JP2623426B2 - 架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用 - Google Patents
架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用Info
- Publication number
- JP2623426B2 JP2623426B2 JP5086938A JP8693893A JP2623426B2 JP 2623426 B2 JP2623426 B2 JP 2623426B2 JP 5086938 A JP5086938 A JP 5086938A JP 8693893 A JP8693893 A JP 8693893A JP 2623426 B2 JP2623426 B2 JP 2623426B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- borate
- functional
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 47
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title claims description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 title description 2
- -1 3,3,3-trifluoropropyl) Group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- LDSRDVDEPKEARF-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;(4-octoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 LDSRDVDEPKEARF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIXRCYUJVYSDRX-UHFFFAOYSA-M bis(2-dodecylphenyl)iodanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC LIXRCYUJVYSDRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- FSXLZUKMPRDBFO-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-6-iodophenyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=C(O)C=CC=C1I FSXLZUKMPRDBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVGJEIVVJBMCV-UHFFFAOYSA-N (4-octoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 VQVGJEIVVJBMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUGOPULVANEDRX-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(CC)C(O)O IUGOPULVANEDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N bis(2-dodecylphenyl)iodanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxypyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NC1=CC=NC=C1O HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(Br)C(F)=C1F XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXABMDQSAABDMG-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOC=C ZXABMDQSAABDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVJAVKLFCFDPQG-UHFFFAOYSA-N B([O-])([O-])[O-].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC Chemical compound B([O-])([O-])[O-].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC PVJAVKLFCFDPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] acetate Chemical compound CC(=O)OI(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPSHIKNGMDISG-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium borate Chemical compound B([O-])([O-])[O-].C1(=CC=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 LTPSHIKNGMDISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- IOEDDFFKYCBADJ-UHFFFAOYSA-M lithium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Li+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 IOEDDFFKYCBADJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N octoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成
物、抗付着性コーティングを製造するためのその使用及
び固形支持体の少なくとも1つの表面が光化学的活性化
によるか又は電子ビーム下で架橋させた官能性ポリオル
ガノシロキサンでコーティングされたことによって抗付
着性にされて成る物品に関する。
タイプの官能基)を含有するポリオルガノシロキサンを
基とし且つカチオン架橋開始剤としてオニウム塩を添加
された組成物を抗付着性コーティングの製造に使用する
ことは公知である(米国特許第4450360号、同第
4576999号及び同第4640967号の各明細
書)。
場合に最良の結果が得られるということが確認されてい
る。しかしながら、このタイプのアニオンを含有する開
始剤には毒性の危険がある。
含有するポリオルガノシロキサンを基とする新規の組成
物であって、この組成物中に存在させるカチオン開始剤
としてのオニウム塩がSbF6 −の求核性に近い求核性
を有するアニオンを含有し且つSbF6 −に関する欠点
を持たない前記組成物を見出した。
オン架橋性ポリオルガノシロキサンと、触媒として有効
量の周期分類{本明細書において周期分類とは、「Ch
emical & Engineering New
s」第63巻、第5号、第26頁(1985年2月4日
発行)に従う周期分類を言う}の第15群〜第17群か
ら選択される元素のオニウム硼酸塩とを基とし、この組
成物は、 (A)オニウム硼酸塩のカチオン部分が (1)次式I [(R1)n−A−(R2)m]+ (I) (式中、AはI、S、Se、P、N等のような第15群
〜第17群から選択される元素を表わし、R1はC6〜
C20の複素環式又は炭素環式アリール基を表わし、該
複素環式基は複素原子として窒素、硫黄等を含有するこ
とができ、R2はR1又はC1〜C30の直鎖状若しく
は分枝鎖状アルケニル若しくはアルキル基を表わし、こ
れらR1及びR2基はC1〜C25アルコキシ、C1〜
C25アルキル、ニトロ、クロル、ブロム、シアノ、カ
ルボキシル、メルカプト基等で置換されていてもよく、
nは1〜v+1の範囲の整数であり、ここでvは元素A
の原子価であり、mは0〜v−1の範囲の整数であり、
ここでnとmとの合計n+mはv+1である)のオニウ
ム塩及び (2)次式:
ソイソチオクロマニウム塩、特に2−エチル−4−オキ
ソイソチオクロマニウム又は2−ドデシル−4−オキソ
イソチオクロマニウムスルホニウム塩から選択されるこ
と; 並びに (B)オニウム硼酸塩のアニオン性硼酸塩部分が次式:
[BXaRb]−{式中、aは0〜3の範囲の整数であ
り、bは1〜4の範囲の整数であり、ここでaとbとの
合計a+bは4であり、記号Xは、aが0〜3である場
合にはハロゲン原子(塩素又は弗素)を表わし、aが0
〜2である場合にはOH官能基を表わすこともでき、記
号Rは同一であっても異なっていてもよく、 ・CF3、NO2、CN等のような少なくとも1個の電
子吸引基で置換されたフェニル基若しくは少なくとも2
個のハロゲン原子(特に弗素)で置換されたフェニル基
又は ・少なくとも1個の元素若しくは電子吸引基、特にハロ
ゲン原子(より特定的には弗素)、CF3、NO2、C
N等で置換されていてもよいビフェニル、ナフチル等の
ような少なくとも2個の芳香環を含有するアリール基を
表わす}を有することを特徴とする。
F5)4]−、[B(C6H4CF3)4]−、[(C
6F5)2BF2]−、[C6F5BF3]−及び[B
(C6H3F2)4]−を挙げることができる。
ており、特に米国特許第4026705号、同第403
2673号、同第4069056号、同第413610
2号及び同第4173476号の各明細書等に記載され
ている。
ことができる:[(Φ)2I]+、[C8H17−O−
Φ−I−Φ]+、[C12H25−Φ−I−Φ]+、
[(C8H17−O−Φ)2I]+、[(Φ)
3S]+、[(Φ)2−S−Φ−O−C8H17]+、
[Φ−S−Φ−S−(Φ)2]+及び[(C12H25
−Φ)2I]+。
挙げることができる:[(Φ)2I]+[B(C
6F5)4]−、[C12H25−Φ−I−Φ]+[B
(C6F5)4]−、[(C8H17−O−Φ)2I]
+[B(C6F5)4]−、[(C8H17)−O−Φ
−I−Φ]+[B(C6F5)4]−、[(Φ)3S]
+[B(C6F5)4]−、[(Φ)2−S−Φ−O−
C8H17]+[B(C6H4CF3)4]−及び
[(C12H25−Φ)2I]+[B(C6F5)4]
−。
は、カチオン部分の塩、特にハロゲン化物(塩化物、沃
化物)とアニオン部分のアルカリ金属塩(ナトリウム、
リチウム又はカリウム塩)との交換反応によって製造す
ることができる。操作条件(各反応成分の量、溶媒の選
択、期間、温度、撹拌等)は当業者が知る範囲内であ
る。これらは、所望の開始剤塩を、固体状の場合には形
成した沈殿のろ過によって、オイル状の場合には好適な
溶媒を用いた抽出によって回収することを可能にしなけ
ればならない。
方法で、ハロ硼酸塩化合物と所望の炭化水素基を有する
有機金属化合物(マグネシウム、リチウム、錫等の化合
物)との間の化学量論的量での交換反応及び必要に応じ
て続いてのアルカリ金属ハロゲン化物の水溶液を用いた
加水分解によって製造することができる。この種の合成
は、例えば「Journal of Organome
tallic Chemistry」第178巻、第1
〜4頁(1979年)、「Journal of th
e American Chemical Socie
ty」第82巻(1960年)、第5298頁、「An
alytica Chimica Acta」第44巻
(1969年)、第175〜183頁、米国特許第41
39681号明細書、ドイツ国特許第2901367号
明細書、「Zhurnal Organichesko
i Khimii」第25巻、第5号、第1099〜1
102頁(1989年5月)に記載されている。
性ポリオルガノシロキサンは、エポキシ、ビニルエーテ
ル等のタイプの官能基を有する。このポリオルガノシロ
キサンは、 ・線状若しくは実質的に線状であって次式(II):
式中、記号R’は同一であっても異なっていてもよく、
置換されていてもよいC1〜C6の直鎖状若しくは分枝
鎖状アルキル(例えば3,3,3−トリフルオルプロピ
ル)基、C5〜C8シクロアルキル基、アリール(特に
フェニル)基、置換アリール(例えばジクロルフェニ
ル)基等であり、ここでR’基の少なくとも60モル%
はメチル基であり、記号Yは同一であっても異なってい
てもよく、R’基を表わすか又はエポキシ官能基、ビニ
ルオキシ官能基等のようなカチオン架橋性の官能性有機
基を表わすかであり、前記エポキシド、ビニルエーテル
等の官能基は2〜20個の炭素原子を有する二価基を介
してシリコーン鎖の原子に結合し、記号Yの少なくとも
1個はカチオン架橋性の官能性有機基、好ましくはポリ
マー1モル当たりに1〜20個の官能性有機基を表わ
す}のいずれかである。
リオルガノシロキサンは、特にドイツ国特許第4009
889号、ヨーロッパ特許公開第396130号、同第
355381号、同第105341号、フランス国特許
第2110115号、同第2526800号の各明細書
に記載されている。
は、Si−H単位を含有するオイルと4−ビニルシクロ
ヘキセンオキシド、アリルグリシジルエーテル等のよう
なエポキシ官能性化合物との間のヒドロシリル化反応に
よって製造することができる。ビニルオキシ官能性ポリ
オルガノシロキサンは、Si−H単位を含有するオイル
とアリルビニルエーテル、アリルビニルオキシエトキシ
ベンゼン等のようなビニルオキシ官能性化合物との間の
ヒドロシリル化反応によって製造することができる。
リオルガノシロキサンは一般的に、25℃において10
〜10000mm2/s)好ましくは100〜600m
m2/sの粘度を示す流体の形で提供される。
て有効量とは、架橋を開始させるのに充分な量を意味す
る。この量は一般的には、架橋性ポリオルガノシロキサ
ン100重量部を光化学的に架橋させるためには、0.
01〜20重量部の範囲、大抵の場合0.1〜8重量部
の範囲である。
節剤(ビニル、エポキシ、ビニルエーテル、アルコール
等の官能基を有する線状シリコーンポリマー又は樹
脂)、顔料、光増感剤、殺菌、殺細菌及び抗微生物剤、
腐蝕防止剤等のような他の成分を含有させることができ
る。
機溶媒中の溶液状で用いることができる。この組成物
は、セルロース材料、フィルム及びペイントに対する抗
付着性コーティング、電気及び電子部品の封入、織物用
コーティング並びに光学繊維の外装の分野において有用
である。この組成物は、そのままで金属シート、ガラ
ス、プラスチック又は紙のような材料を通常それらが付
着する他の材料に対して非付着性にするために用いる場
合に特に有利である。この組成物は、25℃において5
000mPa・s以下、好ましくは25℃において40
00mPa・s以下の粘度を有するのが有利である。
をそれが通常付着する表面に対して非付着性にすること
ができる方法にも関し、この方法は、所定量、一般的に
はコーティングすべき表面1m2当たりに0.1〜5g
の量の本発明の組成物を塗布し、エネルギー(その少な
くとも一部、好ましくは全部は紫外線照射によって提供
される)を供給することによって組成物を架橋させるこ
とから成ることを特徴とする。用いられる紫外線は、2
00〜400nmの範囲、好ましくは254〜360n
mの範囲の波長を有する。
満であり、非常に薄いコーティングについてはほぼ百分
の数秒である。達成される架橋は加熱しない場合にさえ
優れている。もちろん、25〜100℃の範囲の加熱は
本発明から除外されない。もちろん、用いる紫外線ラン
プの数、紫外線露光時間及び組成物と紫外線ランプとの
距離によって硬化時間を特に調節することができる。
は、少量の液体を均一に塗布することができる装置によ
って塗布される。このためには、例えば特に2本の円筒
体を重ねて成る『Helio glissant』と称
される装置を用いることができる。これらの円筒体のう
ちの下側のものは組成物が入れられたコーティング槽中
に浸漬され、その役割は上側の円筒体に非常に薄い層で
含浸させることであり、上側の円筒体の役割は所望量の
組成物を紙に塗布して含浸させることである。互いに対
して逆方向に回転する2本の円筒体のそれぞれの速度を
調節することによってかかる均一供給が得られる。
あり、大抵の場合、処理される表面1m2当たりに0.
1〜5gの範囲である。この量は支持体の種類及び望ま
れる抗付着性に依存する。大抵の場合、その量は非孔質
支持体1m2当たりに0.5〜3gの範囲である。
ラス、プラスチック、紙等)の少なくとも1つの表面が
前記の組成物でコーティングされ、この組成物が光架橋
され又は電子ビームによって架橋されて成る物品(例え
ばシート)にある。
であり、本発明の範囲及び技術思想を何ら限定するもの
ではない。
ル)硼酸ジフェニルヨードニウム[(Φ)2I]+
[B(C6F5)4]−
酸リチウムの製造: 機械式撹拌機、水冷式還流冷却管、温度計及び滴下漏斗
を備えた4000ミリリットルの四つ口丸底フラスコを
用いた。装置は前もってアルゴン雰囲気下で乾燥させ
た。無水ペンタン1600ミリリットル及びブロムペン
タフルオルベンゼン126.8g(0.513モル)を
装入した。この全体を撹拌し、次いで固形二酸化炭素/
アセトン浴を用いて−75℃に冷却した。ヘキサン中
1.6M濃度のn−ブチルリチウム溶液313ミリリッ
トルを滴下漏斗に装入し、次いで50分かけて滴下し
た。次いでこの混合物を−78℃の温度において5時間
撹拌した。ヘキサン中1M濃度の三塩化硼素溶液125
ミリリットルを滴下漏斗に装入し、30分かけて混合物
に添加した。冷却浴を取り除き、反応混合物を放置して
室温に戻した。次いでこれを12時間撹拌した。水62
5ミリリットルをゆっくり添加することによって反応混
合物を加水分解した。2相に分離し、有機相を125ミ
リリットルずつの水で2回洗浄した。水相を一緒にし、
次いで125ミリリットルずつのエーテルで3回抽出し
た。エーテル相を一緒にし、硫酸マグネシウムによって
乾燥させた。減圧下でエーテルを蒸発させて、テトラキ
ス(ペンタフルオルフェニル)硼酸リチウム101gが
回収された。収率99%。
酸ジフェニルヨードニウムの製造: 1000ミリリットルの三角フラスコ中で塩化ジフェニ
ルヨードニウム7.17g(22.6ミリモル)を水3
00ミリリットル中に溶解させた。水250ミリリット
ル中にテトラキス(ペンタフルオルフェニル)硼酸リチ
ウム15.52g(22.6ミリモル)を含有させた溶
液を滴下した。この混合物を30分間撹拌し、次いでろ
過した。ろ液を光を遮断して減圧(133Pa)下で一
晩乾燥させた。テトラキス(ペンタフルオルフェニル)
硼酸ジフェニルヨードニウム16.33gが回収され
た。収率75%。
ル)硼酸(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨー
ドニウム[(C8H17)−O−Φ−I−Φ]+ [B
(C6F5)4]−
00ミリリットルの三つ口丸底フラスコに、フェノール
44.8g(0.477モル)、n−ブロムオクタン3
8.6g(0.2モル)、臭化テトラブチルアンモニウ
ム6g、水酸化カリウム26.8g、水100ミリリッ
トル及びトルエン100ミリリットルを装入した。この
全体を撹拌し、次いで20時間還流した。次いで反応混
合物を室温まで冷却した。静置して、相を分離した。有
機相を0.5N水酸化ナトリウム溶液100ミリリット
ルで洗浄し、次いで100ミリリットルずつの水で5回
洗浄した。次いで硫酸マグネシウムによって乾燥させ、
次いで溶媒を減圧下で85℃の温度において除去した。
n−オクチルフェニルエーテル41.5g(収率95
%)が回収され、これはさらに精製することなく続いて
用いることができた。
製造: 機械式撹拌機、水冷式還流冷却管及び滴下漏斗を備えた
1000ミリリットルの丸底フラスコに、ヨードベンゼ
ンジアセテート80.53g(0.25モル)、水30
0ミリリットル及び酢酸100ミリリットルを装入し
た。この全体を撹拌し、40℃に加熱した。次いでp−
トルエンスルホン酸−水和物47.55g(0.25モ
ル)を滴下漏斗によって5分かけて添加した。反応混合
物を40℃に2時間保ち、次いで25℃に冷却した。白
色沈殿が形成した。これをろ過によって回収し、次いで
減圧下で乾燥させた。所望の物質68.15gが得られ
た。収率70%。
ヨードニウムトシレートの製造: 電磁式撹拌棒を備えた250ミリリットルの三角フラス
コに、ヒドロキシトシルオキシヨードベンゼン22.2
g(0.057モル)、n−オクチルフェニルエーテル
9g(0.04モル)、アセトニトリル5ミリリットル
及び酢酸1.5ミリリットルを装入した。この混合物を
撹拌し、40℃の温度に2時間30分間加熱した。次い
で氷酢酸1.5ミリリットルを添加し、次いでこの混合
物を40℃において5時間放置した。反応混合物を放置
して冷却し、激しく撹拌しながら水150ミリリットル
を添加した。次いでこの混合物を室温において12時間
撹拌し、次いで相分離した。有機相を黄色の沈殿が形成
するまで水で数回洗浄した。この固形分をろ過によって
回収し、エーテル50ミリリットルで洗浄し、次いで真
空下で45℃の温度において乾燥させた。(4−オクチ
ルオキシフェニル)フェニルヨードニウムトシレート1
9.5gが回収された。収率76%。
酸(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウ
ムの製造: 電磁式撹拌棒を備えた500ミリリットルの三角フラス
コ中で(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨード
ニウムトシレート5g(0.0086モル)をアセトン
350ミリリットル中に溶解させた。光を遮断しなが
ら、アセトン50ミリリットル中にテトラキス(ペンタ
フルオルフェニル)硼酸リチウム3.4g(0.010
3モル)を含有させた溶液を添加した。この混合物を4
8時間撹拌し、次いで生成したp−トルエンスルホン酸
リチウムを除去するためにろ過した。減圧下でアセトン
を蒸発させて、テトラキス(ペンタフルオルフェニル)
硼酸(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニ
ウム7.98gが回収された。収率92%。
ル)硼酸ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム[(C
12H25−Φ)2I]+ [B(C6F5)4]−
ムの製造: 機械式撹拌機、水冷式還流冷却管及び滴下漏斗を備えた
1000ミリリットルの丸底フラスコに、ドデシルベン
ゼン100g(0.405モル)、沃素酸カリウム4
3.5g(0.203モル)、酢酸199.6g及び無
水酢酸59.5gを装入した。この混合物を撹拌し、次
いで氷浴中で0℃に冷却した。硫酸59.8gと酢酸3
9.86gとの混合物を滴下漏斗に装入した。この混合
物を25分かけて反応混合物に添加した。この反応混合
物を室温において18時間撹拌した。次いで水750ミ
リリットルを添加し、次いで反応混合物を350ミリリ
ットルずつのエーテルで3回抽出した。エーテル相を一
緒にし、次いで減圧下で蒸発させた。濃縮物を飽和塩化
ナトリウム溶液540ミリリットル中に取り出し、次い
でこの混合物を氷浴中で2時間冷却した。生成物を第4
番ガラス漏斗を用いたろ過によって回収した。次いで固
形物をアセトンから2回再結晶した。ろ過によって、塩
化ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム69.18g
が回収された。収率52%。
酸ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムの製造 1000ミリリットルの三角フラスコ中で塩化ビス(ド
デシルフェニル)ヨードニウム3.76gをアセトン5
00ミリリットル中に溶解させた。次いで、アセトン1
00ミリリットル中にテトラキス(ペンタフルオルフェ
ニル)硼酸リチウム5gを含有させた溶液を滴下した。
この混合物を光を遮断して2日間撹拌し、次いで生成し
た塩化リチウムをろ過によって除去した。アセトンを蒸
発させた後に、テトラキス(ペンタフルオルフェニル)
硼酸ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム8gが回収
された。収率90%。
エポキシ官能基を含有するオルガノポリシロキサンから
成るポリマーA100重量部に、溶媒(メタノール又は
2−エチルヘキサンジオール)中の2重量%溶液として
の光開始剤0.5重量部を添加した。手動で30分間撹
拌した後に、混合物を厚さ45μmのテレファン(Te
rephane)(登録商標名)6868フィルム(ロ
ーヌープーラン社より販売)に塗布した(ほぼ0.5〜
3g/m2)。
ン・システム(Fusion System)(登録商
標名)F450タイプの紫外線ランプ{フュージョン
(Fusion)社より販売}(波長360nm、電極
不在、マイクロ波による励起、電力120W/cm照射
を特徴とする)の下に通過させた。32m/分の速度で
ランプの下を1回通過させた場合の照射エネルギー{エ
イト−USA(Eit−USA)社から入手したユヴィ
キュア(Uvicure)(登録商標名)セルを用いて
測定}は、0.025J/cm2だった。シリコーン層
を硬化させるのに必要な走行速度(m/分)を記録し
た。
シリコーン層を ・FINAT第3番試験に従ってゴム系接着剤(Tes
a4154及びTesa4651)と20℃において2
0時間接触させた後の抗付着性、及び ・FINAT第10番試験に従ってアクリル系接着剤
(Tesa4970)と70℃において20時間接触さ
せた後の抗付着性を測定することによって評価した。
層の重合の程度を表わす。FINAT第11番試験に従
って測定を実施した。各例において次のものを用いて得
られた結果を第I表に示す。
を含有し且つ25℃において600mm2/sの粘度を
有する式MDE 4D40M(ここで、Mは(CH3)3
SiO1/2であり、DEは(4−シクロヘキセンオキ
シド)(CH3)SiO2/2であり、Dは(CH3)
2SiO2/2である)のポリオルガノシロキサンA1
及び ・2−エチルヘキサンジオール中の溶液状のヘキサフル
オロアンチモン酸ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウ
ムから成る光開始剤B1
フェニル)硼酸ジフェニルヨードニウムから成る光開始
剤B2
を含有し且つ25℃において500mm2/sの粘度を
有する式MDE 4D30M(ここで、M、DE及びDは
上記の定義を有する)のポリオルガノシロキサンA2及
び ・光開始剤B2
Claims (9)
- 【請求項1】 カチオン架橋性ポリオルガノシロキサン
と、有効量の周期分類の第15群〜第17群から選択さ
れる元素のオニウム硼酸塩とを基とする組成物であっ
て、 前記オニウム硼酸塩のカチオン部分が (1)次式I [(R1)n−A−(R2)m]+ (I) (式中、 AはI、S、Se、P、N等のような第15群〜第17
群から選択される元素を表わし、 R1はC6〜C20の複素環式又は炭素環式アリール基
を表わし、該複素環式基は複素原子として窒素、硫黄等
を含有することができ、 R2はR1又はC1〜C30の直鎖状若しくは分枝鎖状
アルケニル若しくはアルキル基を表わし、 これらR1及びR2基はC1〜C25アルコキシ、C1
〜C25アルキル、ニトロ、クロル、ブロム、シアノ、
カルボキシル、メルカプト基等で置換されていてもよ
く、 nは1〜v+1の範囲の整数であり、ここでvは元素A
の原子価であり、 mは0〜v−1の範囲の整数であり、ここでnとmとの
合計n+mはv+1である)のオニウム塩及び (2)次式: 【化1】 (式中、R3はC1〜C12アルキル基である)のオキ
ソイソチオクロマニウム塩、特に2−エチル−4−オキ
ソイソチオクロマニウム又は2−ドデシル−4−オキソ
イソチオクロマニウムスルホニウム塩から選択されるこ
と; 並びに アニオン性硼酸塩部分が次式: [BXaRb]− {式中、 aは0〜3の範囲の整数であり、 bは1〜4の範囲の整数であり、 ここでaとbとの合計a+bは4であり、 記号Xは、aが0〜3である場合にはハロゲン原子(塩
素又は弗素)を表わし、aが0〜2である場合にはOH
官能基を表わすこともでき、 記号Rは同一であっても異なっていてもよく、 ・CF3、NO2、CN等のような少なくとも1個の電
子吸引基で置換されたフェニル基若しくは少なくとも2
個のハロゲン原子(特に弗素)で置換されたフェニル基
又は ・少なくとも1個の電子吸引基若しくは元素、特にハロ
ゲン原子(より特定的には弗素)、CF3、NO2、C
N等で置換されていてもよいビフェニル、ナフチル等の
ような少なくとも2個の芳香環を含有するアリール基を
表わす}を有することを特徴とする、前記組成物。 - 【請求項2】 アニオン性硼酸塩部分が[B(C
6F5)4]−、[B(C6H4CF3)4]−、
[(C6F5)2BF2]−、[C6F5BF3]−又
は[B(C6H3F2)4]−であることを特徴とする
請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 カチオン性オニウム部分が[(Φ)
2I]+、[C8H17−O−Φ−I−Φ]+、[C
12H25−Φ−I−Φ]+、[(C8H17−O−
Φ)2I]+、[(Φ)3S]+、[(Φ)2−S−Φ
−O−C8H17]+、[Φ−S−Φ−S−(Φ)2]
+又は[(C12H25−Φ)2I]+であることを特
徴とする請求項1又は2記載の組成物。 - 【請求項4】 オニウム硼酸塩が[(Φ)2I]+[B
(C6F5)4]−、[C12H25−Φ−I−Φ]+
[B(C6F5)4]−、[(C8H17−O−Φ)2
I]+[B(C6F5)4]−、[(C8H17)−O
−Φ−I−Φ]+[B(C6F5)4]−、[(Φ)3
S]+[B(C6F5)4]−、[(Φ)2−S−Φ−
O−C8H17]+[B(C6H4CF3)4]−又は
[(C12H25−Φ)2I]+[B(C6F5)4]
−であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記
載の組成物。 - 【請求項5】 オルガノポリシロキサンがエポキシ、ビ
ニルエーテル等のタイプの官能基を有することを特徴と
する請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項6】 ポリオルガノシロキサンが・線状若しく
は実質的に線状であって次式(II): 【化2】 の単位から成り且つ末端が次式(III) 【化3】 の単位であるか、 又は ・前記式(II)の単位から成る環状であるか{これら
式中、 記号R’は同一であっても異なっていてもよく、置換さ
れていてもよいC1〜C6の直鎖状若しくは分枝鎖状ア
ルキル(例えば3,3,3−トリフルオルプロピル)
基、C5〜C8シクロアルキル基、アリール(特にフェ
ニル)基、置換アリール(例えばジクロルフェニル)基
等であり、ここでR’基の少なくとも60モル%はメチ
ル基であり、 記号Yは同一であっても異なっていてもよく、R’基を
表わすか又はエポキシ官能基、ビニルオキシ官能基等の
ようなカチオン架橋性の官能性有機基を表わすかであ
り、前記エポキシド、ビニルエーテル等の官能基は2〜
20個の炭素原子を有する二価基を介してシリコーン鎖
の原子に結合し、 記号Yの少なくとも1個はカチオン架橋性の官能性有機
基、好ましくはポリマー1モル当たりに1〜20個の官
能性有機基を表わす}のいずれかである請求項5記載の
組成物。 - 【請求項7】 ポリオルガノシロキサンが25℃におい
て約10〜10000mm2/sの粘度を示す請求項6
記載の組成物。 - 【請求項8】 物品をそれが通常付着する表面に対して
非付着性にする方法であって、請求項1〜7のいずれか
に記載の組成物を該物品のコーティングすべき表面1m
2当たりに0.1〜5g塗布し、該組成物を光化学的手
段によるか又は電子ビーム下で架橋させることを特徴と
する、前記方法。 - 【請求項9】 架橋操作を約200〜400nmの波長
の紫外線照射によって実施する、請求項8記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR92-03441 | 1992-03-23 | ||
FR9203441A FR2688790B1 (fr) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0641433A JPH0641433A (ja) | 1994-02-15 |
JP2623426B2 true JP2623426B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=9427944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5086938A Expired - Fee Related JP2623426B2 (ja) | 1992-03-23 | 1993-03-23 | 架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5340898A (ja) |
EP (1) | EP0562922B1 (ja) |
JP (1) | JP2623426B2 (ja) |
AU (1) | AU662963B2 (ja) |
CA (1) | CA2092137C (ja) |
DE (1) | DE69310797T2 (ja) |
ES (1) | ES2102616T3 (ja) |
FI (1) | FI115772B (ja) |
FR (1) | FR2688790B1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2915843A1 (en) | 2014-03-05 | 2015-09-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation-curable silicone composition |
Families Citing this family (109)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2688783A1 (fr) * | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
US5594042A (en) * | 1993-05-18 | 1997-01-14 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions containing vinyl ether functional polyorganosiloxanes |
US5514728A (en) * | 1993-07-23 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts and initiators for polymerization |
US5426222A (en) * | 1994-08-17 | 1995-06-20 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of iodonium salts |
FR2724660B1 (fr) * | 1994-09-16 | 1997-01-31 | Rhone Poulenc Chimie | Amorceurs de reticulation, par voie cationique, de polymeres a groupements organofonctionnels, compositions a base de polyorganosiloxanes reticulables et contenant ces amorceurs et application desdites compositions en antiadherence |
FR2727416A1 (fr) * | 1994-11-24 | 1996-05-31 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux amorceurs cationiques thermoactivables, de polymerisation et/ou de reticulation et compositions monomeres et/ou polymeres fonctionnels les mettant en oeuvre |
US5625023A (en) * | 1994-12-09 | 1997-04-29 | Dow Corning Corporation | Aerosol suppressant compositions for silicone coatings |
US5473036A (en) * | 1995-03-03 | 1995-12-05 | Akzo Nobel N.V. | Process for forming a bromomagnesium tetrakis (fluorophenyl) borate |
US5877229A (en) * | 1995-07-26 | 1999-03-02 | Lockheed Martin Energy Systems, Inc. | High energy electron beam curing of epoxy resin systems incorporating cationic photoinitiators |
AU717137B2 (en) * | 1995-11-24 | 2000-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Borate coinitiators for photopolymerization |
US5703137A (en) * | 1996-03-14 | 1997-12-30 | Rhone-Poulenc Chimie | Initiators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups |
FR2746407B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Rhone Poulenc Chimie | Composition silicone doublement reticulable par voie cationique sous activation uv et par condensation en presence d'eau atmospherique et l'un de ses procedes d'obtention |
CA2187046A1 (fr) * | 1996-10-03 | 1998-04-03 | Alain Vallee | Sulfonylimidures et sulfonylmethylures, leur utilisation comme photoinitiateur |
US5994454A (en) * | 1996-10-25 | 1999-11-30 | Dow Corning Corporation | Aerosol suppressant compositions for silicone coatings |
US20100273011A1 (en) * | 1996-12-20 | 2010-10-28 | Bianxiao Zhong | Silicone Composition, Silicone Adhesive, Coated and Laminated Substrates |
FR2757870B1 (fr) * | 1996-12-30 | 1999-03-26 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation de compositions silicones reticulables par voie cationique sous uv et d'un photoamorceur du type borate d'onium, pour le revetements de joints plats, notamment de joints de culasse |
JPH10195381A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 被膜形成用組成物 |
FR2766490B1 (fr) * | 1997-07-23 | 1999-10-08 | Rhodia Chimie Sa | Nouveaux systemes amorceurs de polymerisation et/ou de reticulation comprenant un borate d'onium et une benzophenone |
FR2782083B1 (fr) * | 1998-08-07 | 2001-09-28 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de derives de tetrakis (pentafluorophenyl)borate |
ES2205658T3 (es) | 1998-09-07 | 2004-05-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Metodo para purificar compuestos tetrakis (fluoroaril) borato. |
FR2784025B1 (fr) * | 1998-10-02 | 2002-10-31 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire a base d'une silicone fonctionnalisee reticulable/polymerisable par voie cationique |
US6028124A (en) * | 1998-11-25 | 2000-02-22 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions |
US6069185A (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-30 | Dow Corning Asia, Ltd. | Radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
US6040353A (en) * | 1998-11-25 | 2000-03-21 | Dow Corning Corporation | Radiation curable silicone compositions |
EP1010727A3 (en) * | 1998-12-17 | 2001-05-16 | Rhodia Inc. | Release composition |
FR2791995B1 (fr) * | 1999-04-06 | 2001-07-06 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone utile notamment pour la realisation de vernis anti-friction, procede d'application de ce vernis sur un support et support ainsi traite |
US6232362B1 (en) | 1999-05-04 | 2001-05-15 | General Electric Company | Self-sensitized epoxysilicones curable by ultraviolet light and method of synthesis therefor |
FR2794766B1 (fr) * | 1999-06-11 | 2001-08-17 | Rhodia Chimie Sa | Procede de realisation d'un revetement anti-adherent et etanche applique sur un joint de culasse , mettant en oeuvre un materiau silicone |
US6166233A (en) * | 1999-08-17 | 2000-12-26 | Spectra Group Limited, Inc. | Onium gallates cationic initiators |
US6461419B1 (en) | 1999-11-01 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Curable inkjet printable ink compositions |
US6587628B1 (en) | 1999-11-22 | 2003-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Optical fiber with improved strength in high humidity/high temperature environments |
US6162950A (en) * | 1999-12-03 | 2000-12-19 | Albemarle Corporation | Preparation of alkali metal tetrakis(F aryl)borates |
US6169208B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-01-02 | Albemarle Corporation | Process for producing a magnesium di[tetrakis(Faryl)borate] and products therefrom |
US6312818B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-11-06 | General Electric Company | Adhesion enhancing additives for release coating compositions |
US20020061405A1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-05-23 | John Malpert | Curable silicone compositions incorporating photoactive onium salts |
FR2805272B1 (fr) * | 2000-02-18 | 2006-08-25 | Rhodia Chimie Sa | Traitement de surface de materiau plastique avec une composition organique a fonctions reactives polymerisable et/ou reticulable |
FR2805273B1 (fr) * | 2000-02-18 | 2006-08-11 | Rhodia Chimie Sa | Traitement de surface de materiau plastique avec une composition a fonctions reactives polymerisable et/ou reticulable |
US6703433B1 (en) | 2000-05-12 | 2004-03-09 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
US6242058B1 (en) | 2000-05-12 | 2001-06-05 | Dow Corning Corporation | Method for forming coatings from radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
FR2816951B1 (fr) | 2000-11-21 | 2003-01-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base de silicones fonctionnalisees durcissables sous irradiation et revetements anti-adherents obtenus a partir de ces compositions |
JP2002265471A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Asahi Glass Co Ltd | テトラキス(フルオロフェニル)ボレート誘導体の製造方法 |
US6492433B1 (en) | 2001-08-01 | 2002-12-10 | General Electric Company | Cost-effective performance enhancement of UV cured epoxysilicone release agents |
US6895156B2 (en) | 2001-10-09 | 2005-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Small diameter, high strength optical fiber |
JP2003215791A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-30 | Central Glass Co Ltd | 超強酸オニウム塩化合物および感放射線性樹脂組成物 |
US20050059752A1 (en) | 2002-07-12 | 2005-03-17 | Rhodia Chimie | Stable, cationically polymerizable/crosslinkable dental compositions having high filler contents |
US6831200B2 (en) * | 2002-10-03 | 2004-12-14 | Albemarle Corporation | Process for producing tetrakis(Faryl)borate salts |
FR2848563B1 (fr) * | 2002-12-16 | 2006-07-28 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone pour revetement dur, a base de silice colloidale, durcissable par voie cationique, antibuee et/ou antisalissures |
DE60332768D1 (de) * | 2002-12-23 | 2010-07-08 | Stx Aprilis Inc | Fluorarylsulfonium fotosäure erzeugende verbindungen |
US20040241396A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom |
US20040241395A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom |
US20040241323A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method for applying adhesive to a substrate |
US6969166B2 (en) | 2003-05-29 | 2005-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for modifying the surface of a substrate |
EP1644431A4 (en) * | 2003-06-30 | 2008-07-23 | Rhodia | MICROPARTICLES WITH SILICONE SEPARATE COATING WITH IMPROVED ANTIBLOCK AND DISCONNECT PROPERTIES |
US20050003216A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-06 | Jean-Marc Frances | Microparticle containing silicone release coatings having improved anti-block and release properties |
US6939663B2 (en) * | 2003-07-08 | 2005-09-06 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Sulfated phenolic resins and printing plate precursors comprising sulfated phenolic resins |
DE10341137A1 (de) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Goldschmidt Ag | Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen |
JP4651935B2 (ja) | 2003-12-10 | 2011-03-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材および光伝送部材の製造方法 |
DE10359764A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
ATE526365T1 (de) | 2004-12-23 | 2011-10-15 | Dow Corning | Vernetzbare saccharid-siloxan-zusammensetzungen und daraus gebildete netzwerke, überzüge und artikel |
US8092910B2 (en) | 2005-02-16 | 2012-01-10 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
KR101271662B1 (ko) | 2005-02-16 | 2013-06-05 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 강화 실리콘 수지 필름 및 이의 제조방법 |
US8877216B2 (en) | 2005-05-23 | 2014-11-04 | Dow Corning Corporation | Cosmetic and skin-care compositions comprising saccharide-siloxane copolymers |
JP2009503230A (ja) | 2005-08-04 | 2009-01-29 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 強化シリコーン樹脂フィルムおよびその製造方法 |
WO2007029733A1 (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2008045104A2 (en) | 2005-12-21 | 2008-04-17 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
EP1973964B1 (en) | 2006-01-19 | 2011-07-06 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone compositon |
WO2007097835A2 (en) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
DE102006008387A1 (de) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen |
US8198389B2 (en) * | 2006-05-25 | 2012-06-12 | The University Of Akron | Mold release compounds using cycloaliphatic epoxide functionalized polydimethylsiloxane coatings and photo-initiated polymerization |
DE102006027339A1 (de) * | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Goldschmidt Gmbh | Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen |
JO3598B1 (ar) * | 2006-10-10 | 2020-07-05 | Infinity Discovery Inc | الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني |
US8277939B2 (en) * | 2006-12-20 | 2012-10-02 | Dow Corning Corporation | Glass substrates coated or laminated with cured silicone resin compositions |
KR101361593B1 (ko) * | 2006-12-20 | 2014-02-21 | 다우 코닝 코포레이션 | 경화된 실리콘 수지 조성물의 다층으로 피복되거나 적층된 유리 기판 |
US8168737B2 (en) | 2006-12-21 | 2012-05-01 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
EP2094766B1 (en) | 2006-12-21 | 2015-07-22 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
DE102007005508A1 (de) | 2007-02-03 | 2008-08-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten |
EP2115065B1 (en) | 2007-02-20 | 2016-05-11 | Dow Corning Corporation | Filler treating agents based on hydrogen bonding polyorganosiloxanes |
WO2008103228A1 (en) | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
US8273448B2 (en) | 2007-02-22 | 2012-09-25 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
EP2203387A2 (en) | 2007-10-12 | 2010-07-07 | Dow Corning Corporation | Aluminum oxide dispersion and method of preparing same |
EP2236543B1 (en) | 2007-12-10 | 2014-02-26 | Kaneka Corporation | Polysiloxane compound, alkali-developable curable composition, insulating thin film using the same, and thin film transistor |
EP2254934A1 (en) * | 2008-03-04 | 2010-12-01 | Dow Corning Corporation | Borosiloxane composition, borosiloxane adhesive, coated and laminated substrates |
KR101502312B1 (ko) * | 2008-03-04 | 2015-03-18 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘 조성물, 실리콘 접착제, 피복된 기판 및 적층 기판 |
EP2269116A4 (en) * | 2008-03-11 | 2011-09-07 | 3M Innovative Properties Co | PHOTOGRAPHIC MASKS HAVING PROTECTIVE LAYER |
JP5637982B2 (ja) * | 2008-04-09 | 2014-12-10 | インフィニティー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 脂肪酸アミド加水分解酵素の阻害剤 |
EP2285565B1 (en) * | 2008-05-27 | 2013-06-26 | Dow Corning Corporation | Adhesive tape and laminated glass |
EP2310458B1 (fr) | 2008-07-30 | 2016-08-17 | Bluestar Silicones France SAS | Composition silicone d'enduction d'un support flexible destine a former un revetement reticule ayant un accrochage, une resistance mecanique et une reactivite accrus |
TW201004795A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-01 | Dow Corning | Laminated glass |
AU2010234445A1 (en) | 2009-04-07 | 2011-11-03 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
EP2417115A4 (en) | 2009-04-07 | 2012-10-31 | Infinity Pharmaceuticals Inc | FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS |
JP5485583B2 (ja) * | 2009-05-08 | 2014-05-07 | 株式会社日本触媒 | ジアリールヨードニウム化合物の製造方法 |
US8975203B2 (en) | 2009-05-08 | 2015-03-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Diaryliodonium salt mixture and process for production thereof, and process for production of diaryliodonium compound |
WO2011011167A2 (en) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition, method of coating a phototool, and coated phototool |
US9051423B2 (en) | 2009-09-16 | 2015-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated coating and phototools made therewith |
US8420281B2 (en) * | 2009-09-16 | 2013-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes |
WO2011034847A1 (en) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated coating and phototools made therewith |
TWI502004B (zh) | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
JP5914351B2 (ja) | 2009-12-21 | 2016-05-11 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | アルキル官能性シルセスキオキサン樹脂を使用した柔軟性導波路の製造方法 |
KR101888026B1 (ko) * | 2010-02-03 | 2018-08-13 | 인피니티 파마슈티컬스, 인코포레이티드 | 지방산 아미드 하이드롤라제 저해제 |
EP2534218A1 (en) | 2010-02-12 | 2012-12-19 | Dow Corning Corporation | Temporary wafer bonding method for semiconductor processing |
SG185053A1 (en) | 2010-04-29 | 2012-12-28 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Curable composition |
JP5997155B2 (ja) | 2010-08-23 | 2016-09-28 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 水性環境で安定している糖シロキサン並びにそのような糖シロキサンの調製及び使用方法 |
EP2444450A1 (de) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) | Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen |
EP2445028A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Opto-electric device and method of manufacturing an opto-electric device |
EP2445029A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Multilayered protective layer, organic opto-electric device and method of manufacturing the same |
US9012547B2 (en) | 2010-11-09 | 2015-04-21 | Dow Corning Corporation | Hydrosilylation cured silicone resins plasticized by organophosphorous compounds |
TW201245352A (en) | 2011-03-25 | 2012-11-16 | Dow Corning | Fluoro surface segregated monolayer coating |
JP6646047B2 (ja) | 2014-09-17 | 2020-02-14 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 光硬化性シリコーン組成物を用いた3dプリンティングの方法 |
EP3913068B1 (en) | 2015-10-12 | 2023-08-02 | Advanced Cell Diagnostics, Inc. | In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5450596A (en) * | 1977-09-30 | 1979-04-20 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
US4617238A (en) * | 1982-04-01 | 1986-10-14 | General Electric Company | Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions |
US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
US4640967A (en) * | 1982-05-06 | 1987-02-03 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
JPH0774327B2 (ja) * | 1987-02-14 | 1995-08-09 | 日東電工株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン系剥離剤 |
JP2641260B2 (ja) * | 1988-07-26 | 1997-08-13 | キヤノン株式会社 | 光重合開始剤及び感光性組成物 |
SE8901048D0 (sv) * | 1989-03-23 | 1989-03-23 | Becker Wilhelm Ab | Polymerisationsinitiator |
FI900741A0 (fi) * | 1989-04-03 | 1990-02-14 | Gen Electric | Med ultraviolett straolning haerdbart epoxisilikon-/polyolsystem. |
US5084586A (en) * | 1990-02-12 | 1992-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Novel initiators for cationic polymerization |
JP2712093B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
-
1992
- 1992-03-23 FR FR9203441A patent/FR2688790B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-19 ES ES93400705T patent/ES2102616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-19 DE DE69310797T patent/DE69310797T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-19 EP EP93400705A patent/EP0562922B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-22 CA CA002092137A patent/CA2092137C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-22 AU AU35389/93A patent/AU662963B2/en not_active Ceased
- 1993-03-22 FI FI931254A patent/FI115772B/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-03-23 JP JP5086938A patent/JP2623426B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-23 US US08/035,603 patent/US5340898A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2915843A1 (en) | 2014-03-05 | 2015-09-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation-curable silicone composition |
KR20150104521A (ko) | 2014-03-05 | 2015-09-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 방사선 경화성 실리콘 조성물 |
US9834678B2 (en) | 2014-03-05 | 2017-12-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation-curable silicone composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0562922A1 (fr) | 1993-09-29 |
ES2102616T3 (es) | 1997-08-01 |
US5340898A (en) | 1994-08-23 |
AU662963B2 (en) | 1995-09-21 |
FI115772B (fi) | 2005-07-15 |
FI931254A (fi) | 1993-09-24 |
AU3538993A (en) | 1993-09-30 |
DE69310797T2 (de) | 1997-12-04 |
CA2092137A1 (fr) | 1993-09-24 |
DE69310797D1 (de) | 1997-06-26 |
JPH0641433A (ja) | 1994-02-15 |
FI931254A0 (fi) | 1993-03-22 |
FR2688790B1 (fr) | 1994-05-13 |
FR2688790A1 (fr) | 1993-09-24 |
EP0562922B1 (fr) | 1997-05-21 |
CA2092137C (fr) | 2002-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2623426B2 (ja) | 架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用 | |
JP3816112B2 (ja) | 非毒性開始剤、開始剤を含む架橋性有機官能基を含有する樹脂、及び安定な非毒性ポリマーを製造するためのそれらの使用 | |
KR100384715B1 (ko) | 가교결합성 관능기를 가진 폴리오르가노실록산 기재의 안정한 조성물 및 점착방지성 코팅물의 제조를 위한 그의 용도 | |
KR840001764B1 (ko) | 자외선조사 경화성 피복 조성물 | |
US4617238A (en) | Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions | |
US5693688A (en) | Initators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups, crosslinkable polyorganosiloxane-based compositions containing these initiators and application of said compositions in anti-adhesion | |
KR101706395B1 (ko) | 실세스퀴옥산 광개시제 | |
US6153661A (en) | Onium borates/borates of organometallic complexes and cationic initiation of polymerization therewith | |
EP0105341B1 (en) | Vinyloxy-functional organopolysiloxanes compositions | |
US20080057226A1 (en) | Use of silicone compositions crosslinkable by the cationic route under UV radiation and of a photoinitiator of the onium borate type for coatings for sheet gaskets,in particular cylinder head gaskets | |
KR840001676B1 (ko) | 광경화성 조성물 | |
FR2727416A1 (fr) | Nouveaux amorceurs cationiques thermoactivables, de polymerisation et/ou de reticulation et compositions monomeres et/ou polymeres fonctionnels les mettant en oeuvre | |
US5144051A (en) | Branched alkoxyphenyl iodonium salt photoinitiators | |
US5086192A (en) | Photopolymerizable compositions and photoinitiators therefor | |
US5703137A (en) | Initiators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups | |
JP2006282725A (ja) | ケイ素含有新規光学活性化合物 | |
JP6667137B2 (ja) | 光硬化性シリコーン組成物 | |
US5665850A (en) | Polymeric organometallic photoinitiators and the cationically crosslinkable polyorganosiloxane compositions which comprise them | |
JP2001270990A (ja) | 光活性オニウム塩を配合した硬化性シリコーン組成物 | |
JP2016050259A (ja) | 硬化性組成物、硬化膜、半導体素子及び表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19970114 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090411 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090411 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100411 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 14 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 14 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |