JPH0568576A - コハク酸の製造法 - Google Patents
コハク酸の製造法Info
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- JPH0568576A JPH0568576A JP25866291A JP25866291A JPH0568576A JP H0568576 A JPH0568576 A JP H0568576A JP 25866291 A JP25866291 A JP 25866291A JP 25866291 A JP25866291 A JP 25866291A JP H0568576 A JPH0568576 A JP H0568576A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ブレビバクテリウム属に属し、コハク酸生成
活性を有する微生物菌体又はその処理物を、フマル酸又
はその塩を含有する水性反応液に作用させ、該反応液よ
りコハク酸を採取する方法及び、該反応液中にＮＡＤＨ
又はＮＡＤを添加して作用させ、さらに効率良くコハク
酸を製造する方法。 【効果】 安価なフマル酸より、効率良くコハク酸を製
造することができる。
活性を有する微生物菌体又はその処理物を、フマル酸又
はその塩を含有する水性反応液に作用させ、該反応液よ
りコハク酸を採取する方法及び、該反応液中にＮＡＤＨ
又はＮＡＤを添加して作用させ、さらに効率良くコハク
酸を製造する方法。 【効果】 安価なフマル酸より、効率良くコハク酸を製
造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酵素法によるコハク酸
の製造法に関する。本発明の方法によれば高い収率でフ
マル酸からコハク酸を製造することができる。コハク酸
は洗剤ビルダー、食品添加物等に用いられる、工業的に
有用な有機酸である。
の製造法に関する。本発明の方法によれば高い収率でフ
マル酸からコハク酸を製造することができる。コハク酸
は洗剤ビルダー、食品添加物等に用いられる、工業的に
有用な有機酸である。
【０００２】
【従来の技術】微生物を利用するコハク酸の製造法とし
ては、キャンディダ（Candida ）属に属する微生物をノ
ルマルパラフィンを炭素源とする培地に培養し、培養物
からコハク酸を採取する方法（例えば特公昭５６−１７
０７７号公報）、同様にアナエロビオスピルリム・サク
シニシプロデュセンス（Anaerobiospirillum succinici
producens）（ＡＴＣＣ３５４８８）を嫌気下に培養
し、培養物からコハク酸を採取する方法（特開昭６２−
２９４０９０号公報）等、発酵法による製造方法が提案
されている。
ては、キャンディダ（Candida ）属に属する微生物をノ
ルマルパラフィンを炭素源とする培地に培養し、培養物
からコハク酸を採取する方法（例えば特公昭５６−１７
０７７号公報）、同様にアナエロビオスピルリム・サク
シニシプロデュセンス（Anaerobiospirillum succinici
producens）（ＡＴＣＣ３５４８８）を嫌気下に培養
し、培養物からコハク酸を採取する方法（特開昭６２−
２９４０９０号公報）等、発酵法による製造方法が提案
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、発酵法
によるコハク酸の製造では、大規模な発酵設備を要す
る、高価な天然栄養源を必要とする、菌体の増殖に伴う
副生物のため精製・回収が困難である、等の問題があ
り、工業上使用する方法としては不満足なものであっ
た。
によるコハク酸の製造では、大規模な発酵設備を要す
る、高価な天然栄養源を必要とする、菌体の増殖に伴う
副生物のため精製・回収が困難である、等の問題があ
り、工業上使用する方法としては不満足なものであっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは酵素法によ
るコハク酸の製造法について鋭意検討を行い、安価なフ
マル酸より効率良くコハク酸を製造する方法を見い出
し、本発明を完成した。
るコハク酸の製造法について鋭意検討を行い、安価なフ
マル酸より効率良くコハク酸を製造する方法を見い出
し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は、ブレビバクテリウム（Br
evibacterium）属に属し、コハク酸生成活性を有する微
生物菌体又はその処理物を、フマル酸又はその塩を含有
する水性反応液に作用させて、酵素法によりコハク酸に
変換させ、該反応液よりコハク酸を採取する方法であ
る。
evibacterium）属に属し、コハク酸生成活性を有する微
生物菌体又はその処理物を、フマル酸又はその塩を含有
する水性反応液に作用させて、酵素法によりコハク酸に
変換させ、該反応液よりコハク酸を採取する方法であ
る。
【０００６】さらに本発明は、該反応液に還元型ニコチ
ンアミドアデニンジヌクレオチド（以下ＮＡＤＨとい
う）又は酸化型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド
（以下ＮＡＤという）を添加して作用させる方法であ
る。
ンアミドアデニンジヌクレオチド（以下ＮＡＤＨとい
う）又は酸化型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド
（以下ＮＡＤという）を添加して作用させる方法であ
る。
【０００７】本発明に使用する微生物としては、ブレビ
バクテリウム属に属し、コハク酸生成活性を有するもの
であれば、特に限定されないが、例えばブレビバクテリ
ウム・フラバム（Brevibacterium flavum ）ＭＪ−２３
３（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９７）、同ＭＪ−２３３−Ａ
Ｂ−４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９８）等が好適に用い
られる。
バクテリウム属に属し、コハク酸生成活性を有するもの
であれば、特に限定されないが、例えばブレビバクテリ
ウム・フラバム（Brevibacterium flavum ）ＭＪ−２３
３（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９７）、同ＭＪ−２３３−Ａ
Ｂ−４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９８）等が好適に用い
られる。
【０００８】本発明に用いられる上記微生物は、菌体の
まま用いることもできるし、超音波破砕等の処理により
取得した菌体の破砕物も使用することができる。また、
菌体又は菌体破砕物をポリアクリルアミド、アルギン
酸、κ−カラギーナン等の適当な固定化剤に固定化して
使用することもできる。
まま用いることもできるし、超音波破砕等の処理により
取得した菌体の破砕物も使用することができる。また、
菌体又は菌体破砕物をポリアクリルアミド、アルギン
酸、κ−カラギーナン等の適当な固定化剤に固定化して
使用することもできる。
【０００９】本発明の方法に使用される微生物菌体の調
製に使用する培地は、特に限定されるものではなく、例
えば培地の炭素源としてはグルコース、エタノール、フ
マル酸、リンゴ酸等が使用できる。培地の窒素源として
は、アンモニア、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、尿素等の無機塩を単独または混
合して用いることができる。無機塩としては、リン酸一
水素カリウム、リン酸二水素カリウム、硫酸マグネシウ
ム等が用いられる。この他に、菌の生育に必要であれば
ペプトン、酵母エキス、コーンスチ−プリカー、カザミ
ノ酸、各種ビタミン等の栄養素源も使用することができ
る。
製に使用する培地は、特に限定されるものではなく、例
えば培地の炭素源としてはグルコース、エタノール、フ
マル酸、リンゴ酸等が使用できる。培地の窒素源として
は、アンモニア、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、尿素等の無機塩を単独または混
合して用いることができる。無機塩としては、リン酸一
水素カリウム、リン酸二水素カリウム、硫酸マグネシウ
ム等が用いられる。この他に、菌の生育に必要であれば
ペプトン、酵母エキス、コーンスチ−プリカー、カザミ
ノ酸、各種ビタミン等の栄養素源も使用することができ
る。
【００１０】培養は通気撹拌、振盪等の好気的条件下で
行い、培養温度は２０〜４０℃、好ましくは２８〜３７
℃で行う。培養途中のpHは５〜１０、好ましくは７〜８
付近であり、培養中のpHの調整には、酸又はアルカリを
添加して行う。培養開始時の培地中の炭素源の濃度は
０．０５〜１０重量％であり、例えばグルコースを使用
する場合、その濃度は好ましくは０．０５〜１．０重量
％、さらに好ましくは０．１〜０．３重量％が適する。
培養期間は１０時間〜４日間、好ましくは１５時間〜３
日間である。培養終了後、遠心分離により菌体を集め
て、水又は適当な緩衝液で洗浄し、本発明の酵素反応に
使用する。
行い、培養温度は２０〜４０℃、好ましくは２８〜３７
℃で行う。培養途中のpHは５〜１０、好ましくは７〜８
付近であり、培養中のpHの調整には、酸又はアルカリを
添加して行う。培養開始時の培地中の炭素源の濃度は
０．０５〜１０重量％であり、例えばグルコースを使用
する場合、その濃度は好ましくは０．０５〜１．０重量
％、さらに好ましくは０．１〜０．３重量％が適する。
培養期間は１０時間〜４日間、好ましくは１５時間〜３
日間である。培養終了後、遠心分離により菌体を集め
て、水又は適当な緩衝液で洗浄し、本発明の酵素反応に
使用する。
【００１１】本発明の方法においては、上記で調製され
た微生物菌体又はその処理物を、フマル酸又はその塩を
含有する水性反応液に作用させて、酵素反応によりコハ
ク酸に変換させる。
た微生物菌体又はその処理物を、フマル酸又はその塩を
含有する水性反応液に作用させて、酵素反応によりコハ
ク酸に変換させる。
【００１２】該水性反応液中に含有するフマル酸、又は
その塩であるフマル酸ナトリウム、フマル酸アンモニウ
ム等の濃度は特に制限はないが、一般には０．５〜３０
（ｗ／ｖ）％の範囲で使用するの適当である。
その塩であるフマル酸ナトリウム、フマル酸アンモニウ
ム等の濃度は特に制限はないが、一般には０．５〜３０
（ｗ／ｖ）％の範囲で使用するの適当である。
【００１３】また、該水性反応液中にＮＡＤＨ又はＮＡ
Ｄを添加する場合、その添加濃度は、単独あるいは組み
合わせて添加する場合にも０．１ｍＭ〜５０ｍＭ、好ま
しくは１ｍＭ〜４０ｍＭが用いられる。
Ｄを添加する場合、その添加濃度は、単独あるいは組み
合わせて添加する場合にも０．１ｍＭ〜５０ｍＭ、好ま
しくは１ｍＭ〜４０ｍＭが用いられる。
【００１４】該酵素反応は、水溶媒中、pH４〜１０、好
ましくは６〜８で、反応温度は３０〜５０℃、好ましく
は３５〜４６℃で行う。反応時間は通常約０．５〜４８
時間である。
ましくは６〜８で、反応温度は３０〜５０℃、好ましく
は３５〜４６℃で行う。反応時間は通常約０．５〜４８
時間である。
【００１５】反応に微生物菌体もしくはその固定化物を
使用する場合には、菌体の膜透過性を向上させるため、
非イオン性の界面活性剤等を添加することができる。そ
のような界面活性剤としては、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート類、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル等が挙げられる。
使用する場合には、菌体の膜透過性を向上させるため、
非イオン性の界面活性剤等を添加することができる。そ
のような界面活性剤としては、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート類、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル等が挙げられる。
【００１６】コハク酸の分離・精製は、イオン交換樹
脂、活性炭等による吸着、脱着処理等の公知の方法によ
り行うことができる。
脂、活性炭等による吸着、脱着処理等の公知の方法によ
り行うことができる。
【００１７】
【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する。
コハク酸の測定は、高速液体クロマトグラフィー（島津
ＬＣ−５Ａ）を用いて行った。
コハク酸の測定は、高速液体クロマトグラフィー（島津
ＬＣ−５Ａ）を用いて行った。
【００１８】参考例 コハク酸生成活性を有する菌体の調製 培地（尿素 ０．４％、硫酸アンモニウム １．４％、
ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５
％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、ＣａＣｌ2 ・
２Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2Ｏ ２ppm 、Ｍ
ｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ2
Ｏ ２ppm 、ＮａＣｌ ２ppm 、ビオチン２００μｇ／
１０００ml、チアミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００
ml、カザミノ酸 ０．１％及び酵母エキス０．１％）１
００mlを５００ml容三角フラスコに分注し、滅菌（滅菌
後pH７．０に調整）した後、この培地にブレビバクテリ
ウム・フラバム（Brevibacterium flavum ）ＭＪ−２３
３（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９７）と、同ＭＪ−２３３−
ＡＢ−４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９８）を各々植菌
し、無菌的に５０（ｗ／ｖ）％グルコースを２ml加え、
３０℃にて２日間振盪培養を行った。
ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５
％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、ＣａＣｌ2 ・
２Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2Ｏ ２ppm 、Ｍ
ｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ2
Ｏ ２ppm 、ＮａＣｌ ２ppm 、ビオチン２００μｇ／
１０００ml、チアミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００
ml、カザミノ酸 ０．１％及び酵母エキス０．１％）１
００mlを５００ml容三角フラスコに分注し、滅菌（滅菌
後pH７．０に調整）した後、この培地にブレビバクテリ
ウム・フラバム（Brevibacterium flavum ）ＭＪ−２３
３（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９７）と、同ＭＪ−２３３−
ＡＢ−４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９８）を各々植菌
し、無菌的に５０（ｗ／ｖ）％グルコースを２ml加え、
３０℃にて２日間振盪培養を行った。
【００１９】次に、本培養培地（硫酸アンモニウム
２．３％、ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4
０．０５％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、Ｆｅ
ＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ ２０ppm 、ＭｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2
Ｏ ２０ppm 、ビオチン ２００μｇ／１０００ml、チ
アミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００ml、カザミノ酸
０．３％及び酵母エキス ０．３％）１０００mlを２０
００ml容通気撹拌槽に仕込み、滅菌（１２０℃、２０分
間）後、無菌的に５０（ｗ／ｖ）％グルコース２０mlと
前記培養物の２０mlを添加して、回転数１０００rpm 、
通気量１vvm 、温度３３℃、pH７．６にて１５時間培養
を行った。
２．３％、ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4
０．０５％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、Ｆｅ
ＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ ２０ppm 、ＭｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2
Ｏ ２０ppm 、ビオチン ２００μｇ／１０００ml、チ
アミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００ml、カザミノ酸
０．３％及び酵母エキス ０．３％）１０００mlを２０
００ml容通気撹拌槽に仕込み、滅菌（１２０℃、２０分
間）後、無菌的に５０（ｗ／ｖ）％グルコース２０mlと
前記培養物の２０mlを添加して、回転数１０００rpm 、
通気量１vvm 、温度３３℃、pH７．６にて１５時間培養
を行った。
【００２０】なお、グルコースは、培養中の培地の濃度
が１（ｗ／ｖ）％をこえないように、５０（ｗ／ｖ）％
グルコースを約１〜２時間ごと断続的に添加した。
が１（ｗ／ｖ）％をこえないように、５０（ｗ／ｖ）％
グルコースを約１〜２時間ごと断続的に添加した。
【００２１】培養終了後、培養物１０００mlから遠心分
離により集菌した。
離により集菌した。
【００２２】実施例１ 上記参考例で得た集菌体５０g を、反応液Ａ（フマル酸
１１６g ／１０００ml、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル １．０g ／１０００ml、５Ｎ水酸化
ナトリウムでpHを６．０に調整）、反応液Ｂ（フマル酸
１１６g ／１０００ml、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル １．０g ／１０００ml、ＮＡＤＨ
１０mM、５Ｎ水酸化ナトリウムでpHを６．０に調整）及
び反応液Ｃ（フマル酸 １１６g ／１０００ml、ポリオ
キシエチレンオクチルフェニルエーテル １．０g ／１
０００ml、ＮＡＤ １０mM、５Ｎ水酸化ナトリウムでpH
を６．０に調整）各１０００mlに懸濁し、４５℃にて１
８時間振盪反応させた。反応終了後遠心分離（８０００
rpm 、４０分間、２℃）にて上澄液と菌体とを分離し
た。上澄中のコハク酸量を表１に示した。ＮＡＤＨ又は
ＮＡＤの添加により、コハク酸生成量は１．５〜１．７
倍程度の上昇が見られた。
１１６g ／１０００ml、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル １．０g ／１０００ml、５Ｎ水酸化
ナトリウムでpHを６．０に調整）、反応液Ｂ（フマル酸
１１６g ／１０００ml、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル １．０g ／１０００ml、ＮＡＤＨ
１０mM、５Ｎ水酸化ナトリウムでpHを６．０に調整）及
び反応液Ｃ（フマル酸 １１６g ／１０００ml、ポリオ
キシエチレンオクチルフェニルエーテル １．０g ／１
０００ml、ＮＡＤ １０mM、５Ｎ水酸化ナトリウムでpH
を６．０に調整）各１０００mlに懸濁し、４５℃にて１
８時間振盪反応させた。反応終了後遠心分離（８０００
rpm 、４０分間、２℃）にて上澄液と菌体とを分離し
た。上澄中のコハク酸量を表１に示した。ＮＡＤＨ又は
ＮＡＤの添加により、コハク酸生成量は１．５〜１．７
倍程度の上昇が見られた。
【００２３】 表１ ──────────────────────────────────── 反応液Ａ 反応液Ｂ 反応液Ｃ ──────────────────────────────────── ブレビバクテリウム・フラバム ＭＪ−２３３ ３５mg／ml ５５mg／ml ５２mg／ml 同ＭＪ−２３３−ＡＢ−４１ ３９mg／ml ６４mg／ml ５８mg／ml ────────────────────────────────────
【００２４】実施例２ 反応液Ａを用い、実施例１に示した条件にて酵素反応さ
せ、反応終了後遠心分離にて回収した菌体を、５０mMリ
ン酸緩衝液（pH７．０）１０００mlにて２回洗浄した
後、再度実施例１と同様に反応させた。その結果反応液
Ａでは、ほとんどコハク酸の生成が認められないのに対
し、ＮＡＤＨ又はＮＡＤを添加した場合は２０mg／ml程
度のコハク酸の蓄積が認められた。コハク酸測定結果を
表２に示す。
せ、反応終了後遠心分離にて回収した菌体を、５０mMリ
ン酸緩衝液（pH７．０）１０００mlにて２回洗浄した
後、再度実施例１と同様に反応させた。その結果反応液
Ａでは、ほとんどコハク酸の生成が認められないのに対
し、ＮＡＤＨ又はＮＡＤを添加した場合は２０mg／ml程
度のコハク酸の蓄積が認められた。コハク酸測定結果を
表２に示す。
【００２５】 表２ ──────────────────────────────────── 反応液Ａ 反応液Ｂ 反応液Ｃ ──────────────────────────────────── ブレビバクテリウム・フラバム ＭＪ−２３３ １mg／ml以下 ２０mg／ml ２１mg／ml 同ＭＪ−２３３−ＡＢ−４１ １mg／ml以下 ２３mg／ml ２３mg／ml ────────────────────────────────────
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、フマル酸を効率良くコ
ハク酸に変換し、コハク酸を製造することができる。
ハク酸に変換し、コハク酸を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 湯川 英明 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 ブレビバクテリウム属に属し、コハク酸
生成活性を有する微生物菌体又はその処理物を、フマル
酸又はその塩を含有する水性反応液に作用させて、酵素
法によりコハク酸に変換させ、該反応液よりコハク酸を
採取することを特徴とするコハク酸の製造法。 - 【請求項２】 該反応液に還元型又は酸化型のニコチン
アミドアデニンジヌクレオチドを添加して作用させる請
求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25866291A JPH0568576A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | コハク酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25866291A JPH0568576A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | コハク酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0568576A true JPH0568576A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=17323360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25866291A Pending JPH0568576A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | コハク酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0568576A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005030973A1 (ja) | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Ajinomoto Co., Inc. | 発酵液からのコハク酸の精製方法 |
| WO2008133161A1 (ja) | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Ajinomoto Co., Inc. | カルボキシル基を有する酸性物質の製造法 |
| WO2008133131A1 (ja) | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Ajinomoto Co., Inc. | 有機酸の製造方法 |
| WO2009072562A1 (ja) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Ajinomoto Co., Inc. | 有機酸の製造方法 |
| WO2010035837A1 (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | 三菱化学株式会社 | コハク酸およびその製造方法 |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP25866291A patent/JPH0568576A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005030973A1 (ja) | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Ajinomoto Co., Inc. | 発酵液からのコハク酸の精製方法 |
| WO2008133131A1 (ja) | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Ajinomoto Co., Inc. | 有機酸の製造方法 |
| WO2008133161A1 (ja) | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Ajinomoto Co., Inc. | カルボキシル基を有する酸性物質の製造法 |
| WO2009072562A1 (ja) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Ajinomoto Co., Inc. | 有機酸の製造方法 |
| WO2010035837A1 (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | 三菱化学株式会社 | コハク酸およびその製造方法 |
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