘプ
タンもしくはオクタン等の脂肪族炭化水素などがあげら
れる。
ン、キシレン、クロルベンゼンもしくはジクロルベンゼ
ン等の芳香族炭化水素またはペンタン、ヘキサシ、ヘプ
タンもしくはオクタン等の脂肪族炭化水素などがあげら
れる。
その使用量は特に制限されないが、ICPAに対して１〜
10重量倍が好ましい。有機溶媒に加えて水を用いてもよ
く、水の共存下に光学分割を行う場合、ICPAに対して10
重量％以下の水が使用される。
10重量倍が好ましい。有機溶媒に加えて水を用いてもよ
く、水の共存下に光学分割を行う場合、ICPAに対して10
重量％以下の水が使用される。
光学活性なPTEまたは光学活性なPTEは、ICPAに対して
通常0.45〜1.0モル倍、好ましくは、0.5〜0.8モル倍使
用される。これらの中、光学活性なICPAの光学純度の観
点から光学活性なPTEが好ましく使用される。
通常0.45〜1.0モル倍、好ましくは、0.5〜0.8モル倍使
用される。これらの中、光学活性なICPAの光学純度の観
点から光学活性なPTEが好ましく使用される。
アキラルなアミンは、ICPAと該アミンとで形成される
塩が疎水性有機溶媒に難溶性でないかぎり、特に制限さ
れない。例えば、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタ
ン（以下、DBUと略す）、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.
0〕−５−ノネンもしくは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.
0〕−７−ウンデセン等の強塩基性アミンまたはピリジ
ン、γ−ピコリン、3,5−ジメチルピリジン、γ−コリ
ジン、トリエチルアミン、アニリンもしくはＮ−メチル
アニリン等の弱塩基性アミン等があげられる。
塩が疎水性有機溶媒に難溶性でないかぎり、特に制限さ
れない。例えば、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタ
ン（以下、DBUと略す）、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.
0〕−５−ノネンもしくは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.
0〕−７−ウンデセン等の強塩基性アミンまたはピリジ
ン、γ−ピコリン、3,5−ジメチルピリジン、γ−コリ
ジン、トリエチルアミン、アニリンもしくはＮ−メチル
アニリン等の弱塩基性アミン等があげられる。
該アキラルなアミンは、ICPAに対して0.1〜0.5モル
倍、好ましくは0.3〜0.5モル倍使用される。
倍、好ましくは0.3〜0.5モル倍使用される。
ICPAとアキラルなアミンの塩形成に要する時間は30分
以上あればよく、上限値は特に制限されない。
以上あればよく、上限値は特に制限されない。
本発明の光学分割法は、例えば、ICPAを疎水性有機溶
媒に溶解させた後、前記のアキラルなアミンを添加し、
さらに光学活性なPTEまたは光学活性なPEAを仕込む等の
方法により行われる。この際の温度は任意でよいが、目
的物である光学活性なICPAの光学純度を高める目的で塩
形成時または塩形成後、ICPAと光学活性なPTEまたは光
学活性なPEAとのジアステレオマー塩を製造する際に40
〜150℃に加熱保温することが望ましい。この加熱保温
時においては、ICPAと光学活性なPTEまたは光学活性なP
EAとのジアステレオマー塩は必ずしも完溶している必要
はない。ICPAと光学活性なPTEまたは光学活性なPEAとの
シアステレオマー塩を製造する反応は、必ずしもICPAと
アキラルなアミンとの塩形成後連続して行う必要はな
く、一旦、ICPAとアキラルなアミンとの塩を単離した後
に前記の疎水性有機溶媒中で、ICPAと光学活性なPTEま
たは光学活性なPEAとのジアステレオマー塩を製造して
もよい。シアステレオマー塩製造後、必要ならば冷却
し、析出した光学活性なICPAのジアステレオマー塩の結
晶を、母液より濾過等の操作を加えて分離することがで
きる。分離は、好ましくは０〜60℃より好ましくは０〜
30℃で行われる。
媒に溶解させた後、前記のアキラルなアミンを添加し、
さらに光学活性なPTEまたは光学活性なPEAを仕込む等の
方法により行われる。この際の温度は任意でよいが、目
的物である光学活性なICPAの光学純度を高める目的で塩
形成時または塩形成後、ICPAと光学活性なPTEまたは光
学活性なPEAとのジアステレオマー塩を製造する際に40
〜150℃に加熱保温することが望ましい。この加熱保温
時においては、ICPAと光学活性なPTEまたは光学活性なP
EAとのジアステレオマー塩は必ずしも完溶している必要
はない。ICPAと光学活性なPTEまたは光学活性なPEAとの
シアステレオマー塩を製造する反応は、必ずしもICPAと
アキラルなアミンとの塩形成後連続して行う必要はな
く、一旦、ICPAとアキラルなアミンとの塩を単離した後
に前記の疎水性有機溶媒中で、ICPAと光学活性なPTEま
たは光学活性なPEAとのジアステレオマー塩を製造して
もよい。シアステレオマー塩製造後、必要ならば冷却
し、析出した光学活性なICPAのジアステレオマー塩の結
晶を、母液より濾過等の操作を加えて分離することがで
きる。分離は、好ましくは０〜60℃より好ましくは０〜
30℃で行われる。
結晶として得られた光学活性なICPAのジアステレオマ
ー塩の取出しは、塩酸もしくは硫酸等の酸または水酸化
ナトリウムもしくは水酸化カリウム等のアルカリを用い
て塩分解することにより行われる。
ー塩の取出しは、塩酸もしくは硫酸等の酸または水酸化
ナトリウムもしくは水酸化カリウム等のアルカリを用い
て塩分解することにより行われる。
一方、母液中に存在する上記の光学活性なICPAの対掌
体のジアステレオマー塩のラセミ化は、従来、該対掌体
のジアステレオマー塩を酸析してICPAを単離後に行って
いた。しかしながら、本発明においてアキラルなアミン
として前記の強塩基性アミンを用いた場合には、母液中
のジアステレオマー塩をそのままラセミ化することがで
きる。すなわち、ラセミ化と光学分割とを連続して実施
できるのであって、具体的にはラセミ化が完了した母液
中に先に分離した光学活性なICPAのジアステレオマー塩
の量に相当するICPA及び光学分割剤である光学活性なPT
Eまたは光学活性なPEAを加えることにより光学分割を行
うことができる。
体のジアステレオマー塩のラセミ化は、従来、該対掌体
のジアステレオマー塩を酸析してICPAを単離後に行って
いた。しかしながら、本発明においてアキラルなアミン
として前記の強塩基性アミンを用いた場合には、母液中
のジアステレオマー塩をそのままラセミ化することがで
きる。すなわち、ラセミ化と光学分割とを連続して実施
できるのであって、具体的にはラセミ化が完了した母液
中に先に分離した光学活性なICPAのジアステレオマー塩
の量に相当するICPA及び光学分割剤である光学活性なPT
Eまたは光学活性なPEAを加えることにより光学分割を行
うことができる。
＜発明の効果＞ 本発明方法によれば高光学分割収率および高光学純度
で光学活性なICPAが得られ、特にアキラルなアミンとし
て強塩基性アミンを用いた場合には、ラセミ化と光学分
割が連続して実施できるので、母液中に存在する光学活
性なICPAとは対掌体の関係にある光学活性なICPAのジア
ステレオマー塩を酸析して上記の対掌体の関係にある光
学活性なICPAを単離した後に別途ラセミ化を行うという
繁雑な操作を必要とせず、工業的有利に光学活性なICPA
が得られる。
で光学活性なICPAが得られ、特にアキラルなアミンとし
て強塩基性アミンを用いた場合には、ラセミ化と光学分
割が連続して実施できるので、母液中に存在する光学活
性なICPAとは対掌体の関係にある光学活性なICPAのジア
ステレオマー塩を酸析して上記の対掌体の関係にある光
学活性なICPAを単離した後に別途ラセミ化を行うという
繁雑な操作を必要とせず、工業的有利に光学活性なICPA
が得られる。
＜実 施 例＞ 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ ICPA10.0gおよびトルエン30.0gの溶液にDBU3.58gを添
加する。次いで、これに（−）PEA（光学純度96.6％e
e）2.84gを加えて70℃まで昇温する。70℃で１時間保温
後、25℃まで冷却して析出した結晶を濾取する。この結
晶を10％硫酸水溶液で処理して塩分解後、トルエンで抽
出処理した後、得られたトルエン層を水洗する。次に、
トルエンを留去して（＋）ICPA4.52gを得た。
加する。次いで、これに（−）PEA（光学純度96.6％e
e）2.84gを加えて70℃まで昇温する。70℃で１時間保温
後、25℃まで冷却して析出した結晶を濾取する。この結
晶を10％硫酸水溶液で処理して塩分解後、トルエンで抽
出処理した後、得られたトルエン層を水洗する。次に、
トルエンを留去して（＋）ICPA4.52gを得た。
収率45.2％（仕込ICPAに対して） 光学純度87.2％ee 比較例１ ICPA10.0gおよびトルエン30.0gの溶液に（−）PEA
（光学純度96.6％ee）2.84gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。この結晶を10％硫酸水溶液で処理して塩
分解後、トルエンで抽出処理した後、得られたトルエン
層を水洗する。次に、トルエンを留去して（＋）ICPA4.
53gを得た。
（光学純度96.6％ee）2.84gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。この結晶を10％硫酸水溶液で処理して塩
分解後、トルエンで抽出処理した後、得られたトルエン
層を水洗する。次に、トルエンを留去して（＋）ICPA4.
53gを得た。
収率45.3％（仕込ICPAに対して） 光学純度77.2％ee 実施例２ ICPA10.0gにトルエン30.0gおよび水0.4gを加えて撹拌
溶解した混合物にDBU3.58gを添加する。次いで、（＋）
PTE（光学純度95.0％ee）4.97gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。この結晶を５％水酸化ナトリウムで処理
して塩分解した。トルエン抽出により（＋）PTEを回収
後、分液後の水層を10％塩酸水溶液異で酸析して（＋）
ICPA4.00gを得た。
溶解した混合物にDBU3.58gを添加する。次いで、（＋）
PTE（光学純度95.0％ee）4.97gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。この結晶を５％水酸化ナトリウムで処理
して塩分解した。トルエン抽出により（＋）PTEを回収
後、分液後の水層を10％塩酸水溶液異で酸析して（＋）
ICPA4.00gを得た。
収率40.0％（仕込ICPAに対して） 光学純度94.9％ee 比較例２ ICPA10.0gにトルエン30.0gおよび水0.4gを加えて撹拌
溶解した混合物に（＋）PTE（光学純度95.0％ee）4.97g
を加えて70℃まで昇温する。70℃で１時間保温後、25℃
まで冷却して析出した結晶を濾取する。この結晶を実施
例２と同様の処理を行って（＋）ICPA3.15gを得た。
溶解した混合物に（＋）PTE（光学純度95.0％ee）4.97g
を加えて70℃まで昇温する。70℃で１時間保温後、25℃
まで冷却して析出した結晶を濾取する。この結晶を実施
例２と同様の処理を行って（＋）ICPA3.15gを得た。
収率31.5％（仕込ICPAに対して） 光学純度94.6％ee 実施例３ ICPA10.0gにトルエン30.0gおよび水0.4gを加えて撹拌
溶解し、次にDBU2.86gを添加する。次いで、この混合物
中に（＋）PTE（光学純度95.0％ee）5.96gを加えて70℃
まで昇温する。
溶解し、次にDBU2.86gを添加する。次いで、この混合物
中に（＋）PTE（光学純度95.0％ee）5.96gを加えて70℃
まで昇温する。
70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結晶
を濾取する。この結晶を実施例２と同様の処理を行って
（＋）ICPA4.26gを得た。
を濾取する。この結晶を実施例２と同様の処理を行って
（＋）ICPA4.26gを得た。
収率42.6％（仕込ICPAに対して） 光学純度93.6％ee 比較例３ ICPA10.0gにトルエン30.0gおよび水0.4gを加えて撹拌
溶解する。この混合物中に（＋）PTE（光学純度95.0％e
e）5.96gを加えて70℃まで昇温する。70℃で１時間保温
後、25℃まで冷却して析出した結晶を濾取する。この結
晶を実施例２と同様の後処理を行って（＋）ICPA3.97g
を得た。
溶解する。この混合物中に（＋）PTE（光学純度95.0％e
e）5.96gを加えて70℃まで昇温する。70℃で１時間保温
後、25℃まで冷却して析出した結晶を濾取する。この結
晶を実施例２と同様の後処理を行って（＋）ICPA3.97g
を得た。
収率39.7％（仕込ICPAに対して） 光学純度93.6％ee 実施例４ ICPA10.0gにキシレン30.0gを加えて撹拌溶解した後、
DBU2.15gを添加する。ここで得た混合物中に（＋）PTE
（光学純度95.6％ee）5.46gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。この結晶を実施例２と同様の後処理を行
って（＋）ICPA4.86gを得た。
DBU2.15gを添加する。ここで得た混合物中に（＋）PTE
（光学純度95.6％ee）5.46gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。この結晶を実施例２と同様の後処理を行
って（＋）ICPA4.86gを得た。
収率48.6％（仕込ICPAに対して） 光学純度91.6％ee 実施例５ ICPA10.0gにキシレン30.0gを加えて撹拌溶解した後、
DBU2.86gを添加する。ここで得た混合物中に（＋）PTE
（光学純度95.6％ee）5.96gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。一方、濾液は別に残した。この結晶に実
施例２と同様の後処理を加えて（＋）ICPA4.58gを得
た。
DBU2.86gを添加する。ここで得た混合物中に（＋）PTE
（光学純度95.6％ee）5.96gを加えて70℃まで昇温す
る。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結
晶を濾取する。一方、濾液は別に残した。この結晶に実
施例２と同様の後処理を加えて（＋）ICPA4.58gを得
た。
収率45.8％（仕込ICPAに対して） 光学純度94.4％ee 一方、先に得た濾液を140℃に昇温し、同温度で18時
間保温する。70℃まで冷却後、ICPA4.58gおよび（＋）P
TE5.96gを加えて同温度で１時間保溜後、25℃まで冷却
して析出した結晶を濾取する。この結晶に実施例２と同
様の後処理を加えて（＋）ICPA4.5gを得た。
間保温する。70℃まで冷却後、ICPA4.58gおよび（＋）P
TE5.96gを加えて同温度で１時間保溜後、25℃まで冷却
して析出した結晶を濾取する。この結晶に実施例２と同
様の後処理を加えて（＋）ICPA4.5gを得た。
実施例６ ICPA10.0gにキシレン30.0gを加えて撹拌溶解した後ピ
リジン1.86gを添加する。この混合物中に（＋）PTE（光
学純度95.6％ee）4.97gを加えて70℃まで昇温する。70
℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結晶を濾
取する。この結晶を実施例２と同様の後処理を加えて
（＋）ICPA4.20gを得た。
リジン1.86gを添加する。この混合物中に（＋）PTE（光
学純度95.6％ee）4.97gを加えて70℃まで昇温する。70
℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出した結晶を濾
取する。この結晶を実施例２と同様の後処理を加えて
（＋）ICPA4.20gを得た。
収率42.0％（仕込ICPAに対して） 光学純度92.6％ee 実施例７ ICPA10.0gにキシレン30.0gを加えて撹拌溶解した後、
Ｎ−メチルアニリン2.52gを添加する。この混合物中に
（＋）PTE（光学純度95.6％ee）4.97gを加えて70℃まで
昇温する。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出
した結晶を濾取する。この結晶に実施例２と同様の後処
理を加えて（＋）ICPA3.50gを得た。
Ｎ−メチルアニリン2.52gを添加する。この混合物中に
（＋）PTE（光学純度95.6％ee）4.97gを加えて70℃まで
昇温する。70℃で１時間保温後、25℃まで冷却して析出
した結晶を濾取する。この結晶に実施例２と同様の後処
理を加えて（＋）ICPA3.50gを得た。
収率35.0％（仕込ICPAに対して） 光学純度92.3％ee
Claims (1)
- 【請求項１】α−イソプロピル−ｐ−クロロフェニル酢
酸を不斉炭素原子を有しないアミンおよび疎水性有機溶
媒の存在下に光学活性なα−フェニル−β−ｐ−トリル
エチルアミンまたは光学活性なα−フェニルエチルアミ
ンと反応させて光学活性なα−イソプロピル−ｐ−クロ
ロフェニル酢酸の一方の対掌対のジアステレオマー塩を
選択的に晶出させることを特徴とするα−イソプロピル
−ｐ−クロロフェニル酢酸の光学分割法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11567489A JP2689600B2 (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | α―イソプロピル―ｐ―クロロフェニル酢酸の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11567489A JP2689600B2 (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | α―イソプロピル―ｐ―クロロフェニル酢酸の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02292236A JPH02292236A (ja) | 1990-12-03 |
| JP2689600B2 true JP2689600B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=14668486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11567489A Expired - Fee Related JP2689600B2 (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | α―イソプロピル―ｐ―クロロフェニル酢酸の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2689600B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2580404B2 (ja) * | 1991-04-23 | 1997-02-12 | 株式会社環境科学センター | ビナフトール類のラセミ化および光学分割法 |
-
1989
- 1989-05-08 JP JP11567489A patent/JP2689600B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02292236A (ja) | 1990-12-03 |
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