JP2681847B2 - 剥離性処理剤 - Google Patents
剥離性処理剤Info
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Description
に詳しくは粘着テープ、粘着ラベル、粘着シート等の如
き粘着剤を用いた製品において、粘着面に重なって接す
るテープ等の基材裏面や剥離紙の表面に優れた剥離性を
付与出来る剥離性処理剤に関する。
剤としては、長鎖アルキル基の結合したアクリル酸系、
ポリエステル系、ポリアミド系の如き高分子化合物とオ
ルガノポリシロキサン系化合物が知られており、粘着テ
ープや粘着シートの背面又は剥離紙の表面に剥離性を付
与し、剥離面を形成する為に使用されている。これらの
剥離性処理剤のうちオルガノポリシロキサン系化合物が
剥離性及び残留接着性等の特性に優れていることは公知
である。
シロキサン系化合物は適度な剥離力を得るのが困難であ
り、又、基材へ塗工する際に高温焼き付けを必要とする
為、熱可塑性の基材フイルムには使用出来ないという問
題がある。又、基材の種類によっては基材に対する密着
性が不十分である為、あらゆる種類の基材には利用でき
ないという問題がある。更に、剥離性ポリシロキサン化
合物は臨界表面張力が小さい為、その剥離面に筆記する
ことが出来ないという問題がある。又、感圧型或は感熱
型の粘着剤を剥離面に塗布する際にしばしばハジキ現象
を生じ、良好な塗布面を形成出来ないという問題もあ
る。以上の様な問題点を解決する方法として、出願人等
は以前にシリコーン共重合体を剥離性処理剤として使用
すれば低温焼き付けが可能で、且つ基材に対する接着
性、剥離面への筆記性等を兼ね備えた優れた性能が得ら
れることを既に提案している。従って、本発明の目的
は、上記従来技術を更に一歩進め、剥離層の形成工程が
簡略で且つ優れた性能を有する剥離性処理剤を提案する
ことにある。
発明によって達成される。即ち、本発明はシロキサンセ
グメントを有する樹脂を含有する剥離性処理剤におい
て、上記樹脂が少なくとも一個の遊離イソシアネート基
を有するシランカップリング剤で変性され分子側鎖に加
水分解性シリル基を有する樹脂であることを特徴とする
剥離性処理剤である。
性シリル基を有する特定の樹脂を剥離性処理剤に含有さ
せることにより、該樹脂が空気中の水分や湿気により架
橋出来る為一液硬化が可能となり、更に該シリル基によ
り基材シートへの密着性が向上する。
メントを有する樹脂を変性するアルコキシ基等の加水分
解性基がシリコン原子に結合した加水分解性シリル基を
有する特定の変性剤の好ましい例としては、例えば、次
の如き化合物が挙げられる。
ト基を有するシランカップリング剤。
級アルコキシ基を、R3はC1〜C6のアルキル基、m
=1〜3の整数、n=3−mである)
ップリング剤と有機ポリイソシアネートとの反応生成物
であり、該生成物が分子中に少なくとも一個の遊離イソ
シアネート基を有するもの。この際に用いられる反応性
有機官能基を有するシランカップリング剤としては、下
記の一般式のものが挙げられる。
基、エポキシ基、水酸基、チオール基等で、特に好まし
いものはアミノ基、エポキシ基、チオール基である。R
1〜R3 、m及びnは式1と同意義である。R4 は2
価の有機基であり、好ましいものはC2〜C20の脂肪族
基、芳香族、脂肪族芳香族であり、これらの基はその中
に連結基として、O、N、Sの各原子を有するものでっ
てもよい。
リル基を有するシランカップリング剤の好ましい具体例
を示すと以下の如くである。
ましいシランカップリング剤の例示であって、本発明は
これらの例示に限定されるものではない。従って、上述
の例示の化合物のみならず、その他公知の現在市販され
ており、市場から容易に入手し得る化合物は、いずれも
本発明において使用出来る。
機ポリイソシアネートとしては、従来公知のいずれのも
のも使用出来るが、例えば、好ましいものとしては、 トルエン−2,4−ジイソシアネート、 4−メトキシ−1,3−フェニレンジイソシアネート、 4−イソプロピル−1,3−フェニレンジイソシアネー
ト、 4−クロル−1,3−フェニレンジイソシアネート、 4−ブトキシ−1,3−フェニレンジイソシアネート、 2,4−ジイソシアネート−ジフェニルエーテル、 メチレンジイソシアネート、 4,4−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、 ジュリレンジイソシアネート、 1,5−ナフタレンジイソシアネート、 ベンジジンジイソシアネート、 o−ニトロベンジジンジイソシアネート、 4,4−ジイソシアネートジベンジル、 1,4−テトラメチレンジイソシアネート、 1,6−テトラメチレンジイソシアネート、 1,10−デカメチレンジイソシアネート、 1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート キシリレンジイソシアネート 4,4−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネー
ト)、 1,5−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート等が
挙げられる。
他の化合物との付加体、例えば、下記構造式のものが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
オールやポリアミンとを末端イソシアネートとなる様に
反応させて得られるウレタンプレポリマー等も、本発明
に当然使用することが出来る。中でも特に好ましいもの
は、無黄変性ポリイソシアネートである。
サンセグメントを有し、分子側鎖に加水分解性シリル基
を有する樹脂は、イソシアーネート基と反応する水酸基
等の活性水素を分子中に有する従来公知のシロキサンセ
グメント含有被膜形成樹脂と、前記の少なくとも一個の
イソシアネート基を有し、加水分解性シリル基を有する
シランカップリング剤(シリコーン変性剤)との反応に
よって製造することができる。 上記のシロキサンセグメ
ント含有被膜形成樹脂としては、従来公知の該樹脂がい
ずれも使用出来、例えば、少なくとも一個の遊離のイソ
シアネート基を有するシリコーン変性剤と、ポリビニル
ブチラール系樹脂、ポリビニルホルマール系樹脂、アク
リル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹
脂、塩化ビニル/酢酸ビニル/ビニルアルコール共重合
系樹脂、アルキッド系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリブタ
ジエン系樹脂、ポリウレア系樹脂、変性セルロース系樹
脂、シリコーン系樹脂、メラミン系樹脂、フッ素系樹
脂、ポリアミド系樹脂、フェノキシ系樹脂等との反応生
成物である各種のシリコーン−共重合樹脂、又は活性水
素基を有するシロキサン化合物とε−カプロラクトンと
の反応によって得られるシロキサン変性ポリエステル樹
脂等が挙げられる。これらのシロキサンセグメント含有
被膜形成樹脂は、例えば、ダイアロマーの名称で大日精
化工業(株)から容易に入手して使用することができ
る。更に本発明においては、変性されたポリシロキサン
セグメント含有被膜形成樹脂にポリシロキサンセグメン
トを有していない上記の樹脂を併用することも可能であ
る。尚、これらの樹脂は、いずれも単独でも混合物とし
ても使用出来、且つ有機溶剤中の溶液でも分散液でもよ
い。
或は水、スチーム等に接触させることにより、樹脂中の
加水分解性シリル基が架橋反応を起こし硬化する。この
為本発明ではこのシラノール縮合を促進させる為に剥離
性処理剤中に触媒を添加するのが好ましい。かかるの触
媒としては、一般にはアルキルチタン酸塩、オクチル酸
スズ、ジブチルチンジラウレートの如きカルボン酸塩、
ジブチルアミン−2−エチルヘキソエート等のアミノ
塩、並びに他の酸性触媒及び塩基性触媒が好ましい。そ
の使用量としては0.0001重量%〜5重量%の範囲
が好ましい。変性によるシラーノル基の含有量は、変性
樹脂の0.1重量%〜60重量%の範囲が好ましいが、
作業性、密着性を考えた場合、3重量%〜40重量%と
するのがより好ましい。
具体的に説明する。尚、文中部又は%とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。
ラコネート24A−100、旭化成製、NCO%=2
3.5)150部を室温でよく撹拌しながら、この中に
3−アミノプロピルトリエトキシシラン124部を徐々
に滴下して反応させ、無色透明で粘稠液状変性剤(I)
274部が得られた。得られた変性剤(I)は、赤外吸
収スペクトルによれば、2270cm-1に遊離のイソシ
アネート基による吸収が認められ、又、1090cm-1
に -Si-O- 基に基づく吸収帯を示していた。又、この変
性剤中のフリーのイソシアネート基を定量したところ、
理論値が4.20%であるのに対して実測値は3.92
%であった。
ンジイソシアネートとの付加体(コロネートHL、日本
ポリウレタン製、NCO%=12.5、固形分75%)
150部を室温でよく撹拌しながら、この中にN−フェ
ニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン76部を
徐々に滴下して反応させ、無色透明で粘稠液状変性剤
(II)185部が得られた。得られた変性剤(II)は、
赤外吸収スペクトルによれば、2270cm-1に遊離の
イソシアネート基による吸収が認められ、又、1090
cm-1に -Si-O- 基に基づく吸収帯を示していた。又、
この変性剤中のフリーのイソシアネート基を定量したと
ころ、理論値が3.12%であるのに対して実測値は
2.82%であった。
EH、旭化成製、NCO%=21.3)150部を室温
でよく撹拌しながら、この中にγ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン99部を徐々に滴下して反応させ、
無色透明で粘稠液状変性剤(III)249部が得られた。
得られた変性剤(III)は、赤外吸収スペクトルによれ
ば、2270cm-1に遊離のイソシアネート基による吸
収が認められ、又、1090cm-1に -Si-O- 基に基づ
く吸収帯を示していた。又、この変性剤中のフリーのイ
ソシアネート基を定量したところ、理論値が4.0%で
あるのに対して実測値は3.72%であった。
ーン変性剤とアクリルポリオールとの反応によって得ら
れる、シリコーン−アクリルポリオール共重合樹脂(固
形分40%、水酸基価32mgKOH/g、大日精化工
業製(ダイアロマー))300部に、参考例1の変性剤
(I)20部を加え、80℃で8時間反応させる。次
に、イソシアネート基が消失していることを確認した
後、固形分濃度を20%に調整して変性被膜形成樹脂溶
液(A)を得た。
ーン変性剤とポリビニルブチラール樹脂との反応によっ
て得られる、シリコーン−ポリビニルブチラール共重合
樹脂(固形分40%、水酸基価56mgKOH/g、大
日精化工業製(ダイアロマー))300部に、参考例2
の変性剤(II)24部を加え、80℃で8時間反応させ
る。次に、イソシアネート基が消失していることを確認
した後、固形分濃度を20%に調整して変性被膜形成樹
脂溶液(B)を得た。
ーン変性剤とポリビニルホルマール樹脂との反応によっ
て得られる、シリコーン−ポリビニルホルマール共重合
樹脂(固形分40%、水酸基価42mgKOH/g、大
日精化工業製(ダイアロマー))300部に、参考例3
の変性剤(III)21部を加え、80℃で8時間反応させ
る。次に、イソシアネート基が消失していることを確認
した後、固形分濃度を20%に調整して変性被膜形成樹
脂溶液(C)を得た。
大日精化工業製(ダイアロマー))300部にイソシア
ネート基を有するシランカップリング剤(CH3O)3Si(C
H2)3NCO(信越化学製(KBM−9007))15部を
加え、80℃で8時間反応させる。次に、イソシアネー
ト基が消失していることを確認した後、固形分濃度を2
0%に調整して変性被膜形成樹脂溶液(D)を得た。
トンとの反応によって得られる、シロキサン変性ポリエ
ステル樹脂(固形分50%、水酸基価12mgKOH/
g、大日精化工業製(ダイアロマー))300部にイソ
シアネート基を有するシランカップリング剤、(C2H5O)
3Si(CH2)3NCO(信越化学製(KBM−9007))12
部を加え、80℃で8時間反応させた。次に、イソシア
ネート基が消失していることを確認した後、固形分濃度
を20%に調整して変性被膜形成樹脂溶液(E)を得
た。
ルエチルケトン100部、水1.0部、オクチル酸スズ
0.01部を配合し、よく撹拌して本発明の剥離性処理
剤を得た。
ルエチルケトン100部、水1.0部、オクチル酸スズ
0.01部を配合し、よく撹拌して本発明の剥離性処理
剤を得た。
ルエチルケトン100部、水1.0部、オクチル酸スズ
0.01部を配合し、よく撹拌して本発明の剥離性処理
剤を得た。
ルエチルケトン100部、水1.0部、オクチル酸スズ
0.01部を配合し、よく撹拌して本発明の剥離性処理
剤を得た。
ルエチルケトン100部、水1.0部、オクチル酸スズ
0.01部を配合し、よく撹拌して本発明の剥離性処理
剤を得た。
及び1,3ブタンジオール15部を、200部のメチル
エチルケトンと50部のトルエンに溶解し、60℃でよ
く撹拌しながら、62部の水添加MDIを171部のメ
チルエチルケトンに溶解したものを徐々に滴下し、滴下
終了後80℃で6時間反応させた。この溶液は固形分3
5%であり、24,000 cps(20℃)の粘度を有し
ていた。又、この様にして形成した樹脂溶液100部、
シリコーンオイル(SH−200、東レダウコーニン
グ)5部、メチルエチルケトン300部からなる配合液
を比較用の塗布液とした。
ー(ダイキン工業(ルブロンL))3部、メチルエチル
ケトン/トルエン(=1/1)345部を配合し、配合
液とした。上記配合液にイソシアネート(固形分50
%、武田薬品工業製(タケネートD−204)を、樹脂
液:イソシアネート=24:3(重量比)の割合となる
様に添加し比較用の塗布液とした。
と触媒(PL−7)1部とをトルエン1,000部に溶
解し、シリコーン樹脂の塗布液とした。
モジュラス60Kg/cm2で、厚み50μmのポリ塩
化ビニルフイルムの片面に乾燥後の厚みが、0.6μm
になる様に塗布し、乾燥機中で溶剤を乾燥して剥離性被
膜層を有する試料を作成した。尚、温度を高温(100
℃以上)にすると、ポリ塩化ビニルフイルムが軟化して
フイルムとしての形状を保てなかった。上記試料を室温
(23℃、46%湿度)で15日間放置後、各種試験に
供した。この様に作成した各種の塗布基材上に、幅20
mmのアクリル系粘着テープ(積水化学製)を自重2K
gのゴムローラにて圧着し、室温条件(23℃、46%
湿度)で1日、高温条件(40℃、湿度90%以上)で
3日間夫々放置後、各試料の剥離性、残留接着性、残留
接着力保持率、剥離性被膜層の脱落性及びマジックイン
キによる筆記性の下記の各項目について測定して、実施
例については表1に、比較例については表2にその結果
を示した。
粘着テープを貼り付け、40℃で20g/cm2荷重の
条件で24時間保存した後、300mm/分の速度で1
80°の角度で引っ張り、剥離するのに要する力(g)
を測定した(20℃)。残留接着力 ;前記剥離性測定後の粘着テープをステンレ
ス板#280に貼着し、2kgのテープローラーに一往
復かけ、30分後に300mm/分の速度で180°の
角度で引っ張り、剥離するのに要する力(g)を測定し
た(20℃)。残留接着力保持率 ;剥離抵抗に供しなかった清浄な粘着
テープをステンレス板#280に貼着し、ステンレス板
に対する接着力(320g/20mm)を100%とし
た場合の残留接着力の%を示している。脱落性 ; 剥離性被膜層に50g/cm2 の荷重でガ
ーゼを一往復させた後の試料に対しての剥離性被膜層の
脱落性テストを行う。マジックインキによる筆記性 ;剥離性被膜層に市販の油
性マジックで字を書き、筆記の際のインクのはじきの有
無を調べた。
性剤で変性された分子側鎖に加水分解性シリル基を有す
る特定の樹脂を含有させることにより、該樹脂が空気中
の水分や湿気により架橋出来る為、一液硬化が可能とな
る為、剥離層の形成工程が簡略と出来る。又、該シリル
基の存在により、基材シートへの密着性が向上出来る。
Claims (2)
- 【請求項1】 シロキサンセグメントを有する樹脂を含
有する剥離性処理剤において、上記樹脂が少なくとも一
個の遊離イソシアネート基を有するシランカップリング
剤で変性され分子側鎖に加水分解性シリル基を有する樹
脂であることを特徴とする剥離性処理剤。 - 【請求項2】 空気中の水分で硬化させる請求項1に記
載の剥離性処理剤。
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP2415405A Expired - Lifetime JP2681847B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 剥離性処理剤 |
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Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5621042A (en) * | 1990-12-17 | 1997-04-15 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Coating compositions |
EP0718345B1 (en) * | 1994-12-12 | 2000-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Modification of resins with isocyanatosiloxanes |
US5700868A (en) * | 1995-07-25 | 1997-12-23 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Back-side coating formulations for heat-sensitive recording materials and heat-sensitive recording materials having a back layer coated therewith |
US5932352A (en) * | 1995-11-21 | 1999-08-03 | Higgins; David Edward | Release film |
US6159605A (en) * | 1997-02-18 | 2000-12-12 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Ink-jet recording sheet |
EP0925955B1 (en) * | 1997-12-25 | 2004-01-02 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Ink-jet recording sheet and coating formulation for the production of the sheet |
DE69825859T2 (de) * | 1998-01-13 | 2005-01-05 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Tintenstrahlaufzeichnungsblatt und Verfahren zur Herstellung des Blattes |
JP4214203B2 (ja) * | 1999-05-18 | 2009-01-28 | オリヱント化学工業株式会社 | 有機−無機複合材料およびその製造方法 |
EP1497495B1 (en) * | 2002-01-10 | 2007-09-12 | Voith Patent GmbH | Papermaking belts and industrial textiles with enhanced surface properties |
KR100746988B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2007-08-07 | 주식회사 케이씨씨 | 몰드 반경질 폼용 실리콘 조성물 |
CN101671354B (zh) * | 2009-09-17 | 2012-06-27 | 深圳超多维光电子有限公司 | 一种脱模剂的制备方法 |
JP7095283B2 (ja) * | 2018-01-04 | 2022-07-05 | 東洋紡株式会社 | 剥離層形成剤および、フレキシブル電子デバイスの製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3959242A (en) * | 1974-08-12 | 1976-05-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silane grafted poly(vinyl alcohol) film |
JPS553460A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-11 | Toray Silicone Co Ltd | Composition for forming release film |
US4261876A (en) * | 1978-10-24 | 1981-04-14 | Phillips Petroleum Company | Polysilicones-polybutadienediol blends as release coatings |
US4491650A (en) * | 1982-05-05 | 1985-01-01 | Essex Specialty Products, Inc. | Acrylic resin having pendant silane groups thereon, and methods of making and using the same |
US4546154A (en) * | 1983-05-23 | 1985-10-08 | Ici Americas Inc. | Process for forming mold releasable polyurethane, polyurea and polyureaurethane resins using isocyanate reactive polysiloxanes as internal mold release agents |
US4940846A (en) * | 1983-08-18 | 1990-07-10 | Rudolf Hinterwaldner | Hydrophobic and/or abhesive materials, reactive diluents |
US4534928A (en) * | 1983-12-19 | 1985-08-13 | Dow Corning Corporation | Molding process using room temperature curing silicone coatings to provide multiple release of articles |
DE3786328T2 (de) * | 1986-09-30 | 1993-10-21 | Kanegafuchi Chemical Ind | Härtbare Zusammensetzung auf der Basis eines silikonfunktionellen organischen Polymers. |
JPH0615594B2 (ja) * | 1986-10-29 | 1994-03-02 | 鐘淵化学工業株式会社 | 新規硬化性樹脂 |
US4942212A (en) * | 1988-01-20 | 1990-07-17 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Polyurethane resin and heat-sensitive recording medium |
US5169900A (en) * | 1988-08-05 | 1992-12-08 | Du Pont Canada Inc. | Polyolefin coatings and films having release characteristics |
JP3033105B2 (ja) * | 1989-11-27 | 2000-04-17 | 三井化学株式会社 | 含フッ素共重合体組成物、フッ素系塗料用組成物およびその塗膜 |
US5286815A (en) * | 1992-02-07 | 1994-02-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Moisture curable polysiloxane release coating compositions |
-
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