JPS6139299B2 - - Google Patents
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- JPS6139299B2 JPS6139299B2 JP12312481A JP12312481A JPS6139299B2 JP S6139299 B2 JPS6139299 B2 JP S6139299B2 JP 12312481 A JP12312481 A JP 12312481A JP 12312481 A JP12312481 A JP 12312481A JP S6139299 B2 JPS6139299 B2 JP S6139299B2
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- ethylamine
- naphthyl
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- methanol
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は（±）―１―（１―ナフチル）エチル
アミンに光学活性なシス―２―ベンズアミドシク
ロヘキサンカルボン酸を作用させることを特徴と
する（±）―１―（１―ナフチル）エチルアミン
の光学分割法に関するものである。
アミンに光学活性なシス―２―ベンズアミドシク
ロヘキサンカルボン酸を作用させることを特徴と
する（±）―１―（１―ナフチル）エチルアミン
の光学分割法に関するものである。
光学活性な１―（１―ナフチル）エチルアミン
は、エフエドリン、キニーネまたはブルシン等の
塩基性天然光学分割剤と同様に、ラセミ酸の光学
分割剤として広く利用されており、（±）―１―
（１―ナフチル）エチルアミンの簡単な光学分割
法が望まれている。
は、エフエドリン、キニーネまたはブルシン等の
塩基性天然光学分割剤と同様に、ラセミ酸の光学
分割剤として広く利用されており、（±）―１―
（１―ナフチル）エチルアミンの簡単な光学分割
法が望まれている。
従来、１―（１―ナフチル）エチルアミンの光
学活性体を得る方法としては、（＋）―酒石酸を
用いる方法〔Robert R.Bottoms U.S.2996545
Aug.5.1957〕あるいは（＋）―または（−）―
メンチルフタレートを用いる方法〔Robert R.
Bottoms U.S.3000947 Sept23.1957〕が報告され
ているが、いづれも純粋な光学活性体を得るため
には再結晶をくり返す必要があり収率も高くな
い。
学活性体を得る方法としては、（＋）―酒石酸を
用いる方法〔Robert R.Bottoms U.S.2996545
Aug.5.1957〕あるいは（＋）―または（−）―
メンチルフタレートを用いる方法〔Robert R.
Bottoms U.S.3000947 Sept23.1957〕が報告され
ているが、いづれも純粋な光学活性体を得るため
には再結晶をくり返す必要があり収率も高くな
い。
本発明は、この難点を克報すべく、（±）―１
―（１―ナフチル）エチルアミンの光学分割法に
ついてさらに鋭意研究を行なつた結果、分割法と
して、光学活性なシス―２―ベンズアミドシクロ
ヘキサンカルボン酸を使用することにより（±）
―１―（１―ナフチル）エチルアミンを高収率で
容易に光学分割できることを見出した。
―（１―ナフチル）エチルアミンの光学分割法に
ついてさらに鋭意研究を行なつた結果、分割法と
して、光学活性なシス―２―ベンズアミドシクロ
ヘキサンカルボン酸を使用することにより（±）
―１―（１―ナフチル）エチルアミンを高収率で
容易に光学分割できることを見出した。
すなわち、本発明は、（±）―１―（１―ナフ
チル）エチルアミンに光学活性なシス―２―ベン
ズアミドシクロヘキサンカルボン酸を作用させて
ジアステレオマー塩を形成させ、その溶解度差を
利用して光学分割する方法である。
チル）エチルアミンに光学活性なシス―２―ベン
ズアミドシクロヘキサンカルボン酸を作用させて
ジアステレオマー塩を形成させ、その溶解度差を
利用して光学分割する方法である。
本発明では、分割剤としての光学活性なシス―
２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸と
（±）―１―（１―ナフチル）エチルアミンとの
モル比を特に限定するものではないが、（±）―
１―（１―ナフチル）エチルアミンに対して当モ
ル量の分割剤を使用すると（±）―１―（１―ナ
フチル）エチルアミンが効率よく、かつ高純度で
光学分割できるので好ましい。
２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸と
（±）―１―（１―ナフチル）エチルアミンとの
モル比を特に限定するものではないが、（±）―
１―（１―ナフチル）エチルアミンに対して当モ
ル量の分割剤を使用すると（±）―１―（１―ナ
フチル）エチルアミンが効率よく、かつ高純度で
光学分割できるので好ましい。
また、（±）―１―（１―ナフチル）エチルア
ミンと光学活性なシス―２―ベンズアミドシクロ
ヘキサンカルボン酸は溶媒中で作用させるが、そ
の際に使用する溶媒としては、水、メタノール、
エタノール、１―プロパノール、２―プロパノー
ル、１―ブタノール、２―ブタノール、アセトン
あるいはメチルエチルケトンなどを単独、あるい
はこれらの適当な混合物を用いることにより、高
純度の光学活性な１―（１―ナフチル）エチルア
ミンが得られる。
ミンと光学活性なシス―２―ベンズアミドシクロ
ヘキサンカルボン酸は溶媒中で作用させるが、そ
の際に使用する溶媒としては、水、メタノール、
エタノール、１―プロパノール、２―プロパノー
ル、１―ブタノール、２―ブタノール、アセトン
あるいはメチルエチルケトンなどを単独、あるい
はこれらの適当な混合物を用いることにより、高
純度の光学活性な１―（１―ナフチル）エチルア
ミンが得られる。
本発明は、例えば次の様な方法で実施する。メ
タノール等の溶媒に（±）―１―（１―ナフチ
ル）エチルアミンおよび（±）―１―（１―ナフ
チル）エチルアミンに対して当モル量の光学活性
なシス―２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボ
ン酸を加え、加熱溶解したのち、冷却して過飽和
となし、好ましくは（±）―１―（１―ナフチ
ル）エチルアミン・（−）―シス―２―ベンズア
ミドシクロヘキサンカルボン酸塩または（−）―
１―（１―ナフチル）エチルアミン・（＋）―シ
ス―２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸
塩を少量接種して、同種の難溶性のジアステレオ
マー塩を析出させ、これを分離する。得られた塩
は、必要あらばこれを再結晶したのち、水溶性の
塩基で処理し、遊離したアミンを有機溶媒で抽出
した後、蒸留して光学活性な（＋）―または
（−）―１―（１―ナフチル）エチルアミンを得
る。また、水溶液中にアルカリ塩として存在する
分割剤は、この水溶液に塩酸、硫酸などの鉱酸を
作用させることにより、光学活性なシス―２―ベ
ンズアミドシクロヘキサンカルボン酸を回収する
ことができる。
タノール等の溶媒に（±）―１―（１―ナフチ
ル）エチルアミンおよび（±）―１―（１―ナフ
チル）エチルアミンに対して当モル量の光学活性
なシス―２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボ
ン酸を加え、加熱溶解したのち、冷却して過飽和
となし、好ましくは（±）―１―（１―ナフチ
ル）エチルアミン・（−）―シス―２―ベンズア
ミドシクロヘキサンカルボン酸塩または（−）―
１―（１―ナフチル）エチルアミン・（＋）―シ
ス―２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸
塩を少量接種して、同種の難溶性のジアステレオ
マー塩を析出させ、これを分離する。得られた塩
は、必要あらばこれを再結晶したのち、水溶性の
塩基で処理し、遊離したアミンを有機溶媒で抽出
した後、蒸留して光学活性な（＋）―または
（−）―１―（１―ナフチル）エチルアミンを得
る。また、水溶液中にアルカリ塩として存在する
分割剤は、この水溶液に塩酸、硫酸などの鉱酸を
作用させることにより、光学活性なシス―２―ベ
ンズアミドシクロヘキサンカルボン酸を回収する
ことができる。
次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれにより限定されるも
のではない。
するが、本発明の範囲はこれにより限定されるも
のではない。
実施例 １
50％メタノール600mlに（±）―１―（１―ナ
フチル）エチルアミン〔以下（±）―１と略記す
る〕17.12ｇ（100ｍmol）および（±）―シス―
２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸〔以
下（＋）―２と略記する〕24.73ｇ（100ｍmol）
を加え、加熱溶解した後、室温まで冷却し24時間
静置して結晶を析出させ、ろ過することにより
（−）―１・（＋）―２塩17.29ｇ（41.3ｍmol）を
得た。
フチル）エチルアミン〔以下（±）―１と略記す
る〕17.12ｇ（100ｍmol）および（±）―シス―
２―ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸〔以
下（＋）―２と略記する〕24.73ｇ（100ｍmol）
を加え、加熱溶解した後、室温まで冷却し24時間
静置して結晶を析出させ、ろ過することにより
（−）―１・（＋）―２塩17.29ｇ（41.3ｍmol）を
得た。
この塩を50％メタノール240mlから再結晶する
ことにより（−）―１・（＋）―２塩14.72ｇ
（35.2ｍmol）を得た。用いた（±）―１―（１―
ナフチル）エチルアミン中の（−）―１―（１―
ナフチル）エチルアミンに対しての収率は70.4
％。これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液200
mlを加えてベンゼンで抽出した後、有機層を減圧
下で蒸留することにより5.50ｇ（32.1ｍmol）の
（−）―１を得た。沸点115℃／3.0mmHg、収率
64.3％、〔α〕２８ ５８９―62.3゜（Ｃ＝５、メタノー
ル）、光学純度100％。
ことにより（−）―１・（＋）―２塩14.72ｇ
（35.2ｍmol）を得た。用いた（±）―１―（１―
ナフチル）エチルアミン中の（−）―１―（１―
ナフチル）エチルアミンに対しての収率は70.4
％。これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液200
mlを加えてベンゼンで抽出した後、有機層を減圧
下で蒸留することにより5.50ｇ（32.1ｍmol）の
（−）―１を得た。沸点115℃／3.0mmHg、収率
64.3％、〔α〕２８ ５８９―62.3゜（Ｃ＝５、メタノー
ル）、光学純度100％。
実施例 ２
50％メタノール600mlに（±）―１ 17.12ｇ
（100ｍmol）および（＋）―２ 24.73ｇ（100ｍ
mol）を加え加熱溶解した後、室温まで冷却し24
時間静置して結晶を析出させ、ろ過した。
（100ｍmol）および（＋）―２ 24.73ｇ（100ｍ
mol）を加え加熱溶解した後、室温まで冷却し24
時間静置して結晶を析出させ、ろ過した。
この母液を濃縮し、これに２規定の水酸化ナト
リウム水溶液200mlを加えてベンゼン抽出した
後、有機層のベンゼンを留去した。残留物に
（−）―２ 14.50ｇ（58.6ｍmol）を加え、50％
メタノール340mlに加熱溶解した。室温まで冷却
し、析出した結晶をろ過することにより（＋）―
１・（−）―２塩17.97ｇ（42.9ｍmol）を得た。
これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液200mlを
加えてベンゼンで抽出した後、有機層を減圧下で
蒸留することにより6.87ｇ（40.1ｍmol）の
（＋）―１を得た。沸点110℃／2.5mmHg収率80.2
％、〔α〕２９ ５８９＋58.7゜（Ｃ＝５、メタノール）
、光
学純度94.2％。
リウム水溶液200mlを加えてベンゼン抽出した
後、有機層のベンゼンを留去した。残留物に
（−）―２ 14.50ｇ（58.6ｍmol）を加え、50％
メタノール340mlに加熱溶解した。室温まで冷却
し、析出した結晶をろ過することにより（＋）―
１・（−）―２塩17.97ｇ（42.9ｍmol）を得た。
これに１規定の水酸化ナトリウム水溶液200mlを
加えてベンゼンで抽出した後、有機層を減圧下で
蒸留することにより6.87ｇ（40.1ｍmol）の
（＋）―１を得た。沸点110℃／2.5mmHg収率80.2
％、〔α〕２９ ５８９＋58.7゜（Ｃ＝５、メタノール）
、光
学純度94.2％。
実施例 ３
50％メタノール600mlに（±）―１ 17.12ｇ
（100ｍmol）および（＋）―２ 24.73ｇ（100ｍ
mol）を加え、加熱溶解した後、室温まで冷却し
24時間静置して結晶を析出させ、ろ過することに
より（＋）―１・（−）―２塩18.64ｇ（44.5ｍ
mol）を得た。
（100ｍmol）および（＋）―２ 24.73ｇ（100ｍ
mol）を加え、加熱溶解した後、室温まで冷却し
24時間静置して結晶を析出させ、ろ過することに
より（＋）―１・（−）―２塩18.64ｇ（44.5ｍ
mol）を得た。
この塩を50％メタノール260mlから再結晶する
ことにより（＋）―１・（−）―２塩15.88ｇ
（37.9ｍmol）を得た。用いた（±）―１中の
（＋）―１に対しての収率は75.9％。これに１規
定の水酸化ナトリウム水溶液200mlを加えてベン
ゼンで抽出した後、有機層を減圧下で蒸留するこ
とにより5.91ｇ（34.5ｍmol）の（＋）―１を得
た。沸点124℃／3.5mmHg収率69.0％、〔α〕３１ ５８９
＋
60.7゜（Ｃ＝５、メタノール）、光学純度97.4
％。
ことにより（＋）―１・（−）―２塩15.88ｇ
（37.9ｍmol）を得た。用いた（±）―１中の
（＋）―１に対しての収率は75.9％。これに１規
定の水酸化ナトリウム水溶液200mlを加えてベン
ゼンで抽出した後、有機層を減圧下で蒸留するこ
とにより5.91ｇ（34.5ｍmol）の（＋）―１を得
た。沸点124℃／3.5mmHg収率69.0％、〔α〕３１ ５８９
＋
60.7゜（Ｃ＝５、メタノール）、光学純度97.4
％。
Claims (1)
- １ （±）―１―（１―ナフチル）エチルアミン
に光学活性なシス―２―ベンズアミドシクロヘキ
サンカルボン酸を作用させることを特徴とする
（±）―１―（１―ナフチル）エチルアミンの光
学分割法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12312481A JPS5824545A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | （±）−１−（１−ナフチル）エチルアミンの光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12312481A JPS5824545A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | （±）−１−（１−ナフチル）エチルアミンの光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824545A JPS5824545A (ja) | 1983-02-14 |
| JPS6139299B2 true JPS6139299B2 (ja) | 1986-09-03 |
Family
ID=14852773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12312481A Granted JPS5824545A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | （±）−１−（１−ナフチル）エチルアミンの光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824545A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6133164A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Nippon Chemiphar Co Ltd | プロピオン酸誘導体の光学分割方法 |
| JPS6354342A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Daicel Chem Ind Ltd | （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法 |
| JP2574254B2 (ja) * | 1986-08-26 | 1997-01-22 | ダイセル化学工業 株式会社 | 光学分割法 |
| CA2754209A1 (en) | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Cipla Limited | Process for the preparation of cinacalcet and salts thereof, and intermediates for use in the process |
-
1981
- 1981-08-07 JP JP12312481A patent/JPS5824545A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5824545A (ja) | 1983-02-14 |
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