FI115772B - Silloittuviin funktionaalisia ryhmiä sisältäviin polyorganosiloksaaneihin perustuvat seokset ja niiden käyttö tarttumattomien päällysteiden valmistukseen - Google Patents
Silloittuviin funktionaalisia ryhmiä sisältäviin polyorganosiloksaaneihin perustuvat seokset ja niiden käyttö tarttumattomien päällysteiden valmistukseen Download PDFInfo
- Publication number
- FI115772B FI115772B FI931254A FI931254A FI115772B FI 115772 B FI115772 B FI 115772B FI 931254 A FI931254 A FI 931254A FI 931254 A FI931254 A FI 931254A FI 115772 B FI115772 B FI 115772B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- radical
- formula
- borate
- mixtures according
- symbols
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 40
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title claims description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title claims description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 claims description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 3
- YHZWLYFIJJYQMV-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-1h-isothiochromen-2-ium-4-one Chemical compound C1=CC=C2C[S+](CCCCCCCCCCCC)CC(=O)C2=C1 YHZWLYFIJJYQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QWTJRBCSEOMXGM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-isothiochromen-2-ium-4-one Chemical compound C1=CC=C2C[S+](CC)CC(=O)C2=C1 QWTJRBCSEOMXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N nitryl chloride Chemical compound [O-][N+](Cl)=O HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 claims description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- VQVGJEIVVJBMCV-UHFFFAOYSA-N (4-octoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 VQVGJEIVVJBMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDSRDVDEPKEARF-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;(4-octoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 LDSRDVDEPKEARF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- FSXLZUKMPRDBFO-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-6-iodophenyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=C(O)C=CC=C1I FSXLZUKMPRDBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(Br)C(F)=C1F XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXABMDQSAABDMG-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOC=C ZXABMDQSAABDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGIDDDIFEQSDJB-UHFFFAOYSA-J [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+] Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+] DGIDDDIFEQSDJB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] acetate Chemical compound CC(=O)OI(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229960002944 cyclofenil Drugs 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- IOEDDFFKYCBADJ-UHFFFAOYSA-M lithium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Li+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 IOEDDFFKYCBADJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxypyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NC1=CC=NC=C1O HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
115772
Silloittuviin funktionaalisia ryhmiä sisältäviin polyorganosiloksaaneihin perustuvat seokset ja niiden käyttö tarttumattomien päällysteiden valmistukseen 5 Tämän keksinnön kohteena ovat kationisesti silloittuvia funktionaalisia ryhmiä sisältäviin polyroganosiloksaaneihin perustuvat seokset, niiden käyttö tarttumattomien päällysteiden valmistukseen ja tuotteet, jotka koostuvat kiinteästä alustasta, jonka ainakin yksi pinta on tehty tarttumattomaksi päällystämällä se mainittujen, valokemiallisella aktivaatiolla tai elektronisuihkulla silloitettujen funktionaalisten po-10 lyorganosiloksaanien avulla.
On sinänsä tunnettua, että tarttumattomien päällysteiden valmistukseen käytetään funktionaalisia ryhmiä (epoksi, vinyylieetteri ja muita vastaavia) sisältävään polyor-ganosiloksaaniin perustuvaa seosta, johon on lisätty oniumsuolaa silloittumisen 15 kanoniseksi aloitekatalyytiksi (patentit US-A-4450360; US-A-4576999; US-A-4640967).
On havaittu, että parhaat tulokset saadaan oniumsuoloilla, joiden anioni on SbF6‘; tämäntyyppistä anionia sisältävien aloitekatalyyttien vaarana on kuitenkin niiden 20 myrkyllisyys.
,'j* Patentin hakija on löytänyt uusia, funktionaalisia ryhmiä sisältäviin polyorganosi- loksaaneihin perustuvia seoksia, joissa mukanaoleva kationinen aloitekatalyytti si-i \f sältää anionin, joka nukleofiilisyydeltään on lähellä SbF6':a, mutta jolla ei ole vii- 25 meksi mainittuun liittyviä haittoja.
» » » |.;!t Keksinnön mukaiset seokset perustuvat kationisesti silloittuvaan polyorganosilok- * saaniin ja katalyyttisesti tehokkaaseen määrään jaksollisen luokituksen (Chem. & . , Eng. News, voi 63, n:o 5, 26, 4. helmikuuta 1985) ryhmiin 15-17 kuuluvan alkuai- • · « :··: 30 neen oniumboraattia; ne ovat tunnettuja siitä, että mainitun oniumboraatin kationi- osa valitaan seuraavien suolojen joukosta: ; * ·, · 1) kaavan I mukaiset oniumsuolat
1 I
λ' [<R1)n-A-(R2)m]* (I) V·; 35 2 115772 jossa kaavassa
- A edustaa jotain ryhmien 15-17 alkuainetta, joita ovat esimerkiksi I, S, Se, P tai N
- R1 edustaa karbosyklistä tai heterosyklistä C6-C2o-aryyliradikaalia heterosyklisen radikaalin voidessa sisältää heteroalkuaineina esimerkiksi typpeä tai rikkiä 5 - R2 edustaa R1:tä tai suoraketjuista tai haaroittunutta CrCso-alkyyli- tai -alkenyyli- radikaalia; mainittujen radikaalien R1 ja R2 ollessa mahdollisesti substituoituja esimerkiksi Ci-C25-alkoksiryhmällä, Ci-C25-alkyyliryhmällä, nitro-, kloori-, bromi-, sya-no-, karboksi- tai merkaptoryhmällä - n on kokonaisluku 1 :stä v+1 :een v:n ollessa alkuaineen A valenssi 10 - m on kokonaisluku 0:sta v-1 :een siten, että n+m=v+1 2) oksoisotiokromaniumsuolat, joiden kaava on o ^R3 15 jossa kaavassa R3 edustaa CrC2o-alkyyli- tai sykloalkyyliradikaalia tai aryyliradikaalia, erityisesti 2-etyyli-4-oksoisotiokromaniumin tai 2-dodekyyli-4-oksoisotiokromaniumin sulfo-;··: niumsuolaa, 20 * « ' · ja siitä, että boraatin anioniosan kaava on: • · i*V [BXaRb]' 25 jossa kaavassa:
• I
• » I
"‘ - a ja b ovat kokonaislukuja 0:sta 4:ään siten, että a+b=4 - symbolit X edustavat : 30 - halogeeniatomia (kloori, fluori) niin, että a on 0:sta 3:een , v, - OH-ryhmää a:n ollessa 0:sta 2:een I I | 3 115772 - symbolit R ovat samoja tai erilaisia ja edustavat - fenyyliradikaalia, joka on substituoitu ainakin yhdellä elektroneja puoleensa vetävällä ryhmällä, kuten esimerkiksi CF3, NO2 tai CN, tai ainakin kahdella halogeeniatomilla (erityisesti fluorilla) 5 - aryyliradikaalia, jossa on ainakin kaksi aromaattista rengasta kuten esimer kiksi bifenyyli tai naftyyli, ja joka on mahdollisesti substituoitu ainakin yhdellä elektroneja puoleensa vetävällä alkuaineella tai ryhmällä, joita ovat varsinkin halogeeniatomi (erityisesti fluori), CF3, N02 tai CN.
10 Boraattianioneista voidaan mainita esimerkkeinä: [B(C6F5)4]· [B(C6H4CF3)4]· [(C6F5)2BF2]· [C6F5BF3]· [B(C6H3F2)4]' 15 Kaavan I mukaisia oniumsuoloja on kuvattu useissa dokumenteissa, varsinkin patenteissa US-A-4026705; US-A-4032673; US-A-4069056; US-A-4136102; US-A-4173476 jne.
Erityisesti voidaan mainita seuraavat kationit: 20 [(Φ)2Ι]+ [08Η17-0-φ-Ι-φ]+ ; ’ [012Η25-φ-Ι-φ]+ [(08Η17-0-φ)2Ι]+ •V I M)3S]+ [(φ)2-3-φ-0-08Η17]+ :M [φ-5-φ-8-(φ)2;Γ [(Οι2Η25-φ)2Ι]+ 25 :'· Oniumboraateista voidaan mainita esimerkiksi:
» I
M)2l]+,[B(C6F5)4]- : . . [(Οι2Η25-φ-Ι-φ)]+,[Β(θ6Ρ5)4Γ [(C8H,7-0-φ)2ΐΓ,[B(C6F5)4r ::.; 30 [(c8Hi7-o^-i^)]+,[B(c6f5)4]' imsY [B(c6f5)4]· ;; ’ ’ [(φ)25-φ-ο-ο8η17]+,[Β(ο6η4ορ3)4]· [(c12h25^)2i]+,[b(c6f5)4]' Tämän keksinnön kohteena olevat oniumboraatit voidaan valmistaa kationisen osan suolan, erityisesti halidin (kloridi, jodidi) ja anionisen osan alkalimetallisuolan *. 35 (natrium, litium, kalium) välisellä vaihtoreaktiolla.
115772 4
Reaktio-olosuhteiden (reaktioon osallistuvien aineiden määrän, liuottimien, reaktion keston, lämpötilan, sekoituksen) valinta on alan asiantuntijan arvioitavissa; niiden avulla haluttu aloitekatalyyttisuola tulee saada talteen kiinteänä, suodattamalla muodostunut sakka, tai öljymäisenä, uuttamalla sopivalla liuottimena.
5
Anionisen osan alkalimetallisuolat voidaan valmistaa sinänsä tunnetulla tavalla vaihtoreaktiolla, jossa reagoivat stökiömetriset määrät halogenoboraattiyhdistettä ja halutut hiilivetyryhmät sisältävää organometallista yhdistettä (magnesium-, litium-, tina- ja vastaavat yhdisteet), ja jota seuraa mahdollisesti hydrolyysi alkali-10 metallihalogenidin vesiliuosta käyttäen; tämän tyyppinen synteesi on kuvattu esimerkiksi viitteissä "J. of Organometallic Chemistry", voi. 178, s. 1-4, 1979; "J.A.C.S." 82, 1960, 5298; "Anal. Chem. Acta" 44, 1969, 175-183; patentit US-A-4139681 ja DE-A-2901367; "Zh. Org. Khim." voi. 25, n:o 5, s. 1099-1102, toukokuu 1989.
15
Kationisesti silloittuvissa polyorganosiloksaaneissa, joita käytetään keksinnön mukaisessa seoksessa, on funktionaalisia ryhmiä kuten epoksi, vinyylieetteri.
Mainitut polyorganosiloksaanit ovat suoraketjuisia tai olennaisesti suoraketjuisia ja 20 ne koostuvat kaavan (II) mukaisista yksiköistä ja päättyvät kaavan (III) mukaisiin yksiköihin tai ne ovat rengasmaisia koostuen kaavan (II) mukaisista yksiköistä r r· · 25 -(-Si-O-)- (II) Y-Si-O- (III) *:·: | | Y R‘
t I • · I
joissa kaavoissa . . 30 - symbolit R1 ovat samoja tai erilaisia ja edustavat erityisesti suoraketjuisia tai haaroittunutta Ci-C6-alkyyliradikaalia, joka on mahdollisesti substituoitu (esimer-kiksi 3,3,3-trifluoripropyyli), Cs-Cs-rengasalkyyliä, aryyliä (varsinkin fenyyliä), subs-tituoitua aryyliä (esimerkiksi dikloorifenyyli) siten, että ainakin 60 mooli-% radikaa-:'": leista R' on metyyliradikaaleja; 35 - symbolit Y ovat samoja tai erilaisia ja edustavat joko ryhmää R‘ tai kationisesti ; silloittuvaa funktionaalista orgaanista radikaalia kuten esimerkiksi epoksifunktio- ' · ': naalista tai vinyylioksifunktionaalista ryhmää, mainittujen esimerkiksi epoksidi- tai vinyylieetterifunktionaalisten ryhmien ollessa sitoutuneita yhteen silikoniketjun atomiin kaksiarvoisen, 2-20 hiiliatomia sisältävän radikaalin välityksellä; 115772 5 ainakin yhden symboleista Y edustaessa kationisesti silloittuvaa funktionaalista orgaanista radikaalia ja edullisesti 1:stä 10:een funktionaalista orgaanista radikaalia polymeerimoolia kohti.
5 Epoksi- tai vinyylioksifunktionaalisia polyorganosiloksaaneja on kuvattu varsinkin patenteissa DE-A-4009889; EP-A-396130; EP-A-355381; EP-A-105341; FR-A-2110115; FR-A-2526800.
Epoksifunktionaalisia polyorganosiloksaaneja voidaan valmistaa yksiköitä Si-H si-10 sältavien öljyjen ja epoksifunktionaalisten yhdisteiden kuten vinyyli-4-sykloheksee-nioksidin, allyyliglysidyylieetterin ja vastaavien välisellä hydrosilylaatioreaktiolla.
Vinyylioksifunktionaalisia polyorganosiloksaaneja voidaan valmistaa yksiköitä Si-H sisältävien öljyjen ja vinyylioksifunktionaalisten yhdisteiden kuten allyylivinyylieet-15 terin, allyylivinyylioksietoksibentseenin ja vastaavien välisellä hydrosilylaatioreaktiolla.
Epoksi- tai vinyylioksifunktionaaliset polyorganosiloksaanit ovat yleensä nesteitä ja niiden viskositeetti 25 °C:ssa on 10-10000 mm2/s ja edullisesti 100-600 mm2/s.
20 . Keksinnön mukaan katalyyttisesti tehokkaalla määrällä oniumboraattia tarkoite- « I · ;··; taan määrää, joka on riittävä käynnistämään silloittumisen; tämä määrä on yleen- i sä välillä 0,01-20 paino-osaa, valokemiallisessa silloituksessa useimmin välillä * · ’ : 0,1-8 paino-osaa 100 paino-osaa silloittuvaa polyorganosiloksaania kohti.
·:·: 25
Keksinnön mukaiset seokset voivat sisältää lisäksi muita ainesosia kuten esimer-
• I
kiksi kiinnittymistä moduloivia aineita (funktionaalisia ryhmiä kuten vinyyli, epoksi, vinyylieetteri, alkoholi tai vastaavia sisältävät silikonihartsit tai lineaariset silikoni- : polymeerit), pigmenttejä, valoherkistimiä, homeita ja bakteereita tappavia aineita • # > [ 30 ja mikrobien vastaisia aineita, korroosioinhibiittoreita jne.
• »
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää sellaisinaan tai orgaaniseen liuotti- meen liuotettuina. Niitä voidaan käyttää selluloosamateriaalien, kalvojen, maalien ,v. tarttumattomina päällysteinä, sähkö- tai elektroniikkakomponenttien kapselointiin, » » » . 35 tekstiilien päällystykseen samoin kuin optisten kuitujen kotelointiin.
* » *
• I
115772 6
Ne ovat erityisen hyödyllisiä käytettäessä sellaisinaan jonkin materiaalin, kuten esimerkiksi metalliarkkien, lasin, muovien tai paperin tekemiseen tarttumattomaksi muihin materiaaleihin, joihin ne normaalisti tarttuisivat. On eduksi, ettei seoksen viskositeetti ylitä 5000:ttä mPas, edullisesti 4000:ää mPas 25 °C:ssa.
5
Keksintö koskee siis myös menetelmää, jonka avulla voidaan tietyt artikkelit (esimerkiksi arkit) tehdä tarttumattomiksi pintoihin, joihin ne normaalisti tarttuvat, menetelmän ollessa tunnettu siitä, että siinä levitetään keksinnön mukaista seosta päällystettävälle pinnalle yleensä 0,1-0,5 g neliömetriä kohti ja että seos silloite-10 taan energia-annoksella, josta ainakin osa, edullisesti koko annos, on UV-säteilyä.
Käytetyn UV-säteilyn aallonpituus on välillä 200-400 nanometriä, edullisesti välillä 254-360 nanometriä.
15 Säteilytys voi kestää lyhyen aikaa ja yleensä alle 1 sekunnin ja muutamia sadas-osasekunteja, kun päällysteet ovat erittäin ohuita. Silloittuminen onnistuu erinomaisesti jopa kokonaan ilman kuumennusta. On selvää, että kuumennusta välille 25-100 °C ei ole suljettu pois keksinnöstä.
20 Kovettu m isaikaa voidaan tietysti säädellä muuntelemalla käytettyjen UV-lamppu-. jen lukumäärää, UV-säteilytyksen kestoa ja seoksen ja UV-lampun välistä etäi- ; * ; syyttä.
♦ f · * > * * * » ·
* I
i Seokset, joissa ei ole liuotinta, toisin sanoen laimentamattomat seokset levitetään » ’:: 25 sellaisten laitteiden avulla, jotka soveltuvat pienten nestemäärien tasaiseen levittä- j*’’: miseen. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää esimerkiksi "Helio glissant" -nimistä :T: laitetta, jossa on erityisesti kaksi päällekkäistä sylinteriä; alemman, päällystys- seosta sisältävään astiaan upotetun sylinterin tehtävänä on kyllästää ylempi sylin-: . . teri hyvin ohuella kerroksella, ja jälkimmäisen tehtävänä on levittää paperille halut- / · · ’ 30 tu määrä seosta, jolla se on kyllästetty; sopiva annostus saadaan aikaan säätä- 1 i ‘ mällä näiden vastakkaisiin suuntiin pyöirivien sylinterien keskinäistä nopeutta.
I | i :,,, ·’ Alustoille levitetyt seosmäärät vaihtelevat ja ovat useimmin välillä 0,1 -5 g/m2 käsi- , v. teltävää pintaa. Nämä määrät riippuvat alustojen luonteesta ja tarttumattomuus- ,·/; 35 ominaisuuksista, joihin pyritään. Ne ovat useimmin välillä 0,5-3 g/m2 ei-huokoisilla ' * alustoilla.
115772 7 Tämän keksinnön kohteena ovat myös artikkelit (esimerkiksi arkit), jotka koostuvat kiinteästä materiaalista (metallista, lasista, muovista, paperista tai vastaavasta) ja joiden ainakin yksi pinta on päällystetty ylläkuvatulla valosilloitetulla tai elektroni-suihkulla silloitetulla seoksella.
5
Seuraavat esimerkit ovat keksintöä valaisevia eikä niitä voida pitää keksinnön aluetta ja henkeä rajoittavina.
Esimerkki 1 10 Difenyylijodoniumtetrakis(pentafluorifenyyli)boraatti [(<»2·]*, [B(C6F5)4]' Käytetään 4000 ml:n nelikaulakolvia, joka on varustettu mekaanisella sekoitti-mella, vesijäähdyttimellä, lämpömittarilla ja tiputussuppilolla. Laitteisto kuivataan ensin argon-ilmakehässä.
15 Kolviin pannaan 1600 ml vedetöntä pentaania ja 126,8 g (eli 0,513 moolia) bromi-pentafluoribentseeniä. Seosta sekoitetaan ja se jäähdytetään -75 °C:seen hiilihap-pojää/asetoni -hauteen avulla.
313 ml n-butyylilitiumin 1,6 M heksaaniliuosta pannaan tiputussuppiloon ja lisä- 20 tään tipoittain 50 minuutin kuluessa. Seosta sekoitetaan sen jälkeen 5 tunnin ajan -78 °C:een lämpötilassa.
i 125 ml booritrikloridin 1 M heksaaniliuosta pannaan tiputussuppiloon ja lisätään * · seokseen kolmenkymmenen minuutin kuluessa. Jäähdytyshaude otetaan pois ja ·:··ί 25 reaktioseoksen lämpötilan annetaan nousta ympäristön lämpötilaan. Sekoitusta jatketaan sen jälkeen 12 tunnin ajan. Reaktioseos hydrolysoidaan lisäämällä hi-; ‘·; taasti 625 ml vettä. Faasit erotetaan toisistaan ja orgaaninen faasi pestään kah della 125 ml:n vesierällä. Vesifaasit yhdistetään ja uutetaan kolmeen kertaan eet-: terillä (3 x 125 ml). Eetterifaasit yhdistetään ja kuivataan magnesiumsulfaatilla.
30 Eetteri haihdutetaan alipaineessa ja saadaan 101 g (saanto 99 %) litiumtetrakis-'; · ‘ (pentafluorifenyyli)boraattia.
> * t 1000 ml:n erlenmeyerissä liuotetaan 7,17 g (eli 22,6 millimoolia) difenyylijodo-\ niumkloridia 300 ml:aan vettä. Lisätään tipoittain 15,52 g (eli 22,6 millimoolia) 35 litiumtetrakis(pentafluorifenyyli)boraattia, joka on liuotettu 250 mkaan vettä. Seos- : ta sekoitetaan 30 minuutin ajan ja se suodatetaan. Suodosta kuivatetaan alipai- 115772 8 neessa (133 Pa) yli yön valolta suojassa. Näin saadaan 16,33 g (saanto 75 %) difenyylijodoniumtetrakis(pentafluorifenyyli)boraattia.
Esimerkki 2 5 (4-oktyylioksifenyyli)fenyylijodoniumtetrakis(pentafluorifenyyli)boraatti [C8Hi7)-0-<j)-l^)]+,[B(C6Fs)4] 500 ml:n kolmikaulakolviin, joka on varustettu mekaanisella sekoittimella, lämpömittarilla ja vesijäähdyttimellä, pannaan 44,8 g (eli 0,477 moolia) fenolia, 38,6 g (eli 0,2 moolia) n-bromioktaania, 6 g tetrabutyyliammoniumbromidia, 26,8 g ka-10 liumhydroksidia, 100 ml vettä ja 100 ml tolueenia. Seosta sekoitetaan ja palautus-jäähdytetään sen jälkeen 20 tunnin ajan. Reaktioseos jäähdytetään sen jälkeen ympäristön lämpötilaan. Faasit dekantoidaan ja erotetaan. Orgaaninen faasi pestään 100 ml:lla 0,5 N natriumhydroksidiliuosta ja sen jälkeen viidellä 100 ml:n erällä vettä. Se kuivataan sen jälkeen magnesiumsulfaatilla ja liuotin haihdutetaan 15 alipaineessa 85 °C:een lämpötilassa.
Näin saadaan 41,5 g (saanto 95 %) n-oktyylifenyylieetteriä, jota voidaan käyttää jatkoreaktiossa ilman lisäpuhdistusta.
20 1000 ml:n kolviin, joka on varustettu mekaanisella sekoittimella, vesijäähdyttimellä ja tiputussuppilolla, pannaan 80,53 g (eli 0,25 moolia) jodibentseenidiasetaattia, ;··; 300 ml vettä ja 100 ml etikkahappoa. Seosta sekoitetaan ja ja se kuumennetaan i 40°C:seen. Sen jälkeen lisätään viiden minuutin kuluessa 47,55 g (eli 0,25 •Yi moolia) paratolueenisulfonihapon monohydraattia tiputussuppilon avulla. Reaktio- *:·: 25 seoksen lämpötila pidetään 40 °C:ssa kahden tunnin ajan ja jäähdytetään sitten ': 25 °C:seen. Valkoinen sakka ilmestyy. Se kerätään talteen suodattamalla ja kuiva- taan alipaineessa.
Saadaan 68,15 g (saanto 70 %) haluttua tuotetta.
30 250 ml:n erlenmeyeriin, jossa on magneettisauva, pannaan 22,2 g (eli 0,057 ' : moolia) hydroksitosyylioksijodibentseeniä, 9 g (eli 0,04 moolia) n-oktyylifenyyli- ’ ’: eetteriä, 5 ml asetonitriiliä ja 1,5 ml etikkahappoa. Tätä seosta sekoitetaan ja sen lämpötila nostetaan 40 °C:seen 2 tunnin ja 30 minuutin ajaksi. Sen jälkeen lisä- * t Y. 35 tään 1,5 ml jääetikkaa ja annetaan seoksen olla 5 tunnin ajan 40 °C:ssa. Reaktio-' ’ seoksen annetaan jäähtyä, lisätään 150 ml vettä ja sekoitetaan samalla voimak kaasti. Tätä seosta sekoitetaan sen jälkeen 12 tunnin ajan ympäristön lämpötilas- 115772 9 sa, minkä jälkeen se dekantoidaan. Orgaaninen faasi pestään useaan kertaan vedellä, kunnes ilmestyy keltainen sakka. Tämä kiintoaine kerätään talteen suodattamalla, pestään 50 rnklla eetteriä ja kuivataan tyhjössä 45 °C:een lämpötilassa.
5 Näin saadaan 19,5 g (saanto 76 %) (4-oktyylioksifenyyli)fenyylijodoniumtosylaat-tia.
500 ml:n erlenmeyerissa, jossa on magneettisauva, liuotetaan 5 g (eli 0,0086 moolia) (4-oktyylioksifenyyli)fenyylijodoniumtosylaattia 350 ml:aan asetonia. Suo-10 jassa valolta lisätään 3,4 g (eli 0,0103 moolia) litiumtetrakis(pentafluorifenyyli)bo-raattia liuotettuna 50 ml:aan asetonia. Seosta sekoitetaan 48 tunnin ajan ja se suodatetaan muodostuneen litium-p-tolueenisulfonaatin poistamiseksi. Asetoni haihdutetaan alipaineessa ja saadaan 7,98 g (saanto 92 %) (4-oktyylioksifenyyli)-fenyylijodoniumtetrakis(pentafluorifenyyli)boraattia.
15
Esimerkki 3
Bisdodekyylifenyylijodoniumtetrakis(pentafluorifenyyli)boraatti [(C12H25^)2l]+,[B(C6F5)4]· 1000 ml:n kolviin, joka on varustettu mekaanisella sekoittimella, vesijäähdyttimellä 20 ja tiputussuppilolla, pannaan 100 g (eli 0,405 moolia) dodekyylibentseeniä, 43,5 g (eli 0,203 moolia) kaliumjodaattia, 199,6 g etikkahappoa ja 59,5 g etikkahap- poanhydridiä. Seosta sekoitetaan ja se jäähdytetään sen jälkeen jäähauteessa i 0 °C:seen. Tiputussuppiloon pannaan seos, jossa on 59,8 g rikkihappoa ja * * 39,86 g etikkahappoa. Tämä seos lisätään reaktioseokseen 25 minuutissa. Seos-*:··: 25 ta sekoitetaan sen jälkeen 18 tunnin ajan ympäristön lämpötilassa. Sitten lisätään ··’: 750 ml vettä ja uutetaan reaktioseosta kolmella eetterierällä (3 x 350 ml). Eetteri- faasit yhdistetään ja haihdutetaan alipaineessa. Konsentraatti pannaan 540 ml:aan kylläistä natriumkloridiliuosta ja seosta jäähdytetään jäähauteessa : ,·, kahden tunnin ajan. Tuote kerätään talteen suodattamalla lasisintterin (n:o 4) läpi.
j!!/ 30 Kiintoaine uudelleenkiteytetään sen jälkeen kahdesti asetonissa. Suodattamalla ‘’ saadaan 69,18 g (saanto 52 %) bisdodekyylifenyylijodoniumkloridia.
1000 ml:n erlenmeyerissä liuotetaan 3,76 g bisdodekyylifenyylijodoniumkloridia 500 ml:aan asetonia. Sen jälkeen lisätään tipoittain liuos, jossa on 5 g litiumtetra- * * t : 35 kis(pentafluorifenyyli)boraattia 100 ml:ssa asetonia. Seosta sekoitetaan kahden ’ : päivän ajan valolta suojassa ja sen jälkeen muodostunut litiumkloridi poistetaan 115772 10 suodattamalla. Saadaan 8 g (saanto 90 %) bisdodekyylifenyylijodoniumtetrakis-(pentafluorifenyyli)boraattia asetonin haihdutuksen jälkeen.
Esimerkit 4-10 5 Yleinen menettelytapa on seuraava: - 100 paino-osaan polymeeriä A, joka koostuu organopolysiloksaanista, jossa on pääteryhminä trimetyylisilyyliryhmiä ja joka sisältää funktionaalisia epoksidiryhmiä, - lisätään 0,5 paino-osaa valoaloitekatalyyttiä, joka on liuotettu 2 paino-%:seksi liuokseksi liuottimeen (metanoli tai etyyli-2-heksaanidioli).
10
Sen jälkeen kun seosta on sekoitettu käsin 30 minuutin ajan, se levitetään (noin 0,5-3 g/m2) 45 °m:n paksuiselle TerphaneR6868 -kalvolle (markkinoija Rhöne-Poulenc).
15 Päällystetty kalvo viedään (Fusion'in markkinoiman) Fusion System0 F450 -tekniikkaan perustuvan UV-lampun alle, jonka lampun ominaispiirteet ovat: - aallonpituus 360 nm, - ei elektrodeja, 20 - mikroaaltoviritys, -120 W:n teho säteilytettyä cm kohti.
I Kun kalvoa viedään lampun alla nopeudella 32 m/min, säteilytysenergia on i 0,025 J/cm2 (mitattu Eit-USA:n UvicureR-kennolla); silikonikerroksen kovettumi- •;"! 25 seen tarvittava siirtonopeus m/mn merkitään muistiin.
. : ·. Kovettumisen jälkeinen päällysteen laatu arvioidaan mittaamalla silikonikerroksen tarttumattomuusominaisuudet, sen jälkeen kun se on asetettu kosketukseen: - 20 tunnin ajaksi 20 °C:ssa kautsuliiman (Tesa 4154 ja Tesa 4651) kanssa testin :: 30 Finat n:o 3 mukaisesti - 20 tunnin ajaksi 70 °C:ssa akryyliliiman (Tesa 4970) kanssa testin Finat n:o 10 X: mukaisesti.
Toisaalta välitön tarttuvuus (SA) kuvaa silikonikerroksen polymeraatioastetta. ; ’ · ’ 35 Mittaus suoritetaan testin Finat n:o 11 mukaisesti.
Saadut tulokset käyttäen: 1 1 5772 11 - esimerkeissä 4 ja 5 (vertailevat esimerkit): * polyorganosiloksaania Ai, jonka kaava on M DE4D4oM, jossa M=(CH3)3SiOi/2, DE=(4-syklohekseenioksidi)(CH3)Si02/2 ja D=(CH3)2Si02/2, ja siinä on funktionaalisia epoksidiryhmiä 104 mekv/100 g ja sen viskositeetti on 600 mm2/s 25 °C:ssa 5 * valoaloitekatalyyttiä Bi, joka koostuu etyyli-2-heksaanidioliin liuotetusta bis(dode- kyylifenyyli)jodoniumheksafluoriantimonaatista.
- esimerkeissä 6 - 8: * polyorganosiloksaania Ai 10 * ja valoaloitekatalyyttiä B2, joka koostuu metanoliin liuotetusta difenyylijodonium- tetrakis(pentafluorifenyyli)boraatista.
- esimerkeissä 9 ja 10: * polyorganosiloksaania A2, jonka kaava on M DE4D3oM, symbolien M, DE ja D ollessa yllä määritellyn mukaisia, ja jossa on funktionaalisia epoksidiryhmiä 128 15 mekv/100 g ja jonka viskositeetti on 500 mm2/s 25 °C:ssa * ja valoaloitekatalyyttiä B2, on esitetty taulukossa 1.
20 Taulukko 1
Esim. Nopeus Levit. Tarttumattomuus SA
määrä Tesa4154 Tesa4651 Tesa4970 (m/min) (g/m2) 20h20°C 20h 20°C 20h 70°C % ·:·: 25 4 100 1,0 1,4 6,0 65 78
I
5 130 1,2 1,5 6,9 43 75 6 100 1,1 1,6 9,2 17 86 : ,·. 7 130 0,9 1,8 10 22 80 30 8 150 0,7 1,7 9,7 37 95 ' ; ‘ 9 100 1,2 30 56 55 86 0·; 10 190 1,0 16 45 76 96 • I f
Claims (9)
1. Seokset, jotka perustuvat kationisesti silloittuvaan polyorganosiloksaaniin ja katalyyttisesti tehokkaaseen määrään jaksollisen luokituksen (Chem. & Eng. 5 News, voi 63, n:o 5, 26, 4. helmikuuta 1985) ryhmiin 15-17 kuuluvan alkuaineen oniumboraattia, tunnetut siitä, että mainitun oniumboraatin kationiosa valitaan seuraavien suolojen joukosta: 1. kaavan I mukaiset oniumsuolat 10 [(R1)„-A-(R2)mf (I) jossa kaavassa - A edustaa jotain ryhmien 15-17 alkuainetta, joita ovat esimerkiksi I, S, Se, P tai N
15. R1 edustaa karbosyklistä tai heterosyklistä C6-C2o-aryyliradikaalia heterosyklisen radikaalin voidessa sisältää heteroalkuaineina esimerkiksi typpeä tai rikkiä - R2 edustaa R1:tä tai suoraketjuista tai haaroittunutta Ci-C3o-alkyyli- tai -alke-nyyIiradikaalia; mainittujen radikaalien R1 ja R2 ollessa mahdollisesti substituoituja esimerkiksi Ci-C25-alkoksiryhmällä, Ci-C25-alkyyliryhmällä, nitro-, kloori-, bromi-, 20 syano-, karboksi- tai merkaptoryhmällä - n on kokonaisluku 1 :stä v+1 :een v:n ollessa alkuaineen A valenssi ; · : - m on kokonaisluku 0:sta v-1 :een siten, että n+m=v+1 •\ 1 · 2) oksoisotiokromaniumsuolat, joiden kaava on *:··: 25 :·.· 0 * 1 » ; · ’ jossa kaavassa ,' · · R3 edustaa CrC2o-alkyyli- tai sykloalkyyliradikaalia tai aryyliradikaalia, erityisesti 2- 30 etyyli-4-oksoisotiokromaniumin tai 2-dodekyyli-4-oksoisotiokromaniumin sulfo-niumsuola, > > 115772 13 ja että boraatin anioniosan kaava on: [B Xa Rb]' 5 jossa kaavassa: - a ja b ovat kokonaislukuja 0:sta 4:ään siten, että a+b=4 - symbolit X edustavat 10. halogeeniatomia (kloori, fluori) niin, että a on 0:sta 3:een - OH-ryhmää a:n ollessa 0:sta 2:een - symbolit R ovat samoja tai erilaisia ja edustavat 15. fenyyliradikaalia, joka on substituoitu ainakin yhdellä elektroneja puoleensa vetävällä ryhmällä, kuten esimerkiksi CF3, N02 tai CN, tai ainakin kahdella halogeeniatomilla (erityisesti fluorilla) - aryyliradikaalia, jossa on ainakin kaksi aromaattista rengasta, kuten esimerkiksi bifenyyli tai naftyyli, ja joka on mahdollisesti substituoitu ainakin yhdellä 20 elektroneja puoleensa vetävällä alkuaineella tai ryhmällä, joita ovat varsinkin halogeeniatomi (erityisesti fluori), CF3, N02 tai CN. ί
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että boraattianioni- * : osa on: ·:··: 25 [B(C6F5)4]' [B(C6H4CF3)4]· :T: [(C6F5)2BF2]· [C6F5BF3]- [B(C6H3F2)4]- .·.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että oniumka- ,··>’ 30 tioniosaon: 1 ;i [(Φ)2Ι]+ [08Η17-0-φ-Ι-φ]+ ,.. · [Οι2Η25-φ-Ι-φ]+ [(0βΗΐ7-Ο-φ)2Ι]+ V; [(Φ)3δ]+ [(Φ)2-δ-φ-0-08Η17]+ · 35 [φ-3-φ-β-(φ)2]+ [(Οι2Η25-φ)2Ι]+ 115772 14
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1 -3 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että onium-boraatti on: [fo)2l]+,[B(C6F5)4]· 5 [(Ci2H25-<H-<t>)]+.[B(C6F5)4]‘ [(C8H17-O-0)2l]+,[B(C6F5)4] [(C8H17-O-(|)-l-0)]+,[B(C6F5)4]' [(0)3S]+ [B(C6F5)4]' [(0)2S-0-O-C8Hi7]+,[B(CeH4CF3)4] [(Ci2H25-0)2l]+,[B(C6F5)4]
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että maini-10 tussa organopolysiloksaanissa on funktionaalisia ryhmiä, kuten epoksi tai vinyyli- eetteri.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että mainitut poly-organosiloksaanit ovat suoraketjuisia tai olennaisesti suoraketjuisia ja koostuvat 15 kaavan (II) mukaisista yksiköistä ja päättyvät kaavan (III) mukaisiin yksiköihin tai ne ovat rengasmaisia koostuen kaavan (II) mukaisista yksiköistä R' R' i i 20 -(-Si-O-)- (II) Y-Si-O- (III) I I Y FT f 1 · !.: i joissa kaavoissa 25. symbolit R1 ovat samoja tai erilaisia ja edustavat erityisesti suoraketjuisia tai ·;· · haaroittunutta Ci-Ce—alkyyliradikaalia, joka on mahdollisesti substituoitu (esimer- kiksi 3,3,3-trifluoripropyyli), Cs-Cs-rengasalkyyliradikaalia, aryyliradikaalia (varsin-. : kin fenyyliä), substituoitua aryyliradikaalia (esimerkiksi dikloorifenyyli) siten, että ainakin 60 mooli-% radikaaleista R‘ on metyyli radikaaleja; . . 30 - symbolit Y ovat samoja tai erilaisia ja edustavat joko ryhmää R' tai kationisesti :;:,: silloittuvaa funktionaalista orgaanista radikaalia, kuten esimerkiksi epoksifunktio- ’ ; ' naalista tai vinyylioksifunktionaalista ryhmää, mainittujen esimerkiksi epoksidi- tai : , i vinyylieetterifunktionaalisten ryhmien ollessa sitoutuneita yhteen silikoniketjun : ’ “: atomiin kaksiarvoisen, 2-20 hiiliatomia sisältävän radikaalin välityksellä; Λ. 35 ainakin yhden symboleista Y edustaessa kationisesti silloittuvaa funktionaalista • ·* orgaanista radikaalia ja edullisesti 1 :stä 10:een funktionaalista orgaanista radikaa lia polymeerimoolia kohti. 115772 15
7. Patenttivaatimuksen 6 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että mainitun polyor-ganosiloksaanin viskositeetti 25 °C:ssa on noin 10-10000 mm2/s.
8. Menetelmä, jolla tehdään artikkelit tarttumattomiksi pintoihin, joihin ne nor-5 maalisti tarttuisivat, tunnettu siitä, että jonkin patenttivaatimuksen 1-7 mukaista seosta levitetään 0,1-5 g/m2 mainitun päällystettävän artikkelin pinnalle ja että mainittu seos silloitetaan valokemiallisesti tai elektronisuihkun avulla.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että silloitusope-10 raatio toteutetaan UV-säteilyn avulla aallonpituuden ollessa noin 200-400 nano- metriä.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9203441 | 1992-03-23 | ||
FR9203441A FR2688790B1 (fr) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI931254A0 FI931254A0 (fi) | 1993-03-22 |
FI931254A FI931254A (fi) | 1993-09-24 |
FI115772B true FI115772B (fi) | 2005-07-15 |
Family
ID=9427944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI931254A FI115772B (fi) | 1992-03-23 | 1993-03-22 | Silloittuviin funktionaalisia ryhmiä sisältäviin polyorganosiloksaaneihin perustuvat seokset ja niiden käyttö tarttumattomien päällysteiden valmistukseen |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5340898A (fi) |
EP (1) | EP0562922B1 (fi) |
JP (1) | JP2623426B2 (fi) |
AU (1) | AU662963B2 (fi) |
CA (1) | CA2092137C (fi) |
DE (1) | DE69310797T2 (fi) |
ES (1) | ES2102616T3 (fi) |
FI (1) | FI115772B (fi) |
FR (1) | FR2688790B1 (fi) |
Families Citing this family (110)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2688783A1 (fr) * | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
US5594042A (en) * | 1993-05-18 | 1997-01-14 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions containing vinyl ether functional polyorganosiloxanes |
US5514728A (en) * | 1993-07-23 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts and initiators for polymerization |
US5426222A (en) * | 1994-08-17 | 1995-06-20 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of iodonium salts |
FR2724660B1 (fr) * | 1994-09-16 | 1997-01-31 | Rhone Poulenc Chimie | Amorceurs de reticulation, par voie cationique, de polymeres a groupements organofonctionnels, compositions a base de polyorganosiloxanes reticulables et contenant ces amorceurs et application desdites compositions en antiadherence |
FR2727416A1 (fr) * | 1994-11-24 | 1996-05-31 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux amorceurs cationiques thermoactivables, de polymerisation et/ou de reticulation et compositions monomeres et/ou polymeres fonctionnels les mettant en oeuvre |
US5625023A (en) * | 1994-12-09 | 1997-04-29 | Dow Corning Corporation | Aerosol suppressant compositions for silicone coatings |
US5473036A (en) * | 1995-03-03 | 1995-12-05 | Akzo Nobel N.V. | Process for forming a bromomagnesium tetrakis (fluorophenyl) borate |
US5877229A (en) * | 1995-07-26 | 1999-03-02 | Lockheed Martin Energy Systems, Inc. | High energy electron beam curing of epoxy resin systems incorporating cationic photoinitiators |
AU717137B2 (en) * | 1995-11-24 | 2000-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Borate coinitiators for photopolymerization |
US5703137A (en) * | 1996-03-14 | 1997-12-30 | Rhone-Poulenc Chimie | Initiators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups |
FR2746407B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Rhone Poulenc Chimie | Composition silicone doublement reticulable par voie cationique sous activation uv et par condensation en presence d'eau atmospherique et l'un de ses procedes d'obtention |
CA2187046A1 (fr) * | 1996-10-03 | 1998-04-03 | Alain Vallee | Sulfonylimidures et sulfonylmethylures, leur utilisation comme photoinitiateur |
US5994454A (en) * | 1996-10-25 | 1999-11-30 | Dow Corning Corporation | Aerosol suppressant compositions for silicone coatings |
US20100273011A1 (en) * | 1996-12-20 | 2010-10-28 | Bianxiao Zhong | Silicone Composition, Silicone Adhesive, Coated and Laminated Substrates |
FR2757870B1 (fr) * | 1996-12-30 | 1999-03-26 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation de compositions silicones reticulables par voie cationique sous uv et d'un photoamorceur du type borate d'onium, pour le revetements de joints plats, notamment de joints de culasse |
JPH10195381A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 被膜形成用組成物 |
FR2766490B1 (fr) * | 1997-07-23 | 1999-10-08 | Rhodia Chimie Sa | Nouveaux systemes amorceurs de polymerisation et/ou de reticulation comprenant un borate d'onium et une benzophenone |
FR2782083B1 (fr) * | 1998-08-07 | 2001-09-28 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de derives de tetrakis (pentafluorophenyl)borate |
ES2205658T3 (es) | 1998-09-07 | 2004-05-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Metodo para purificar compuestos tetrakis (fluoroaril) borato. |
FR2784025B1 (fr) * | 1998-10-02 | 2002-10-31 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire a base d'une silicone fonctionnalisee reticulable/polymerisable par voie cationique |
US6028124A (en) * | 1998-11-25 | 2000-02-22 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions |
US6069185A (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-30 | Dow Corning Asia, Ltd. | Radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
US6040353A (en) * | 1998-11-25 | 2000-03-21 | Dow Corning Corporation | Radiation curable silicone compositions |
EP1010727A3 (en) * | 1998-12-17 | 2001-05-16 | Rhodia Inc. | Release composition |
FR2791995B1 (fr) * | 1999-04-06 | 2001-07-06 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone utile notamment pour la realisation de vernis anti-friction, procede d'application de ce vernis sur un support et support ainsi traite |
US6232362B1 (en) | 1999-05-04 | 2001-05-15 | General Electric Company | Self-sensitized epoxysilicones curable by ultraviolet light and method of synthesis therefor |
FR2794766B1 (fr) * | 1999-06-11 | 2001-08-17 | Rhodia Chimie Sa | Procede de realisation d'un revetement anti-adherent et etanche applique sur un joint de culasse , mettant en oeuvre un materiau silicone |
US6166233A (en) * | 1999-08-17 | 2000-12-26 | Spectra Group Limited, Inc. | Onium gallates cationic initiators |
US6461419B1 (en) | 1999-11-01 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Curable inkjet printable ink compositions |
US6587628B1 (en) | 1999-11-22 | 2003-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Optical fiber with improved strength in high humidity/high temperature environments |
US6162950A (en) * | 1999-12-03 | 2000-12-19 | Albemarle Corporation | Preparation of alkali metal tetrakis(F aryl)borates |
US6169208B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-01-02 | Albemarle Corporation | Process for producing a magnesium di[tetrakis(Faryl)borate] and products therefrom |
US6312818B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-11-06 | General Electric Company | Adhesion enhancing additives for release coating compositions |
US20020061405A1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-05-23 | John Malpert | Curable silicone compositions incorporating photoactive onium salts |
FR2805272B1 (fr) * | 2000-02-18 | 2006-08-25 | Rhodia Chimie Sa | Traitement de surface de materiau plastique avec une composition organique a fonctions reactives polymerisable et/ou reticulable |
FR2805273B1 (fr) * | 2000-02-18 | 2006-08-11 | Rhodia Chimie Sa | Traitement de surface de materiau plastique avec une composition a fonctions reactives polymerisable et/ou reticulable |
US6703433B1 (en) | 2000-05-12 | 2004-03-09 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
US6242058B1 (en) | 2000-05-12 | 2001-06-05 | Dow Corning Corporation | Method for forming coatings from radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
FR2816951B1 (fr) | 2000-11-21 | 2003-01-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base de silicones fonctionnalisees durcissables sous irradiation et revetements anti-adherents obtenus a partir de ces compositions |
JP2002265471A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Asahi Glass Co Ltd | テトラキス(フルオロフェニル)ボレート誘導体の製造方法 |
US6492433B1 (en) | 2001-08-01 | 2002-12-10 | General Electric Company | Cost-effective performance enhancement of UV cured epoxysilicone release agents |
US6895156B2 (en) | 2001-10-09 | 2005-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Small diameter, high strength optical fiber |
JP2003215791A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-30 | Central Glass Co Ltd | 超強酸オニウム塩化合物および感放射線性樹脂組成物 |
US20050059752A1 (en) | 2002-07-12 | 2005-03-17 | Rhodia Chimie | Stable, cationically polymerizable/crosslinkable dental compositions having high filler contents |
US6831200B2 (en) * | 2002-10-03 | 2004-12-14 | Albemarle Corporation | Process for producing tetrakis(Faryl)borate salts |
FR2848563B1 (fr) * | 2002-12-16 | 2006-07-28 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone pour revetement dur, a base de silice colloidale, durcissable par voie cationique, antibuee et/ou antisalissures |
DE60332768D1 (de) * | 2002-12-23 | 2010-07-08 | Stx Aprilis Inc | Fluorarylsulfonium fotosäure erzeugende verbindungen |
US20040241396A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom |
US20040241395A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom |
US20040241323A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method for applying adhesive to a substrate |
US6969166B2 (en) | 2003-05-29 | 2005-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for modifying the surface of a substrate |
EP1644431A4 (en) * | 2003-06-30 | 2008-07-23 | Rhodia | MICROPARTICLES WITH SILICONE SEPARATE COATING WITH IMPROVED ANTIBLOCK AND DISCONNECT PROPERTIES |
US20050003216A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-06 | Jean-Marc Frances | Microparticle containing silicone release coatings having improved anti-block and release properties |
US6939663B2 (en) * | 2003-07-08 | 2005-09-06 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Sulfated phenolic resins and printing plate precursors comprising sulfated phenolic resins |
DE10341137A1 (de) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Goldschmidt Ag | Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen |
JP4651935B2 (ja) | 2003-12-10 | 2011-03-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材および光伝送部材の製造方法 |
DE10359764A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
ATE526365T1 (de) | 2004-12-23 | 2011-10-15 | Dow Corning | Vernetzbare saccharid-siloxan-zusammensetzungen und daraus gebildete netzwerke, überzüge und artikel |
US8092910B2 (en) | 2005-02-16 | 2012-01-10 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
KR101271662B1 (ko) | 2005-02-16 | 2013-06-05 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 강화 실리콘 수지 필름 및 이의 제조방법 |
US8877216B2 (en) | 2005-05-23 | 2014-11-04 | Dow Corning Corporation | Cosmetic and skin-care compositions comprising saccharide-siloxane copolymers |
JP2009503230A (ja) | 2005-08-04 | 2009-01-29 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 強化シリコーン樹脂フィルムおよびその製造方法 |
WO2007029733A1 (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2008045104A2 (en) | 2005-12-21 | 2008-04-17 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
EP1973964B1 (en) | 2006-01-19 | 2011-07-06 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone compositon |
WO2007097835A2 (en) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
DE102006008387A1 (de) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen |
US8198389B2 (en) * | 2006-05-25 | 2012-06-12 | The University Of Akron | Mold release compounds using cycloaliphatic epoxide functionalized polydimethylsiloxane coatings and photo-initiated polymerization |
DE102006027339A1 (de) * | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Goldschmidt Gmbh | Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen |
JO3598B1 (ar) * | 2006-10-10 | 2020-07-05 | Infinity Discovery Inc | الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني |
US8277939B2 (en) * | 2006-12-20 | 2012-10-02 | Dow Corning Corporation | Glass substrates coated or laminated with cured silicone resin compositions |
KR101361593B1 (ko) * | 2006-12-20 | 2014-02-21 | 다우 코닝 코포레이션 | 경화된 실리콘 수지 조성물의 다층으로 피복되거나 적층된 유리 기판 |
US8168737B2 (en) | 2006-12-21 | 2012-05-01 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
EP2094766B1 (en) | 2006-12-21 | 2015-07-22 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
DE102007005508A1 (de) | 2007-02-03 | 2008-08-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten |
EP2115065B1 (en) | 2007-02-20 | 2016-05-11 | Dow Corning Corporation | Filler treating agents based on hydrogen bonding polyorganosiloxanes |
WO2008103228A1 (en) | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
US8273448B2 (en) | 2007-02-22 | 2012-09-25 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
EP2203387A2 (en) | 2007-10-12 | 2010-07-07 | Dow Corning Corporation | Aluminum oxide dispersion and method of preparing same |
EP2236543B1 (en) | 2007-12-10 | 2014-02-26 | Kaneka Corporation | Polysiloxane compound, alkali-developable curable composition, insulating thin film using the same, and thin film transistor |
EP2254934A1 (en) * | 2008-03-04 | 2010-12-01 | Dow Corning Corporation | Borosiloxane composition, borosiloxane adhesive, coated and laminated substrates |
KR101502312B1 (ko) * | 2008-03-04 | 2015-03-18 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘 조성물, 실리콘 접착제, 피복된 기판 및 적층 기판 |
EP2269116A4 (en) * | 2008-03-11 | 2011-09-07 | 3M Innovative Properties Co | PHOTOGRAPHIC MASKS HAVING PROTECTIVE LAYER |
JP5637982B2 (ja) * | 2008-04-09 | 2014-12-10 | インフィニティー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 脂肪酸アミド加水分解酵素の阻害剤 |
EP2285565B1 (en) * | 2008-05-27 | 2013-06-26 | Dow Corning Corporation | Adhesive tape and laminated glass |
EP2310458B1 (fr) | 2008-07-30 | 2016-08-17 | Bluestar Silicones France SAS | Composition silicone d'enduction d'un support flexible destine a former un revetement reticule ayant un accrochage, une resistance mecanique et une reactivite accrus |
TW201004795A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-01 | Dow Corning | Laminated glass |
AU2010234445A1 (en) | 2009-04-07 | 2011-11-03 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
EP2417115A4 (en) | 2009-04-07 | 2012-10-31 | Infinity Pharmaceuticals Inc | FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS |
JP5485583B2 (ja) * | 2009-05-08 | 2014-05-07 | 株式会社日本触媒 | ジアリールヨードニウム化合物の製造方法 |
US8975203B2 (en) | 2009-05-08 | 2015-03-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Diaryliodonium salt mixture and process for production thereof, and process for production of diaryliodonium compound |
WO2011011167A2 (en) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition, method of coating a phototool, and coated phototool |
US9051423B2 (en) | 2009-09-16 | 2015-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated coating and phototools made therewith |
US8420281B2 (en) * | 2009-09-16 | 2013-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes |
WO2011034847A1 (en) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated coating and phototools made therewith |
TWI502004B (zh) | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
JP5914351B2 (ja) | 2009-12-21 | 2016-05-11 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | アルキル官能性シルセスキオキサン樹脂を使用した柔軟性導波路の製造方法 |
KR101888026B1 (ko) * | 2010-02-03 | 2018-08-13 | 인피니티 파마슈티컬스, 인코포레이티드 | 지방산 아미드 하이드롤라제 저해제 |
EP2534218A1 (en) | 2010-02-12 | 2012-12-19 | Dow Corning Corporation | Temporary wafer bonding method for semiconductor processing |
SG185053A1 (en) | 2010-04-29 | 2012-12-28 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Curable composition |
JP5997155B2 (ja) | 2010-08-23 | 2016-09-28 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 水性環境で安定している糖シロキサン並びにそのような糖シロキサンの調製及び使用方法 |
EP2444450A1 (de) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) | Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen |
EP2445028A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Opto-electric device and method of manufacturing an opto-electric device |
EP2445029A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Multilayered protective layer, organic opto-electric device and method of manufacturing the same |
US9012547B2 (en) | 2010-11-09 | 2015-04-21 | Dow Corning Corporation | Hydrosilylation cured silicone resins plasticized by organophosphorous compounds |
TW201245352A (en) | 2011-03-25 | 2012-11-16 | Dow Corning | Fluoro surface segregated monolayer coating |
JP6195413B2 (ja) | 2014-03-05 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーン組成物 |
JP6646047B2 (ja) | 2014-09-17 | 2020-02-14 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 光硬化性シリコーン組成物を用いた3dプリンティングの方法 |
EP3913068B1 (en) | 2015-10-12 | 2023-08-02 | Advanced Cell Diagnostics, Inc. | In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5450596A (en) * | 1977-09-30 | 1979-04-20 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
US4617238A (en) * | 1982-04-01 | 1986-10-14 | General Electric Company | Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions |
US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
US4640967A (en) * | 1982-05-06 | 1987-02-03 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
JPH0774327B2 (ja) * | 1987-02-14 | 1995-08-09 | 日東電工株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン系剥離剤 |
JP2641260B2 (ja) * | 1988-07-26 | 1997-08-13 | キヤノン株式会社 | 光重合開始剤及び感光性組成物 |
SE8901048D0 (sv) * | 1989-03-23 | 1989-03-23 | Becker Wilhelm Ab | Polymerisationsinitiator |
FI900741A0 (fi) * | 1989-04-03 | 1990-02-14 | Gen Electric | Med ultraviolett straolning haerdbart epoxisilikon-/polyolsystem. |
US5084586A (en) * | 1990-02-12 | 1992-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Novel initiators for cationic polymerization |
JP2712093B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
-
1992
- 1992-03-23 FR FR9203441A patent/FR2688790B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-19 ES ES93400705T patent/ES2102616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-19 DE DE69310797T patent/DE69310797T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-19 EP EP93400705A patent/EP0562922B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-22 CA CA002092137A patent/CA2092137C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-22 AU AU35389/93A patent/AU662963B2/en not_active Ceased
- 1993-03-22 FI FI931254A patent/FI115772B/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-03-23 JP JP5086938A patent/JP2623426B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-23 US US08/035,603 patent/US5340898A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0562922A1 (fr) | 1993-09-29 |
ES2102616T3 (es) | 1997-08-01 |
US5340898A (en) | 1994-08-23 |
AU662963B2 (en) | 1995-09-21 |
FI931254A (fi) | 1993-09-24 |
AU3538993A (en) | 1993-09-30 |
DE69310797T2 (de) | 1997-12-04 |
CA2092137A1 (fr) | 1993-09-24 |
DE69310797D1 (de) | 1997-06-26 |
JPH0641433A (ja) | 1994-02-15 |
JP2623426B2 (ja) | 1997-06-25 |
FI931254A0 (fi) | 1993-03-22 |
FR2688790B1 (fr) | 1994-05-13 |
FR2688790A1 (fr) | 1993-09-24 |
EP0562922B1 (fr) | 1997-05-21 |
CA2092137C (fr) | 2002-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI115772B (fi) | Silloittuviin funktionaalisia ryhmiä sisältäviin polyorganosiloksaaneihin perustuvat seokset ja niiden käyttö tarttumattomien päällysteiden valmistukseen | |
EP0973808B1 (fr) | Amorceurs non toxiques, resines a groupements organofonctionnels reticulables comprenant les amorceurs, et leur utilisation pour la preparation de polymeres stables et non toxiques | |
US5693688A (en) | Initators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups, crosslinkable polyorganosiloxane-based compositions containing these initiators and application of said compositions in anti-adhesion | |
JP6150889B2 (ja) | 水分硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 | |
US4617238A (en) | Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions | |
US5468902A (en) | Onium borates/borates of organometallic complexes and cationic initiation of polymerization therewith | |
AU732617B2 (en) | Stable compositions based on polyorganosiloxanes containing crosslinkable functional groups and use thereof for the preparation of anti-adherent coatings | |
ES2537108T3 (es) | Composición de fotoiniciador que incluye un estabilizador de amina estéricamente impedido | |
EP0105341B1 (en) | Vinyloxy-functional organopolysiloxanes compositions | |
FR2727416A1 (fr) | Nouveaux amorceurs cationiques thermoactivables, de polymerisation et/ou de reticulation et compositions monomeres et/ou polymeres fonctionnels les mettant en oeuvre | |
ES2620015T3 (es) | Composición reticulable/polimerizable por vía catiónica que comprende un borato de yodonio y que desprende un olor aceptable | |
EP0614958B1 (fr) | Compositions à base de polyorganosiloxanes réticulables par voie cationique et leur utilisation dans le domaine de l'antiadhérence papier, de la protection des fibres optiques et des circuits imprimés | |
US5703137A (en) | Initiators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups | |
JP2006282725A (ja) | ケイ素含有新規光学活性化合物 | |
WO2003062208A1 (en) | Onium salts with weakly coordinating imidazolidine anion as cationic initiators | |
EP1136533A1 (en) | Curable silicone compositions incorporating photoactive onium salts | |
EP0665257A1 (fr) | Photoamorceurs organométalliques polymériques et les compositions polyorganosiloxanes qui les comprennent réticulables par voie cationique | |
JP3768294B2 (ja) | 紫外線吸収性材料の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Patent granted |
Ref document number: 115772 Country of ref document: FI |
|
PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: BLUESTAR SILICONES FRANCE Free format text: BLUESTAR SILICONES FRANCE |
|
MM | Patent lapsed |