JP2707114B2 - ソルビン酸の製造方法 - Google Patents
ソルビン酸の製造方法Info
- Publication number
- JP2707114B2 JP2707114B2 JP63230534A JP23053488A JP2707114B2 JP 2707114 B2 JP2707114 B2 JP 2707114B2 JP 63230534 A JP63230534 A JP 63230534A JP 23053488 A JP23053488 A JP 23053488A JP 2707114 B2 JP2707114 B2 JP 2707114B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sorbic acid
- reaction
- sorbaldehyde
- producing sorbic
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/823—Acetobacter
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/829—Alcaligenes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/886—Streptomyces
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はソルブアルデヒドを微生物学的に酸化してソ
ルビン酸を製造する方法に関する。
ルビン酸を製造する方法に関する。
［従来の技術］ ソルビン酸或はその塩はいずれも抗カビ力が優れてい
るので食品保存剤として賞用されているが、その工業的
な製造法としては通常クロトンアルデヒドとケテンとを
反応させて中間的に形成されたβ−ラクトンを経てその
ポリエステルを製造し、次いで該ポリエステルを熱分
解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソルビン酸を生
成させる方法が実施されている。
るので食品保存剤として賞用されているが、その工業的
な製造法としては通常クロトンアルデヒドとケテンとを
反応させて中間的に形成されたβ−ラクトンを経てその
ポリエステルを製造し、次いで該ポリエステルを熱分
解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソルビン酸を生
成させる方法が実施されている。
しかしながら、かかる方法においてはポリエステル分
解後のソルビン酸の回収或は精製操作が面倒で工程が長
く、複雑な工程管理を必要とする等製造面、経済面にお
いて必ずしも有利であるとは言えない。
解後のソルビン酸の回収或は精製操作が面倒で工程が長
く、複雑な工程管理を必要とする等製造面、経済面にお
いて必ずしも有利であるとは言えない。
［発明が解決しようとする課題］ かかる解決策として最近、ソルブアルデヒドを特定の
微生物で処理してソルビン酸を製造する方法が提案され
た（特開昭63−152990号公報）がソルビン酸の収率面で
工業的規模での実施には未だ問題が残っていると言え
る。
微生物で処理してソルビン酸を製造する方法が提案され
た（特開昭63−152990号公報）がソルビン酸の収率面で
工業的規模での実施には未だ問題が残っていると言え
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は微生物学的処理により、ソルビン酸を製
造する方法について鋭意研究を重ねた結果、ソルブアル
デヒドをミコバクテリウム属、ロドシュードモナス属、
ストレプトミセス属、アセトバクター属、アルカリゲネ
ス属から選ばれる微生物の少なくとも１種で処理する場
合、収率良くソルビン酸が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
造する方法について鋭意研究を重ねた結果、ソルブアル
デヒドをミコバクテリウム属、ロドシュードモナス属、
ストレプトミセス属、アセトバクター属、アルカリゲネ
ス属から選ばれる微生物の少なくとも１種で処理する場
合、収率良くソルビン酸が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
ソルブアルデヒド（別称2,4−ヘキサジエナール）を
酸化するために用いられる微生物を具体的に例示すれ
ば、ミコバクテリウム ロドクロス（Mycobacterium rh
odochrous、IFO 13161）、ロドシュードモナス スフェ
ロイド（Rhodopseudomonas spheroides、IFO 12203）、
ストレプトミセス アルビドフラバス（Streptomyces a
lbidoflavus、IFO 13010）、アセトバクター アセンデ
ンス（Acetobacter ascendens、IFO 3188）、アセトバ
クター パスチュリアヌス サブエスピー ロバニエン
（Acetobacter pasteurianus subsp lovanien、IFO 137
53）、アルカリゲネス ユートロファス（Alcaligenes
eutrophus、ATCC 17699）等がある。
酸化するために用いられる微生物を具体的に例示すれ
ば、ミコバクテリウム ロドクロス（Mycobacterium rh
odochrous、IFO 13161）、ロドシュードモナス スフェ
ロイド（Rhodopseudomonas spheroides、IFO 12203）、
ストレプトミセス アルビドフラバス（Streptomyces a
lbidoflavus、IFO 13010）、アセトバクター アセンデ
ンス（Acetobacter ascendens、IFO 3188）、アセトバ
クター パスチュリアヌス サブエスピー ロバニエン
（Acetobacter pasteurianus subsp lovanien、IFO 137
53）、アルカリゲネス ユートロファス（Alcaligenes
eutrophus、ATCC 17699）等がある。
上記、微生物を培養するための培地としては炭素源、
窒素源等を含有し微生物が生育するものであればいずれ
でも良い。
窒素源等を含有し微生物が生育するものであればいずれ
でも良い。
炭素源としては、微生物のもつソルビン酸生産活性を
阻害しない化合物であれば任意に使用でき、例えばグル
コース、シュークロース、エタノール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、プロピオン酸な
どが挙げられる。又、窒素源としては肉エキス、ペプト
ン、コーンスティープリカー、尿素、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウムなどを用いるこ
とが出来る。更に、必要に応じてリン酸塩、マグネシウ
ム塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛塩などの無機塩
類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地に適宜加える
ことができる。
阻害しない化合物であれば任意に使用でき、例えばグル
コース、シュークロース、エタノール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、プロピオン酸な
どが挙げられる。又、窒素源としては肉エキス、ペプト
ン、コーンスティープリカー、尿素、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウムなどを用いるこ
とが出来る。更に、必要に応じてリン酸塩、マグネシウ
ム塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛塩などの無機塩
類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地に適宜加える
ことができる。
ソルブアルデヒドを処理するに当たっては、上記の増
殖した微生物を含む培地をそのまま使用しても、又、一
且該培地から集菌し、これを水或は生理食塩水、バッフ
ァーに懸濁したものを使用しても良い。
殖した微生物を含む培地をそのまま使用しても、又、一
且該培地から集菌し、これを水或は生理食塩水、バッフ
ァーに懸濁したものを使用しても良い。
反応液に対してソルブアルデヒドは系中濃度が0.01〜
10％好ましくは0.05〜５％程度の範囲で添加される。仕
込み方式は一括、分割、連続等任意に変更可能である
が、実用上は逐次仕込方式が有利である。
10％好ましくは0.05〜５％程度の範囲で添加される。仕
込み方式は一括、分割、連続等任意に変更可能である
が、実用上は逐次仕込方式が有利である。
菌体は懸濁液１当たり0.5〜20g（乾燥菌）程度用い
られる。
られる。
反応時には撹拌を行い好気的条件を採用する。かかる
条件に設定するには系内に空気や酸素或は必要に応じて
他のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、溶液中の酸
素濃度を1ppm以上とするのが望ましい。
条件に設定するには系内に空気や酸素或は必要に応じて
他のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、溶液中の酸
素濃度を1ppm以上とするのが望ましい。
反応温度は10〜70℃好ましくは20〜40℃、系のpHは４
〜９、反応時間は0.1〜150時間程度の範囲が有利であ
る。
〜９、反応時間は0.1〜150時間程度の範囲が有利であ
る。
又、反応液へ必要に応じてPQQやNAD（Ｐ）等の補酵
素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加することも可能
である。
素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加することも可能
である。
更に、反応は増殖期の微生物を用いる培養法と休止菌
体による反応を組合せたり、他の固定化菌体、菌体抽出
処理物を用いる反応を単独もしくは上記方法と組合せて
行う等種々の態様が可能である。
体による反応を組合せたり、他の固定化菌体、菌体抽出
処理物を用いる反応を単独もしくは上記方法と組合せて
行う等種々の態様が可能である。
反応終了後、ソルビン酸を常法に従って、精製して目
的物を得る。
的物を得る。
［作用］ 本発明においては特定の微生物を用いてソルブアルデ
ヒドを酸化することによって、収率良く高純度のソルビ
ン酸を製造することが出来る。
ヒドを酸化することによって、収率良く高純度のソルビ
ン酸を製造することが出来る。
［実施例］ 次に実例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例１ 普通栄養培地（肉エキス3g、ペプトン10g、食塩5g、
水１、PH7）5mlを試験管にとり、ミコバクテリウム
ロドクロス（IFO 13161）を１白金耳接種して30℃、24
時間振とう培養し、種培養液を得た。次に同じ組成の培
地100mlを500ml容坂口フラスコにとり、種培養液5mlを
接種して30℃、24時間振とう培養を行った。培養後、遠
心分離法により集菌し、PH7、0.1Mリン酸バッファーで
洗浄して乾燥換算で200mgの菌体を得た。
水１、PH7）5mlを試験管にとり、ミコバクテリウム
ロドクロス（IFO 13161）を１白金耳接種して30℃、24
時間振とう培養し、種培養液を得た。次に同じ組成の培
地100mlを500ml容坂口フラスコにとり、種培養液5mlを
接種して30℃、24時間振とう培養を行った。培養後、遠
心分離法により集菌し、PH7、0.1Mリン酸バッファーで
洗浄して乾燥換算で200mgの菌体を得た。
次に40ml容Ｌ字管に乾燥換算で60mgの菌体を入れ、PH
7.0、0.1Mリン酸バッファーを10ml加えて菌体を充分懸
濁させた後、ソルブアルデヒドを10mg添加して反応を開
始した。
7.0、0.1Mリン酸バッファーを10ml加えて菌体を充分懸
濁させた後、ソルブアルデヒドを10mg添加して反応を開
始した。
反応は30℃で30分間振とう下に行った。
反応終了後、遠心分離法によって反応液の上澄み液を
分取し、これを塩酸でPH2としたのち、ガスクロマト分
析法にてソルビン酸の収率を測定した。
分取し、これを塩酸でPH2としたのち、ガスクロマト分
析法にてソルビン酸の収率を測定した。
結果を表に示す。
尚、ガスクロマト分析の条件は次の通りである。
装 置；ヒューレット パッカード 5890型 カラム；メチルシリコン系ワイドボアカラム 0.53mm×
15m カラム温度;80℃、８分〜昇温（15℃／分）〜210℃、４
分 ヘリウム流量;20ml/分 検 出;FID 実施例２〜６ 表に示した如き微生物を用いた以外は実施例１に準じ
て反応を行った。結果を表に示す。
15m カラム温度;80℃、８分〜昇温（15℃／分）〜210℃、４
分 ヘリウム流量;20ml/分 検 出;FID 実施例２〜６ 表に示した如き微生物を用いた以外は実施例１に準じ
て反応を行った。結果を表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:02） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:05）
Claims (1)
- 【請求項１】ソルブアルデヒドをミコバクテリウム属、
ロドシュードモナス属、ストレプトミセス属、アセトバ
クター属、アルカリゲネス属から選ばれる微生物の少な
くとも１種で処理することを特徴とするソルビン酸の製
造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63230534A JP2707114B2 (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | ソルビン酸の製造方法 |
| US07/405,924 US4997756A (en) | 1988-09-14 | 1989-09-12 | Process for preparing sorbic acid |
| DE3930338A DE3930338C2 (de) | 1988-09-14 | 1989-09-12 | Verfahren zur Herstellung von Sorbinsäure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63230534A JP2707114B2 (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | ソルビン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276590A JPH0276590A (ja) | 1990-03-15 |
| JP2707114B2 true JP2707114B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=16909255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63230534A Expired - Fee Related JP2707114B2 (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | ソルビン酸の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4997756A (ja) |
| JP (1) | JP2707114B2 (ja) |
| DE (1) | DE3930338C2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1078990A1 (de) * | 1999-08-25 | 2001-02-28 | Haarmann & Reimer Gmbh | Fermentatives Verfahren zur Gewinnung natürlicher, aliphatischer und Thiocarbonsäuren und Mikroorganismus dafür |
| US6887149B2 (en) * | 2003-09-10 | 2005-05-03 | Adobeair, Inc. | Cooling system with mesh grill and directional louvers |
| US20050054282A1 (en) * | 2003-09-10 | 2005-03-10 | Adobeair, Inc. | Window evaporative cooler |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63152990A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ソルビン酸の製造方法 |
-
1988
- 1988-09-14 JP JP63230534A patent/JP2707114B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-12 DE DE3930338A patent/DE3930338C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-12 US US07/405,924 patent/US4997756A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0276590A (ja) | 1990-03-15 |
| DE3930338A1 (de) | 1990-03-22 |
| DE3930338C2 (de) | 1996-12-19 |
| US4997756A (en) | 1991-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0523191A (ja) | Ｄ−パントテン酸の製造法 | |
| JP2707114B2 (ja) | ソルビン酸の製造方法 | |
| JP3981597B2 (ja) | シロ−イノソースの製造法及びシロ−イノシトールの製造法 | |
| JPH0564597A (ja) | 発酵法によるリボフラビンの製造法 | |
| JP2820279B2 (ja) | ソルビン酸の製造方法 | |
| JPH0339093A (ja) | ソルビン酸の製造方法 | |
| JP3845912B2 (ja) | エリスリトールの製造方法 | |
| JP2579595B2 (ja) | 新規微生物および該微生物を用いた２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JPH0568576A (ja) | コハク酸の製造法 | |
| JPH0564590A (ja) | ソルビン酸の製造方法 | |
| JP3067183B2 (ja) | Ｆｒ９００５０６物質の製造法 | |
| JPH0387190A (ja) | ソルビン酸の製造方法 | |
| JPH07114695B2 (ja) | ノイラミニダ−ゼの製造法 | |
| JPS58201992A (ja) | 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法 | |
| JP2884119B2 (ja) | ベンゼンジカルボン酸モノエステルまたはその誘導体の製造方法 | |
| JP3055711B2 (ja) | 光学活性（ｓ）−３−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造法 | |
| JP3030916B2 (ja) | βーグルコオリゴ糖の製造方法 | |
| EP0643138B1 (en) | Process for production of bacterial cells containing poly-3-hydroxybutyric acid | |
| JPH0740951B2 (ja) | 微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法 | |
| JPH05219968A (ja) | ソルビン酸の製造方法 | |
| JP2901458B2 (ja) | ゲンチアノースの製造方法 | |
| JP4306453B2 (ja) | 微生物利用によるｓ体１，２−プロパンジオールの製法 | |
| JPH0151999B2 (ja) | ||
| JPS5953838B2 (ja) | β−ヒドロキシ吉草酸の製造方法 | |
| JP2519980B2 (ja) | （ｓ）−２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン酸の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |