JP6151639B2 - 硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、米国仮出願特許第61/360,019号(2010年6月30日出願)、同第61/359,985号(2010年6月30日出願)及び同第61/480,598号(2011年4月29日出願)に対する優先権を請求し、これらの内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、反応性シラン官能基を含む硬化性コーティング組成物に関し、他の態様では組成物をコーティングするためのプロセス及びそれにより調製される物品に関する。
(a)少なくとも2つのヒドロキシシリル部分(すなわち、ケイ素原子に直接結合したヒドロキシル部分を含む一価の部分)を含む反応性シラン官能基を含む、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン、フッ素化ポリジオルガノシロキサン又はこれらの組み合わせと、
(b)少なくとも2つのヒドロシリル部分(すなわち、ケイ素原子に直接結合した水素原子を含む一価の部分)を含む反応性シラン官能基を含む、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン、フッ素化ポリジオルガノシロキサン又はこれらの組み合わせと、
(c)アミジン、グアニジン、ホスファゼン、プロアザホスファトラン及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの塩基と、
を含み、成分(a)及び(b)のうちの少なくとも一方は、平均で少なくとも3つの反応性シラン官能基を有する(すなわち、成分(a)が(平均で)少なくとも3つのヒドロキシシリル部分を有するか、成分(b)が(平均で)少なくとも3つのヒドロシリル部分を有するか、又はその両方である)。
成分(a)及び(b)は、好ましくは、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン(より好ましくは少なくとも1つのポリジアルキルシロキサン、最も好ましくは少なくとも1つのポリジメチルシロキサン)を含む。
(a)本発明の上記硬化性ポリシロキサン組成物を準備する工程と、
(b)少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材を準備する工程と、
(c)基材の少なくとも1つの主表面の少なくとも一部分に硬化性ポリシロキサン組成物を適用する工程と、
(d)硬化性ポリシロキサン組成物を硬化させて又は誘導して硬化させて、コーティングを形成する工程と、を含む、コーティングプロセスを提供する。
用語「好ましい」及び「好ましくは」は、特定の状況下で、特定の利点をもたらし得る本発明の実施形態を指す。しかしながら、同一又は異なる条件下において、他の実施形態が好ましい場合もある。更に、1以上の好ましい実施形態の引用は、他の実施形態が有用ではないことを示唆するものではなく、他の実施形態を本発明の範囲から除外することを目的とするものではない。
「含む(comprises)」という用語及びその変化形は、それらの用語が説明及び請求項に出現する箇所において、限定的な意味を有するものではない。
本明細書で使用するところの「a」、「an」、「the」、「少なくとも1つの」及び「1以上の」は、互換可能に使用される。
上記「課題を解決するための手段」の節は、すべての実施形態又は本発明のすべての実施を説明しようとするものではない。以下の「発明を実施するための形態」が実施形態をより具体的に例示する。「発明を実施するための形態」にわたり、複数の実施例の一覧を通してガイダンスが提供されており、それら実施例は様々な組み合わせで用いられ得る。いずれの場合にも、記載した一覧は、代表的な群としてのみ役立つものであり、排他的な一覧として解釈されるべきではない。
本特許出願で使用されるとき、
「連結型ヘテロ原子(catenatedheteroatom)」とは、(例えば、炭素−ヘテロ原子−炭素鎖又は炭素−ヘテロ原子−ヘテロ原子−炭素鎖を形成するために)炭素鎖中で1個以上の炭素原子と置き換わる炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を意味する。
「硬化」とは、(例えば、触媒を通した)架橋ポリマーネットワークへの変換を意味する。
「フルオロ−」(例えば、「フルオロアルキレン」若しくは「フルオロアルキル」、又は「フルオロカーボン」の場合のような基若しくは部分に関して)又は「フッ素化された」とは、炭素に結合した水素原子が少なくとも1つはあるように、部分フッ素化されていることを意味し、
「フルオロケミカル」とはフッ素化又はペルフルオロ化を意味し、
「ヘテロ有機」とは、少なくとも1個のヘテロ原子(好ましくは、少なくとも1個のカテネイトヘテロ原子)を含有する有機基又は部分(例えば、アルキル又はアルキレン基)を意味する。
「ヒドロシリル」は、水素原子に直接結合したケイ素原子を含む一価部分又は基を指す(例えば、ヒドロシリル部分は、式−Si(R)3−p(H)pを有することができ、式中、pは1、2又は3の整数であり、Rは加水分解性又は非加水分解性基である(好ましくはアルキル又はアリールなどの非加水分解性である))。
「ヒドロキシシリル」は、ヒドロキシル基に直接結合したケイ素原子を含む一価部分又は基を指す(例えば、ヒドロキシシリル部分は、式−Si(R)3−p(OH)pを有することができ、式中、pは1、2又は3の整数であり、Rは加水分解性又は非加水分解性基である(好ましくはアルキル又はアリールなどの非加水分解性である))。
「イソシアナト」とは、式−NCOの一価の基又は部分を意味する。
「メルカプト」とは、式SHの一価の基又は部分を意味する。
「オリゴマー」とは、少なくとも2個の繰り返し単位を含み、かつ分子鎖同士で絡まるような分子量未満の分子量を有する分子を意味し、このような分子は、ポリマーとは異なり、1個の繰り返し単位を除去又は付加しただけでも特性が著しく変化する。
「オキシ」とは、式−O−の二価の基又は部分を意味する。並びに、
「ペルフルオロ」(例えば、「ペルフルオロアルキレン」又は「ペルフルオロアルキル」又は「ペルフルオロカーボン」の場合のような、基又は部分に関して)若しくは「ペルフルオロ化」とは、完全にフッ素化されたことを意味し、その結果、特記しない限り、フッ素と置換できる炭素に結合した水素原子がないことを意味する。
本発明の硬化性ポリシロキサン組成物の成分(a)としての使用に好適なポリシロキサンとしては、少なくとも2つのヒドロキシシリル部分(すなわち、ケイ素原子に直接結合したヒドロキシル基を含む一価の部分)を含む反応性シラン官能基を含む、ポリジオルガノシロキサン、フッ素化ポリジオルガノシロキサン及びこれらの組み合わせ(好ましくはポリジオルガノシロキサン)が挙げられる。これらのポリシロキサンは、オリゴマー、ポリマー又はこれらの組み合わせであることができる。好ましくは、これらのポリシロキサンはポリマーであり、直鎖、分枝鎖又は環状であり得る。有用なポリマーとしては、ランダム、交互、ブロック又はグラフト構造又はこれらの組み合わせを有するものが挙げられる。
(OH)p−Si(R’)3−p−[G−Si(R’)2]t−O−[(R’)2SiO]q[Si(R’)2−G]t−Si(R’)3−p−(OH)p(I)
式中、各pは独立して1、2又は3(好ましくは1)の整数であり、各Gは独立して二価結合基であり、各R’は独立して、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、フルオロアリール、シクロアルキル、フルオロシクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロフルオロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロフルオロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロフルオロシクロアルキル及びこれらの組み合わせから選択され、qは0〜約15,000(好ましくは約20〜約15,000)の整数であり、各tは独立して0又は1(好ましくは0)の整数である。好ましくは、各R’は独立して、アルキル(好ましくは1〜約8個の炭素原子を有する)、フルオロアルキル(好ましくは3〜約8個の炭素原子を有し、より好ましくはRfC2H4−(式中、Rfは、1〜約6個の炭素原子(好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有するフッ素化又は過フッ素化アルキル基である))、アリール及びこれらの組み合わせから選択される。より好ましくは、各R’は独立して、メチル、C4F9C2H4−、C6F13C2H4−、CF3C2H4−、フェニル、C6H5C2H4−及びこれらの組み合わせ(更により好ましくはメチル、CF3C2H4−、フェニル、C4F9C2H4−及びこれらの組み合わせ、最も好ましくはメチル)から選択される。各二価結合基Gは、好ましくは独立して、オキシ、アルキレン、アリーレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン及びこれらの組み合わせから選択される(より好ましくは、オキシ、アルキレン、アリーレン及びこれらの組み合わせから選択される)。(G及び/又はR’中の)ヘテロ原子としては、酸素、イオウ、窒素、リン及びこれらの組み合わせ(好ましくは酸素、イオウ及びこれらの組み合わせ、より好ましくは酸素)を挙げることができる。Gは、少なくとも2個の炭素原子によりケイ素から分離されるのであれば、フッ素を含有することができる。
本発明の硬化性組成物の架橋剤成分(b)としての使用に好適なポリシロキサンとしては、少なくとも2つのヒドロシリル部分(すなわち、ケイ素原子に直接結合した水素原子を含む一価の部分)を含む反応性シラン官能基を含む、ポリジオルガノシロキサン、フッ素化ポリジオルガノシロキサン及びこれらの組み合わせが挙げられる。これらのポリシロキサンは、小分子、オリゴマー、ポリマー又はこれらの組み合わせであり得る。好ましくはこれらのポリシロキサンはポリマーである。これらのポリシロキサンは、直鎖、分枝鎖又は環状であることができる。有用なポリマーとしては、ランダム、交互、ブロック又はグラフト構造又はこれらの組み合わせを有するものが挙げられる。
R’2R”SiO(R’2SiO)r(HR’SiO)sSiR”R’2(II)
式中、R’は式(I)について上記で定義した通りであり、各R”は独立して水素又はR’であり、rは0〜約150(好ましくは0〜約100、より好ましくは0〜約20)の整数であり、sは2〜約150(好ましくは約5〜約100、より好ましくは約20〜約80)の整数である。最も好ましくはR”及びR’はどちらもメチルであり、rは0であり、並びに/又は、sは約40である。
本発明の硬化性組成物の成分(c)としての使用に好適な塩基としては、アミジン、グアニジン(ビグアニドのような置換グアニジンなど)、ホスファゼン、プロアザホスファトラン(Verkade塩基としても既知)及びこれらの組み合わせが挙げられる。これらの塩基の自己プロトン化可能な形態(例えば、アルギニンなどのアミノ酸)は通常、このような形態は自己中和されているので、あまり好適ではなく、したがって除外される。好ましい塩基としては、アミジン、グアニジン及びこれらの組み合わせが挙げられる(より好ましくはアミジン及びこれらの組み合わせ、最も好ましくは環状アミジン及びこれらの組み合わせ)。
式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシル又はスルホンなどの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3及びR4のうちの任意の2つ以上は、一緒に結合して、環構造(好ましくは五員環、六員環又は七員環、より好ましくは六員環又は七員環)を形成することができる。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。好ましくはR4は水素ではない。
式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシル又はスルホンなどの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの任意の2つ以上は、一緒に結合して、環構造(好ましくは五員環、六員環又は七員環、より好ましくは五員環又は六員環、最も好ましくは六員環)を形成することができる。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。好ましくはR5は水素ではない。
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシル又はスルホンなどの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7のうちの任意の2つ以上は、一緒に結合して、環構造(好ましくは五員環、六員環又は七員環、より好ましくは五員環又は六員環、最も好ましくは六員環)を形成することができる。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。好ましくはR7は水素ではない。
及びこれらに類するもの、並びにこれらの組み合わせ。好ましいホスファゼンとしては、2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン、ホスファゼン塩基P1−t−Bu−トリス(テトラメチレン)、ホスファゼン塩基P4−t−Bu及びこれらの組み合わせが挙げられる。
式中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシル又はスルホンなどの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択される(水素はあまり好ましくない)。有機基及びヘテロ有機基は、好ましくは1〜20個の炭素原子(より好ましくは1〜約10個の炭素原子、最も好ましくは1〜約6個の炭素原子)を有する。
及びこれらに類するもの、並びにこれらの組み合わせ。2,8,9−トリイソプロピル−2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカンが好ましいプロアザホスファトラン化合物である。
本発明の硬化性組成物は、(好ましくは撹拌又はかき混ぜながら)本質的に任意の順序で成分(a)、(b)及び(c)を組み合わせることにより調製することができる。好ましくは、成分(a)と(b)をまず組み合わせ、次いで成分(c)を添加する。この組成物は、所望であれば、(例えば、成分(c)を他の二成分とは別個に保存することにより)比較的保存安定的な二部系として維持することができるが、(三成分すべてを含む)一部系もまた、例えば、組成物のコーティング又は他の適用に先立って、無水溶媒中で最大約2週間といった期間にわたって安定であることができる。
本発明の硬化性組成物は、様々な異なる用途に使用することができる。例えば、組成物(1つ又は複数)は、封止材、剥離コーティング、表面処理、ハードコート及びこれらに類するものとして使用することができる。フッ素化表面処理として使用するとき、ある程度の疎水性及び/又は疎油性を(例えば、表面を保護するため、又は洗浄容易性を高めるために)様々な基材に付与することができる。
特に記載のない限り、実施例及び本明細書の残りの部分におけるすべての部、百分率、及び比率などは、重量による。特に記載のない限り、すべての化学物質は、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)などの化学物質供給業者から入手されており、あるいは、入手可能である。
これらの試験は、一定の温度及び相対湿度にてある時間にわたって経時処理された剥離ライナーの有効性を測定した。経時処理された剥離値は、特定の取り外しの角度及び速度で剥離ライナーから可撓性接着テープを取り外すのに必要とされる力の定量的尺度である。この力は、デシメートル当たりのニュートン(N/dm)で表される。特に記載のない限り、以下の4つの接着テープのうちの1つを用いて、経時処理剥離値と、基材に対する後続の接着(場合により再接着と呼ぶ)と、を測定した。
テープBは、3M Company(St.Paul,MN)から商品名3M(商標)Scotchcal(商標)ElectroCut(商標)Graphic Film Series 7725で市販されているビニル裏材を備える感圧接着テープである。
テープCは、3M Company(St.Paul,MN)から商品名Scotch(商標)Magic(商標)Tape 810で市販されているポリプロピレン裏材を備えるアクリル系感圧接着テープである。
テープDは、3M Company(St.Paul,MN)から商品名Scotch(商標)Book Tape 845で市販されているポリプロピレン裏材を備えるアクリル系感圧接着テープである。
キシレン中の反応性ヒドロキシシリル官能性シロキサンポリマー(1つ又は複数)(ヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを含むと言われる)とヒドロシリル官能性ポリシロキサン架橋剤(ポリ(メチル)(水素)シロキサンを含むと言われる)のブレンド(商品名Syl−Off(商標)292でDow Corning Corporation(Midland,MI)から入手されたプレミアム剥離コーティング組成物)の30重量パーセント固形分分散体のサンプルをヘプタンで10重量パーセント固形分に希釈した。実施例1〜10及び比較例C−1〜C−12の各々のために、0.02gの触媒(下記の表1に列挙、すべての触媒はAldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した)を5gのSyl−Off(商標)292溶液(ヘプタン中10重量パーセント)に添加し、その後、混合した。得られた混合物を、4番ロッドを用いて、厚さ50マイクロメートルのポリエステルテレフタレート(PET)フィルム(Mitsubishi Polyester Film(Greer,SC)から商品名Hostaphan(商標)3SABで入手、以降3SAB PETフィルムと呼ぶ。シリコーンコーティングの接着を改善するために一方の面が化学的に処理されているか又は下塗りされている)の下塗り面上にコーティングした。得られたコーティングを終えた3SAB PETサンプルを室温(約23℃)にて取っておき、これらの硬化状態(粘着度)をモニターした。コーティングされたサンプルは、コーティングが5分以内に固化した場合に、硬化したとみなした。コーティングされたサンプルは、コーティングが固化せずに室温にて少なくとも24時間にわたって粘着性を維持した場合に、硬化しなかったとみなした。結果を下記の表1に示す。
9gのSyl−Off(商標)292剥離コーティング組成物、0.1gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手)、16.7gのヘプタン及び4.2gのメチルエチルケトン(MEK)を計量して120mLのガラス製広口びんの中に入れた。ガラス製広口びんを内容物が均質になるまで振盪した。均質な混合物を、厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングした。
29.4gのSyl−Off(商標)292剥離コーティング組成物、0.1gのDBU、56.4gのヘプタン及び14.1gのMEKを計量し、120mLのガラス製広口びんの中に入れた。ガラス製広口びんを内容物が均質になるまで振盪した。均質な混合物を、厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングした。
29.4gのSyl−Off(商標)292剥離コーティング組成物、0.05gのDBU、56.4gのヘプタン及び14.1gのMEKを計量し、120mLのガラス製広口びんの中に入れた。ガラス製広口びんを内容物が均質になるまで振盪した。均質な混合物を、厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングした。
0.1gの2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン(BEMP、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手)、56.4gのヘプタン、14.1gのMEK及び29.4gのSyl−Off(商標)292剥離コーティング組成物を計量し、示された順序で120mLのガラス製広口びんの中に入れた。ガラス製広口びんを内容物が均質になるまで振盪した。均質な混合物を、厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングした。
0.05gの2,8,9−トリイソプロピル−2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン(TTP、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手)、56.45gのヘプタン、14.1gのMEK及び29.4gのSyl−Off(商標)292剥離コーティング組成物を計量して240mLのガラス製広口びんの中に入れた。ガラス製広口びんを内容物が均質になるまで振盪した。均質な混合物を、厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングし、フード内に放置して空気乾燥させた(約23℃にて)。コーティングされたフィルムを指で触れる程度まで乾燥させ、数分以内にわたってよく固着させた。
0.34gの100パーセント活性固形分フルオロ官能性シリコーン架橋剤(60重量パーセント超のトリメチルシロキシ末端メチル(ペルフルオロブチルエチル)、メチル水素シロキサンを含むと言われる、Dow Corning Corporation(Midland,MI)から商品名Syl−Off(商標)Q2−7560で入手)及び0.8gのヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサン(シラノール末端PDMS、分子量400〜700(MW)、Gelest,Inc.(Morrisville,PA)から商品名GELEST DMS−S12で入手)及び8.86gのヘプタンを混合して、10重量パーセント固形分溶液を調製した。0.04gのDBU触媒をこの溶液に添加した。混合後、得られたばかりの液体を、厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングした。コーティングを乾燥させ、室温にて硬化させた(約23℃にて、約6分後に硬化した)。
実施例11のコーティング溶液(3.3重量パーセントのDBUを含む)を浴寿命調査のために使用した。この調査では、溶液が凝固するかどうか及び/又はいつ凝固するかを判定するために、粘度計(Brookfield Engineering Laboratories,Inc.(Middleboro,MA)製のModel DV−II+)を用いてコーティング溶液の粘度を定期的に測定した。溶液調製の15時間後、溶液は、悪影響を受けた。
実施例11、12及び13のコーティング溶液を室温(約23℃)にて定期的に(経時処理の0、1、2、4及び6時間の時点で)経時処理させ、各溶液を厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングした。コーティングが指により擦り落とされないようになるのに必要とされた経過時間として定義される硬化時間を各コーティングについて(各コーティング溶液について及び各経時処理時間について)判定した。得られた硬化時間を下記の表2に示す。
実施例11〜15のコーティング溶液を厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングし、このコーティングを硬化させて剥離ライナーを形成した。剥離ライナーを23℃及び70℃にてそれぞれ50%の相対湿度で7日にわたって経時処理した。剥離ライナーについての経時処理剥離値及び後続の接着値を次に、上記試験方法を行うことにより、決定した。得られたデータ(並びに、剥離コーティングしなかったブランクの3SAB PETフィルムについて得られたデータ)を以下の表3に示す。
実施例11のコーティング組成物を厚さ50マイクロメートルの3SAB PETフィルムの下塗り面上にコーティングし、組成物を硬化させて剥離ライナーを形成した。液体モノマーのアクリル系放射線感受性シロップ(90重量部のイソオクチルアクリレートと10重量部のアクリル酸の混合物、10パーセント未満が重合、本質的には米国特許第4,181,752号(Martens et al.)の実施例1〜7に記載の通り、この記載は参照により本明細書に組み込まれる)を、ノッチ付きバーコースターを用いて、厚さ25マイクロメートルのPETフィルム(Mitsubishi Polyester Film(Greer,SC)から入手)を重ねて剥離ライナー上にコーティングし、公称厚さ50マイクロメートルの連続ウェブを形成した。得られたコーティング済みウェブを次に、アクリルシロップを2つの350BLランプ(Osram Sylvania(Danvers,MA)から入手可能)でのUV−A放射線に、窒素不活性環境下で重ねたPETを介して曝露することにより、転化率が95パーセント超になるまで重合した。硬化すると、重合したシロップは、剥離ライナー上にPETで支持された感圧接着剤(PSA)層を形成した。得られた、25マイクロメートルPETフィルム/50マイクロメートルPSA/PET剥離ライナーの三層構造は、2.54cmの幅×公称12cmの長さの試験サンプル片に切断後、剥離試験した。試験サンプルを試験前に以下の表4に示しているような特定の長さの時間にわたって、23℃の温度及び50パーセントの一定相対湿度で、あるいは、70℃に設定したオーブン内で、経時処理した。上記の経時処理剥離の測定についての方法に従って剥離試験を行い、結果を表4に示す。
実施例11のコーティング溶液を、ポリエチレンコーティングしたクラフト紙(PCK、1平方メートル当たり156グラムの重量、International Converter(Kaukauna,WI)から入手可能)の一方の面上にコーティングし、得られたコーティングを硬化させて、PCK剥離ライナーを形成した。アクリル系放射線感受性シロップ(90重量部のイソオクチルアクリレートと10重量部のアクリル酸、10パーセント未満が重合)を、ノッチ付きバーコースターを用いて、25厚さ50マイクロメートルのPETフィルムを重ねて、剥離ライナー上にコーティングして、公称厚さ50マイクロメートルのアクリル系シロップの連続ウェブを形成した。得られたコーティング済みウェブを次に、アクリルシロップを2つの350BLランプでのUV−A放射線に、窒素不活性環境下で重ねた厚さ25マイクロメートルのPETを通して曝露することにより、転化率が95パーセント超になるまで重合した。硬化すると、重合したシロップは、剥離ライナー上にPETで支持された感圧接着剤(PSA)層を形成した。得られた、25マイクロメートルPETフィルム/50マイクロメートルPSA/PCK剥離ライナーの三層構造は、2.54cmの幅×公称12cmの長さの試験サンプル片に切断することにより、剥離試験のために調製した。試験サンプルを試験前に以下の表5に示しているような特定の長さの時間にわたって、23℃、32℃又は70℃の温度及び50パーセント、90パーセントの一定相対湿度で、あるいは、湿度制御せずに、経時処理した。上記の別の経時処理剥離試験方法に従って経時処理剥離試験を行い、ここで、PCK剥離ライナーを、PETで支持したPSAから剥がした。得られた結果を以下の表5に示す。
実施例22〜26及び比較例C−13〜C−15
DBU−PVAブレンド
6.0gのポリビニルアルコールNJE−249(Kuraray America Inc.(Houston,TX))と54.0gの脱イオン水を計量して、120mL広口びんに入れ、一晩室温(約23℃)にて放置し、粘稠な透明な液体を得た。5.0gのこの溶液に、5.0gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手可能)を添加し、溶液をよく振とうし、すべての成分を混合し、均質な溶液を得た。
10.0gのSYL−OFF(商標)1181エマルションコーティング組成物(酢酸ビニルと共にヒドロキシシリル官能性シロキサンポリマー(1つ又は複数)(ヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサンを含むと言われる)とヒドロシリル官能性シロキサン架橋剤(ポリ(メチル)(水素)シロキサン)とビニルアルコールポリマーの固形分40重量パーセントの水性エマルション、Dow Corning Corporation(Midland,MI)から入手可能)、0.16gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手可能)及び29.84gの脱イオン水を計量して、120mLガラス製広口びんに入れた。このガラス製広口びんを振とうしてすべての成分を充分に混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。
10.0gのSYL−OFF(商標)1181エマルションコーティング組成物と0.8gのSYL−OFF(商標)1171A触媒(有機スズ触媒の固形分50重量パーセントの水性エマルション(ジオクチルスズジラウレートを含むと言われる)、Dow Corning Corporation(Midland,MI))から入手可能)と29.2gの脱イオン水を計量して、120mLガラス製広口びんに入れた。ガラス製広口びんを振とうして、すべての成分を混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。
10.0gのSYL−OFF(商標)1181エマルションコーティング組成物と29.84gの脱イオン水と0.16gのDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)を計量して120mLガラス製広口びんに入れた。このガラス製広口びんを振とうしてすべての成分を充分に混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。4番ワイヤを巻き付けたロッドで、この溶液を50#粘土コーティングされたクラフト(CCK)紙(Stora Enso(Stamford,CT)から入手可能なLumisil(商標)CCK)上にコーティングした。得られたコーティング済み基材をボール紙に貼付し、オーブン内で50℃にて5分にわたって硬化させた。
10.0gのSYL−OFF(商標)1181エマルションコーティング組成物と29.68gの脱イオン水と0.32gのDBUーPVAブレンド触媒(上記)を計量して120mLガラス製広口びんに入れた。このガラス製広口びんを振とうしてすべての成分を充分に混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。4番ワイヤを巻き付けたロッドで、この溶液を50#粘土コーティングされたクラフト(CCK)紙(Stora Enso(Stamford,CT)から入手可能なLumisil(商標)CCK)上にコーティングした。得られたコーティング済み基材をボール紙に貼付し、オーブン内で50℃にて5分にわたって硬化させた。
10.0gのSYL−OFF(商標)1181エマルションコーティング組成物と29.2gの脱イオン水と0.8gのSYL−OFF(商標)1171A触媒(上記)を計量して120mLガラス製広口びんに入れた。このガラス製広口びんを振とうしてすべての成分を充分に混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。4番ワイヤを巻き付けたロッドで、この溶液を50#粘土コーティングされたクラフト(CCK)紙(Stora Enso(Stamford,CT)から入手可能なLumisil(商標)CCK)上にコーティングした。得られたコーティング済み基材をボール紙に貼付し、オーブン内で50℃にて5分にわたって硬化させた。
10.0gのSILCOLEASE(商標)PC−168(Bluestar Silicones(East Brunswick,NJ))剥離コーティング組成物(ヒドロキシシリル官能性ポリジメチルシロキサンポリマーとヒドロシリル官能性ポリシロキサン架橋剤(ポリ(メチル)(水素)シロキサン)とを含む固形分およそ60重量パーセントの水性エマルションであると考えられる)と29.84gの脱イオン水と0.16gのDBU触媒を計量して120mLガラス製広口びんに入れた。このガラス製広口びんを振とうしてすべての成分を充分に混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。4番ワイヤを巻き付けたロッドで、この溶液をスーパーカレンダー仕上げクラフト(SCK)紙(Thilmany Pulp and Paper Co.(Kaukauna,WI)から入手可能なRLS 320)上にコーティングした。得られたコーティング済み基材をボール紙に貼付し、オーブン内で50℃にて5分にわたって硬化させた。
10.0gのSILCOLEASE(商標)PC−168剥離コーティング組成物と29.68gの脱イオン水と0.32gのDBUーPVAブレンド触媒(上記)を計量して120mLガラス製広口びんに入れた。このガラス製広口びんを振とうしてすべての成分を充分に混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。4番ワイヤを巻き付けたロッドで、この溶液をスーパーカレンダー仕上げクラフト(SCK)紙(Thilmany Pulp and Paper Co.(Kaukauna,WI)から入手可能なRLS 320)上にコーティングした。得られたコーティング済み基材をボール紙に貼付し、オーブン内で50℃にて5分にわたって硬化させた。
10.0gのSILCOLEASE(商標)PC−168剥離コーティング組成物と29.2gの脱イオン水と0.8gのSILCOLEASE(商標)PC−94触媒(ジオクチルスズジラウレートを含む水性エマルションであると言われる)を計量し、120mLガラス製広口びんに入れた。このガラス製広口びんを振とうしてすべての成分を充分に混合した。得られた溶液は、乳状の外観を有した。4番ワイヤを巻き付けたロッドで、この溶液をスーパーカレンダー仕上げクラフト(SCK)紙(Thilmany Pulp and Paper Co.(Kaukauna,WI)から入手可能なRLS 320)上にコーティングした。得られたコーティング済み基材をボール紙に貼付し、オーブン内で50℃にて5分にわたって硬化させた。
Claims (4)
- (a)2つの末端ヒドロキシシリル部分を含むようにヒドロキシル末端封鎖されている、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン、フッ素化ポリジオルガノシロキサン又はこれらの組み合わせと、
(b)少なくとも3つのヒドロシリル部分を含む、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン、フッ素化ポリジオルガノシロキサン又はこれらの組み合わせと、
(c)2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン、ホスファゼン塩基P1−t−Bu−トリス(テトラメチレン)、ホスファゼン塩基P4−t−Bu、2,8,9−トリイソプロピル−2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの塩基と、を含む、硬化性組成物。 - (a)請求項1に記載の硬化性組成物を準備する工程と、
(b)少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材を準備する工程と、
(c)前記基材の少なくとも1つの前記主表面の少なくとも一部分に前記硬化性組成物を適用する工程と、
(d)前記硬化性組成物を硬化させて、コーティングを形成する工程と、を含む、コーティング方法。 - 少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材と、
前記主表面の少なくとも一部分上に形成された、請求項1に記載の硬化性組成物の硬化コーティングと、を含む物品。 - 前記硬化コーティング上に形成された感圧接着剤の層を更に含む、請求項3に記載の物品。
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