JP2703112B2 - フッ素化芳香族ポリアミド配向膜の液晶スイッチング・表示素子への使用 - Google Patents

フッ素化芳香族ポリアミド配向膜の液晶スイッチング・表示素子への使用

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Description

【発明の詳細な説明】 液晶は、特殊な異方性と液体性の両方を合わせ持つと
いう性質を有するため、よく知られているように、液晶
材料は非常に多くの電気光学的スイッチング・表示素子
に用いられている。これらの素子においては、液晶の電
気的、磁気的性質および弾性のみならず、熱的な性質を
も配向を変化させるために用いることができる。
光学的効果は複屈折（「複屈折モード」）、染料の取
り込み（「ゲスト・ホスト・モード」）、または光散乱
の方法によって得ることができる。この目的のために、
これまでネマチック相だけてなくスメクチック相を有す
る液晶材料も使用されてきた。このようなスイッチング
・表示素子の例はすでに多くの特許および技術文献に開
示されている。
液晶スイッチング・表示素子は、とりわけ次の要素か
ら構成される：透明電極と配向膜が被覆されている支持
基板（ガラス製、プラスチック製など）、スペーサー、
接着フレーム、偏光子、そしてカラー表示のための薄い
カラー・フィルターのフィルム。さらに、反射防止板、
パッシベーション、光学的な補償板、および薄膜トラン
ジスタ（TFT）、金属−絶縁体−金属（MIM）等の電気的
非線形要素を含んでいてもよい。液晶ディスプレイの詳
しい構造については、モノグラフ（カネコ（E.Kaneko）
ら、「液晶TVディスプレイ：液晶ディスプレイの原理と
応用（“Liquid Crystal TV Displays:Principles and
Applications of Lipuid Crystal Displays",KTK Scien
tific Publishers,1987,pages 12−30,163−172）」）
に述べられている。
上述の構成の中では、配向膜が特に重要である。よく
知られているように配向膜は、分子の長軸を確実に均一
な乱れのない配向をさせ、高いコントラストを得るため
に役立つ。配向膜は有機高分子層でもよく無機化合物層
でもよい。
多くのタイプの液相ディスプレイ、特に、スーパーツ
イスト（STN）、スーパー複屈折（SBE）、ダブル・スー
パーツイスト（Ｄ−STN）、光学モード干渉（OMI）、そ
して強誘電性（FLC）の各ディスプレイにおいては、表
面傾き角と呼ばれる特定の角度が分子の長軸と配向膜の
表面との間に形成されることが必要であるかまたは有利
である。この角度は上述のディスプレイの設計のタイプ
によって異なるが、30゜以下の角度が望ましい。
従来から非常に小さな表面傾き角（０−３゜）を有す
る多くの配向膜について報告されてきたが、５゜あるい
はそれ以上の角度を有する材料についての報告はほとん
どない。
大きい表面傾き角を有する配向膜の例として、当業者
によく知られているものは、一酸化ケイ素（SiO）を斜
方蒸着したものであり、７゜で斜方蒸着すると20゜の表
面傾き角が得られることが知られている。しかし、コス
トが高いことと、均一性を達成するために大きな出費が
必要であるため、一酸化ケイ素の蒸着工程は大きな面積
の場合には不利である。
さらに、配向膜として、ポリパラフェニレンを用いる
例もある。この材料を約450℃で熱処理すると、高い表
面傾き角が得られる。しかし、この材料の大きな欠点
は、製造工程において高温の適用が必要とされることで
ある。すなわち、染料のおよび顔料が250℃以上の温度
で分解し始めるため、この配向膜をカラー表示液晶ディ
スプレイに用いることはできない。
配向膜として用いられている有機高分子層は、通常は
高分子溶液あるいは可溶性の高分子前駆体の溶液の形
で、高圧工程、スプレー、コーティング、浸漬コーティ
ング、あるいはスピンコーティングによって塗布面（支
持板等）にコーティングし、この湿潤フィルムを一般的
には加熱によって硬化させることによって、塗布され
る。配向の効果を達成するために、ベルベット様のもの
が塗布されたロールあるいはベルベットで裏打ちされた
ロール、またはブラシあるいは同様の装置を用いて、得
られた固い高分子層を「ラビング」し、高分子表面を好
ましくは一方方向に粗くさせる。
本発明の目的は、比較的低い温度（250゜以下）で硬
化し、支持板によく接着し、高い透過性を有し、特に、
スメクチック液晶のみならずネマチック液晶においても
均一な配向が得られ、さらに、高い表面傾き角を有す
る、液晶スイッチング・表示素子に適当な配向膜を提供
することである。
この目的は、液晶ディスプレイの配向膜として、後述
する芳香族ポリアミドを用いることによって達成され
る。
少なくともひとつの芳香環にペルフルオロアルキル基
を有する芳香族ポリアミドは250℃以下の温度の工程に
おいて、５゜以上の表面傾き角を与える。
したがって、本発明は液晶スイッチング・表示素子に
おいて、配向膜として式（Ｉ）の構造単位を有する芳香
族ポリアミドを使用することに関する。
式（Ｉ）において、−Ｘ−は： であり、−Ｙ−は： であって、式中、R1およびR2は同一または異なった、C1
〜C4のペルフルオロアルキル基であり、R3およびR4は同
一または異なっており、ＨあるいはCF3であり、−Ｗ−
は−Ｏ−、−Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（CF3）２−、−SO2
−、−CO−、−CH2−、単結合、あるいは下記に示す基
である： （式中、R5、R6、R7およびR8は、同一もしくは異なって
おり、CH3、CF3、OCH3、Ｆ、Cl、BrまたはＨであり、−
Ｚ−は、−Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（CF3）２−、−SO
2−、−CO−、−CH2−または−Ｏ−である。）。
さらに、基−Ｘ−はその他の多くの２価の基でもよ
く、例えば1,4−シクロヘキサンジカルボン酸あるいは
ピリジンジカルボン酸をジカルボン酸成分として用いる
ことができるが、経済的な理由のため、上述の基（ｏ
−、ｍ−、ｐ−フェニレン）を用いることが有利であ
る。
好ましくは、式（Ｉ）で表わされる一種または複数種
の構造単位を有する置換芳香族ポリアミドであって、式
（Ｉ）中、−Ｙ−が： （式中、R1、R2 ＝CF3 R3、R4 ＝ＨまたはCF3 R5、R6、R7、R8＝Ｈ、CH3、またはCF3 Ｚ ＝−Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（C
F3）２−、−Ｏ−、または−CO−） であるものが用いられる。
特に好ましくは式（Ｉ）の構造単位を有する置換芳香
族ポリアミドであって、式（Ｉ）中、−Ｙ−が： （式中、Ｚ＝−Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（CF3）２−、また
は−Ｏ−である。） であるものが用いられる。
さらに、一般式（Ｉ）で表わされる異なった構造単位
を少なくとも２種類以上有するポリアミドを用いること
も好ましい。
本発明のポリアミドは、Ｎ−メチルピロリドン（NM
P）あるいは同様の溶媒に可溶性であることが好ましい
が、一方、液晶相にはやや溶けにくいことが好ましい。
ポリアミドの溶解度はその分子量によって決まり、臨
界粘度（η）で表わされる。本発明のポリアミドの臨界
粘度は、0.3〜1.5dl/gである。臨界粘度が0.4〜1.0dl/g
（NMP中、25℃で測定）である、上述の芳香族ポリアミ
ドが特に適している。
上述の芳香族ポリアミドは液晶スイッチング・表示素
子（LCディスプレイ）にとって有益な材料である。
これまでに述べた通例の構成要素、例えば支持基板
（２枚）、電極（２枚）、および液晶媒体（ネマチック
あるいはスメクチック相等）とは別に、本発明のLCディ
スプレイは芳香族ポリアミド（例えば上述のもの）から
少なくとも１枚の配向膜を有している。
以下の実施例によって、本発明をさらに詳細に説明す
る。
実施例１ 次の構造単位を有するポリアミドの調製 文献に記載のジアミン１と二塩化テレフタロイル（酸
塩化物１）を出発物質とした。
撹拌装置において、109.3gのジアミン１を乾燥Ｎ−メ
チルピロリドン（NMP）1100gに溶解し、ここに40.6gの
酸塩化物１を、撹拌しながら１時間かけて加えた。この
とき同時に混合物を加熱して、15℃から70℃にした。得
られた透明な溶液を70℃でさらに１時間撹拌した。本発
明においては、やや過剰のジアミンを用いて重縮合反応
を行うことが好ましく、また、得られるポリマーが、直
鎖高分子の重縮合ポリアミドであってその分子の両端に
ベンゾイル化アミノ基を有するように、反応終了後に少
量の塩化ベンゾイルを加えて反応を止めることが好まし
い。次にこの反応混合物に25gのCaOを加えて中和し、さ
らに１時間撹拌した。
反応溶液を濾過し、水を加えて凝固させ、沈殿したポ
リマーを水およびアセトンで数回洗浄した後、弱い窒素
気流中で、180℃において減圧下（約50ミリバール）、
一定の重量になるまで乾燥した。得られたポリアミドを
DSC測定（示差熱分析）したところ、ガラス転移温度（T
G）は175℃であった。このポリアミドの臨界粘度（η）
は、NMP中、25℃において1.0dl/gであった。
実施例２ テストセルの作製および実施例１のポリマー
（下記の構造式）の表面傾き角の測定 導電体としてITO（インジウム・錫酸化物）を被覆し
た２枚のガラス支持基板を、超音波浴において「エクス
トラン（Extran）APM」（E.Merck社製、Darmstadt）の
脱イオン水溶液を用いて15分間洗浄し、さらに脱イオン
水およびイソプロパノールで洗浄した後、乾燥した。こ
こに３重量％の実施例１によるポリマーと97重量％のＮ
−メチルピロリドンからなる湿潤フィルムを被覆（スピ
ンコーティング、6000rpm、30秒）した。この湿潤フィ
ルムを210℃で60分間硬化させた後、溶媒を完全に蒸発
させた。
このようにして処理された基板は、厚さ70μｍの乾燥
した固い高分子フィルムであった。次にこの基板をベル
ベットで覆われたラビング装置を用いてラビングし（ロ
ールの回転速度300rpm）、イソプロパノールとジクロロ
メタンですすぎ、スペーサーを用いて９μｍの間隔で平
面が平行になり、かつラビングの方向が反平行になるよ
うに貼り合わせた。
このようにして得られた測定セルに、ネマチック広範
用混合物「ZLI 1565」（E.Merck社製、Darmstadt）を充
填して、以下のようにして表面傾き角を測定した。
表面傾き角を測定するために、まずセルの容量Coを測
定した。セルを、上述のガラス基板が磁場に平行になる
ように、約10キロガウスの磁場に置いた。次にこのセル
を回転させて、回転角の関数として容量を測定した。
容量Coが再びCoに達する角度が表面傾き角である。
実施例１のポリマーについて得られた角度は９゜であ
った。
実施例３ ポリアミドとその他のポリマーとの比較 実施例１のポリマーの表面傾き角と、その他のポリマ
ーの表面傾き角とを比較した。この目的のために、他の
ポリマーでコーティングしたテストセルを、実施例２と
同様の方法で作製した。
特に、次の繰り返し単位を有するポリマーについて、
テストセルで検討した。
このポリマーは、本発明の実施例１によるポリマーと
比べ、両方のCF3基がＨ原子に置き換わっているのみで
ある。
このポリマーにおいては、CF3基がジアミノ成分の内
側のアルキル部分に結合している。ポリマー（Ｂ）は、
特開昭58−37,621号にすでに開示されている。
ポリマー（Ａ）およびポリマー（Ｂ）は、実施例１と
同様の方法で調製することができる。
これらのポリマーについて、表面傾き角を比較したと
ころ、以下のような結果が得られた。
実施例１のポリマー ９゜ ポリマー（Ａ） ２゜ ポリマー（Ｂ） ４゜ 実施例４ 強誘電製LCDセル 実施例２と同様に、電極間隔が2.4μｍであり、ラビ
ングの方向が平行なセルを作製した。配向膜としては実
施例１のポリマーを用いた。商業的に入手可能な強誘電
性液晶試験混合物をこのセルに充填した。このとき、普
通の（小さい表面傾き角を有する）表面に常に表われコ
ントラストを低下させる、望ましくない乱れたジグザグ
の線は、もはや表われないことが観察された。表面傾き
角が高いことによって、非常に好ましいひとつのシェブ
ロン方向となり、ポリ結晶配列ではなく、単結晶配列の
FLCの実例が得られた。すなわち、ポリマーの高い表面
傾き角がFLCディスプレイにおいても生じ、コントラス
トの改良に有利に用いることができることが明らかとな
った。
実施例５ 実施例１の方法にしたがって、下記のジアミンと酸塩
化物から、下記の構造単位を有するポリアミドを調製し
た。
実施例２に述べた方法にしたがって、テストセルを作
製し、ネマチック液晶混合物（「ZLi 1565」、E.Merck
社製、Darmstadt）を充填して表面傾き角を測定したと
ころ、3.3゜であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村上 幹男 静岡県掛川市南２丁目８―１，ニュータ ウンビル 202号 (72)発明者 ヘルマン―シェーンハー，オットー ドイツ連邦共和国デー―6140 ベンスハ イム，グラフェンシュトラーセ 15 (72)発明者 シュネラー，アルノルト ドイツ連邦共和国デー―6500 マイン ツ，アスターンヴェーク 41 (56)参考文献 特開 平２−4224（ＪＰ，Ａ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）： （式（Ｉ）において、−Ｘ−は、 であり、−Ｙ−は、 であって、式中、R1およびR2は同一または異なった、C1
    〜C4のペルフルオロアルキル基であり、 R3およびR4は同一または異なっており、ＨあるいはCF3
    であり、 −Ｗ−は−Ｏ−、−Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（CF3）２−、
    −SO2−、−CO−、−CH2−、単結合、あるいは下記に示
    す基であって： （式中、R5、R6、R7およびR8は、同一もしくは異なって
    おり、CH3、CF3、OCH3、Ｆ、Cl、BrまたはＨであり、−
    Ｚ−は、 −Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（CF3）２−、−SO2−、−CO
    −、−CH2−または−Ｏ−である。）） の構造単位を有することを特徴とする置換芳香族ポリア
    ミドからなる、液晶スイッチング・表示素子用配向膜。
  2. 【請求項２】前記置換芳香族ポリアミドが式（Ｉ）で表
    わされる同一または異なった構造単位を有しており、 式（Ｉ）中、−Ｙ−が： （式中、R1、R2＝CF3 R3、R4＝ＨまたはCF3 R5、R6、R7、R8＝Ｈ、CH3、またはCF3 Ｚ＝−Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（CF3）２−、−Ｏ−、また
    は−CO−） であることを特徴とする、請求項１記載の配向膜。
  3. 【請求項３】前記置換芳香族ポリアミドが式（Ｉ）で表
    わされる構造単位を有しており、式（Ｉ）中、−Ｙ−
    が： （式中、Ｚ＝−Ｃ（CH3）２−、−Ｃ（CF3）２−、また
    は−Ｏ−である。） であることを特徴とする、請求項１記載の配向膜。
  4. 【請求項４】前記置換芳香族ポリアミドが一般式（Ｉ）
    で表わされる異なった構造単位を２種類以上有すること
    を特徴とする、請求項１記載の配向膜。
  5. 【請求項５】前記置換芳香族ポリアミドが一般式（Ｉ）
    で表わされる異なった構造単位を２種類以上有すること
    を特徴とする、請求項２記載の配向膜。
  6. 【請求項６】前記置換芳香族ポリアミドが一般式（Ｉ）
    で表わされる異なった構造単位を２種類以上有すること
    を特徴とする、請求項３記載の配向膜。
  7. 【請求項７】液晶媒体、２つの電極、２つの支持基板、
    および少なくともひとつの配向膜を有する液晶スイッチ
    ング・表示素子であって、前記配向膜が請求項１記載の
    ポリアミドからなることを特徴とする素子。
  8. 【請求項８】液晶媒体、２つの電極、２つの支持基板、
    および少なくともひとつの配向膜を有する液晶スイッチ
    ング・表示素子であって、前記配向膜が請求項２記載の
    ポリアミドからなることを特徴とする素子。
  9. 【請求項９】液晶媒体、２つの電極、２つの支持基板、
    および少なくともひとつの配向膜を有する液晶スイッチ
    ング・表示素子であって、前記配向膜が請求項３記載の
    ポリアミドからなることを特徴とする素子。
  10. 【請求項１０】液晶媒体、２つの電極、２つの支持基
    板、および少なくともひとつの配向膜を有する液晶スイ
    ッチング・表示素子であって、前記配向膜が請求項４記
    載のポリアミドからなることを特徴とする素子。
JP2515754A 1989-11-17 1990-11-12 フッ素化芳香族ポリアミド配向膜の液晶スイッチング・表示素子への使用 Expired - Lifetime JP2703112B2 (ja)

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