JP2718065B2 - 新規なカップリング剤およびそれを用いる加硫ゴムの物性改良方法 - Google Patents
新規なカップリング剤およびそれを用いる加硫ゴムの物性改良方法Info
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- JP2718065B2 JP2718065B2 JP63141173A JP14117388A JP2718065B2 JP 2718065 B2 JP2718065 B2 JP 2718065B2 JP 63141173 A JP63141173 A JP 63141173A JP 14117388 A JP14117388 A JP 14117388A JP 2718065 B2 JP2718065 B2 JP 2718065B2
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- Japan
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- rubber
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- coupling agent
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ホワイトカーボン等の無機充填剤を配合し
たゴムにおけるゴムと充填剤とのカップリング剤、およ
びそれをゴムに配合することによる加硫ゴムの引張及び
引裂物性の改良方法に関するものである。
たゴムにおけるゴムと充填剤とのカップリング剤、およ
びそれをゴムに配合することによる加硫ゴムの引張及び
引裂物性の改良方法に関するものである。
＜従来の技術＞ ホワイトカーボン（含水ケイ酸）やタルク、クレーな
どの無機充填剤を配合したゴム組成物は、靴底やゴムロ
ール等に使用されることが多いが、かかるゴム組成物に
おいては、引張強度、引裂強度等の加硫ゴム物性の向上
が大きな要請の一つである。
どの無機充填剤を配合したゴム組成物は、靴底やゴムロ
ール等に使用されることが多いが、かかるゴム組成物に
おいては、引張強度、引裂強度等の加硫ゴム物性の向上
が大きな要請の一つである。
かかる要請に対して、従来、一般式 Ｙ−SiZ3 （式中、Ｙはゴム分子と反応、結合し得る官能基を示
し、代表的なものにビニル基、エポキシ基、メタクリル
基、メルカプト基、ポリスルフィド基などがある。Ｚは
ホワイトカーボン上のシラノール基と反応し得る加水分
解性の官能基を示し、代表的なものにメトキシ基、エト
キシ基、メトキシエトキシ基、クロロ基などがある。） で示されるケイ素化合物、いわゆるシランカップリング
剤を、ホワイトカーボン等の無機充填剤を充填したゴム
組成物に配合する方法が実施されている。
し、代表的なものにビニル基、エポキシ基、メタクリル
基、メルカプト基、ポリスルフィド基などがある。Ｚは
ホワイトカーボン上のシラノール基と反応し得る加水分
解性の官能基を示し、代表的なものにメトキシ基、エト
キシ基、メトキシエトキシ基、クロロ基などがある。） で示されるケイ素化合物、いわゆるシランカップリング
剤を、ホワイトカーボン等の無機充填剤を充填したゴム
組成物に配合する方法が実施されている。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、近年ますます厳しさを増しているホワ
イトカーボン等を充填したゴムの引張強度、引裂強度等
の向上要請に対して、上記の従来からのシランカップリ
ング剤を配合する方法では、対応しきれなくなってきて
おり、必ずしも満足し得るものではなかった。
イトカーボン等を充填したゴムの引張強度、引裂強度等
の向上要請に対して、上記の従来からのシランカップリ
ング剤を配合する方法では、対応しきれなくなってきて
おり、必ずしも満足し得るものではなかった。
このような背景から本発明者らは、ホワイトカーボン
等を充填したゴムにおいて、従来のシランカップリング
剤を配合したものを超える引張強度、引裂強度等、加硫
ゴム物性の改良をはかるべく、具体的には、従来のケイ
素化合物とは全く異なる構造よりなるカップリング剤の
開発について鋭意研究の結果、本発明の完成に至った。
等を充填したゴムにおいて、従来のシランカップリング
剤を配合したものを超える引張強度、引裂強度等、加硫
ゴム物性の改良をはかるべく、具体的には、従来のケイ
素化合物とは全く異なる構造よりなるカップリング剤の
開発について鋭意研究の結果、本発明の完成に至った。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｘは２価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
いてもよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族
基または芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状
脂肪族基である場合は、R1を介して窒素原子同志が互い
にさらに連結していてもよい。R2およびR3は、それぞれ
独立に水素原子または炭素数１〜12のアルキルでありR2
とR3が結合して環を形成していてもよい。） で示される新規なカップリング剤を提供する。
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
いてもよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族
基または芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状
脂肪族基である場合は、R1を介して窒素原子同志が互い
にさらに連結していてもよい。R2およびR3は、それぞれ
独立に水素原子または炭素数１〜12のアルキルでありR2
とR3が結合して環を形成していてもよい。） で示される新規なカップリング剤を提供する。
また、本発明は、天然ゴムまたは／および合成ゴム
に、ホワイトカーボン等の無機充填剤および前記一般式
（Ｉ）で示されるカップリング剤を配合することを特徴
とする引張強度、引裂強度等の加硫ゴム物性の改良方法
を提供する。
に、ホワイトカーボン等の無機充填剤および前記一般式
（Ｉ）で示されるカップリング剤を配合することを特徴
とする引張強度、引裂強度等の加硫ゴム物性の改良方法
を提供する。
前記一般式（Ｉ）で示されるジニトロジアミン類は、
特開昭68−23942号公報によって、カーボンブラック等
を充填した加硫ゴムの反発弾性率や耐発熱性などの動的
物性を向上させる化合物であることが知られているが、
この化合物がホワイトカーボン等の無機充填剤用カップ
リング剤となり得ること、およびこの化合物をホワイト
カーボン等が充填されたゴムに配合することにより、引
張強度、引裂強度等の加硫ゴム物性が改良されること
は、本発明により初めて明らかにされるものである。
特開昭68−23942号公報によって、カーボンブラック等
を充填した加硫ゴムの反発弾性率や耐発熱性などの動的
物性を向上させる化合物であることが知られているが、
この化合物がホワイトカーボン等の無機充填剤用カップ
リング剤となり得ること、およびこの化合物をホワイト
カーボン等が充填されたゴムに配合することにより、引
張強度、引裂強度等の加硫ゴム物性が改良されること
は、本発明により初めて明らかにされるものである。
従来よりホワイトカーボン等の無機充填剤用カップリ
ング剤は、ホワイトカーボン等の無機充填剤上のシラノ
ール基と反応、結合し得る加水分解性の官能基を有する
ことが必須であると考えられていたが、本発明により、
加水分解性の官能基は必ずしも必要でないことが明らか
となった。
ング剤は、ホワイトカーボン等の無機充填剤上のシラノ
ール基と反応、結合し得る加水分解性の官能基を有する
ことが必須であると考えられていたが、本発明により、
加水分解性の官能基は必ずしも必要でないことが明らか
となった。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるカップリング剤
は、その構造から見ても明らかなように塩基性の化合物
であり、ホワイトカーボン等の無機充填剤上の酸性基で
あるシラノール基と相互作用を有することが類推され
る。
は、その構造から見ても明らかなように塩基性の化合物
であり、ホワイトカーボン等の無機充填剤上の酸性基で
あるシラノール基と相互作用を有することが類推され
る。
前記一般式（Ｉ）で示されるカップリング剤の製造
は、ジアミン類、ニトロアルカン類およびホルムアルデ
ヒドを原料として、メタノール等の不活性溶媒中で縮合
反応させることにより、一段階でかつ容易に実施するこ
とができる。なお製造に際し、反応を促進するために少
量の塩基性化合物を触媒として使用してもよい。
は、ジアミン類、ニトロアルカン類およびホルムアルデ
ヒドを原料として、メタノール等の不活性溶媒中で縮合
反応させることにより、一段階でかつ容易に実施するこ
とができる。なお製造に際し、反応を促進するために少
量の塩基性化合物を触媒として使用してもよい。
かかるカップリング剤として、具体的には以下の化合
物が例示される。なお以下の例示において、−Ｚは、 を示す。
物が例示される。なお以下の例示において、−Ｚは、 を示す。
このように前記一般式（Ｉ）における置換基Ｘは、２
価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または芳香族基であ
り、上記第33例および第34例のように基中にハロゲンを
含むことができ、また第40例〜第43例のように基中に酸
素を含むことができる。これらのなかでも、Ｘが鎖状脂
肪族基、とりわけ炭素数４〜12の鎖状脂肪族基であるも
のが好適に使用される。
価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または芳香族基であ
り、上記第33例および第34例のように基中にハロゲンを
含むことができ、また第40例〜第43例のように基中に酸
素を含むことができる。これらのなかでも、Ｘが鎖状脂
肪族基、とりわけ炭素数４〜12の鎖状脂肪族基であるも
のが好適に使用される。
また一般式（Ｉ）におけるR1は、水素原子、鎖状脂肪
族基、環状脂肪族基または芳香族基であり、ＸおよびR1
がいずれも鎖状脂肪族基である場合には、上記第23例お
よび第24例のように、R1を介して窒素原子同志がさらに
連結し、Ｘ、R1および２個の窒素原子によって環を形成
したものも包含される。
族基、環状脂肪族基または芳香族基であり、ＸおよびR1
がいずれも鎖状脂肪族基である場合には、上記第23例お
よび第24例のように、R1を介して窒素原子同志がさらに
連結し、Ｘ、R1および２個の窒素原子によって環を形成
したものも包含される。
さらに一般式（Ｉ）におけるR2およびR3は、互いに同
じであっても、また異なっていてもよく、それぞれ水素
原子または炭素数１〜12のアルキル基である。なお、上
記第12例、第13例、第22例および第30例のように、R2と
R3が結合して環を形成したものも包含される。
じであっても、また異なっていてもよく、それぞれ水素
原子または炭素数１〜12のアルキル基である。なお、上
記第12例、第13例、第22例および第30例のように、R2と
R3が結合して環を形成したものも包含される。
このようなカップリング剤をゴムに配合する場合、そ
の化合物単体を配合してもよいし、複数化合物の混合体
を配合してもよいし、ゴム物性に影響を与えない担体と
混合したものを配合してもよいし、さらには他の配合剤
と混合したものを配合してもよい。その配合量は得に限
定されるものではないが、あまり少ないと引張強度、引
裂強度などの加硫ゴム物性の改良効果が不充分であり、
また多すぎても効果が飽和して不経済になることから、
通常、ゴム成分100重量部あたり0.1〜10重量部の範囲で
ある。
の化合物単体を配合してもよいし、複数化合物の混合体
を配合してもよいし、ゴム物性に影響を与えない担体と
混合したものを配合してもよいし、さらには他の配合剤
と混合したものを配合してもよい。その配合量は得に限
定されるものではないが、あまり少ないと引張強度、引
裂強度などの加硫ゴム物性の改良効果が不充分であり、
また多すぎても効果が飽和して不経済になることから、
通常、ゴム成分100重量部あたり0.1〜10重量部の範囲で
ある。
また、本発明において、充填剤としてはホワイトカー
ボン、タルク、クレー等の無機充填剤が使用されるが、
かかる充填剤は、従来より使用されているのと同様の配
合割合で使用でき、特に本発明により限定されるもので
はない。
ボン、タルク、クレー等の無機充填剤が使用されるが、
かかる充填剤は、従来より使用されているのと同様の配
合割合で使用でき、特に本発明により限定されるもので
はない。
本発明の方法において、ゴム種としては天然ゴムのほ
か、一般にゴム工業で使用されている各種の合成ゴムが
使用できるが、これらの中でも天然ゴム（NR）、ポリイ
ソプンレンゴム（IR）、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム（SBR）、ポリブタジエンゴム（BR）、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム（NBR）、イソプレン−イ
ソブチレン共重合ゴム（IIR）などのジエン系ゴム単独
もしくは、これらのゴムのポリマーブレンドが好まし
い。
か、一般にゴム工業で使用されている各種の合成ゴムが
使用できるが、これらの中でも天然ゴム（NR）、ポリイ
ソプンレンゴム（IR）、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム（SBR）、ポリブタジエンゴム（BR）、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム（NBR）、イソプレン−イ
ソブチレン共重合ゴム（IIR）などのジエン系ゴム単独
もしくは、これらのゴムのポリマーブレンドが好まし
い。
一般に、天然ゴムや合成ゴムに配合剤を配合する場
合、その配合は基本的に２つの工程で行われる。すなわ
ち、充填剤、プロセスオイル、ステアリン酸などはゴム
温度120〜170℃程度の比較的高温の第１工程で配合さ
れ、加硫促進剤や加硫剤はゴム温度30〜120℃程度の比
較的低温の第２工程で配合される。
合、その配合は基本的に２つの工程で行われる。すなわ
ち、充填剤、プロセスオイル、ステアリン酸などはゴム
温度120〜170℃程度の比較的高温の第１工程で配合さ
れ、加硫促進剤や加硫剤はゴム温度30〜120℃程度の比
較的低温の第２工程で配合される。
本発明によるカップリング剤のゴムへの配合は任意の
方法で行われ、例えば加硫促進剤や加硫剤とともに第２
工程で配合してもよいし、前記第１工程および第２工程
とは異なる別の工程で配合してもよいが、一般的には充
填剤等が配合される第１工程で配合するのが好ましい。
その際の配合温度は、高温である方が加硫ゴム物性の改
良効果は大きいが、あまり高温で配合するとゴムの酸化
劣化を引き起こすため、通常は200℃以下である。この
際、さらに効果を向上させる目的で、加硫促進剤やモル
フォリンジスルフィドなどの加硫剤を助剤として少量配
合してもよい。
方法で行われ、例えば加硫促進剤や加硫剤とともに第２
工程で配合してもよいし、前記第１工程および第２工程
とは異なる別の工程で配合してもよいが、一般的には充
填剤等が配合される第１工程で配合するのが好ましい。
その際の配合温度は、高温である方が加硫ゴム物性の改
良効果は大きいが、あまり高温で配合するとゴムの酸化
劣化を引き起こすため、通常は200℃以下である。この
際、さらに効果を向上させる目的で、加硫促進剤やモル
フォリンジスルフィドなどの加硫剤を助剤として少量配
合してもよい。
なお、本発明のカップリング剤とホワイトカーボン等
の充填剤とを配合すると、トルクの上昇や加硫の活性化
が得られることがあるが、これらを改良する目的で、し
ゃっ解剤やリターダーを併用してもよい。また、ホワイ
トカーボン等の無機充填剤を充填したゴムにおいては、
ホワイトカーボン等の無機充填剤が加硫促進剤等を吸着
し、加硫を遅らせることがしばしば起きるので、これを
改良する目的でトリエタノールアミン等の吸着防止剤を
併用してもよい。さらには一般の各種ゴム薬品や軟化剤
等を必要に応じて併用してもよいことはいうまでもな
い。
の充填剤とを配合すると、トルクの上昇や加硫の活性化
が得られることがあるが、これらを改良する目的で、し
ゃっ解剤やリターダーを併用してもよい。また、ホワイ
トカーボン等の無機充填剤を充填したゴムにおいては、
ホワイトカーボン等の無機充填剤が加硫促進剤等を吸着
し、加硫を遅らせることがしばしば起きるので、これを
改良する目的でトリエタノールアミン等の吸着防止剤を
併用してもよい。さらには一般の各種ゴム薬品や軟化剤
等を必要に応じて併用してもよいことはいうまでもな
い。
＜実施例＞ 次に、前記一般式（Ｉ）で示されるカップリング剤の
製造例、およびそれをゴムに配合して物性評価した実施
例により、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明
はこれらによって限定されるものではない。
製造例、およびそれをゴムに配合して物性評価した実施
例により、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明
はこれらによって限定されるものではない。
製造例１ 撹拌機、温度計、冷却器を備えた１四ッ口フラスコ
に２−ニトロプロパン156.8g（1.76モル）を仕込み、こ
れに、溶媒としてメタノール200mlおよび触媒として40
％トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドメタノ
ール溶液16.7g（0.04モル）を加えた。この混合物を50
℃に加熱、保温したのち、この中へ37％ホルマリン136.
3g（1.68モル）を約１時間にわたって滴下した。その
後、反応マスを60℃に昇温し、これに、ｐ−フェニレン
ジアミン86.5g（0.8モル）をメタノール500mlに溶かし
た40℃の溶液を約１時間にわたって滴下した。滴下終了
後、反応マスを60℃にて約４時間保温したところ、結晶
が析出し、反応マスはスラリー状態となった。
に２−ニトロプロパン156.8g（1.76モル）を仕込み、こ
れに、溶媒としてメタノール200mlおよび触媒として40
％トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドメタノ
ール溶液16.7g（0.04モル）を加えた。この混合物を50
℃に加熱、保温したのち、この中へ37％ホルマリン136.
3g（1.68モル）を約１時間にわたって滴下した。その
後、反応マスを60℃に昇温し、これに、ｐ−フェニレン
ジアミン86.5g（0.8モル）をメタノール500mlに溶かし
た40℃の溶液を約１時間にわたって滴下した。滴下終了
後、反応マスを60℃にて約４時間保温したところ、結晶
が析出し、反応マスはスラリー状態となった。
この反応マスを徐々に降温し、５℃まで冷却したの
ち、反応マスを過し、析出晶を取した。結晶をメタ
ノールおよび水で洗浄し、50℃以下で減圧乾燥して、N,
N′−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）−1,4−
ジアミノベンゼン226.3g（対ｐ−フェニレンジアミン収
率91.1％）を得た。この化合物は淡黄色結晶であり、融
点は135〜137℃であった。この化合物を化合物Ａとす
る。
ち、反応マスを過し、析出晶を取した。結晶をメタ
ノールおよび水で洗浄し、50℃以下で減圧乾燥して、N,
N′−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）−1,4−
ジアミノベンゼン226.3g（対ｐ−フェニレンジアミン収
率91.1％）を得た。この化合物は淡黄色結晶であり、融
点は135〜137℃であった。この化合物を化合物Ａとす
る。
なお、この化合物の元素分析結果は以下のとおりであ
った。
った。
Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 54.13％ 7.22％ 18.09％ 計算値 54.18％ 7.14％ 18.05％ またこの化合物は、FD−マス、NMRおよびIRの帰属よ
り、 で示される構造式を有するものであることが確認され
た。
り、 で示される構造式を有するものであることが確認され
た。
原料を変える以外は上記と同様の方法により、表−１
に示す各種の化合物を製造した。
に示す各種の化合物を製造した。
製造例２ 撹拌機、温度計、冷却器を備えた１四ツ口フラスコ
に1,6−ジアミノヘキサン116.2g（1.0モル）、２−ニト
ロプロパン178.2g（2.0モル）、およびメタノール140g
を仕込み、撹拌下、45〜55℃にて37％ホルマリン162.3g
（2.0モル）を１時間を要して滴下した。ホルマリン滴
下後、同温で１時間保温し、その後、水200mlを加え、
分液した。
に1,6−ジアミノヘキサン116.2g（1.0モル）、２−ニト
ロプロパン178.2g（2.0モル）、およびメタノール140g
を仕込み、撹拌下、45〜55℃にて37％ホルマリン162.3g
（2.0モル）を１時間を要して滴下した。ホルマリン滴
下後、同温で１時間保温し、その後、水200mlを加え、
分液した。
油層を水200mlで洗浄後、60℃、30Torrの条件下で濃
縮し、淡黄色液体304gを得た。この液体を高速液体クロ
マトグラフィーにより分析した結果、N,N′−ビス（２
−メチル−２−ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキ
サン298gおよび２−ニトロプロパン5gが含有されてい
た。
縮し、淡黄色液体304gを得た。この液体を高速液体クロ
マトグラフィーにより分析した結果、N,N′−ビス（２
−メチル−２−ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキ
サン298gおよび２−ニトロプロパン5gが含有されてい
た。
この液体にｎ−ヘキサン300mlおよびトルエン150mlを
加えて溶解させ、その後、５℃まで冷却したところ、結
晶が析出し、スラリー状態となった。この混合物を過
し、得られた結晶を冷ｎ−ヘキサン100mlで洗浄後、20
℃以下で真空乾燥し、N,N′−ビス（２−メチル−２−
ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキサン288gを得
た。この化合物は淡黄色結晶であり、融点は26〜27℃で
あった。この化合物を化合物Ｅとする。
加えて溶解させ、その後、５℃まで冷却したところ、結
晶が析出し、スラリー状態となった。この混合物を過
し、得られた結晶を冷ｎ−ヘキサン100mlで洗浄後、20
℃以下で真空乾燥し、N,N′−ビス（２−メチル−２−
ニトロプロピル）−1,6−ジアミノヘキサン288gを得
た。この化合物は淡黄色結晶であり、融点は26〜27℃で
あった。この化合物を化合物Ｅとする。
なお、この化合物の元素分析値は以下のとおりであっ
た。
た。
Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 52.69％ 9.45％ 17.57％ 計算値 52.81％ 9.50％ 17.60％ 原料を変える以外は上記と同様の方法により、表−２
に示す化合物を製造した。
に示す化合物を製造した。
実施例１ （配合処方） 天然ゴム 100重量部 ホワイトカーボン 45 〃 ステアリン酸 ３ 〃 亜鉛華 ５ 〃 加硫促進剤（ジベンゾチアジルジスルフィド）１
〃 イオウ ２ 〃 トリエタノールアミン 表−３に記載 カップリング剤 〃 バンバリーミキサーとして東洋精機製250mlラボプラ
ストミル を用い、オイルバス温度170℃で、上記配合
処方に基づき、天然ゴムをベースとして、本発明のカッ
プリング剤、ホワイトカーボン、ステアリン酸、亜鉛華
および吸着防止剤としてトリエタノールアミン（以下TE
Aと略す）を投入し、60rpmのミキサー回転数で５分間混
練した。この時のゴム温度は150〜160℃であった。
〃 イオウ ２ 〃 トリエタノールアミン 表−３に記載 カップリング剤 〃 バンバリーミキサーとして東洋精機製250mlラボプラ
ストミル を用い、オイルバス温度170℃で、上記配合
処方に基づき、天然ゴムをベースとして、本発明のカッ
プリング剤、ホワイトカーボン、ステアリン酸、亜鉛華
および吸着防止剤としてトリエタノールアミン（以下TE
Aと略す）を投入し、60rpmのミキサー回転数で５分間混
練した。この時のゴム温度は150〜160℃であった。
次に、このゴム配合物をオープンミルに移し、40〜50
℃の温度で上記配合処方に示した加硫促進剤およびイオ
ウを添加し、混練した。
℃の温度で上記配合処方に示した加硫促進剤およびイオ
ウを添加し、混練した。
さらに加硫プレスにより、温度145℃、表−３に記載
の時間で加硫し、所定の形状にした後、各種の試験に供
した。
の時間で加硫し、所定の形状にした後、各種の試験に供
した。
また比較のために、添加すべきカップリング剤とし
て、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラス
ルフィド（以下TEPTと略す）を用いたものについても同
様の試験を行った。
て、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラス
ルフィド（以下TEPTと略す）を用いたものについても同
様の試験を行った。
なお、各種の試験法は以下のとおりである。
（１） 引張物性 JIS−Ｋ−6301に準拠し、５号型リングを用いて測定
した。測定結果として、引張強度、破断時伸びおよび引
張応力（M300）を記載した。
した。測定結果として、引張強度、破断時伸びおよび引
張応力（M300）を記載した。
（２） 引裂強度 IJS−Ｋ−6301に準拠し、４回の試験を行い、その平
均値を測定結果として記載した。
均値を測定結果として記載した。
カップリング剤およびTEAの配合条件、配合後の加硫
条件、および加硫ゴム物性の試験結果を表−３にまとめ
て示す。
条件、および加硫ゴム物性の試験結果を表−３にまとめ
て示す。
＜発明の効果＞ 本発明によれば、従来のシランカップリング剤とは全
く異なる構造よりなる新規なカップリング剤の配合によ
り、ホワイトカーボン等を充填したゴムに対して、従来
の方法を超える引張強度、引裂強度を付与することがで
きる。したがって、本発明の方法により提供されるゴム
組成物は、靴底、ゴムロール等のゴム製品に対して有効
に使用することができる。
く異なる構造よりなる新規なカップリング剤の配合によ
り、ホワイトカーボン等を充填したゴムに対して、従来
の方法を超える引張強度、引裂強度を付与することがで
きる。したがって、本発明の方法により提供されるゴム
組成物は、靴底、ゴムロール等のゴム製品に対して有効
に使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−23942（ＪＰ，Ａ) 本山時彦編 「便覧ゴム・プラスチッ ク配合薬品」 （昭和49年10月15日） ラバーダイジェスト社発行 Ｐ．58, 65，213−225
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘは２価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
いてもよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族
基または芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状
脂肪族基である場合は、R1を介して窒素原子同志が互い
にさらに連結していてもよい。R2およびR3は、それぞれ
独立水素原子または炭素数１〜12のアルキル基であり、
R2とR3が結合して環を形成していてもよい。） で示されるカップリング剤。 - 【請求項２】天然ゴムまたは／および合成ゴムに、ホワ
イトカーボン、タルクおよびクレーから選ばれる無機充
填剤、ならびに請求項１記載のカップリング剤を配合す
ることを特徴とする加硫ゴムの引張及び引裂物性改良方
法。 - 【請求項３】吸着防止剤を併用する請求項２記載の方
法。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP63141173A JP2718065B2 (ja) | 1988-06-07 | 1988-06-07 | 新規なカップリング剤およびそれを用いる加硫ゴムの物性改良方法 |
| CA 600353 CA1335520C (en) | 1988-06-07 | 1989-05-23 | Method for improving properties of vulcanized rubber containing inorganic whity filler |
| DE1989617380 DE68917380T2 (de) | 1988-06-07 | 1989-05-29 | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften vulkanisierten Kautschuks, welcher einen anorganischen weissen Füllstoff enthält. |
| EP19890109682 EP0345594B1 (en) | 1988-06-07 | 1989-05-29 | Method for improving properties of vulcanized rubber containing inorganic whity filler |
| US07/920,522 US5218025A (en) | 1988-06-07 | 1992-07-28 | Method for improving properties of vulcanized rubber containing inorganic whity filler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63141173A JP2718065B2 (ja) | 1988-06-07 | 1988-06-07 | 新規なカップリング剤およびそれを用いる加硫ゴムの物性改良方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01311055A JPH01311055A (ja) | 1989-12-15 |
| JP2718065B2 true JP2718065B2 (ja) | 1998-02-25 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP63141173A Expired - Fee Related JP2718065B2 (ja) | 1988-06-07 | 1988-06-07 | 新規なカップリング剤およびそれを用いる加硫ゴムの物性改良方法 |
Country Status (1)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2579753B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1997-02-12 | 住友化学工業株式会社 | ゴム組成物 |
-
1988
- 1988-06-07 JP JP63141173A patent/JP2718065B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 本山時彦編 「便覧ゴム・プラスチック配合薬品」 （昭和４９年１０月１５日） ラバーダイジェスト社発行 Ｐ．５８，６５，２１３−２２５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01311055A (ja) | 1989-12-15 |
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