JP2001288140A - 光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 さらに工業的に有利に光学活性２−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を製造する方法
を提供すること。 【解決手段】２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフ
ェニル）エチルアミンを溶媒中で反応させて、一方の光
学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンとのジアステレオマー塩を得、該ジア
ステレオマー塩を酸処理することを特徴とする光学活性
２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製
造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性２−（６
−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸は、医薬品として重要な化合物であ
り、その製造方法として、２−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸類を光学分割する方法が一般的で
あり、光学分割剤として、例えば光学活性α−フェニル
エチルアミンを用いる方法（特開昭６０−４２３４７号
公報）、光学活性２−（４−メトキシフェニル）−３−
メチルブチルアミンを用いる方法（特開昭６０−２２８
４４２号公報）、光学活性２−フェニル−３−メチルブ
チルアミンを用いる方法（特開平１０−１５８２１０号
公報）、デヒドロアビエチルアミンを用いる方法（特公
昭５３−３９４２１号公報）、光学活性なＮ−メチルグ
ルカミンを用いる方法（特公平３−４２２５７号公報）
等が報告されている。しかしながら、これらの方法は、
光学分割剤が比較的高価である、光学分割剤の入手が困
難である、安全衛生面で問題のある溶媒を用いている等
の理由から、工業的に必ずしも十分満足しうる方法とは
言えなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】このような状況のも
と、本発明者は、光学活性２−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸を、安全衛生面で問題のある溶媒
を用いることなく、さらに工業的に有利に製造する方法
について鋭意検討し、光学分割剤として、入手容易な光
学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチ
ルアミンを用いることにより、収率良く、高い光学純度
で光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピ
オン酸を製造することができることを見出し、本発明に
至った。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、２−
（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸と光学活
性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルア
ミンを溶媒中で反応させて、一方の光学活性２−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸と光学活性１−
フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンと
のジアステレオマー塩を得、該ジアステレオマー塩を酸
処理することを特徴とする光学活性２−（６−メトキシ
−２−ナフチル）プロピオン酸の製造方法を提供するも
のである。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【０００６】２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸は、Ｒ体およびＳ体の２種類の光学異性体があ
るが、本発明に用いられる２−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸は、Ｒ体とＳ体の等量混合物であ
るラセミ体であってもよいし、Ｒ体もしくはＳ体のいず
れか一方が過剰の混合物であってもよい。後者の場合、
該混合物中のＲ体／Ｓ体比は、特に制限されない。

【０００７】光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチル
フェニル）エチルアミンの使用量は、２−（６−メトキ
シ−２−ナフチル）プロピオン酸に対して、通常０．２
〜１．５モル倍、好ましくは０．３〜１モル倍の範囲で
ある。

【０００８】２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフ
ェニル）エチルアミンの反応は、溶媒中で行われ、溶媒
としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶
媒、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエー
テル等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチル等の
エステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、
水およびこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくはア
ルコール系溶媒、エーテル系溶媒またはエーテル系溶媒
と水の混合溶媒が用いられる。

【０００９】溶媒の使用量は、２−（６−メトキシ−２
−ナフチル）プロピオン酸に対して、通常０．５重量倍
以上、好ましくは１重量倍以上である。溶媒の使用量の
上限は特にないが、容積効率等を考慮すると、実用的に
は、１００重量倍以下、好ましくは５０重量倍以下であ
る。かかる溶媒は予めα−（６−メトキシ−２−ナフチ
ル）プロピオン酸もしくは光学活性１−フェニル−２−
（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンに加えておいても
よい。

【００１０】２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフ
ェニル）エチルアミンの反応は、通常２−（６−メトキ
シ−２−ナフチル）プロピオン酸を溶媒に溶解させた溶
液に、光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンをそのままもしくは溶媒に溶解させ溶
液として添加することにより実施される。光学活性１−
フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンは
連続的に添加してもよい。また、２−（６−メトキシ−
２−ナフチル）プロピオン酸と溶媒からなるスラリー
に、光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンをそのままもしくは溶媒に溶解させ溶
液として添加してもよい。

【００１１】反応温度は、通常０℃以上、反応混合物の
還流温度以下の範囲である。

【００１２】反応終了後、光学活性２−（６−メトキシ
−２−ナフチル）プロピオン酸は、光学活性１−フェニ
ル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンとジアス
テレオマー塩を形成しており、通常一方の光学活性２−
（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸と光学活
性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルア
ミンとのジアステレオマー塩の一部が反応マス中に晶出
している。これをそのまま取り出してもよいが、該反応
マスを冷却するか、あるいは、濃縮することにより、さ
らに多くの該ジアステレオマー塩を晶出させて取り出す
ことが好ましい。この際、該反応マスを例えば昇温し
て、晶出しているジアステレオマー塩の一部もしくは全
部を溶解させた後、冷却あるいは濃縮してもよい。

【００１３】条件によっては、該ジアステレオマー塩が
反応マス中に完溶していることもあり、この場合には、
反応マスを冷却するか、あるいは、濃縮することによ
り、該ジアステレオマー塩を晶出させて取り出すことが
できる。また、２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸と溶媒からなるスラリーに、光学活性１−フ
ェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンをそ
のままもしくは溶媒に溶解させ溶液として添加した場合
も、ジアステレオマー塩は形成するので、これをそのま
ま取出してもよいが、より純度のよいジアステレオマー
塩を得るために、反応マスを一旦昇温し、該ジアステレ
オマー塩の一部もしくは全部を溶解させた後、再度冷却
するか、あるいは濃縮することにより、該ジアステレオ
マー塩を晶出させることが好ましい。

【００１４】晶出させた光学活性２−（６−メトキシ−
２−ナフチル）プロピオン酸と光学活性１−フェニル−
２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンとのジアステ
レオマー塩は、通常の濾過操作により容易に取り出すこ
とができる。

【００１５】得られた光学活性２−（６−メトキシ−２
−ナフチル）プロピオン酸と光学活性１−フェニル−２
−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンとのジアステレ
オマー塩を酸処理することにより、光学活性２−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を得ることがで
きる。

【００１６】酸処理は、通常該ジアステレオマー塩と酸
水溶液を混合、接触させることにより行われる。酸水溶
液としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の鉱酸の水溶
液が挙げられる。酸の使用量は、ジアステレオマー塩に
対して、通常１モル倍以上であり、その上限は特にない
が、あまり多いと経済的に不利になるため、実用的には
５モル倍以下である。酸水溶液中の酸の濃度は、通常１
〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％の範囲であ
る。酸処理の処理温度は、通常−１０〜１００℃の範囲
である。

【００１７】該ジアステレオマー塩を酸処理すると、通
常光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピ
オン酸は、結晶として処理マス中に析出しており、これ
をそのまま濾過処理等により取り出してもよいが、さら
に冷却してより多くの結晶を析出させた後取り出すこと
が好ましい。また、水に不溶の有機溶媒を加えて、抽出
処理し、光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸を含む有機層を得、該有機層を冷却する
か、あるいは濃縮して、光学活性２−（６−メトキシ−
２−ナフチル）プロピオン酸を取り出してもよい。

【００１８】水に不溶の有機溶媒としては、例えばトル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、
ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系
溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒等が挙げられ、そ
の使用量は特に制限されないが、容積効率等を考慮する
と、実用的には、酸処理に用いたジアステレオマー塩に
対して、０．１〜１０重量倍である。かかる水に不溶の
有機溶媒は、予め酸処理の際に加えておいてもよい。

【００１９】また、得られた光学活性２−（６−メトキ
シ−２−ナフチル）プロピオン酸と光学活性１−フェニ
ル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンとのジア
ステレオマー塩を予め塩基処理して、光学活性１−フェ
ニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンを除去
した後、酸処理することにより、光学活性２−（６−メ
トキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を得ることもでき
る。

【００２０】塩基処理は、通常得られたジアステレオマ
ー塩と塩基を混合、接触させることにより行われる。塩
基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。その使用量
は、ジアステレオマー塩に対して、通常１モル倍以上で
あり、その上限は特にないが、あまり多いと経済的に不
利になるため、実用的には、５モル倍以下である。かか
る塩基は通常水溶液として用いられ、その濃度は通常１
〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の範囲であ
る。塩基処理の処理温度は、通常−１０〜１００℃の範
囲である。

【００２１】ジアステレオマー塩を塩基処理すると、通
常光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）
エチルアミンが油層として処理マスから分液しており、
当該光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンを含む油層を分液除去した後の水層に
ついて、酸処理が行われる。該油層をそのまま分液除去
することなく、水に不溶の有機溶媒を加えて、抽出処理
し、光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンを除去してもよい。水に不溶の有機溶
媒としては、上記したものと同様のものが挙げられ、そ
の使用量も特に制限されないが、実用的には、塩基処理
に用いたジアステレオマー塩に対して、０．１〜１０重
量倍である。

【００２２】引き続き行われる酸処理は、通常上記で得
られた該水層と酸を混合、接触させることにより行わ
れ、通常該水層のｐＨが３以下、好ましくは２以下に調
整される。酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の
鉱酸が用いられ、通常水溶液として用いられる。水溶液
として用いる場合の酸の濃度は、通常１〜９０重量％、
好ましくは１０〜７０重量％である。酸処理の処理温度
は、通常−１０〜１００℃である。

【００２３】酸処理すると、通常光学活性２−（６−メ
トキシ−２−ナフチル）プロピオン酸は、通常結晶とし
て処理マス中に析出し、これをそのまま濾過処理等によ
り取り出してもよいが、さらに冷却してより多くの結晶
を析出させた後取り出すことが好ましい。また、水に不
溶の有機溶媒を加えて、抽出処理し、光学活性２−（６
−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を含む有機層
を得、該有機層を冷却するか、あるいは濃縮して、光学
活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸
を取り出してもよい。水に不溶の有機溶媒としては、上
記したものと同様のものが挙げられ、その使用量は、特
に制限されないが、実用的には、先の塩基性処理に用い
たジアステレオマー塩に対して、０．１〜１０重量倍で
ある。

【００２４】なお、本反応に用いた光学活性１−フェニ
ル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンは、以下
のようにして回収し、本発明の方法に再使用することが
できる。光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチ
ルフェニル）エチルアミンとのジアステレオマー塩を酸
処理した場合には、光学活性２−（６−メトキシ−２−
ナフチル）プロピオン酸を取り出した後の水層中に、光
学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチ
ルアミンが含まれており、該水層を塩基処理することに
より、光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンを回収することができる。

【００２５】塩基処理は、通常該水層に塩基を加えるこ
とにより行われ、該水層のｐＨが通常１２以上となるま
で該水層に塩基が加えられる。塩基としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物等が挙げられ、かかる塩基はそのままもしくは水溶
液として用いられる。かかる塩基を水溶液として用いる
場合、該水溶液中の塩基の濃度は、通常１〜５０重量％
である。かかる塩基処理の処理温度は、通常−１０〜１
００℃である。

【００２６】該水層を塩基処理すると、通常光学活性１
−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミン
が油層として処理マスから分離しており、該油層を分液
し、濃縮処理することにより、光学活性１−フェニル−
２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンを回収するこ
とができる。また、該処理マスに水に不溶の有機溶媒を
加え、抽出処理して、光学活性１−フェニル−２−（ｐ
−メチルフェニル）エチルアミンを含む有機層を得、該
有機層を濃縮処理することにより、光学活性１−フェニ
ル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンを回収す
ることもできる。水に不溶の有機溶媒は、塩基処理の際
に予め加えておいてもよい。かかる水に不溶の有機溶媒
としては、上記したものと同様のものが挙げられ、その
使用量は特に制限されない。なお、水に不溶の有機溶媒
として、２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
ン酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンとの反応に用いる溶媒と同じ溶媒を用
いた場合には、抽出処理により得られる有機層をそのま
ま再使用してもよい。

【００２７】また、得られたジアステレオマー塩を予め
塩基処理し、次いで酸処理した場合には、塩基処理後
に、光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチルアミンが油層として処理マスから分離してお
り、該油層を分液することにより光学活性１−フェニル
−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンを回収する
ことができる。該油層を分液することなく、水に不溶の
有機溶媒で抽出処理することにより、光学活性１−フェ
ニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンを含む
有機層を得、該有機層を濃縮処理することにより、光学
活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチル
アミンを回収することもできる。水に不溶の有機溶媒
は、塩基処理の際に予め加えておいてもよい。かかる水
に不溶の有機溶媒としては、上記したものと同様のもの
が挙げられ、その使用量は特に制限されない。なお、水
に不溶の有機溶媒として、２−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸と光学活性１−フェニル−２−
（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンとの反応に用いる
溶媒と同じ溶媒を用いた場合には、抽出処理により得ら
れる有機層をそのまま再使用してもよい。

【００２８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。なお、得られた光学活性２−（６−メトキシ
−２−ナフチル）プロピオン酸の光学純度は、光学活性
カラムを用いる高速液体クロマトグラフ分析法によって
求めた。

【００２９】実施例１ ラセミ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸５ｇをメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル１００ｇと
水２ｇの混合液に溶解し、内温４５℃に昇温した。同温
度で攪拌しながら、（Ｌ）−１−フェニル−２−（ｐ−
メチルフェニル）エチルアミン（Ｌ体比＝９６．０％）
１．７ｇを含むメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル溶液
１１．７ｇを３０分かけて加えた後、同温度で３０分攪
拌、保持した。その後、３時間かけて内温２０℃まで冷
却した。析出している塩を濾取し、メチル−ｔｅｒｔ−
ブチルエーテル１０ｇで洗浄、乾燥し、（Ｓ）−２−
（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸と（Ｌ）
−１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルア
ミンとのジアステレオマー塩３．５ｇを得た。 融点：１６５〜１７３℃。

【００３０】このジアステレオマー塩に、５重量％水酸
化ナトリウム水溶液１０ｇを加え、内温４０℃で３０分
間攪拌、保持後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル２
０ｇで２回洗浄処理した。洗浄処理後の水層に、メチル
−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０ｇを加え、さらに７０
重量％硫酸を加えてｐＨ２に調整した。メチル−ｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル層を分離し、水３０ｇで洗浄し、
（Ｓ）−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
ン酸のメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル溶液を得た。
該メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル溶液を濃縮して、
（Ｓ）−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
ン酸の白色結晶１．８ｇを得た。Ｓ体比は、７９．３％
であった。

【００３１】実施例２ ラセミ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸２．５ｇをメタノール１０ｇに溶解し、内温６０℃に
昇温した。同温度で攪拌しながら、（Ｄ）−１−フェニ
ル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミン（Ｄ体比
＝９８．０％）２．１ｇを含むメタノール溶液６．１ｇ
を３０分かけて加えた後、同温度で３０分攪拌、保持し
た。その後、３時間かけて内温２０℃まで冷却した。析
出している塩を濾取し、メタノール５ｇで洗浄、乾燥
し、（Ｒ）−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸と（Ｄ）−１−フェニル−２−（ｐ−メチルフ
ェニル）エチルアミンとのジアステレオマー塩１．５７
ｇを得た。 融点：１６８〜１７３℃。 該ジアステレオマー塩を、実施例１と同様に後処理し
て、（Ｒ）−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸の白色結晶０．８２ｇを得た。Ｒ体比は、９
１．２％であった。

【００３２】実施例３ ラセミ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸２．５ｇをエタノール１４．５ｇに溶解し、内温６０
℃に昇温した。同温度で攪拌しながら、（Ｄ）−１−フ
ェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミン（Ｄ
体比＝９８．０％）１．０ｇを含むエタノール溶液４ｇ
を３０分かけて加えた後、同温度で３０分攪拌、保持し
た。その後、３時間かけて内温２０℃まで冷却した。析
出している塩を濾取し、エタノール５ｇで洗浄、乾燥
し、（Ｒ）−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸と（Ｄ）−１−フェニル−２−（ｐ−メチルフ
ェニル）エチルアミンとのジアステレオマー塩１．８５
ｇを得た。該ジアステレオマー塩を、実施例１と同様に
後処理して、（Ｒ）−２−（６−メトキシ−２−ナフチ
ル）プロピオン酸の白色結晶０．９６ｇを得た。Ｒ体比
は、８２．９％であった。

【００３３】実施例４ ラセミ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸５ｇをイソプロパノール５５ｇに溶解し、内温６０℃
に昇温した。同温度で攪拌しながら、（Ｄ）−１−フェ
ニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミン（Ｄ体
比＝９８．０％）２．３ｇを含むイソプロパノール溶液
１２．３ｇを３０分かけて加えた後、同温度で３０分攪
拌、保持した。その後、３時間かけて内温２０℃まで冷
却した。析出している塩を濾取し、イソプロパノール２
０ｇで洗浄、乾燥し、（Ｒ）−２−（６−メトキシ−２
−ナフチル）プロピオン酸と（Ｄ）−１−フェニル−２
−（ｐ−メチルフェニル）エチルアミンとのジアステレ
オマー塩４．４ｇを得た。該ジアステレオマー塩を、実
施例１と同様に後処理して、（Ｒ）−２−（６−メトキ
シ−２−ナフチル）プロピオン酸の白色結晶２．３ｇを
得た。Ｒ体比は、７４．４％であった。

【００３４】

【発明の効果】本発明の方法によれば、入手容易な光学
分割剤である光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチル
フェニル）エチルアミンを用いることにより、２−（６
−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸から、容易に
かつ高い光学純度で光学活性２−（６−メトキシ−２−
ナフチル）プロピオン酸を得ることができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
   ピオン酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフ
   ェニル）エチルアミンを溶媒中で反応させて、一方の光
   学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
   酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニ
   ル）エチルアミンとのジアステレオマー塩を得、該ジア
   ステレオマー塩を酸処理することを特徴とする光学活性
   ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製
   造方法。
2. 【請求項２】ジアステレオマー塩を予め塩基処理して、
   光学活性１−フェニル−２−（ｐ−メチルフェニル）エ
   チルアミンを除去した後、酸処理する請求項１に記載の
   光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
   ン酸の製造方法。
3. 【請求項３】光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチ
   ル）プロピオン酸と光学活性１−フェニル−２−（ｐ−
   メチルフェニル）エチルアミンとのジアステレオマー
   塩。
4. 【請求項４】溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭
   化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、エ
   ステル系溶媒、ニトリル系溶媒および水からなる群から
   選ばれる少なくとも一種である請求項１に記載の光学活
   性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の
   製造方法。