JPH05219968A - ソルビン酸の製造方法 - Google Patents
ソルビン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH05219968A JPH05219968A JP5698692A JP5698692A JPH05219968A JP H05219968 A JPH05219968 A JP H05219968A JP 5698692 A JP5698692 A JP 5698692A JP 5698692 A JP5698692 A JP 5698692A JP H05219968 A JPH05219968 A JP H05219968A
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- Japan
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- sorbic acid
- sorbaldehyde
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- microorganism
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は微生物による新規なソルビン酸の製
造方法を提供する。 【構成】 ソルブアルデヒドをコマモナス属から選ばれ
る微生物の１種で処理する。
造方法を提供する。 【構成】 ソルブアルデヒドをコマモナス属から選ばれ
る微生物の１種で処理する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はソルブアルデヒドを微生
物学的に酸化してソルビン酸を製造する方法に関する。
物学的に酸化してソルビン酸を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ソルビン酸或はその塩はいずれも抗カビ
力が優れているので食品保存剤として賞用されている
が、その工業的な製造法としては通常クロトンアルデヒ
ドとケテンとを反応させて中間的に形成されたβ−ラク
トンを経てそのポリエステルを製造し、次いで該ポリエ
ステルを熱分解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソ
ルビン酸を生成させる方法が実施されている。しかしな
がら、かかる方法においてはポリエステル分解後のソル
ビン酸の回収或は精製操作が面倒で工程が長く、複雑な
工程管理を必要とする等製造面、経済面において必ずし
も有利であるとは言えない。
力が優れているので食品保存剤として賞用されている
が、その工業的な製造法としては通常クロトンアルデヒ
ドとケテンとを反応させて中間的に形成されたβ−ラク
トンを経てそのポリエステルを製造し、次いで該ポリエ
ステルを熱分解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソ
ルビン酸を生成させる方法が実施されている。しかしな
がら、かかる方法においてはポリエステル分解後のソル
ビン酸の回収或は精製操作が面倒で工程が長く、複雑な
工程管理を必要とする等製造面、経済面において必ずし
も有利であるとは言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる解決策として最
近、ソルブアルデヒドを特定の微生物で処理してソルビ
ン酸を製造する方法が提案された（特開昭６３−１５２
９９０号公報）がソルビン酸の収率面で工業的規模での
実施には未だ問題が残っていると言える。
近、ソルブアルデヒドを特定の微生物で処理してソルビ
ン酸を製造する方法が提案された（特開昭６３−１５２
９９０号公報）がソルビン酸の収率面で工業的規模での
実施には未だ問題が残っていると言える。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は微生物学的
処理により、ソルビン酸を製造する方法について鋭意研
究を重ねた結果、ソルブアルデヒドをコマモナス属から
選ばれる微生物の少なくとも１種で処理する場合、収率
良くソルビン酸が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。ソルブアルデヒド（別称２,４−ヘキサ
ジエナール）を酸化するために用いられる微生物を具体
的に例示すれば、コマモナス・テリゲナ（Ｃｏｍａｍｏ
ｎａｓｔｅｒｒｉｇｅｎａ、ＩＦＯ １２６８５、ＩＦ
Ｏ １３２９９）がある。上記、微生物を培養するため
の培地としては炭素源、窒素源等を含有し微生物が生育
するものであればいずれでも良い。
処理により、ソルビン酸を製造する方法について鋭意研
究を重ねた結果、ソルブアルデヒドをコマモナス属から
選ばれる微生物の少なくとも１種で処理する場合、収率
良くソルビン酸が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。ソルブアルデヒド（別称２,４−ヘキサ
ジエナール）を酸化するために用いられる微生物を具体
的に例示すれば、コマモナス・テリゲナ（Ｃｏｍａｍｏ
ｎａｓｔｅｒｒｉｇｅｎａ、ＩＦＯ １２６８５、ＩＦ
Ｏ １３２９９）がある。上記、微生物を培養するため
の培地としては炭素源、窒素源等を含有し微生物が生育
するものであればいずれでも良い。
【０００５】炭素源としては、微生物のもつソルビン酸
生産活性を阻害しない化合物であれば任意に使用でき、
例えばグルコース、シュークロース、エタノール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１,４−ブタ
ンジオール、グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、プ
ロピオン酸などが挙げられる。又、窒素源としては肉エ
キス、ペプトン、コーンスティープリカー、尿素、硫酸
アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウムなど
を用いることが出来る。更に、必要に応じてリン酸塩、
マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛塩な
どの無機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地に
適宜加えることができる。
生産活性を阻害しない化合物であれば任意に使用でき、
例えばグルコース、シュークロース、エタノール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１,４−ブタ
ンジオール、グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、プ
ロピオン酸などが挙げられる。又、窒素源としては肉エ
キス、ペプトン、コーンスティープリカー、尿素、硫酸
アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウムなど
を用いることが出来る。更に、必要に応じてリン酸塩、
マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛塩な
どの無機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地に
適宜加えることができる。
【０００６】ソルブアルデヒドを処理するに当たって
は、上記の増殖した微生物を含む培地をそのまま使用し
ても、又、一且該培地から集菌し、これを水或は生理食
塩水、バッファーに懸濁したものを使用しても良い。反
応液に対してソルブアルデヒドは系中濃度が０.０１〜
１０％、好ましくは０.０５〜５％程度の範囲で添加さ
れる。仕込み方式は一括、分割、連続等任意に変更可能
であるが、実用上は逐次仕込方式が有利である。菌体は
懸濁液１リットル当たり０.５〜２０ｇ（乾燥菌）程度
用いられる。反応時には撹拌を行い好気的条件を採用す
る。かかる条件に設定するには系内に空気や酸素或は必
要に応じて他のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、
溶液中の酸素濃度を１ppm以上とするのが望ましい。
は、上記の増殖した微生物を含む培地をそのまま使用し
ても、又、一且該培地から集菌し、これを水或は生理食
塩水、バッファーに懸濁したものを使用しても良い。反
応液に対してソルブアルデヒドは系中濃度が０.０１〜
１０％、好ましくは０.０５〜５％程度の範囲で添加さ
れる。仕込み方式は一括、分割、連続等任意に変更可能
であるが、実用上は逐次仕込方式が有利である。菌体は
懸濁液１リットル当たり０.５〜２０ｇ（乾燥菌）程度
用いられる。反応時には撹拌を行い好気的条件を採用す
る。かかる条件に設定するには系内に空気や酸素或は必
要に応じて他のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、
溶液中の酸素濃度を１ppm以上とするのが望ましい。
【０００７】反応温度は１０〜７０℃、好ましくは２０
〜４０℃、ＰＨは３〜１０、好ましくは４〜９、反応時
間は０.１〜２００時間程度の範囲が有利である。又、
反応液へ必要に応じてＰＱＱやＮＡＤ（Ｐ）等の補酵
素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加することも可能
である。更に、反応は増殖期の微生物を用い、培養液に
直接添加して反応する方法や休止菌体による反応を単独
もしくは組合せたり、他の固定化菌体、菌体抽出処理物
を用いる反応を単独もしくは上記方法と組合せて行う等
種々の態様が可能である。反応終了後、ソルビン酸を常
法に従って、精製して目的物を得る。
〜４０℃、ＰＨは３〜１０、好ましくは４〜９、反応時
間は０.１〜２００時間程度の範囲が有利である。又、
反応液へ必要に応じてＰＱＱやＮＡＤ（Ｐ）等の補酵
素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加することも可能
である。更に、反応は増殖期の微生物を用い、培養液に
直接添加して反応する方法や休止菌体による反応を単独
もしくは組合せたり、他の固定化菌体、菌体抽出処理物
を用いる反応を単独もしくは上記方法と組合せて行う等
種々の態様が可能である。反応終了後、ソルビン酸を常
法に従って、精製して目的物を得る。
【０００８】
【作 用】本発明においては特定の微生物を用いてソ
ルブアルデヒドを酸化することによって、収率良く高純
度のソルビン酸を製造することが出来る。
ルブアルデヒドを酸化することによって、収率良く高純
度のソルビン酸を製造することが出来る。
【０００９】
【実 施 例】次に実例を挙げて本発明の方法を更に具体
的に説明する。 実施例１ 培地（酵素エキス１０ｇ、ポリペプトン１５ｇ、リン酸
２カリウム２ｇ、リン酸１カリウム１ｇ、硫酸マグネシ
ウム０.２ｇ、Ｌ−システイン１ｇ、モリブテン酸ナト
リウム８mg、ＰＨ７.０、水１リットル）５０mlを坂口
フラスコに入れ、滅菌処理後、ｎ−ブタノール４.８ml
を添加しコマモナス・テリゲナ（ＩＦＯ１２６８５）を
１白金耳接種して２８℃、２４時間往復振とう培養し
た。培養後遠心分離法にて集菌し、菌体をＰＨ７.０、
０.１Ｍリン酸バッファーにて２回洗浄し、ｄｒｙ換算
で９７mgの菌体を得た。
的に説明する。 実施例１ 培地（酵素エキス１０ｇ、ポリペプトン１５ｇ、リン酸
２カリウム２ｇ、リン酸１カリウム１ｇ、硫酸マグネシ
ウム０.２ｇ、Ｌ−システイン１ｇ、モリブテン酸ナト
リウム８mg、ＰＨ７.０、水１リットル）５０mlを坂口
フラスコに入れ、滅菌処理後、ｎ−ブタノール４.８ml
を添加しコマモナス・テリゲナ（ＩＦＯ１２６８５）を
１白金耳接種して２８℃、２４時間往復振とう培養し
た。培養後遠心分離法にて集菌し、菌体をＰＨ７.０、
０.１Ｍリン酸バッファーにて２回洗浄し、ｄｒｙ換算
で９７mgの菌体を得た。
【００１０】次に大型試験管にｄｒｙ換算で１６mgの菌
体を入れ、ＰＨ７.０、０.１Ｍリン酸バッファーを５ml
加えて菌体を懸濁した後にソルブアルデヒド５mgを添加
して反応を開始した。反応は３０℃にて２０分間行い、
１分間に２００回往復振トウして反応液を撹拌した。反
応終了後、遠心分離法によって反応液の上澄み液を分取
し、これを塩酸でＰＨ２としたのち、高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）分析法にてソルビン酸の収率を
測定した。ソルビン酸生成率は７０％であった。
体を入れ、ＰＨ７.０、０.１Ｍリン酸バッファーを５ml
加えて菌体を懸濁した後にソルブアルデヒド５mgを添加
して反応を開始した。反応は３０℃にて２０分間行い、
１分間に２００回往復振トウして反応液を撹拌した。反
応終了後、遠心分離法によって反応液の上澄み液を分取
し、これを塩酸でＰＨ２としたのち、高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）分析法にてソルビン酸の収率を
測定した。ソルビン酸生成率は７０％であった。
【００１１】尚、ガスクロマト分析の条件は次の通りで
ある。 装 置 ；日立（ヒタチ）Ｌ−６０００型 カ ラ ム；Ｍ＆Ｓパック、Ｃ18（ＯＤＳカラム） ０.５３mm×１５m カラム温度；３０℃、 検 出 ；日立 Ｌ−４２００ ＵＶ−ＶＩＳ検出機 ２２０ｎｍ
ある。 装 置 ；日立（ヒタチ）Ｌ−６０００型 カ ラ ム；Ｍ＆Ｓパック、Ｃ18（ＯＤＳカラム） ０.５３mm×１５m カラム温度；３０℃、 検 出 ；日立 Ｌ−４２００ ＵＶ−ＶＩＳ検出機 ２２０ｎｍ
【００１２】実施例２〜６、比較例１ 実施例１の菌株の代わりに下表に示す菌株を用いた以外
は実施例１と同様に反応を行った。結果を表に示す。
は実施例１と同様に反応を行った。結果を表に示す。
【００１３】 表１ ソルビン酸 使 用 菌 株 の生成率(％) 実施例２ コマモナス・テリゲナ ７２ （Comamonas terrigena） ＩＦＯ １３２９９ 比較例１ シュードモナス シュードアルカリゲネス ３０ （Pseudomonas pseudoalcaligenes）ＩＦＯ １４１６７
【００１４】
【発明の効果】本発明においては特定の微生物を用いて
ソルブアルデヒドを酸化することによって、収率良く高
純度のソルビン酸を製造することが出来る。
ソルブアルデヒドを酸化することによって、収率良く高
純度のソルビン酸を製造することが出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】 ソルブアルデヒドをコマモナス属から選
ばれる微生物の少なくとも１種で処理することを特徴と
するソルビン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5698692A JPH05219968A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | ソルビン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5698692A JPH05219968A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | ソルビン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05219968A true JPH05219968A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=13042821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5698692A Pending JPH05219968A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | ソルビン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05219968A (ja) |
-
1992
- 1992-02-07 JP JP5698692A patent/JPH05219968A/ja active Pending
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