JP2667577B2 - 液晶特性を有するフェニルナフタレン - Google Patents
液晶特性を有するフェニルナフタレンInfo
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- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、液晶特性を有する新規フェニルナフタレ
ン、並びに液晶材料及び液晶装置での該フェニルナフタ
レンの使用に関する。
ン、並びに液晶材料及び液晶装置での該フェニルナフタ
レンの使用に関する。
液晶材料及び液晶装置は、ネマチック若しくはコレス
テリック（Ｎ若しくはＮ＊）相、又はスメクチック
（Ｓ）相、特にキラルスメクチックＣ（Sc＊）若しくは
スメクチックＡ（SA）相の電気光学特性を利用してい
る。使用されている最も一般的な型の液晶材料は、ネマ
チック相を示す液晶材料であり、これらは、例えば腕時
計、置時計、計算機、電子表示装置等で広範に使用され
ている。
テリック（Ｎ若しくはＮ＊）相、又はスメクチック
（Ｓ）相、特にキラルスメクチックＣ（Sc＊）若しくは
スメクチックＡ（SA）相の電気光学特性を利用してい
る。使用されている最も一般的な型の液晶材料は、ネマ
チック相を示す液晶材料であり、これらは、例えば腕時
計、置時計、計算機、電子表示装置等で広範に使用され
ている。
Sc＊相は数msec、更には数μsecで切替えられ得るの
で、強誘電性Sc＊相を示す液晶材料は、テレビ又はVDU
スクリーンのような高速切替表示装置で役立つ。Sc＊相
切替の原理はとりわけ、Ｎ Ａ Clark及びＳ Ｔ Lag
erwallによりApp−Phys Lett 36（1980）899に記載さ
れている。
で、強誘電性Sc＊相を示す液晶材料は、テレビ又はVDU
スクリーンのような高速切替表示装置で役立つ。Sc＊相
切替の原理はとりわけ、Ｎ Ａ Clark及びＳ Ｔ Lag
erwallによりApp−Phys Lett 36（1980）899に記載さ
れている。
SA液晶相を示す材料は、電傾効果を利用する表示装置
で使用され得る。
で使用され得る。
液晶材料は好ましくは、製造が簡単であり、また好ま
しくは室温を含む広範な温度域で持続し、複屈折のよう
な有用な物理化学特性を有する液相相を示している。液
晶材料の用途によっては、例えばいわゆる“電圧制御複
屈折”（ECB）効果形装置（例えばＭ Ｆ Schieckel及
びＫ Fahrenshon,App Phys Let（1971），19,2912を
参照）、薄膜トランジスタ（TFT）又は超ねじれネマチ
ック（STN）装置で、高複屈折が探求されている。全て
の好ましい必要特性が単一の液晶化合物中に認められる
ことは稀であり、一般に液晶材料は成分化合物の混合物
からなっている。このような使用に適した非常に多種の
液晶化合物は公知であり、当業者には明白であろう。
しくは室温を含む広範な温度域で持続し、複屈折のよう
な有用な物理化学特性を有する液相相を示している。液
晶材料の用途によっては、例えばいわゆる“電圧制御複
屈折”（ECB）効果形装置（例えばＭ Ｆ Schieckel及
びＫ Fahrenshon,App Phys Let（1971），19,2912を
参照）、薄膜トランジスタ（TFT）又は超ねじれネマチ
ック（STN）装置で、高複屈折が探求されている。全て
の好ましい必要特性が単一の液晶化合物中に認められる
ことは稀であり、一般に液晶材料は成分化合物の混合物
からなっている。このような使用に適した非常に多種の
液晶化合物は公知であり、当業者には明白であろう。
フェニルナフタレン系を主成分とする式： で表される液晶化合物は知られている。例えばBull So
c Chim Fr（1975）11−12（２）2521−６は上記式
（式中Ａはアルコキシであり、Ｂはアルキル又はアルコ
キシである。）で表される化合物を記載し、Helv Chim
Acta（1985）68（５）1406−26は上記式（式中Ａはア
ルキル又はアルコキシであり、Ｂはシアノ又はトリフル
オロメチルである。）で表される化合物を記載してい
る。本発明人は、改良された又は以前の特性にとって代
わる液晶特性を提供する新規化合物を確定する目的で更
にフェニルナフタレン系を探索するために、合成有機化
学の進歩を適用した。
c Chim Fr（1975）11−12（２）2521−６は上記式
（式中Ａはアルコキシであり、Ｂはアルキル又はアルコ
キシである。）で表される化合物を記載し、Helv Chim
Acta（1985）68（５）1406−26は上記式（式中Ａはア
ルキル又はアルコキシであり、Ｂはシアノ又はトリフル
オロメチルである。）で表される化合物を記載してい
る。本発明人は、改良された又は以前の特性にとって代
わる液晶特性を提供する新規化合物を確定する目的で更
にフェニルナフタレン系を探索するために、合成有機化
学の進歩を適用した。
本発明は、一般式I: （式中、R1及びR2はC1-15のアルキル、アルコキシル、
パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシル及び
アルキニルの中から選択され、R1はCNでもよく、またR2
はフッ素、CN又はNCSでもよい。ｍは０、１及び２であ
り、但し、R1がアルキル又はアルコキシル、R2がアルキ
ル、アルコキシル、パーフルオロアルキル又はCNなら
ば、ｍは１又は２である。）で表されるフェニルナフタ
レンを提供する。
パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシル及び
アルキニルの中から選択され、R1はCNでもよく、またR2
はフッ素、CN又はNCSでもよい。ｍは０、１及び２であ
り、但し、R1がアルキル又はアルコキシル、R2がアルキ
ル、アルコキシル、パーフルオロアルキル又はCNなら
ば、ｍは１又は２である。）で表されるフェニルナフタ
レンを提供する。
後述する本発明の好ましい実施例はとりわけ、製造の
簡単さ及びその液晶特性を考慮して、特に高複屈折ネマ
チック又は強誘電性Sc＊液晶材料への使用の好適性を考
慮して選択される。
簡単さ及びその液晶特性を考慮して、特に高複屈折ネマ
チック又は強誘電性Sc＊液晶材料への使用の好適性を考
慮して選択される。
アルキル又はアルコキシル置換基であるR1及び／又は
R2は好ましくは、ネマチック材料で使用するには１〜８
個の炭素原子を含み、スメクチック材料で使用するには
３〜12個の炭素原子を含んでいる。ネマチック材料で使
用するには、R1をアルキル若しくはアルコキシル、R2を
フッ素とする化合物、R1をアルキニル、R2をアルキル若
しくはアルコキシルとする化合物、又はR1をCN、R2をア
ルキル、アルコキシル若しくはアルキニルとする化合物
が好ましい。スメクチックＣ材料用としては好ましく
は、R1及びR2をｎ−アルキル又はｎ−アルコキシルの中
から選択し、ｍは１又は２、特に２であり、好ましくは
２位及び３位にフッ素を有する。
R2は好ましくは、ネマチック材料で使用するには１〜８
個の炭素原子を含み、スメクチック材料で使用するには
３〜12個の炭素原子を含んでいる。ネマチック材料で使
用するには、R1をアルキル若しくはアルコキシル、R2を
フッ素とする化合物、R1をアルキニル、R2をアルキル若
しくはアルコキシルとする化合物、又はR1をCN、R2をア
ルキル、アルコキシル若しくはアルキニルとする化合物
が好ましい。スメクチックＣ材料用としては好ましく
は、R1及びR2をｎ−アルキル又はｎ−アルコキシルの中
から選択し、ｍは１又は２、特に２であり、好ましくは
２位及び３位にフッ素を有する。
式Ｉで表されるフェニルナフタレンの好ましい全体構
造を以下の式（式中、Ｒ及びＲ′は独立的にアルキル又
はアルコキシルであり、Ｒ″はアルキルである）で表
す。
造を以下の式（式中、Ｒ及びＲ′は独立的にアルキル又
はアルコキシルであり、Ｒ″はアルキルである）で表
す。
ネマチック材料で使用するには、1.4,1.5,1.6,1.9,1.
10,1.11及び1.12の構造が好ましい。スメクチック材料
用には1.1の構造が好ましい。
10,1.11及び1.12の構造が好ましい。スメクチック材料
用には1.1の構造が好ましい。
添付図面の第１図に示す一般に適用し得るルートＡ〜
Ｄにより式Ｉのフェニルナフタレンを製造し得る。これ
らのルートでは、個々の段階の反応条件はよく知られて
いるが、最終生成物を得るために全ての段階を組み合わ
せることは新規方法である。最初に分子中にアミノ基を
R2として組み込み、例えば段階D1の硼酸をパラブロモア
ニリンと結合させ、次いでアミノ基をイソチオシナネー
トに変換して、R2がNCSの化合物、例えば1.8を製造する
のが好ましい。この製造方法は当業者には明白であろ
う。
Ｄにより式Ｉのフェニルナフタレンを製造し得る。これ
らのルートでは、個々の段階の反応条件はよく知られて
いるが、最終生成物を得るために全ての段階を組み合わ
せることは新規方法である。最初に分子中にアミノ基を
R2として組み込み、例えば段階D1の硼酸をパラブロモア
ニリンと結合させ、次いでアミノ基をイソチオシナネー
トに変換して、R2がNCSの化合物、例えば1.8を製造する
のが好ましい。この製造方法は当業者には明白であろ
う。
式： （式中、R2はアルキル又はアルコキシルである。）で表
される中間体の製造方法は、とりわけ公表されたWO 89
/02425及びWO 89/08687に記載されている。
される中間体の製造方法は、とりわけ公表されたWO 89
/02425及びWO 89/08687に記載されている。
本発明は更に、少なくとも１種の成分化合物を式Ｉの
フェニルナフタレンとする少なくとも２種の成分化合物
の混合物である液晶材料を提供する。この材料は、ネマ
チック又はスメクチック（例えばスメクチックC,Sc＊若
しくはSA）液晶相を示し得る。
フェニルナフタレンとする少なくとも２種の成分化合物
の混合物である液晶材料を提供する。この材料は、ネマ
チック又はスメクチック（例えばスメクチックC,Sc＊若
しくはSA）液晶相を示し得る。
特に式Ｉで表される多種のフェニルナフタレンは高複
屈折であり、前述した如くこの特性を必要とする用途に
は好適となる。特に、アルキン基を含んでいる式Ｉの化
合物の複屈折は高くなり得る。ある化合物の融点はかな
り高いけれども、場合によっては、例えば1.1,1.2,1.3,
1.5,1.6,1.7,1.10及び1.12のようにフェニル環上に１個
以上のフルオロ置換側基を導入することにより、融点を
有用に下げることができる。式Ｉのフェニルナフタレン
を、ネマチック液晶材料の成分及び他の公知のネマチッ
ク液晶化合物、特に例えば一般式II A,B及びC: （式中、RA及びRBは独立的にC1-10のｎ−アルキル又は
ｎ−アルコキシルであり、（Ｆ）は環の１つがフルオロ
置換基を有することを示している。）で表される化合
物、特に一般式II Aで表される化合物として使用し得
る。ネマチック液晶材料の成分として有用に含まれ得る
他の公知の化合物としては、例えば英国特許第1551043
号、英国特許第1556994号、英国特許第1592147号、英国
特許第1587819号、英国特許第1603076号、英国特許第20
11940号、英国特許第2023136号、英国特許第2027708
号、英国特許第2027027号、英国特許2063250号、英国特
許第2071649号、英国特許第2070594号、英国特許第2071
131号、英国特許第2081707号、英国特許第2079275号、
英国特許第2080820号、英国特許第2089345号、英国特許
出願公開第8203798号、ヨーロッパ特許第0060646号、英
国特許第2111974号、米国特許第4482472号、英国特許第
2118934号、米国特許第4506957号、英国特許第2121406
号、ヨーロッパ特許出願公開第83303348.3号、英国特許
第2134110号、ヨーロッパ特許出願公開第8430494.3号、
ヨーロッパ特許出願公開第84303240.0号に記載の化合物
が挙げられる。
屈折であり、前述した如くこの特性を必要とする用途に
は好適となる。特に、アルキン基を含んでいる式Ｉの化
合物の複屈折は高くなり得る。ある化合物の融点はかな
り高いけれども、場合によっては、例えば1.1,1.2,1.3,
1.5,1.6,1.7,1.10及び1.12のようにフェニル環上に１個
以上のフルオロ置換側基を導入することにより、融点を
有用に下げることができる。式Ｉのフェニルナフタレン
を、ネマチック液晶材料の成分及び他の公知のネマチッ
ク液晶化合物、特に例えば一般式II A,B及びC: （式中、RA及びRBは独立的にC1-10のｎ−アルキル又は
ｎ−アルコキシルであり、（Ｆ）は環の１つがフルオロ
置換基を有することを示している。）で表される化合
物、特に一般式II Aで表される化合物として使用し得
る。ネマチック液晶材料の成分として有用に含まれ得る
他の公知の化合物としては、例えば英国特許第1551043
号、英国特許第1556994号、英国特許第1592147号、英国
特許第1587819号、英国特許第1603076号、英国特許第20
11940号、英国特許第2023136号、英国特許第2027708
号、英国特許第2027027号、英国特許2063250号、英国特
許第2071649号、英国特許第2070594号、英国特許第2071
131号、英国特許第2081707号、英国特許第2079275号、
英国特許第2080820号、英国特許第2089345号、英国特許
出願公開第8203798号、ヨーロッパ特許第0060646号、英
国特許第2111974号、米国特許第4482472号、英国特許第
2118934号、米国特許第4506957号、英国特許第2121406
号、ヨーロッパ特許出願公開第83303348.3号、英国特許
第2134110号、ヨーロッパ特許出願公開第8430494.3号、
ヨーロッパ特許出願公開第84303240.0号に記載の化合物
が挙げられる。
高い複屈折が所望される用途に使用するには、混合物
は更に、式II D: （式中、RCはC1-10のｎ−アルキル又はｎ−アルコキシ
ルであり、任意の１カ所又は２カ所の使用可能な置換位
置にフルオロ置換基があってもよい）で表される１種以
上のフッ素化シアノビフェニル又はターフェニルを含み
得る。式II Dで表される化合物は知られており（PCT/GB
89/00647）、この化合物を加えることで複屈折を更に高
めることができる。
は更に、式II D: （式中、RCはC1-10のｎ−アルキル又はｎ−アルコキシ
ルであり、任意の１カ所又は２カ所の使用可能な置換位
置にフルオロ置換基があってもよい）で表される１種以
上のフッ素化シアノビフェニル又はターフェニルを含み
得る。式II Dで表される化合物は知られており（PCT/GB
89/00647）、この化合物を加えることで複屈折を更に高
めることができる。
本発明のネマチック液晶材料は更に、コレステリック
相を誘起させるための１種以上の光学活性化合物［特に
式II A（式中RAは（＋）−２−メチルブチルである。）
で表されるビフェニル］及び１種以上の多色性塗料（pl
eochronic dyes）を含み得る。
相を誘起させるための１種以上の光学活性化合物［特に
式II A（式中RAは（＋）−２−メチルブチルである。）
で表されるビフェニル］及び１種以上の多色性塗料（pl
eochronic dyes）を含み得る。
専一的ではないが通常、ネマチック液晶材料は５〜50
重量％の他の公知のネマチック量を含み得る。光学活性
化合物及び／又は多色染料が存在するとしても、一般に
せいぜい１重量％までである。
重量％の他の公知のネマチック量を含み得る。光学活性
化合物及び／又は多色染料が存在するとしても、一般に
せいぜい１重量％までである。
式Ｉで表されるフェニルナフタレンをスメクチックＣ
混合物の成分として使用してもよい。上記構造1.1の化
合物広範な温度域で持続するSc相を示し、この化合物を
使用すると、高速、例えばmsecレベルの切替速度を示す
Sc＊混合物が得られ得るので、スメクチックＣ混合物の
成分として使用するには、この化合物が特に好ましい。
混合物の成分として使用してもよい。上記構造1.1の化
合物広範な温度域で持続するSc相を示し、この化合物を
使用すると、高速、例えばmsecレベルの切替速度を示す
Sc＊混合物が得られ得るので、スメクチックＣ混合物の
成分として使用するには、この化合物が特に好ましい。
Sc相を示す他の化合物は、個々の成分化合物に対して
特性の改良された混合物を提供する。Sc相を示し、この
ように使用され得る好ましい公知の化合物には、式III
A及びIII B: （式中、RD及びREは独立的にC3−C12のｎ−アルキル又
はｎ−アルコキシルであり、式III Bのｎは１又は２で
ある。）表される公知の化合物が含まれる。式III Aで
は、フッ素置換基がエステル結合に隣接しているのが好
ましい。式III Bでは、フッ素はｎ＝１のときには中心
環上にあるのが好ましく、ｎ＝２のときには２、３位、
又は２′、３′位にあるのが好ましい。
特性の改良された混合物を提供する。Sc相を示し、この
ように使用され得る好ましい公知の化合物には、式III
A及びIII B: （式中、RD及びREは独立的にC3−C12のｎ−アルキル又
はｎ−アルコキシルであり、式III Bのｎは１又は２で
ある。）表される公知の化合物が含まれる。式III Aで
は、フッ素置換基がエステル結合に隣接しているのが好
ましい。式III Bでは、フッ素はｎ＝１のときには中心
環上にあるのが好ましく、ｎ＝２のときには２、３位、
又は２′、３′位にあるのが好ましい。
Sc混合物は更に、望ましくないスメクチック相（例え
ばSB）を抑制するか又はより高温で相転移配列SC−SAを
促進する添加剤を含み得る。これらの目的で使用し得る
添加剤の例としては、式III C又はIII D: （式中、RF及びRGは独立的にC1−C12のｎ−アルキル又
はｎ−アルコキシルである。）で表される化合物が挙げ
られる。
ばSB）を抑制するか又はより高温で相転移配列SC−SAを
促進する添加剤を含み得る。これらの目的で使用し得る
添加剤の例としては、式III C又はIII D: （式中、RF及びRGは独立的にC1−C12のｎ−アルキル又
はｎ−アルコキシルである。）で表される化合物が挙げ
られる。
混合物がSc＊相を示すようにさせるときには、混合物
中に１種以上の光学活性化合物、即ち“添加物（dopant
s）”を加える必要がある。このような多種多様な添加
物、例えばヨーロッパ特許出願公開第0110299号に記載
の化合物、即ち式： （式中、ＲはC1−C15のｎ−アルキル又はアルコキシル
である。）で表される１−メチルエプタノールのエステ
ルは知られている。
中に１種以上の光学活性化合物、即ち“添加物（dopant
s）”を加える必要がある。このような多種多様な添加
物、例えばヨーロッパ特許出願公開第0110299号に記載
の化合物、即ち式： （式中、ＲはC1−C15のｎ−アルキル又はアルコキシル
である。）で表される１−メチルエプタノールのエステ
ルは知られている。
しかしながら、特に好ましい添加物は、式IV: ［式中、RHはシクロアルキル、環状テルペノイド環系、
C1-8n−アルキル又はC1-8分枝状アルキル、特に式： （式中、ａは０又は１〜６の整数であり、ｂ及びｃは独
立的に１〜６である。）で表されるC1-4のｎ−アルキル
又は分枝状アルキルである。］で表される不斉置換基を
含む公知の化合物である。このような化合物では、RHは
メチル、CH（CH3）２又は樟脳残基が好ましい。
C1-8n−アルキル又はC1-8分枝状アルキル、特に式： （式中、ａは０又は１〜６の整数であり、ｂ及びｃは独
立的に１〜６である。）で表されるC1-4のｎ−アルキル
又は分枝状アルキルである。］で表される不斉置換基を
含む公知の化合物である。このような化合物では、RHは
メチル、CH（CH3）２又は樟脳残基が好ましい。
このような添加物の好適な例はWO 87/07890及びPCT/
GB 88/01111に記載されている。
GB 88/01111に記載されている。
他の好ましい型の光学活性添加物は、例えば式V: （式中、RIはC1-12のｎ−アルキル又はｎ−アルコキシ
ルであり、Ｒ＊は１−メチルヘプチルである。）で表さ
れる、WO87/06577に開示されているナフチルエステルで
ある。
ルであり、Ｒ＊は１−メチルヘプチルである。）で表さ
れる、WO87/06577に開示されているナフチルエステルで
ある。
有利には、Sc＊混合物は、相反する螺旋状ねじり効果
を有する少なくとも２種の光学活性添加物を含み得る。
を有する少なくとも２種の光学活性添加物を含み得る。
専一的ではないが通常、本発明の強誘電性Sc＊混合物
は、１〜99重量％の式Ｉの化合物と、Sc相を示す０〜99
重量％の他の化合物と、０〜30重量％の添加剤と、１〜
20重量％の光学活性化合物とを含み得る。
は、１〜99重量％の式Ｉの化合物と、Sc相を示す０〜99
重量％の他の化合物と、０〜30重量％の添加剤と、１〜
20重量％の光学活性化合物とを含み得る。
本発明の液晶材料を構造及び操作方法が公知の表示装
置に使用し得る。電気光学表示装置は通常２つの基板か
らなり、これらの基板の間に液晶材料相が挟まれ得る。
少なくとも一方の基板は光学的に透明であり、両方の基
板は、好ましくは透明材料からなる電極を対向面上に有
する。電極を介して液晶材料相に電界を適用することに
より、直接又は好ましくは１つ以上の偏光フィルターを
通して見ることができる電気光学効果が得られる。
置に使用し得る。電気光学表示装置は通常２つの基板か
らなり、これらの基板の間に液晶材料相が挟まれ得る。
少なくとも一方の基板は光学的に透明であり、両方の基
板は、好ましくは透明材料からなる電極を対向面上に有
する。電極を介して液晶材料相に電界を適用することに
より、直接又は好ましくは１つ以上の偏光フィルターを
通して見ることができる電気光学効果が得られる。
ECB効果形装置で使用するには、本発明の高複屈折ネ
マチック材料を有するのが特に好適であり得る。これら
の高複屈折ネマチック材料は更に、液晶材料の小さな液
滴が透明ポリマーのマトリックス内に分散している高分
子分散液晶（pDLC）材料で使用するのに特に好適であり
得る。
マチック材料を有するのが特に好適であり得る。これら
の高複屈折ネマチック材料は更に、液晶材料の小さな液
滴が透明ポリマーのマトリックス内に分散している高分
子分散液晶（pDLC）材料で使用するのに特に好適であり
得る。
これから、式Ｉのフェニルナフタレンの製造用の概略
的なルートA,B,C,Dを示す第１図を参照して、本発明の
非制限的な実施例を説明する。
的なルートA,B,C,Dを示す第１図を参照して、本発明の
非制限的な実施例を説明する。
各合成では、硫酸マグネシウムで乾燥した。
実施例１−式： で表される物質を製造するために使用するルートＡ段階
A1（Ｒ＝ブチル） １−ブロモブタン（50g,0.36mol）をアセトン（90m
l）に溶解した溶液を、アセトン（1L）中２−ヒドロキ
シ−６−ブロモナフタレン（40g,0.18mol）及び炭酸カ
リウム（51g,0.37mol）の撹拌還流混合物に滴下した。
撹拌した勘合物を還流下で24時間加熱した。炭酸カリウ
ムを去し、液に水を加えて、生成物をエーテル中に
（２度）抽出した。一緒にしたエーテル抽出物を水、５
％水酸化ナトリウム及び水で洗浄し、乾燥した。溶媒及
び過剰の１−ブロモブタンを真空除去して、オフホワイ
ト粉末を得、この粉末をエタノールから再結晶した。収
量32.2g（64％）、融点52〜53℃。
A1（Ｒ＝ブチル） １−ブロモブタン（50g,0.36mol）をアセトン（90m
l）に溶解した溶液を、アセトン（1L）中２−ヒドロキ
シ−６−ブロモナフタレン（40g,0.18mol）及び炭酸カ
リウム（51g,0.37mol）の撹拌還流混合物に滴下した。
撹拌した勘合物を還流下で24時間加熱した。炭酸カリウ
ムを去し、液に水を加えて、生成物をエーテル中に
（２度）抽出した。一緒にしたエーテル抽出物を水、５
％水酸化ナトリウム及び水で洗浄し、乾燥した。溶媒及
び過剰の１−ブロモブタンを真空除去して、オフホワイ
ト粉末を得、この粉末をエタノールから再結晶した。収
量32.2g（64％）、融点52〜53℃。
Ｒをメチルとする代替方法では、２−ヒドロキシ−６
−ブロモナフタレン（50g,0.224mol）及び水酸化カリウ
ム（15g,0.268mol）の撹拌した水溶液に、硫酸ジメチル
（33.80g,0.268mol）を室温で添加した。撹拌した混合
物を70℃で１時間加熱し、一晩中室温で撹拌した。生成
物を別して、10％水酸化ナトリウム、水で洗浄し、十
分に乾燥し、次いでジクロロメタン中に抽出した。有機
抽出物を10％水酸化ナトリウム、水で洗浄し、乾燥し
た。溶媒を真空除去して、無色の固体を得た。収量50.9
g（96％）、融点108〜110℃。
−ブロモナフタレン（50g,0.224mol）及び水酸化カリウ
ム（15g,0.268mol）の撹拌した水溶液に、硫酸ジメチル
（33.80g,0.268mol）を室温で添加した。撹拌した混合
物を70℃で１時間加熱し、一晩中室温で撹拌した。生成
物を別して、10％水酸化ナトリウム、水で洗浄し、十
分に乾燥し、次いでジクロロメタン中に抽出した。有機
抽出物を10％水酸化ナトリウム、水で洗浄し、乾燥し
た。溶媒を真空除去して、無色の固体を得た。収量50.9
g（96％）、融点108〜110℃。
段階A2 Ｎ−フェニルトリフルアミド（4.93g,0.0138mol）を
乾燥ジクロロメタン（25ml）に溶解した溶液を、２−ヒ
ドロキシ−６−ブロモナフタレン（2.80g,0.0126mol）
を乾燥ジクロロメタン（40ml）及び乾燥トリエチルアミ
ン（2.55g,0.025mol）に溶解させて、撹拌し、（−78℃
に）冷却した溶液に乾燥窒素下で滴下した。撹拌した混
合物を一晩中室温に暖め、次いで炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、分離した水相をジクロロメタンで洗浄した。
一緒にした有機抽出物を水で洗浄して、乾燥した。溶媒
を真空除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル／ジクロロメタン）で精製して、無色の固体を
得た。収量7.20g（99％）、融点93〜94℃。
乾燥ジクロロメタン（25ml）に溶解した溶液を、２−ヒ
ドロキシ−６−ブロモナフタレン（2.80g,0.0126mol）
を乾燥ジクロロメタン（40ml）及び乾燥トリエチルアミ
ン（2.55g,0.025mol）に溶解させて、撹拌し、（−78℃
に）冷却した溶液に乾燥窒素下で滴下した。撹拌した混
合物を一晩中室温に暖め、次いで炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、分離した水相をジクロロメタンで洗浄した。
一緒にした有機抽出物を水で洗浄して、乾燥した。溶媒
を真空除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル／ジクロロメタン）で精製して、無色の固体を
得た。収量7.20g（99％）、融点93〜94℃。
段階A3 ペント−１−イン（1.20g,0.015mol）を乾燥THF（10m
l）に溶解し、撹拌し、（−５〜０℃に）冷却した溶液
に、ｎ−ブチルリチウム溶液（6ml,ヘキサン中に2.5m）
を乾燥窒素下で滴下した。この混合物を室温で15分間撹
拌し、（段階A2で製造した）６−ブロモナフト−２−イ
ルトリフレート（4.80g,0.0135mol）を乾燥THF（20ml）
に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下し、次いでテトラキ
ス（トリフェニルホルフィン）パラジウム（０）（“TT
PP"）（0.5g,0.43mmol）を添加した。混合物を還流下で
加熱し（90℃で４時間）、次いで10％塩酸中に注入し
た。生成物をエーテル中に（２度）抽出し、一緒にした
エーテル抽出物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
乾燥した。溶媒を真空除去し、粗生成物カラムクロマト
グラフィー（シリカゲル／石油留分（沸点40〜60℃））
で生成して、無色の固体を得た。収量2.10g（57％）。
l）に溶解し、撹拌し、（−５〜０℃に）冷却した溶液
に、ｎ−ブチルリチウム溶液（6ml,ヘキサン中に2.5m）
を乾燥窒素下で滴下した。この混合物を室温で15分間撹
拌し、（段階A2で製造した）６−ブロモナフト−２−イ
ルトリフレート（4.80g,0.0135mol）を乾燥THF（20ml）
に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下し、次いでテトラキ
ス（トリフェニルホルフィン）パラジウム（０）（“TT
PP"）（0.5g,0.43mmol）を添加した。混合物を還流下で
加熱し（90℃で４時間）、次いで10％塩酸中に注入し
た。生成物をエーテル中に（２度）抽出し、一緒にした
エーテル抽出物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
乾燥した。溶媒を真空除去し、粗生成物カラムクロマト
グラフィー（シリカゲル／石油留分（沸点40〜60℃））
で生成して、無色の固体を得た。収量2.10g（57％）。
この生成物を段階B1,C1,D1で直接使用するか又は公知
の方法で還元して、アルキニル基をアルキル基に変換す
ることができた。
の方法で還元して、アルキニル基をアルキル基に変換す
ることができた。
実施例２−式： で表される物質の製造のために使用するルートＢ 段階B1 上記段階A1を介して製造した２−オクチルオキシ−６
−ブロモナフタレン（1.75g,5.22mol）の溶解したエタ
ノール（15ml）溶液を、（公知の）１−ペンチル−2,3
−ジフルオロフェニル硼酸（1.60g,7.02mmol）及びTTPP
（0.312g,0.27mol）をベンゼン（30ml）に溶解させて、
撹拌した溶液及び2M炭酸ナトリウム（30ml）に乾燥窒素
下で室温にて添加した。撹拌した混合物を還流下で23時
間加熱した（100℃）。生成物を２度エーテル中に抽出
し、一緒にしたエーテル抽出物を塩水で洗浄し、乾燥し
た。溶媒を真空除去し、残留物をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル／石油留分（沸点40〜60℃）−ジクロ
ロメタン10:1）で精製して、無色の固体を得た。この固
体をエタノール−酢酸エチル（20:1）から再結晶して、
無色の結晶を得た。収量1.90g（83％）。
−ブロモナフタレン（1.75g,5.22mol）の溶解したエタ
ノール（15ml）溶液を、（公知の）１−ペンチル−2,3
−ジフルオロフェニル硼酸（1.60g,7.02mmol）及びTTPP
（0.312g,0.27mol）をベンゼン（30ml）に溶解させて、
撹拌した溶液及び2M炭酸ナトリウム（30ml）に乾燥窒素
下で室温にて添加した。撹拌した混合物を還流下で23時
間加熱した（100℃）。生成物を２度エーテル中に抽出
し、一緒にしたエーテル抽出物を塩水で洗浄し、乾燥し
た。溶媒を真空除去し、残留物をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル／石油留分（沸点40〜60℃）−ジクロ
ロメタン10:1）で精製して、無色の固体を得た。この固
体をエタノール−酢酸エチル（20:1）から再結晶して、
無色の結晶を得た。収量1.90g（83％）。
段階A3の生成物及び公知の１−ブチルオキシ−３−フ
ルオロフェニル硼酸を使用し、同様の方法により、式： で表される化合物を製造した。収率63％。
ルオロフェニル硼酸を使用し、同様の方法により、式： で表される化合物を製造した。収率63％。
実施例３−式： で表される物質の製造のために使用するルートＣ 段階C1 乾燥DMF（75ml）中２−メトキシ−６−ブロモナフタ
レン（12g,0.051mol）及びシアン化銅（Ｉ）（5.26g,0.
059mol）の混合物を185℃で５時間加熱した。冷却した
混合物を10％塩酸中に注入し、生成物をエーテル中に抽
出した。不溶性の塩を去し、分離した水層を塩水で洗
浄し、乾燥した。溶媒を真空除去し、残留物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル／石油留分（沸点40〜60
℃）−ジクロロメタン1:2）で精製して、淡黄色固体を
得た。収量7.60g（81％）、融点103〜104℃。
レン（12g,0.051mol）及びシアン化銅（Ｉ）（5.26g,0.
059mol）の混合物を185℃で５時間加熱した。冷却した
混合物を10％塩酸中に注入し、生成物をエーテル中に抽
出した。不溶性の塩を去し、分離した水層を塩水で洗
浄し、乾燥した。溶媒を真空除去し、残留物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル／石油留分（沸点40〜60
℃）−ジクロロメタン1:2）で精製して、淡黄色固体を
得た。収量7.60g（81％）、融点103〜104℃。
段階C2 段階C1の生成物（6.90g,0.0377mol）を乾燥ジクロロ
メタン（125ml）に溶解し、撹拌し、（−78℃に）冷却
した溶液に、三臭化硼素（24g,10.0ml,0.0956mol）の溶
解した乾燥ジクロロメタン（200ml）溶液を乾燥窒素下
で滴下した。撹拌した混合物を一晩中室温に暖めた。水
を注意深く添加して、黄色沈澱物を生成させた。生成物
を２度エーテル中に抽出し、一緒にした有機抽出物を水
で洗浄して、乾燥した。溶媒を真空除去した。収量6.40
g（100％）、融点156〜157℃。
メタン（125ml）に溶解し、撹拌し、（−78℃に）冷却
した溶液に、三臭化硼素（24g,10.0ml,0.0956mol）の溶
解した乾燥ジクロロメタン（200ml）溶液を乾燥窒素下
で滴下した。撹拌した混合物を一晩中室温に暖めた。水
を注意深く添加して、黄色沈澱物を生成させた。生成物
を２度エーテル中に抽出し、一緒にした有機抽出物を水
で洗浄して、乾燥した。溶媒を真空除去した。収量6.40
g（100％）、融点156〜157℃。
段階C3 製造方法は前記段階A2で記載した通りである。量は以
下の通りである:N−フェニルトリフルアミド（9g,0.024
mol）、段階C2の生成物（4g,0.024mol）、トリエチルア
ミン（4.9g,0.049mol）。収量7.20g（99％）、融点93〜
94℃。
下の通りである:N−フェニルトリフルアミド（9g,0.024
mol）、段階C2の生成物（4g,0.024mol）、トリエチルア
ミン（4.9g,0.049mol）。収量7.20g（99％）、融点93〜
94℃。
段階C4 硼酸カップリング段階の方法は段階B1で説明した通り
であり、ブロモナフタレンの代わりに段階C3の生成物を
使用し、またTTPPと共に塩化リチウムを添加した。量は
以下の通りである：段階C3の生成物（0.53g,1.76mmo
l）、WO 89/02425の30〜31ページに記載の如く製造し
た４−ｎ−ブチルオキシフェニル硼酸（0.45g,2.32mmo
l）、TTPP（0.13g,0.11mmol）、塩化リチウム（0.22g,
5.22mmol）。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル／石油留分（沸点40〜60℃）−ジクロロメタン
1:1）で精製し、無色の固体を得、この固体をヘキサン
−ジメトキシエタン（1:1）から再結晶して、無色の結
晶を得た。収量0.30g（58％）。
であり、ブロモナフタレンの代わりに段階C3の生成物を
使用し、またTTPPと共に塩化リチウムを添加した。量は
以下の通りである：段階C3の生成物（0.53g,1.76mmo
l）、WO 89/02425の30〜31ページに記載の如く製造し
た４−ｎ−ブチルオキシフェニル硼酸（0.45g,2.32mmo
l）、TTPP（0.13g,0.11mmol）、塩化リチウム（0.22g,
5.22mmol）。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル／石油留分（沸点40〜60℃）−ジクロロメタン
1:1）で精製し、無色の固体を得、この固体をヘキサン
−ジメトキシエタン（1:1）から再結晶して、無色の結
晶を得た。収量0.30g（58％）。
同様の方法により、式： で表される化合物を製造した。４−ブチルオキシ−２−
フルオロフェニル硼酸をWO 89/02425の34〜35ページに
記載の如く製造した。４−ペント−１−イニルフェニル
硼酸を以下の如く製造した。
フルオロフェニル硼酸をWO 89/02425の34〜35ページに
記載の如く製造した。４−ペント−１−イニルフェニル
硼酸を以下の如く製造した。
ペント−１−イン（5.28g,0.078mol）を乾燥THF（50m
l）に溶解し、撹拌し、（−５〜０℃に）冷却した溶液
に、ｎ−ブチルリチウム溶液（7.8ml,ヘキサン中に10M,
0.078mol）を乾燥窒素下で滴下した。この混合物を10分
間撹拌し、次いで乾燥塩化亜鉛（10.80g,0.079mol）の
溶解した乾燥THF（100ml）溶液を−５〜０℃で滴下し
た。混合物を室温で15分間撹拌し、パラヨードブロモベ
ンゼン（5.28g,0.078mol）の溶解した乾燥THF（100ml）
溶液を−５〜０℃で滴下した。次いで、TTPP（2.31g,2.
0mmol）を添加した。混合物を一晩中撹拌し、次いで10
％塩酸中に注入した。生成物を２度エーテル中に抽出
し、一緒にしたエーテル抽出物を炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄し、乾燥した。溶媒を真空除去した。収量14.2
0g（82％）。
l）に溶解し、撹拌し、（−５〜０℃に）冷却した溶液
に、ｎ−ブチルリチウム溶液（7.8ml,ヘキサン中に10M,
0.078mol）を乾燥窒素下で滴下した。この混合物を10分
間撹拌し、次いで乾燥塩化亜鉛（10.80g,0.079mol）の
溶解した乾燥THF（100ml）溶液を−５〜０℃で滴下し
た。混合物を室温で15分間撹拌し、パラヨードブロモベ
ンゼン（5.28g,0.078mol）の溶解した乾燥THF（100ml）
溶液を−５〜０℃で滴下した。次いで、TTPP（2.31g,2.
0mmol）を添加した。混合物を一晩中撹拌し、次いで10
％塩酸中に注入した。生成物を２度エーテル中に抽出
し、一緒にしたエーテル抽出物を炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄し、乾燥した。溶媒を真空除去した。収量14.2
0g（82％）。
WO 89/02425の31ページに記載の段階1Bで使用したの
と同一の方法により得られた硼酸中のこの１−ブロモ−
４−ペント−１−イニルベンゼン（13.45g,0.06mmol）
の収率は91％であった。使用量は次の通りである：マグ
ネシウム（1.7g,0.07mol），硼酸トリイソプロピル（23
g,0.12mol）。
と同一の方法により得られた硼酸中のこの１−ブロモ−
４−ペント−１−イニルベンゼン（13.45g,0.06mmol）
の収率は91％であった。使用量は次の通りである：マグ
ネシウム（1.7g,0.07mol），硼酸トリイソプロピル（23
g,0.12mol）。
実施例４−式： で表される物質の製造のために使用するルートＤ 段階D1 （段階A1で製造した）２−ブロモ−６−ブトキシナフ
タレン（8.60g,0.031mol）を乾燥THF（60ml）に、溶解
し、（−78℃に）冷却した溶液に、Ｎ−ブチルリチウム
（12.40ml,ヘキサン中に2.5M,0.031mol）を乾燥窒素下
で滴下した。反応混合物をこのような条件下で2.5時間
維持し、次いで硼酸トリイソプロピル（12g,0.064mol）
を乾燥THF（50ml）に溶解し、予め冷却した溶液を−78
℃で滴下した。混合物を一晩中室温に暖め、次いで10％
塩酸（80ml）と一緒に１時間撹拌した。生成物を２度エ
ーテルに抽出し、一緒にした抽出物を水で洗浄し、乾燥
した。溶媒を真空除去し、無色の固体を得た。収量8.5g
（100％）。
タレン（8.60g,0.031mol）を乾燥THF（60ml）に、溶解
し、（−78℃に）冷却した溶液に、Ｎ−ブチルリチウム
（12.40ml,ヘキサン中に2.5M,0.031mol）を乾燥窒素下
で滴下した。反応混合物をこのような条件下で2.5時間
維持し、次いで硼酸トリイソプロピル（12g,0.064mol）
を乾燥THF（50ml）に溶解し、予め冷却した溶液を−78
℃で滴下した。混合物を一晩中室温に暖め、次いで10％
塩酸（80ml）と一緒に１時間撹拌した。生成物を２度エ
ーテルに抽出し、一緒にした抽出物を水で洗浄し、乾燥
した。溶媒を真空除去し、無色の固体を得た。収量8.5g
（100％）。
段階D2 段階D1製造した硼酸（2.27g,9.30mol）と、（公知
の）１−ブロモ−2,4−ジフルオロベンゼン（1.37g,7.1
0mmol）とのカップリングを、TTPP（0.26g,0.23mmol）
を使用して前記段階B1の方法により実施した。生成物を
エタノールから再結晶して、無色の結晶を得た。収量1.
40g（63％）。
の）１−ブロモ−2,4−ジフルオロベンゼン（1.37g,7.1
0mmol）とのカップリングを、TTPP（0.26g,0.23mmol）
を使用して前記段階B1の方法により実施した。生成物を
エタノールから再結晶して、無色の結晶を得た。収量1.
40g（63％）。
同様の方法を適用し、また公知の４−ブロモ−３−フ
ルオロトリフルオロメチルベンゼン、１−ブロモ−3,4
−ジフルオロベンゼン及びパラブロモフルオロベンゼン
を使用して、式： で表される化合物を製造した。
ルオロトリフルオロメチルベンゼン、１−ブロモ−3,4
−ジフルオロベンゼン及びパラブロモフルオロベンゼン
を使用して、式： で表される化合物を製造した。
実施例５−製造した化合物の特性 これらの特性は、式Ｉで表されるフェニルナフタレン
が有用なネマチック及び／又はスメクチックＣ液晶特性
を有し、また広範な温度域でこれらの有用な相を示すこ
とを指示している。
が有用なネマチック及び／又はスメクチックＣ液晶特性
を有し、また広範な温度域でこれらの有用な相を示すこ
とを指示している。
実施例６−強誘電性Sc＊液晶混合物 式： で表される組成の混合物を製造した。この混合物は Ｋ ５ Sc＊ 33 SA 75 Ｎ 80.5 Ｉ の液晶転移を示した。
混合物は以下に示す如き自発分極Ps（nC cm-2）及び
Sc＊円錐角（cone angles）を示した。 表３ 温度（℃） Ps（nC cm-2） 円錐角（゜） 32 0.1 3.5 30 1.3 6.5 28 1.8 8.5 25 2.2 10.5 20 2.8 11 18 2.9 15 3.1 10 3.3 ５ 3.5 2.0μｍのセルを25で℃使用して、この混合物の切替
速度を以下の如く測定した。 表４ 電圧（Ｖピーク） 応答時間（μsec） 20 120 30 76 40 54 50 45 60 37 70 32 従って、この混合物は、室温Sc＊相を示す高速切替強
誘電性Sc＊材料である。
Sc＊円錐角（cone angles）を示した。 表３ 温度（℃） Ps（nC cm-2） 円錐角（゜） 32 0.1 3.5 30 1.3 6.5 28 1.8 8.5 25 2.2 10.5 20 2.8 11 18 2.9 15 3.1 10 3.3 ５ 3.5 2.0μｍのセルを25で℃使用して、この混合物の切替
速度を以下の如く測定した。 表４ 電圧（Ｖピーク） 応答時間（μsec） 20 120 30 76 40 54 50 45 60 37 70 32 従って、この混合物は、室温Sc＊相を示す高速切替強
誘電性Sc＊材料である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 311/28 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 311/28 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/42 19/42 (72)発明者 トイン，ケネス・ジヨンソン イギリス国、ノース・ハンバーサイド・ エイチ・ユー・６・８・キユー・ダブリ ユ、ハル、ホール・ロード・25 (72)発明者 レイシー，デビツド イギリス国、ノース・ハンバーサイド・ エイチ・ユー・18・９・エヌ・エヌ、ハ ル、キルデイル・クローズ・19 (72)発明者 ハード，マイケル イギリス国、ノース・ハンバーサイド・ エイチ・ユー・18・９・エヌ・エヌ、ハ ル、アンラバイ・パーク・ロード・サウ ス・22
Claims (17)
- 【請求項１】一般式I: （式中、R1及びR2はC1-15のアルキル、アルコキシル、
パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシル及び
アルキニルの中から選択され、R1はCNでもよく、またR2
はフッ素、CN又はNCSでもよい。ｍは０、１又は２であ
り、但し、R1がアルキル又はアルコキシル、R2がアルキ
ル、アルコキシル、パーフルオロアルキル又はCNなら
ば、ｍは１又は２である。）で表されるフェニルナフタ
レン。 - 【請求項２】R1及びR2がアルキル又はアルコキシルの中
から独立的に選択され、ｍが１又は２であることを特徴
とする請求項１に記載のフェニルナフタレン。 - 【請求項３】式： で表されることを特徴とする請求項２に記載のフェニル
ナフタレン。 - 【請求項４】R1がアルキル又はアルコキシルであり、R2
がフッ素であることを特徴とする請求項１に記載のフェ
ニルナフタレン。 - 【請求項５】式： で表されることを特徴とする請求項４に記載のフェニル
ナフタレン。 - 【請求項６】以下のいずれかの式： で表されることを特徴とする請求項４に記載のフェニル
ナフタレン。 - 【請求項７】R1がCNであり、R1がアルキル、アルコキシ
ル又はアルキニルであることを特徴とする請求項１に記
載のフェニルナフタレン。 - 【請求項８】式： （式中、R2はアルキル又はアルコキシルである。）で表
されることを特徴とする請求項７に記載のフェニルナフ
タレン。 - 【請求項９】式： （式中、R2はアルキル又はアルコキシルである。）で表
されることを特徴とする請求項７に記載のフェニルナフ
タレン。 - 【請求項１０】式： （式中、Ｒ″はアルキルである。）で表されることを特
徴とする請求項７に記載のフェニルナフタレン。 - 【請求項１１】R1がアルキニルであり、R2がアルキル又
はアルコキシルであることを特徴とする請求項１に記載
のフェニルナフタレン。 - 【請求項１２】式： （式中、R2はアルキル又はアルコキシルであり、Ｒ″は
アルキルである。）で表されることを特徴とする請求項
11に記載のフェニルナフタレン。 - 【請求項１３】以下のいずれかの式 （式中、R1はアルキル又はアルコキシルである。）で表
されることを特徴とする請求項１に記載のフェニルナフ
タレン。 - 【請求項１４】少なくとも１種の成分化合物を請求項１
に記載の式Ｉで表されるフェニルナフタレンとする、少
なくとも２種の成分化合物の混合物である混晶材料。 - 【請求項１５】前記液晶材料が、式Ｉ（式中、R1がアル
キル若しくはアルコキシルで、R2がフッ素であるか、R1
がアルキニルで、R2がアルキル若しくはアルコキシルで
あるか、又はR1がCNで、R2がアルキル、アルコキシル若
しくはアルキニルである。）で表されるフェニルナフタ
レンを５〜５重量％含んでいるネマチック材料であり、
またこの材料が、式II A,II B又II C: （式中、RA及びRBは独立的にC1-10のｎ−アルキル又は
ｎ−アルコキシルであり、（Ｆ）は環の１つがフルオロ
置換基を有することを示している。）で表される化合物
を50〜95重量％含んでいることを特徴とする請求項14に
記載の液晶材料。 - 【請求項１６】式Ｉ（式中、R1及びR2はｎ−アルキル又
はｎ−アルコキシルの中から選択され、ｍは１又は２で
ある。）で表されるフェニルナフタレンを１〜99重量％
含んでいる強誘電性キラルスメクチックＣ液晶材料であ
り、この材料が、１〜20重量％の光学活性化合物を含
み、全体で100重量％になることを特徴とする請求項14
に記載の液晶材料。 - 【請求項１７】ｍが２であり、フッ素が２位、３位にあ
ることを特徴とする請求項16に記載の材料。
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