JP7089227B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7089227B2 JP7089227B2 JP2018539689A JP2018539689A JP7089227B2 JP 7089227 B2 JP7089227 B2 JP 7089227B2 JP 2018539689 A JP2018539689 A JP 2018539689A JP 2018539689 A JP2018539689 A JP 2018539689A JP 7089227 B2 JP7089227 B2 JP 7089227B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal alignment
- carbon atoms
- alignment agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/16—Solid spheres
- C08K7/18—Solid spheres inorganic
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(A)成分:下記式(1)のジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得られるポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体
(B)成分:下記式(2)の構造を2つ以上有し、かつ分子量が2,500以下である化合物
本発明の液晶配向剤に含有される(A)成分とは、下記式(1)のジアミン(以下、特定ジアミンとも称する)を含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得られるポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体である。
本発明の液晶配向剤に含有される(B)成分とは、下記式(2)の構造を2つ以上有し、かつ分子量が2,500以下である化合物である。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミド前駆体は、上記式(1)で表されるジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分との反応によって得られるポリイミド前駆体である。ここで、ポリイミド前駆体は、ポリアミック酸又はポリアミック酸エステルである。
本発明の液晶配向剤に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、本発明のジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得ることができる。
本発明のポリイミド前駆体であるポリアミック酸エステルは、以下に示す[1]、[2]又は[3]の製法で製造することができる。
ポリアミック酸エステルは、前記のように製造されたポリアミック酸をエステル化することによって製造できる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドと本発明のジアミンを含有するジアミン成分から製造することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルと本発明のジアミンを含有するジアミン成分を、重縮合することにより製造することができる。
本発明に用いられるポリイミドは、前記ポリイミド前駆体をイミド化することにより製造することができる。
液晶配向剤は、液晶配向膜を作製するための塗布液であり、その主成分が、樹脂被膜を形成するための樹脂成分と、この樹脂成分を溶解させる有機溶媒とを含有する組成物である。本発明の液晶配向剤は、樹脂成分として、上記したポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体が使用される。
液晶配向膜は、上記液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥し、焼成して得られる膜である。
液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤から得られる液晶配向膜付きの基板を得た後、既知の方法で液晶セルを作製し、該液晶セルを使用して液晶表示素子としたものである。
<化合物の略号>
下記式DA-5及び下記式DA-6において「Boc」はtert-ブトキシカルボニル基である。
DA-7:1,3-ビス(4-アミノフェネチル)ウレア
DA-8:4-(2-メチルアミノエチル)アニリン
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
GBL:γ-ブチロラクトン
合成例において、重合体溶液の粘度は、E型粘度計TVE-22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE-1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
初めに電極付きの基板を準備した。基板は、30mm×35mmの大きさで、厚さが0.7mmのガラス基板である。基板上には第1層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたIZO電極が形成されている。第1層目の対向電極の上には第2層目として、CVD法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目としてIZO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素および第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により電気的に絶縁されている。
以下の光学系等を用いて残像の評価を行った。作製した液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でLEDバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように、液晶セルの配置角度を調整した。
この液晶セルを用い、60℃の恒温環境下、周波数30Hzで10VPPの交流電圧を168時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間を短絡させた状態にし、そのまま室温に一日放置した。
作製した液晶セルを2000nitのBLの上で1週間エージングした。エージング後にセルを60℃の温度下で1Vの電圧を60μsec印加し、100msec後の電圧を測定して、電圧保持率を評価した。
液晶配向剤を、ITO基板に塗布し、仮乾燥させた後、230℃のIR式オーブンにて焼成を行い、液晶配向膜付き基板を得た。この液晶配向膜をレーヨン布でラビング(ローラー回転数:1000rpm、ステージ移動速度:20mm/sec、押し込み長:0.4mm)した。本基板を顕微鏡にて、観察を行い、膜面にラビングによるスジがみられなかったものを「良好」とし、スジが見られたものを「不良」として評価した。
(合成例1)
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-3を34.36g(0.12mol)投入した後、NMPを335.12g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を22.77g(0.10mol)添加し、更にNMPを83.80g加え、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-1)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-3を25.20g(0.088mol)、及びDA-6を8.77g(0.022mol)投入した後、NMPを333.97g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を22.96g(0.11mol)添加し、更にNMPを326g加え、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-2)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-3を25.20g(0.088mol)、及びDA-5を8.72g(0.022mol)投入した後、NMPを334.28g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を23.06g(0.11mol)添加し、更にNMPを83.57g加え、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-3)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を19.13g(0.096mol)投入した後、溶剤(NMP:GBL=50wt%:50wt%)を232.72g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を14.12g(0.072mol)添加し、更に溶剤(NMP:GBL=50wt%:50wt%)を84.63g加えた後、2時間撹拌させた。その後DA-1を4.76g(0.024mol)投入した後、NMPを42.31g加えて撹拌して溶解させた。再び水冷下で撹拌しながら、CA-3を9.00g(0.03mol)添加し、更に溶剤(NMP:GBL=50wt%:50wt%)を326g加え、2時間撹拌後にポリアミック酸溶液(PAA-4)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を23.91g(0.12mol)、及びDA-1を5.95g(0.03mol)投入した後、NMPを255.76g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を6.47g(0.033mol)添加し、更にNMPを73.01g加えた後、2時間撹拌させた。その後CA-4を28.15g(0.11mol)投入した後、NMPを36.54g加えて、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-5)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を23.91g(0.12mol)、及びDA-2を4.56g(0.03mol)投入した後、NMPを241.76g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を13.71g(0.070mol)添加し、更にNMPを69.07g加えた後、2時間撹拌させた。その後CA-4を18.77g(0.075mol)投入した後、NMPを34.54g加えて、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-6)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を28.69g(0.144mol)、及びDA-1を7.14g(0.036mol)投入した後、NMPを296.56g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を16.41g(0.084mol)添加し、更にNMPを84.73g加えた後、2時間撹拌させた。その後CA-4を22.52g(0.09mol)投入した後、NMPを42.37g加えて、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-7)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-5を18.98g(0.048mol)、及びDA-7を14.28g(0.048mol)投入した後、NMPを312.67g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を20.04g(0.092mol)添加し、更にNMPを78.17g加えた後、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-8)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-7を26.85g(0.09mol)、及びDA-8を9.01g(0.06mol)投入した後、NMPを289.28g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を27.94g(0.14mol)添加し、更にNMPを72.32g加えた後、2時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-9)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-1を1.51g、PAA-4を6.99g取り、NMPを1.51g、GBLを3.13g、BCSを6.00g、AD-1を1重量%含むGBL溶液を0.86g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-1)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-1を1.33g、PAA-5を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-1を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-2)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-2を1.33g、PAA-6を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-3)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-8を2.00g、PAA-9を6.40g取り、NMPを1.60g、GBLを5.04g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.96g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-4)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-6を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-1)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-6を4.27g取り、NMPを4.16g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g、AD-3を10重量%含むNMP溶液を0.24g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-2)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-7を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-3)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-7を4.27g取り、NMPを4.16g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g、AD-3を10重量%含むNMP溶液を0.24g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-4)を得た。上記で得られた液晶配向剤を用いて、BL耐性、蓄積電荷の緩和特性、液晶配向の安定性、及びラビング耐性評価を行った。結果を下記表1に示す。
Claims (8)
- 下記(A)成分及び(B)成分を含有する液晶配向剤。
(A)成分:下記式(1)のジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得られるポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体
(B)成分:下記式(2)で表される部分構造を2個以上有し、かつ分子量が2,500以下である化合物
- 前記式(1)で表されるジアミンの含有割合が、全ジアミン成分1モルに対して、1モル%~80モル%である、請求項1または請求項2に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項7の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016178851 | 2016-09-13 | ||
JP2016178851 | 2016-09-13 | ||
PCT/JP2017/032542 WO2018051923A1 (ja) | 2016-09-13 | 2017-09-08 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018051923A1 JPWO2018051923A1 (ja) | 2019-06-24 |
JP7089227B2 true JP7089227B2 (ja) | 2022-06-22 |
Family
ID=61619101
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018539689A Active JP7089227B2 (ja) | 2016-09-13 | 2017-09-08 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7089227B2 (ja) |
KR (1) | KR102393693B1 (ja) |
CN (1) | CN109923469B (ja) |
TW (1) | TW201823436A (ja) |
WO (1) | WO2018051923A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116234856B (zh) * | 2020-07-17 | 2024-04-09 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015122413A1 (ja) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | 日産化学工業株式会社 | 新規な液晶配向剤、ジアミン、及びポリイミド前駆体 |
WO2015182762A1 (ja) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
WO2016063834A1 (ja) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP2016118753A (ja) | 2014-12-22 | 2016-06-30 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5870487B2 (ja) | 2008-12-26 | 2016-03-01 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
US20130309485A1 (en) * | 2011-01-28 | 2013-11-21 | Nitto Denko Corporation | Heat-conductive film and production method therefor |
US8933189B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-01-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polymers derived from renewably resourced lysinol |
KR102275484B1 (ko) * | 2013-10-23 | 2021-07-08 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 |
JP6447209B2 (ja) * | 2014-05-12 | 2019-01-09 | Jsr株式会社 | 重合体組成物、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 |
CN105694912B (zh) * | 2014-12-11 | 2019-11-19 | 捷恩智株式会社 | 光取向用液晶取向剂、液晶取向膜及使用其的液晶显示元件 |
CN108604027A (zh) * | 2015-11-25 | 2018-09-28 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
-
2017
- 2017-09-08 CN CN201780069120.9A patent/CN109923469B/zh active Active
- 2017-09-08 WO PCT/JP2017/032542 patent/WO2018051923A1/ja active Application Filing
- 2017-09-08 KR KR1020197010621A patent/KR102393693B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-08 JP JP2018539689A patent/JP7089227B2/ja active Active
- 2017-09-12 TW TW106131107A patent/TW201823436A/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015122413A1 (ja) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | 日産化学工業株式会社 | 新規な液晶配向剤、ジアミン、及びポリイミド前駆体 |
WO2015182762A1 (ja) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
WO2016063834A1 (ja) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP2016118753A (ja) | 2014-12-22 | 2016-06-30 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2018051923A1 (ja) | 2019-06-24 |
CN109923469B (zh) | 2022-06-28 |
WO2018051923A1 (ja) | 2018-03-22 |
KR102393693B1 (ko) | 2022-05-02 |
CN109923469A (zh) | 2019-06-21 |
KR20190053904A (ko) | 2019-05-20 |
TW201823436A (zh) | 2018-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102241791B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 배향 소자 | |
JP6558245B2 (ja) | 横電界駆動方式用の液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP7276666B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP7107220B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
KR20160074520A (ko) | 열 탈리성기를 갖는 폴리이미드 전구체 및/또는 폴리이미드를 함유하는 액정 배향제 | |
WO2013157586A1 (ja) | 光配向法用の液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
JPWO2020158818A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP7239872B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
KR20150090119A (ko) | 액정 배향막의 제조 방법, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 | |
TWI772371B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
JP7196847B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP7089227B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP7428145B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP7425537B2 (ja) | ジアミン、重合体、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP7311047B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
JP7302744B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
CN111868619B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 | |
JP7409375B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP7193783B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPWO2020116459A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JPWO2020121979A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200819 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210811 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220511 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220524 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7089227 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |