JP2651736B2 - 乳化重合用乳化剤 - Google Patents
乳化重合用乳化剤Info
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Description
〔産業上の利用分野〕 本発明は乳化重合用乳化剤に関する。 〔従来の技術〕 乳化重合用乳化剤としては、従来よりドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル等のアニオン系界面活性剤やノニオン系
界面活性剤が利用されているが、これらの乳化剤を用い
たポリマーエマルジョンから得られたポリマーフィルム
では、使用した乳化剤が、遊離の状態でポリマーフィル
ム中に残留するため、フィルムの耐水性、接着性が劣る
等の問題点がある。 そこで、上記の問題点の改善策として、共重合性の不
飽和基を有する反応性乳化剤が数多く提案されている。 例えば、特公昭46−12472号、特開昭54−144317号、
特公昭46−34894号、特公昭56−29657号、特開昭51−30
285号、特公昭49−46291号及び特開昭56−127697号等に
はアニオン性の反応性界面活性剤が記載され、また、特
開昭56−28208号及び特開昭50−98484号等には非イオン
性の反応性界面活性剤につきそれぞれ記載されていて、
各種モノマーについて乳化重合が試みられている。 一般に、共重合性の不飽和基としてアクリル基又はメ
タクリル基を有する反応性乳化剤は、モノマーとの共重
合性は優れているものの、逆に乳化重合時の安定性に問
題があり、重合中の凝集物が多かったり、生成粒子が粗
く、経時安定性が劣る等の問題点を有している。 また、アリル基を有する反応性乳化剤は、モノマーと
の共重合性が劣る場合が多く、ポリマーエマルジョンか
ら得られたポリマーフィルムも耐水性、接着性において
充分満足し得るものが得られない。 〔発明が解決しようとする課題〕 以上の実情に鑑み、本発明は、乳化重合安定性が良好
で、しかも、ポリマーエマルジョンから得られたポリマ
ーフィルムの耐水性、接着性を著しく改善できる改良さ
れた反応性乳化重合用乳化剤を提供することを目的とす
る。
ンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル等のアニオン系界面活性剤やノニオン系
界面活性剤が利用されているが、これらの乳化剤を用い
たポリマーエマルジョンから得られたポリマーフィルム
では、使用した乳化剤が、遊離の状態でポリマーフィル
ム中に残留するため、フィルムの耐水性、接着性が劣る
等の問題点がある。 そこで、上記の問題点の改善策として、共重合性の不
飽和基を有する反応性乳化剤が数多く提案されている。 例えば、特公昭46−12472号、特開昭54−144317号、
特公昭46−34894号、特公昭56−29657号、特開昭51−30
285号、特公昭49−46291号及び特開昭56−127697号等に
はアニオン性の反応性界面活性剤が記載され、また、特
開昭56−28208号及び特開昭50−98484号等には非イオン
性の反応性界面活性剤につきそれぞれ記載されていて、
各種モノマーについて乳化重合が試みられている。 一般に、共重合性の不飽和基としてアクリル基又はメ
タクリル基を有する反応性乳化剤は、モノマーとの共重
合性は優れているものの、逆に乳化重合時の安定性に問
題があり、重合中の凝集物が多かったり、生成粒子が粗
く、経時安定性が劣る等の問題点を有している。 また、アリル基を有する反応性乳化剤は、モノマーと
の共重合性が劣る場合が多く、ポリマーエマルジョンか
ら得られたポリマーフィルムも耐水性、接着性において
充分満足し得るものが得られない。 〔発明が解決しようとする課題〕 以上の実情に鑑み、本発明は、乳化重合安定性が良好
で、しかも、ポリマーエマルジョンから得られたポリマ
ーフィルムの耐水性、接着性を著しく改善できる改良さ
れた反応性乳化重合用乳化剤を提供することを目的とす
る。
〔課題を解決するための手段〕 （１）発明の経過 本発明者らは、乳化重合用に適した不飽和基を有する
乳化剤として、既に特開昭62−100502号、特開昭62−22
1431号その他に示したアリル基を不飽和基とする反応性
乳化剤を見い出している。しかし、その後も更に鋭意研
究を重ねた結果、共重合性を有する不飽和基としてプロ
ペニル基が、また不飽和基の結合位置が乳化剤の疎水基
部分であることが乳化重合用乳化剤として、適している
ことを見出し、本発明に到達したものである。 （２）概要 以上の知見に基づき、本発明は、 一般式 １ 一般式 ［式中、R1は、炭素数６〜18のアルキル基、アルケニル
基又はアラルキル基、R2は、水素又は炭素数６〜18のア
ルキル基、アルケニル基若しくはアラルキル基、R3は、
水素又はプロペニル基、Ａは、炭素数２〜４のアルキレ
ン基又は置換アルキレン基、ｎは１〜200の整数であ
る］で表わされる化合物であることを特徴とする乳化重
合用乳化剤を要旨とする。以下、発明の構成に関する主
要な事項につき項分けして説明する。 （３）置換基 上記一般式（Ｉ）の化合物において、置換基R1は、炭
素数６〜18のアルキル基、アルケニル基又はアラルキル
基である。ここにアルキル基としては、例えばヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基等が挙げられる。 またアルケニル基としては、例えば、ヘキセニル基、
ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル
基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、
テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル
基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等が例示され
る。 更にアラルキル基としては、例えばスチリル基、ベン
ジル基、クミル基等が挙げられる。 以上のアルキル基、アルケニル基及びアラルキル基
は、式（Ｉ）の化合物中に混在していてもよい。 次に置換基R2は、水素又は炭素数６〜18のアルキル
基、アルケニル基、又はアラルキル基でありここにアル
キル基としては、例えばヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が
挙げられ、これらの混合物であっても良い。 またアルケニル基としては、例えばヘキセニル基、ヘ
プテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テト
ラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、
ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等が例示される。 更にアラルキル基としては、例えばスチリル基、ベン
ジル基、クミル基等が示される。 以上のアルキル基、アルケニル基及びアラルキル基
は、式（Ｉ）の化合物中に混在していてもよい。 プロペニル基には、transとcisの立体異性体があり、
本発明においては、各異性体の単独又は混合体のずれで
も利用できるが、より好ましくはtrans型異性体が選択
される。 また、置換基Ａは、炭素数２〜４のアルキレン基又は
置換アルキレン基を意味し、例えば、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基、イソブチレン基等の単独若しく
はホモポリマー又はブロック若しくはランダムポリマー
或はそれらの混合物であってもよい。重合数ｎは１〜20
0の整数であり、より好ましくは２〜100の範囲である。 （４）合成 本発明の乳化重合用乳化剤を得るための反応条件は特
に限定されるものではなく、例えば、アルキル化プロペ
ニルフェノールに対し、常法に従ってアルキレンオキシ
ドを付加させることにより製造できる。 （５）乳化重合用モノマー 本発明乳化剤を用いた乳化重合に適用されうるモノマ
ーとしては各種のものを挙げることができ、例えば、ア
クリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アク
リル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、アク
リロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸ヒドロキシ
エチルエステル等のアクリル系モノマー、例えば、スチ
レン、ジビニルベンゼン等の芳香族系モノマー、酢酸ビ
ニル等のビニルエステル系モノマー、塩化ビニル、塩化
ビニルデン等のハロゲン化オレフィン系モノマー、ブタ
ジエン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレフィ
ン系モノマー等の他、エチレン、無水マレイン酸、マレ
イン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤は、上記モノマーの１種又は２種以上
の乳化重合に利用できる。 （６）重合条件 本発明乳化剤を使用した乳化重合反応に使用される重
合開始剤は従来公知のものでよく、例えば、過酸化水
素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニトリル、ベ
ンゾイルパーオキサイド等が利用される。 また、重合促進剤としては、亜硫酸水素ナトリウム、
硫酸第１鉄アンモニウム等が使用される。 本発明乳化剤の使用量は、通常、全モノマーに対して
0.1〜20重量％、より好ましくは、0.2〜5.0重量％が適
当である。なお所望により、他種乳化剤又は保護コロイ
ド剤を併用してもよい。 〔作用〕 本発明の乳化重合用乳化剤は、その分子の疎水基部分
にプロペニル基を有するため、重合性モノマー、殊にビ
ニル系モノマー等との共重合性に優れ、ポリマー成分に
組み込まれやすい。そのため、共重合性の反応性乳化剤
として、ポリマーエマルジョンから得られたポリマーフ
ィルム中に遊離した状態で存在する乳化剤量が著しく減
少し、フィルムの耐水性、接着性に極めて優れた効果を
発揮する。かつ、ポリマーエマルジョンの泡立ち、機械
安定性等が著しく改善される。 本発明の乳化剤を添加して得られるポリマーエマルジ
ョンは、例えば接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、
木材、金属、紙、布、その他コンクリート等に適用する
ことができる。 〔実施例〕 以下実施例及び比較例により発明実施の態様及び効果
につき述べるが、例示は単に説明用のものであって、発
明思想の限定又は制限を意図したものではない。なお、
文中「％」及び「部」とあるのは夫々重量基準を意味す
る。 製造例１ オートクレーブにノニルプロペニルフェノール260g
（１モル）を仕込み、水酸化カリウムを触媒として圧力
1.5kg/cm2、温度130℃の条件にて、エチレンオキシド88
0g（20モル）を付加させて、ノニルプロペニルフェノー
ルエチレンオキシド20モル付加体（以下EO20モルと記載
する）の組成物を得、これを本発明乳化剤（ａ）とし
た。本乳化剤（ａ）の構造は、NMRにより確認した。測
定条件は以下の通りである（第１図参照）。 測定核:1H 共鳴周波数:270MHZ 溶媒：重クロロホルム 温度：室温 基準物質:TMS パルス:45゜パルス また、同様の操作にてエチレンオキシド2200g（50モ
ル）を付加して得られたオクチルプロペニルフェノール
エチレンオキシド50モル付加体を本発明乳化剤（ｂ）と
した。 製造例２ オートクレーブにジスチリルプロペニルフェノール34
2g（１モル）を仕込み、水酸化カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2、温度130℃の条件にて、プロピレンオキ
シド580g（10モル）を、次いでエチレンオキシド1320g
（30モル）をそれぞる付加し、得られたジスチリルプロ
ペニルフェノールプロピレンオキシド10モル、エチレン
オキシド30モル付加体を本発明乳化剤（ｃ）とした。 製造例３ 製造例１及び製造例２に準じて各乳化剤を製造し、第
１表に示した本発明乳化剤（Ｄ）〜（Ｇ）を得た。 使用例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた反
応器に、イオン交換水294gと第２表に示す本発明乳化剤
6gを仕込み、80℃まで昇温させた。 窒素ガスにて水中の容存酸素を除去した後、アクリル
酸エチル20gと過硫酸アンモニウム0.5gを加えて先行重
合させ、重合開始10分後より、３時間をかけてアクリル
酸エチルを滴下、重合させてエマルジョンを得た。 このときの乳化重合の安定性、エマルジョンの機械安
定性、起泡性及びこのエマルジョンより製造したポリマ
ーフィルムの耐水性のテスお結果を第２表に示した。 また、比較として該第２表に示す従来の乳化剤につい
ても、同様のテストを実施した。 使用例２ アクリル酸ブチル100g、スチレン100g、イオン交換水
290g、過硫酸カリウム0.5g及び第３表に示す本発明乳化
剤10gを混合して混合モノマー乳濁液を調製し、窒素ガ
スにて溶存酸素を除去した。 次に、撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備
えた反応器に上記混合モノマーの乳濁液を100g仕込み、
80℃に昇温させて重合させた。 続いて残りの混合モノマーの乳濁液を400.5gを３時間
かけて滴下し、重合を行なわせ、エマルジョンを得た。 このときの乳化重合安定性、エマルジョンの機械安定
性、起泡性、エマルジョンより製造したポリマーフィル
ムの耐水性、接触角のテスト結果を第３表に示した。 また、比較として、第３表に示す従来の乳化剤につい
ても同様のテストを実施した。 使用例３ 撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた反
応器に、イオン交換水250g及び第４表に示す本発明乳化
剤5gを仕込み、80℃まで昇温させた。 窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した後、アクリル
酸ブチル125gとメタクリル酸メチル125gとを混合した混
合モノマー20gと、過硫酸アンモニウム0.5gとを加えて
先行重合させ、次に重合開始10分後より、３時間をかけ
て混合モノマーを滴下して重合させ、エマルジョンを得
た。 また、比較として、第３表に示した他の反応性乳化剤
についても同様の操作にてエマルジョンを調製した。 このときの乳化重合安定性及び得られたエマルジョン
について、未重合の乳化剤の定量及びそのエマルジョン
より作成したポリマーフィルムの接触角及び接着力を測
定した結果を第４表に示した。
乳化剤として、既に特開昭62−100502号、特開昭62−22
1431号その他に示したアリル基を不飽和基とする反応性
乳化剤を見い出している。しかし、その後も更に鋭意研
究を重ねた結果、共重合性を有する不飽和基としてプロ
ペニル基が、また不飽和基の結合位置が乳化剤の疎水基
部分であることが乳化重合用乳化剤として、適している
ことを見出し、本発明に到達したものである。 （２）概要 以上の知見に基づき、本発明は、 一般式 １ 一般式 ［式中、R1は、炭素数６〜18のアルキル基、アルケニル
基又はアラルキル基、R2は、水素又は炭素数６〜18のア
ルキル基、アルケニル基若しくはアラルキル基、R3は、
水素又はプロペニル基、Ａは、炭素数２〜４のアルキレ
ン基又は置換アルキレン基、ｎは１〜200の整数であ
る］で表わされる化合物であることを特徴とする乳化重
合用乳化剤を要旨とする。以下、発明の構成に関する主
要な事項につき項分けして説明する。 （３）置換基 上記一般式（Ｉ）の化合物において、置換基R1は、炭
素数６〜18のアルキル基、アルケニル基又はアラルキル
基である。ここにアルキル基としては、例えばヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基等が挙げられる。 またアルケニル基としては、例えば、ヘキセニル基、
ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル
基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、
テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル
基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等が例示され
る。 更にアラルキル基としては、例えばスチリル基、ベン
ジル基、クミル基等が挙げられる。 以上のアルキル基、アルケニル基及びアラルキル基
は、式（Ｉ）の化合物中に混在していてもよい。 次に置換基R2は、水素又は炭素数６〜18のアルキル
基、アルケニル基、又はアラルキル基でありここにアル
キル基としては、例えばヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が
挙げられ、これらの混合物であっても良い。 またアルケニル基としては、例えばヘキセニル基、ヘ
プテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テト
ラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、
ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等が例示される。 更にアラルキル基としては、例えばスチリル基、ベン
ジル基、クミル基等が示される。 以上のアルキル基、アルケニル基及びアラルキル基
は、式（Ｉ）の化合物中に混在していてもよい。 プロペニル基には、transとcisの立体異性体があり、
本発明においては、各異性体の単独又は混合体のずれで
も利用できるが、より好ましくはtrans型異性体が選択
される。 また、置換基Ａは、炭素数２〜４のアルキレン基又は
置換アルキレン基を意味し、例えば、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基、イソブチレン基等の単独若しく
はホモポリマー又はブロック若しくはランダムポリマー
或はそれらの混合物であってもよい。重合数ｎは１〜20
0の整数であり、より好ましくは２〜100の範囲である。 （４）合成 本発明の乳化重合用乳化剤を得るための反応条件は特
に限定されるものではなく、例えば、アルキル化プロペ
ニルフェノールに対し、常法に従ってアルキレンオキシ
ドを付加させることにより製造できる。 （５）乳化重合用モノマー 本発明乳化剤を用いた乳化重合に適用されうるモノマ
ーとしては各種のものを挙げることができ、例えば、ア
クリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アク
リル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、アク
リロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸ヒドロキシ
エチルエステル等のアクリル系モノマー、例えば、スチ
レン、ジビニルベンゼン等の芳香族系モノマー、酢酸ビ
ニル等のビニルエステル系モノマー、塩化ビニル、塩化
ビニルデン等のハロゲン化オレフィン系モノマー、ブタ
ジエン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレフィ
ン系モノマー等の他、エチレン、無水マレイン酸、マレ
イン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤は、上記モノマーの１種又は２種以上
の乳化重合に利用できる。 （６）重合条件 本発明乳化剤を使用した乳化重合反応に使用される重
合開始剤は従来公知のものでよく、例えば、過酸化水
素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニトリル、ベ
ンゾイルパーオキサイド等が利用される。 また、重合促進剤としては、亜硫酸水素ナトリウム、
硫酸第１鉄アンモニウム等が使用される。 本発明乳化剤の使用量は、通常、全モノマーに対して
0.1〜20重量％、より好ましくは、0.2〜5.0重量％が適
当である。なお所望により、他種乳化剤又は保護コロイ
ド剤を併用してもよい。 〔作用〕 本発明の乳化重合用乳化剤は、その分子の疎水基部分
にプロペニル基を有するため、重合性モノマー、殊にビ
ニル系モノマー等との共重合性に優れ、ポリマー成分に
組み込まれやすい。そのため、共重合性の反応性乳化剤
として、ポリマーエマルジョンから得られたポリマーフ
ィルム中に遊離した状態で存在する乳化剤量が著しく減
少し、フィルムの耐水性、接着性に極めて優れた効果を
発揮する。かつ、ポリマーエマルジョンの泡立ち、機械
安定性等が著しく改善される。 本発明の乳化剤を添加して得られるポリマーエマルジ
ョンは、例えば接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、
木材、金属、紙、布、その他コンクリート等に適用する
ことができる。 〔実施例〕 以下実施例及び比較例により発明実施の態様及び効果
につき述べるが、例示は単に説明用のものであって、発
明思想の限定又は制限を意図したものではない。なお、
文中「％」及び「部」とあるのは夫々重量基準を意味す
る。 製造例１ オートクレーブにノニルプロペニルフェノール260g
（１モル）を仕込み、水酸化カリウムを触媒として圧力
1.5kg/cm2、温度130℃の条件にて、エチレンオキシド88
0g（20モル）を付加させて、ノニルプロペニルフェノー
ルエチレンオキシド20モル付加体（以下EO20モルと記載
する）の組成物を得、これを本発明乳化剤（ａ）とし
た。本乳化剤（ａ）の構造は、NMRにより確認した。測
定条件は以下の通りである（第１図参照）。 測定核:1H 共鳴周波数:270MHZ 溶媒：重クロロホルム 温度：室温 基準物質:TMS パルス:45゜パルス また、同様の操作にてエチレンオキシド2200g（50モ
ル）を付加して得られたオクチルプロペニルフェノール
エチレンオキシド50モル付加体を本発明乳化剤（ｂ）と
した。 製造例２ オートクレーブにジスチリルプロペニルフェノール34
2g（１モル）を仕込み、水酸化カリウムを触媒として、
圧力1.5kg/cm2、温度130℃の条件にて、プロピレンオキ
シド580g（10モル）を、次いでエチレンオキシド1320g
（30モル）をそれぞる付加し、得られたジスチリルプロ
ペニルフェノールプロピレンオキシド10モル、エチレン
オキシド30モル付加体を本発明乳化剤（ｃ）とした。 製造例３ 製造例１及び製造例２に準じて各乳化剤を製造し、第
１表に示した本発明乳化剤（Ｄ）〜（Ｇ）を得た。 使用例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた反
応器に、イオン交換水294gと第２表に示す本発明乳化剤
6gを仕込み、80℃まで昇温させた。 窒素ガスにて水中の容存酸素を除去した後、アクリル
酸エチル20gと過硫酸アンモニウム0.5gを加えて先行重
合させ、重合開始10分後より、３時間をかけてアクリル
酸エチルを滴下、重合させてエマルジョンを得た。 このときの乳化重合の安定性、エマルジョンの機械安
定性、起泡性及びこのエマルジョンより製造したポリマ
ーフィルムの耐水性のテスお結果を第２表に示した。 また、比較として該第２表に示す従来の乳化剤につい
ても、同様のテストを実施した。 使用例２ アクリル酸ブチル100g、スチレン100g、イオン交換水
290g、過硫酸カリウム0.5g及び第３表に示す本発明乳化
剤10gを混合して混合モノマー乳濁液を調製し、窒素ガ
スにて溶存酸素を除去した。 次に、撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備
えた反応器に上記混合モノマーの乳濁液を100g仕込み、
80℃に昇温させて重合させた。 続いて残りの混合モノマーの乳濁液を400.5gを３時間
かけて滴下し、重合を行なわせ、エマルジョンを得た。 このときの乳化重合安定性、エマルジョンの機械安定
性、起泡性、エマルジョンより製造したポリマーフィル
ムの耐水性、接触角のテスト結果を第３表に示した。 また、比較として、第３表に示す従来の乳化剤につい
ても同様のテストを実施した。 使用例３ 撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた反
応器に、イオン交換水250g及び第４表に示す本発明乳化
剤5gを仕込み、80℃まで昇温させた。 窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した後、アクリル
酸ブチル125gとメタクリル酸メチル125gとを混合した混
合モノマー20gと、過硫酸アンモニウム0.5gとを加えて
先行重合させ、次に重合開始10分後より、３時間をかけ
て混合モノマーを滴下して重合させ、エマルジョンを得
た。 また、比較として、第３表に示した他の反応性乳化剤
についても同様の操作にてエマルジョンを調製した。 このときの乳化重合安定性及び得られたエマルジョン
について、未重合の乳化剤の定量及びそのエマルジョン
より作成したポリマーフィルムの接触角及び接着力を測
定した結果を第４表に示した。
以上説明した通り、本発明は、乳化重合安定性が良好
で、しかも、ポリマーエマルジョンから得られたポリマ
ーフィルムの耐水性、接着性を著しく改善できる改良さ
れた反応性乳化重合用乳化剤を提供できたことを通じて
関連産業界の発展及び需要者の利益に寄与する。
で、しかも、ポリマーエマルジョンから得られたポリマ
ーフィルムの耐水性、接着性を著しく改善できる改良さ
れた反応性乳化重合用乳化剤を提供できたことを通じて
関連産業界の発展及び需要者の利益に寄与する。
第１図は、製造例１で得られたノニルプロペニルフェノ
ールエチレンオキサイド20モル付加体のNMRスペクトル
である。
ールエチレンオキサイド20モル付加体のNMRスペクトル
である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−147530（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−100502（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−47107（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−58338（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−221432（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−221431（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ［式中、R1は、炭素数６〜18のアルキル基、アルケニル
基もしくはアラルキル基、R2は、水素又は炭素数６〜18
のアルキル基、アルケニル基若しくはアラルキル基、R3
は、水素又はプロペニル基、Ａは、炭素数２〜４のアル
キレン基又は置換アルキレン基、ｎは１〜200の整数で
ある］で表わされる化合物であることを特徴とする乳化
重合用乳化剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2160450A JP2651736B2 (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 乳化重合用乳化剤 |
| DE69104160T DE69104160T2 (de) | 1990-06-19 | 1991-06-18 | Netzmittel. |
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