JP6150889B2 - 水分硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 - Google Patents
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Description
本願は、米国特許仮出願第61/665146号(2012年6月27日出願)の優先権を主張し、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、反応性シラン官能基を含む硬化性コーティング組成物に関し、他の態様では、組成物をコーティングする方法及びそれによって調製される物品に関する。
湿気硬化性ポリシロキサン組成物は、水分の存在下で硬化して、剥離コーティング、及び多くの産業で有用である表面処理等の架橋された物質を形成する。例えば、ポリシロキサン又はフッ素化ポリシロキサンは、多くの場合、感圧性接着剤と共に使用するのに好適な湿気硬化性剥離コーティングを提供するために選択される。硬化させるための水分は、典型的には、空気から又は組成物が塗布された基材から得られるが、組成物に添加してもよい(例えば、厚みのある硬化又は限定的な硬化を可能にするために)。
したがって、我々は、加工及び保存時の(例えば、早期ゲル化に起因する)重大な問題点のない、許容可能な硬化速度をもたらすことができる硬化性ポリシロキサン組成物が尚も必要とされていると認識している。好ましくは、これら組成物は効率的に加工可能であり(例えば、硬化に先立って二部系を混合する必要がない)、除去を必要とする種を生じない触媒を使用し、及び/又は熱活性化を必要としない(比較的低温における硬化及び/又は感熱性基材を使用する硬化が可能になる)。理想的には、組成物は、比較的無毒である触媒を使用し、溶液中で比較的安定であるが乾燥時には比較的迅速に硬化し、比較的低濃度で有効であり、及び/又は比較的低水分条件下で有効である組成物をもたらす。
(a)少なくとも1つのヒドロシリル部分(即ち、ケイ素原子に直接結合している水素原子を含む一価の部分)を含む反応性シラン官能基を含む、少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、フッ素化ポリオルガノシロキサン、又はこれらの組み合わせと、
(b)アミジン、グアニジン、ホスファゼン、プロアザホスファトラン、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの塩基と、から本質的になり、
前記硬化性組成物は、非発泡性であり、且つ2超の平均縮合硬化性(好ましくは、湿気硬化性、より好ましくは、湿気硬化性且つヒドロシリル部分の形態の)反応性シラン官能基を有する。
(a)本発明の上記硬化性ポリシロキサン組成物を提供することと、
(b)少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材を提供することと、
(c)前記基材の少なくとも1つの主表面の少なくとも一部分に前記硬化性ポリシロキサン組成物を塗布することと、
(d)(好ましくは、前記組成物を外来性水分に曝露することによって、より好ましくは、前記組成物を周囲水分に曝露することによって、最も好ましくは、バルク水を前記組成物に添加することなく、前記組成物を周囲水分に曝露することによって)前記硬化性ポリシロキサン組成物を硬化させるか又は硬化を誘導して、コーティングを形成することと、を含むコーティング方法を提供する。
以下の「詳細な説明」では、種々の組の数値範囲(例えば、特定の部分における炭素原子の数、又は特定の成分の量等)が記載され、各組内では、範囲の任意の下限を範囲の任意の上限と対にすることができる。同様に、このような数値範囲は、範囲内に含まれる全ての数を含むことを意味する(例えば1〜5は、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等を含む)。
本願で使用するとき、
「カテネイトヘテロ原子」とは、(例えば、炭素−ヘテロ原子−炭素鎖又は炭素−ヘテロ原子−ヘテロ原子−炭素鎖を形成するために)炭素鎖中で1つ以上の炭素原子と置換される炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を意味する。
本発明の硬化性組成物の成分(a)として用いるのに好適なポリシロキサンとしては、少なくとも1つのヒドロシリル部分(即ち、ケイ素原子に直接結合している水素原子を含む一価の部分)を含む反応性シラン官能基を含む、ポリオルガノシロキサン、フッ素化ポリオルガノシロキサン(好ましくは、フルオロアルキル置換ポリオルガノシロキサン、フルオロアルキルエーテル置換ポリオルガノシロキサン、又はこれらの組み合わせ)、及びこれらの組み合わせが挙げられる。ポリシロキサンは、小分子、オリゴマー、ポリマー、又はこれらの組み合わせであり得る。好ましくは、ポリシロキサンは、オリゴマー又はポリマーである。ポリシロキサンは、非環状(直鎖状又は分枝状)、環状、又はこれらの組み合わせであってよい。有用なポリマーとしては、ランダム、交互、ブロック、若しくはグラフト構造、又はこれらの組み合わせを有するものが挙げられる。
R’2R”SiO(R’2SiO)r(HR’SiO)sSiR”R’2 (I)
(式中、各R’は、独立して、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、フルオロアリール、シクロアルキル、フルオロシクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロフルオロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロフルオロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロフルオロシクロアルキル、及びこれらの組み合わせから選択され、各R”は、独立して、水素又はR’であり、rは、0〜約150(好ましくは0〜約100、より好ましくは、0〜約20)の整数であり、sは、1〜約150(好ましくは、約5〜約100、より好ましくは、約20〜約80)の整数である)。最も好ましくは、各R”及び各R’は、メチルであり、rは0であり、及び/又はsは約40である。
シクロ−[(R’2SiO)t(HR’SiO)v] (II)
(式中、各R’は、独立して、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、フルオロアリール、シクロアルキル、フルオロシクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロフルオロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロフルオロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロフルオロシクロアルキル、及びこれらの組み合わせから選択され、tは、0〜60(好ましくは、0〜10、より好ましくは、0〜5、更により好ましくは、0〜3)の整数であり、vは、3〜10(好ましくは、3〜8、より好ましくは、3〜5)の整数である)。最も好ましくは、各R’は、メチルであり、tは0であり、及び/又はvは、4又は5である。
R3SiO(R2SiO)d(RHSiO)eSiR3(例えば、20〜99パーセントの
RHSiO−単位を有し、900〜65,000のMWを有する)、
R3SiO(RHSiO)eSiR3(例えば、1000〜3000のMWを有する)、
R3SiO(R2SiO)d[R(Rf”)SiO]f(RHSiO)eSiR3、
R3SiO[R(Rf”)SiO]f(RHSiO)eSiR3
等、及びこれらの組み合わせ。
シクロ−(R2SiO)x(RHSiO)y(例えば、10パーセント以上の−
RHSiO−単位を有し、150〜1,000(好ましくは、150〜500)のMWを有する)、
シクロ−(RHSiO)y(例えば、150〜1000(好ましくは、150〜500)のMWを有する)、
シクロ−(R2SiO)x[R(Rf”)SiO]z(RHSiO)y(例えば、200〜3000のMWを有する)、
シクロ−[R(Rf”)SiO]z(RHSiO)y(例えば、200〜3000のMWを有する)
等、及びこれらの組み合わせ。
本発明の硬化性組成物の成分(b)としての使用に好適な塩基としては、アミジン、グアニジン(ビグアニド等の置換グアニジンを含む)、ホスファゼン、プロアザホスファトラン(Verkade塩基としても知られる)、及びこれらの組み合わせが挙げられる。自己プロトン化可能な形態の塩基(例えば、アルギニン等のアミノ酸)は、通常、自己中和されているので硬化組成物に不溶であることから、それほど好適ではないので除外される。好ましい塩基としては、アミジン、グアニジン、及びこれらの組み合わせ(より好ましくは、アミジン及びこれらの組み合わせ、最も好ましくは環状アミジン及びこれらの組み合わせ)が挙げられる。
(式中、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、好ましくは炭素原子を通して結合され、且つカルボン酸又はスルホン酸等の酸官能基を含有しない基又は部分の形態の、窒素、酸素、リン、又は硫黄を含む)、及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3、及びR4のうちの任意の2つ以上は、所望により、互いに結合して、環構造(好ましくは五員環、六員環、又は七員環、より好ましくは六員環又は七員環)を形成することができる)。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜約20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。好ましくは、R4は水素ではない。
(式中、R1、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、好ましくは、炭素原子を通して結合され、且つカルボン酸又はスルホン酸等の酸官能基を含有しない基又は部分の形態の、窒素、酸素、リン、又は硫黄を含む)、及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3、R4、及びR5のうちの任意の2つ以上は、所望により、互いに結合して、環構造(好ましくは五員環、六員環、又は七員環、より好ましくは五員環又は六員環、最も好ましくは六員環)を形成することができる)。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜約20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。好ましくは、R5は水素ではない。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、好ましくは、炭素原子を通して結合され、且つカルボン酸又はスルホン酸等の酸官能基を含有しない基又は部分の形態の、窒素、酸素、リン、又は硫黄を含む)、及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7のうちの任意の2つ以上は、所望により、互いに結合して、環構造(好ましくは五員環、六員環、又は七員環、より好ましくは五員環又は六員環、最も好ましくは六員環)を形成することができる)。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜約20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。好ましくは、R7は水素ではない。
(式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、好ましくは、炭素原子を通して結合され、且つカルボン酸又はスルホン酸等の酸官能基を含有しない基又は部分の形態の、窒素、酸素、リン、又は硫黄を含む)、及びこれらの組み合わせから選択される(水素はあまり好ましくない)。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜約20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。
本発明の硬化性組成物は、(好ましくは、撹拌又はかき混ぜながら)成分(a)及び(b)を組み合わせることにより調製することができる。当該組成物は、必要に応じて、(例えば、成分(b)を成分(a)とは別個に保存することにより)比較的保存安定的な二部系として維持することができるが、(両成分を含む)一部系もまた、例えば、組成物のコーティング又は他の塗布に先立って、無水溶媒中で又は100パーセント固形分形態で最長約2週間といった期間にわたって安定であることができる(比較的長い貯蔵寿命)。
本発明の硬化性組成物は、様々な異なる用途に使用することができる。例えば、組成は、封止材、剥離コーティング、表面処理、ハードコート等として使用することができる。フッ素化表面処理として使用するとき、ある程度の疎水性及び/又は疎油性を(例えば、表面を保護するため、又は洗浄容易性を高めるために)様々な基材に付与することができる。
特に記載のない限り、実施例及び本明細書の残りの部分におけるすべての部、百分率、及び比率等は、重量による。特に記載のない限り、すべての化学物質は、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)等の化学物質供給業者から入手したか、又は入手可能である。
本発明に係る実施例のコーティング製剤を少量、6×12インチ(15×31センチメートル)の3SAB PETフィルム片上に一列に置き、この列を室温で#3メイヤーコーティングロッドを用いて1回の素早い動きでフィルム上に広げた。得られたフィルムを室温(約23℃)で周囲条件下にて硬化させた。
黒色の細い油性マジック(Sanford Corp.(Shelbyville,Tennessee)から商品名「SHARPIE」として入手)を用いて、ヒドロシロキサンでコーティングされていないフィルムの領域からヒドロシロキサンでコーティングされた領域上に長さ約3センチメートルの細い線を引いた。以下に示す評点表を用いて、得られた線の外観に基づいて0(完全に湿潤性)から5(完全に非湿潤性)の数値を割り当てた。したがって、より高い数値ほど、優れた防汚性能を表す。
各測定は、試験法ASTM D3363−05(2011),ASTM International(West Conshohocken,Pennsylvania)の手順に本質的に従って行った。
組成物の平均反応性シラン官能基は、米国特許第6,204,350号(Junkangら)に記載の方法を用いることによって決定した。分子a、b、...、nを含む組成物の平均反応性シラン官能基は、以下の等式によって定義した:
HFPO由来のメチルエステルの調製
その記載を参照によって本明細書に組み込む米国特許第3,250,808号(Mooreら)に記載の方法に従って、ジグリム溶媒中で、金属フッ化物によって開始されるヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー化によりメチルエステルF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)OCH3(MN=1379、式中、変数aは7〜8の範囲の平均値を有する)を調製した。生成物であるオリゴマーアシルフッ化物を無水メタノールで処理して、メチルエステルを得、これを蒸留によって精製して低沸点成分を除去した。
HFPO由来のメチルエステルF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)CH2OH(MN=1350)からのHFPO由来のアルコールの調製
本質的に米国特許出願第61/559762号(Flynnら、2011年11月15日出願、代理人整理番号68133US002)の調製例2に記載の方法(この方法は、参照によって本明細書に組み込まれる)によって、NOVEC(商標)7100/テトラヒドロフラン溶媒系中で、PE−1に上記した通り調製したメチルエステルを水素化ホウ素ナトリウムで還元することによってアルコールを調製した。
HFPO由来のアルコールF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)CH2OCH2CH=CH2(MN=1420)からHFPO由来のアリルエーテルの調製
本質的に米国特許出願第61/559762号(Flynnら、2011年11月15日出願、代理人整理番号68133US002)の調製例2に記載の方法(この方法は、参照によって本明細書に組み込まれる)によって、水酸化カリウム、水、及びテトラブチルアンモニウムブロミドの存在下で、NOVEC(商標)7200溶媒中で、PE−2に上記した通り調製したアルコールと臭化アリルとを反応させることによってアリルエーテルを調製した。
HFPO由来のアリルエーテルとHMS−991との反応生成物(アリルエーテルの1%当量をシロキサンにロード)の調製
HMS−991(20g、0.298eq)及びHFPO−由来のアリルエーテル(PE−3に上記した通り調製、MN=1420、4.23g、0.003eq)を100mLの丸底フラスコに、1,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(60mL、Alfa Aesar(Ward Hill,Massachusetts)から入手)と共に入れ、得られた混合物を加熱した。混合物の温度が約50℃に達したとき、白金ヒドロシリル化触媒[白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、キシレン溶液(約2重量パーセント白金、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,Wisconsin)から入手](0.05g)を混合物に添加し、得られた組成物を16時間かけて60℃に加熱した。この時間の最後に、55℃で15トール(1.60kPa)の減圧下にてロータリーエバポレーションにより組成物から溶媒を除去した。得られた生成物のH−NMRスペクトルは、所望の構造と一致しており、また、一部の未反応アリルエーテルの存在を示した。
HFPO由来のアリルエーテルとHMS−991との反応生成物(アリルエーテルの2%当量をシロキサンにロード)の調製
この反応は、60℃で16時間、以下を用いて、PE−4と本質的に同一の方法で実施し、後処理は、PE−4に上記した通り実施した:HMS−991(20g、0.298eq);HFPO由来のアリルエーテル(MN=1420、8.48g、0.006eq);1,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(82g);及び白金ヒドロシリル化触媒(0.05g)。得られた生成物のH−NMRスペクトルは、所望の構造と一致しており、また、一部の未反応アリルエーテルの存在を示した。
HFPO由来のアリルエーテルとHMS−991との反応生成物(アリルエーテルの0.5%当量をシロキサンにロード)の調製
この反応は、60℃で16時間、以下を用いて、PE−4と本質的に同一の方法で実施し、後処理は、PE−4に上記した通り実施した:HMS−991(20g、0.298eq);HFPO由来のアリルエーテル(MN=1420、2.12g、0.0015eq);1,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(80g);及び白金ヒドロシリル化触媒(0.05g)。
C3F7C(CF3)2CH2CH=CH2の調製
窒素雰囲気下における水冷却器及びオーバーヘッドスターラーを備える1Lの3つ口丸底フラスコに、ペルフルオロ−4−メチル−2−ペンテン(250g、0.83モル、SynQuest Laboratories(Alachua,Florida)から入手)、噴霧乾燥したフッ化カリウム(48.3g、0.83モル、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,Wisconsin)から入手、125℃のオーブンで更に乾燥させ、保管した)、ジメチルホルムアミド(330g)、ADOGEN(商標)464(51パーセントジグリム溶液20g、ジグリムの一部の共沸蒸留によって乾燥させた)、ヨウ化カリウム(5.0g、0.03モル)、及び臭化アリル(101.4g、0.84モル)を入れた。得られた混合物を激しく撹拌しながら16時間かけて45℃に加熱し、次いで、55℃で更に24時間加熱した。この時間の最後に、水(300g)を混合物に添加し、得られた組成物をディーンスターク装置を用いて共沸蒸留した。得られたフルオロケミカル相を回収し、等体積の水で1回洗浄して、260gの粗生成物を得、これを同心円管塔を通して蒸留し、119℃で得られた画分を回収した。蒸留範囲118〜119℃のより早い画分を、室温で16時間撹拌することによって40パーセント水酸化カリウム水溶液50mL及び水250gで処理し、次いで、共沸蒸留させ、次いで、他の画分と合わせた。得られた生成物の純度は、99.7パーセントであった。
HMS−991とC3F7C(CF3)2CH2CH=CH2との反応
HMS−991(20g、0.298eq)、C3F7C(CF3)2CH2CH=CH2(10.75g、0.03eq、PE−7に上記した通り調製)、及び1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(55g、TCI America(Portland,Oregon)から入手)を合わせ、60℃に加熱し、上記白金ヒドロシリル化触媒(0.15g)を添加した。73℃への短い発熱反応の後、得られた混合物を60℃で18時間保持した。55℃及び15トール(1.60kPa)でロータリーエバポレーションによって混合物から溶媒を除去した。27.6gの得られた生成物を82.8gのNOVEC(商標)7100と混合して、25重量パーセントの溶液を得た。溶液のH−1及びF−19NMRスペクトルは、生成物の予測ヒドロシリル化構造と一致していた。
D4HとHFPO由来のアリルエーテルとの反応
滴下漏斗、乾燥窒素源に通じるT字管を備える水冷却器、及び鉱油バブラーを備える250mLの3つ口丸底フラスコに、D4 H(5.0g、0.0205モル)及び1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(66g)を入れた。1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(12.5g)に溶解しているHFPO由来のアリルエーテル(MN=1420、29.1g、0.0205モル、PE−3に上記した通り調製)を滴下漏斗に入れた。フラスコ中の混合物を50℃に加熱し、上記白金ヒドロシリル化触媒(0.05g)を混合物に添加した。次いで、60℃で4時間混合物を維持しながら、得られた混合物にアリルエーテル溶液を滴加した。次いで、50℃及び15トール(1.60kPa)で1時間、ロータリーエバポレーションによって混合物から溶媒を除去して、32gの生成物を得た。生成物のH−1及びF−19NMRスペクトルは、予測ヒドロシリル化生成物構造と一致していた。アリルエーテルは残っていなかった。
10.0gのD4 Hを8dramのバイアルに入れた。1滴(約0.015g)のDBUをバイアルに添加した。得られた混合物を、15分間水分の非存在下で室温にて撹拌した。これにより、保存安定性の100パーセント固形分のコーティング製剤が得られた。数滴の製剤をポリスチレン皿に入れた。製剤を広げ、5分間以内に、透明なハードコーティングに硬化させた。
ヒドロシロキサンを以下の表2に示す通り変更したことを除いて、実施例1と本質的に同様に実施例2〜8並びに比較例A及びBを調製した。また、硬化コーティングを調製するための上記一般的な方法を用いて硬化サンプルを調製し、この硬化サンプルを、上記方法によって鉛筆硬度及び/又は撥インク性について試験した。以下の表2に、実施例1〜8並びに比較例A及びBのそれぞれについて、用いたヒドロシロキサンの当量、おおよその硬化時間、知覚された硬化速度、及び得られた硬化コーティングの特徴をまとめる。
以下の表3に示す通り、様々な重量比のD4 HとHMS−151との混合物をヒドロシロキサンとして用いたことを除いて、実施例1と本質的に同様に実施例9〜11を調製した。
以下の表3に示す通り、様々な重量比のD4 HとDMS−H03との混合物をヒドロシロキサンとして用いたことを除いて、実施例1と本質的に同様に実施例12〜13を調製した。
ヒドロシロキサンがフッ素を含有しており(調製例PE−4〜PE−6、PE−8、及びPE−9に上記した通り)、以下の表4に示す通り変更したことを除いて、実施例1と本質的に同様に実施例14〜18を調製した。また、表4に、実施例14〜18のそれぞれについて、用いたフッ素含有ヒドロシロキサンの当量、おおよその硬化時間、及び知覚された硬化速度をまとめる。
Claims (6)
- (a)少なくとも1つのヒドロシリル部分を含む反応性シラン官能基を有する、少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、フッ素化ポリオルガノシロキサン、又はこれらの組み合わせ、並びに
(b)アミジン、グアニジン、ホスファゼン、プロアザホスファトラン、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの塩基、から本質的になり、実質的に無水の硬化性組成物であって、
前記硬化性組成物が、非発泡性であり、2つ超の平均縮合硬化性反応性シラン官能基を有し、且つヒドロキシル官能性シリケート樹脂以外のヒドロキシシリル含有成分を含有しない、硬化性組成物。 - 前記成分(a)が、少なくとも3つの平均縮合硬化性反応性シラン官能基を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記組成物が、硬化している、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- (a)少なくとも3つのヒドロシリル部分を含む反応性シラン官能基を含む、少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、フッ素化ポリオルガノシロキサン、又はこれらの組み合わせ、並びに
(b)1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)、及びこれらの組み合わせ、から選択される少なくとも1つの塩基、から本質的になる、硬化性組成物であって、
前記硬化性組成物がヒドロキシル官能性シリケート樹脂以外のヒドロキシシリル含有成分を含有しない、硬化性組成物。 - (a)請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物を提供することと、
(b)少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材を提供することと、
(c)前記基材の少なくとも1つの前記主表面の少なくとも一部に前記硬化性組成物を塗布することと、
(d)前記硬化性組成物を硬化させるか又は硬化を誘導して、コーティングを形成することと、を含む、コーティング方法。 - 少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材を含む物品であって、前記基材が、少なくとも1つの前記主表面の少なくとも一部上に、請求項5に記載のコーティング方法によって調製されたコーティングを担持する物品。
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