JP2616787B2 - ポリオレフィン用プライマー組成物 - Google Patents
ポリオレフィン用プライマー組成物Info
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- JP2616787B2 JP2616787B2 JP62328609A JP32860987A JP2616787B2 JP 2616787 B2 JP2616787 B2 JP 2616787B2 JP 62328609 A JP62328609 A JP 62328609A JP 32860987 A JP32860987 A JP 32860987A JP 2616787 B2 JP2616787 B2 JP 2616787B2
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- Japan
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- parts
- weight
- primer composition
- polyolefin
- polypropylene
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン
は汎用プラスチックとして多くの利用分野をもつ。しか
しこれらの材料は無極性あるいは低極性の材料であり、
印刷、塗装、接着などが自由に行なえず、コロナ放電処
理、プラズマ処理などの物理的表面処理を行っているの
が現状である。
は汎用プラスチックとして多くの利用分野をもつ。しか
しこれらの材料は無極性あるいは低極性の材料であり、
印刷、塗装、接着などが自由に行なえず、コロナ放電処
理、プラズマ処理などの物理的表面処理を行っているの
が現状である。
ホリエチレン、ポルプロピレンなどの無極性あるいは
低極性の材料に対して、液状のプライマー組成物を塗布
して乾燥することにより、これらのポリオレフィン材料
が表面改質されれば、印刷、塗装、接着などが容易にな
る。
低極性の材料に対して、液状のプライマー組成物を塗布
して乾燥することにより、これらのポリオレフィン材料
が表面改質されれば、印刷、塗装、接着などが容易にな
る。
現在、ポリオレフィン用プライマー組成物としては、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴム
などの樹脂あるいはエラストマーを有機溶剤に溶解させ
たものであるが、性能的に満足できるものではない。
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴム
などの樹脂あるいはエラストマーを有機溶剤に溶解させ
たものであるが、性能的に満足できるものではない。
本発明は従来のポリオレフィン用プライマー組成物よ
りは高性能で、しかもコロナ放電処理、プラズマ処理な
どの物理的表面処理のように特別の装置も必要とせず、
簡便に使用できる。
りは高性能で、しかもコロナ放電処理、プラズマ処理な
どの物理的表面処理のように特別の装置も必要とせず、
簡便に使用できる。
以上のように、本発明はポリエチレン、ポリプロピレ
ンなどの汎用ポリオレフィンのプライマー組成物として
多くの利用分野を持つものである。
ンなどの汎用ポリオレフィンのプライマー組成物として
多くの利用分野を持つものである。
［従来の技術］ ポリオレフィン用プライマー組成物としての従来技術
は塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴ
ムなどの樹脂およびエラストマーを有機溶剤に溶解させ
たものやクロロプレンゴム・アクリルモノマーのグラフ
ト重合溶液等である。
は塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴ
ムなどの樹脂およびエラストマーを有機溶剤に溶解させ
たものやクロロプレンゴム・アクリルモノマーのグラフ
ト重合溶液等である。
しかしこれらのプライマー組成物はポリオレフィンに
対して、接着不足であったり、接着性に優れるものは耐
熱性および耐水性が無い欠点があった。
対して、接着不足であったり、接着性に優れるものは耐
熱性および耐水性が無い欠点があった。
本発明は従来の技術が持つ欠点を解決して、より高性
能なプライマー組成物を開発したものてである。
能なプライマー組成物を開発したものてである。
［発明かが解決しようとする問題点］ 本発明は従来技術の欠点を解決して、より高性能なプ
ライマー組成物を開発したものである。
ライマー組成物を開発したものである。
従来技術は下記に示す欠点がある。
（１）ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフ
ィンに対する接着不足 （２）耐熱性および耐水性の不足 ［問題を解決するための手段］ 従来技術の欠点（１）の解決法としては、すでに参考
文献（芦原，大西：日本接着協会誌22,（10）［527］
（14）−（19）［532］（1986））がある。この文献に
よれば、塩素化ポリプロピレン・水酸基含有アクリルモ
ノマーによるグラフト変生物が有効であるとのことで、
発明者はこの文献をヒントに塩素化ポリエチレンなど塩
素化ポリプロピレン以外の塩素化ポリオレフィンの検討
を行なった。
ィンに対する接着不足 （２）耐熱性および耐水性の不足 ［問題を解決するための手段］ 従来技術の欠点（１）の解決法としては、すでに参考
文献（芦原，大西：日本接着協会誌22,（10）［527］
（14）−（19）［532］（1986））がある。この文献に
よれば、塩素化ポリプロピレン・水酸基含有アクリルモ
ノマーによるグラフト変生物が有効であるとのことで、
発明者はこの文献をヒントに塩素化ポリエチレンなど塩
素化ポリプロピレン以外の塩素化ポリオレフィンの検討
を行なった。
またアクリルモノマーについても水酸基含有アクリル
モノマーに限定せず、あらゆるものに検討を加えた。
モノマーに限定せず、あらゆるものに検討を加えた。
その結果当文献は塩素化ポリプロピレン・水酸基含有
アクリルモノマーに限定しているが、広範な応用がきく
ことが判明した。またこれらの性能（ポリオレフィンに
対する接着性）は、従来の塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、環化ゴムなどを有機溶剤に溶解せしめ
たものに比べてはるかに大きな接着強さを示した。
アクリルモノマーに限定しているが、広範な応用がきく
ことが判明した。またこれらの性能（ポリオレフィンに
対する接着性）は、従来の塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、環化ゴムなどを有機溶剤に溶解せしめ
たものに比べてはるかに大きな接着強さを示した。
ここでいう塩素化ポリプロピレン以外の塩素化ポリオ
レフィンとは、塩素化ポリエチレンを指す。ビニルモノ
マーとは次に示す市販のビニルモノマー全てを指すもの
である。
レフィンとは、塩素化ポリエチレンを指す。ビニルモノ
マーとは次に示す市販のビニルモノマー全てを指すもの
である。
スチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニ
ルクロライド、ビニルアセテート、ベオバ、アクリル
酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチレングリコ
ール ジメタクリレート、グリシジルアクリレート、グ
リシジルメタクリレート、エチレングリコール モノア
クリレート、エチレングリコール モノメタクリレー
ト、プロピレングリコール モノアクリレート、プロピ
レングリコール モノメタクリレート、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロ
ニトリルおよびメチロール アクリルアミド。
ルクロライド、ビニルアセテート、ベオバ、アクリル
酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチレングリコ
ール ジメタクリレート、グリシジルアクリレート、グ
リシジルメタクリレート、エチレングリコール モノア
クリレート、エチレングリコール モノメタクリレー
ト、プロピレングリコール モノアクリレート、プロピ
レングリコール モノメタクリレート、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロ
ニトリルおよびメチロール アクリルアミド。
従来技術の欠点（２）の解決法としては、熱可塑性お
よび熱硬化性樹脂の中で有機溶剤に溶解可能なもののほ
とんどについてポリマーブレンドした。その結果テルペ
ンフェノール樹脂、フェノール樹脂、フェノール樹脂の
金属キレート化合物の単独および併用において優れた結
果を示した。
よび熱硬化性樹脂の中で有機溶剤に溶解可能なもののほ
とんどについてポリマーブレンドした。その結果テルペ
ンフェノール樹脂、フェノール樹脂、フェノール樹脂の
金属キレート化合物の単独および併用において優れた結
果を示した。
即ち塩素化ポリオレフィン・ビニルモノマーのグラフ
ト重合物にテルペンフェノール樹脂、フェノール樹脂、
フェノール樹脂の金属キレート化合物の３種よより選ば
れた１種または２種以上を配合し、有機溶剤に溶解せし
めてポリオレフィン用プライマー組成物を得ることがで
きた。
ト重合物にテルペンフェノール樹脂、フェノール樹脂、
フェノール樹脂の金属キレート化合物の３種よより選ば
れた１種または２種以上を配合し、有機溶剤に溶解せし
めてポリオレフィン用プライマー組成物を得ることがで
きた。
［作用］ 無極性あるいは低極性のポリエチレン、ポリプロピレ
ン等に前記した液状のプライマー組成物を塗布し、乾燥
したものは、後述のゴバン目試験、接着はく離強さはテ
ストしたようにポリエチレン、ポリプロピレンの表面が
改質され印刷、塗装又は接着等が容易になる。
ン等に前記した液状のプライマー組成物を塗布し、乾燥
したものは、後述のゴバン目試験、接着はく離強さはテ
ストしたようにポリエチレン、ポリプロピレンの表面が
改質され印刷、塗装又は接着等が容易になる。
［実施例］ 塩素化ポリオレフィン・ビニルモノマーのグラフト重合
溶液の作製 （ａ） 塩素含有率28.0％のアイソタクチックポリプロピレン 20 重量部 ハイドロオキシエチルアクリレート 2 重量部 トルエン 78 重量部BPO（ベンゾイルパーオキサイド） 0.01重量部 計100.01重量部 上記溶液を窒素気流中で85〜90℃にて３時間加熱撹拌
により反応させる。
溶液の作製 （ａ） 塩素含有率28.0％のアイソタクチックポリプロピレン 20 重量部 ハイドロオキシエチルアクリレート 2 重量部 トルエン 78 重量部BPO（ベンゾイルパーオキサイド） 0.01重量部 計100.01重量部 上記溶液を窒素気流中で85〜90℃にて３時間加熱撹拌
により反応させる。
（ｂ） 塩素含有率28.0％のアイソタクチックポリプロピレン 20 重量部 ２−エチルヘキシルアクリレート 2 重量部 ｎ−ブチルアクリレート 2 重量部 トルエン 76 重量部BPO（ベンゾイルパーオキサイド） 0.02重量部 計100.02重量部 上記溶液を窒素気流中で85〜90℃にて3.5時間加熱撹
拌により反応させる。
拌により反応させる。
（ｃ） 塩素含有率28.0％のアイソタクチックポリプロピレン 20 重量部 プロピレングリコールモノメタアクリレート3 重量部 アクリル酸 1 重量部 トルエン 76 重量部BPO（ベンゾイルパーオキサイド） 0.02重量部 計100.02重量部 上記溶液を窒素気流中で85〜90℃にて3.5時間加熱撹
拌により反応させる。
拌により反応させる。
プライマー組成物の調製 実施例１ （ａ）のグラフト重合溶液 100 重量部 テルペンフェノール樹脂（mp.130℃） 6.6重量部メチルエチルケトン 100 重量部 計206.6重量部 実施例２ （ａ）のグラフト重合溶液 100 重量部 アルキルフェノール樹脂（mp.68〜72℃） 4.5重量部 メチルエチルケトン 50 重量部酢酸エチル 50 重量部 計204.5重量部 実施例３ （ａ）のグラフト重合溶液 100 重量部 アルキルフェノール樹脂（mp.68〜72℃） 4.5 重量部 MgO 0.45重量部 上二者をキレート反応 トルエン 50 重量部メチルエチルケトン 50 重量部 計204.95重量部 実施例４ （ｂ）のグラフト重合溶液 100 重量部 テルペンフェノール樹脂（mp.130℃） 4.8重量部 酢酸エチル 50 重量部メチルエチルケトン 50 重量部 計204.8重量部 実施例５ （ｂ）のグラフト重合溶液 100重量部 アルキルフェノール樹脂（mp.65〜75℃） ５重量部 酢酸エチル 50重量部メチルエチルケトン 50重量部 計205重量部 実施例６ （ｂ）のグラフト重合溶液 100 重量部 アルキルフェノール樹脂（mp.65〜75℃） ５ 重量部 MgO 0.5重量部 上二者をキレート反応 トルエン 50 重量部メチルエチルケトン 50 重量部 計205.5重量部 実施例７ （ｃ）のグラフト重合溶液 100重量部 テルペンフェノール樹脂（mp.130℃） ５重量部 酢酸エチル 50重量部 メチルエチルケトン 50重量部 計205重量部 実施例８ （ｃ）のグラフト重合溶液 100重量部 アルキルフェノール樹脂（mp.65〜72℃） ６重量部MEK（メチルエチルケトン） 100重量部 計206重量部 実施例９ （ｃ）のグラフト重合溶液 100 重量部 アルキルフェノール樹脂（mp.65〜75℃） ６ 重量部 MgO 0.6重量部 上二者をキレート反応 トルエン 50 重量部メチルエチルケトン 50 重量部 計206.6重量部 ［効果］ 前記実施例に示したプライマー組成物の性能を従来プ
ライマー組成物との比較を次項に表示する。
ライマー組成物との比較を次項に表示する。
試験方法 ・ゴバン目試験 ポリプロピレン板にプライマー組成物を塗布し、常温
で乾燥させる。指定の実用条件後に、カッターにより1c
m2に100個のゴバン目を作り、その上にセロテープをは
りつけ、強く引きはがす。ゴバン目がくずれないで残っ
た部分を表示する。
で乾燥させる。指定の実用条件後に、カッターにより1c
m2に100個のゴバン目を作り、その上にセロテープをは
りつけ、強く引きはがす。ゴバン目がくずれないで残っ
た部分を表示する。
・接着はく離強さ ポリプロピレン板に組成物を塗布し、常温で乾燥させ
る。プライマー組成物を塗布したポリプロピレン板と綿
帆布をクロロプレンゴム系接着剤で接着する。
る。プライマー組成物を塗布したポリプロピレン板と綿
帆布をクロロプレンゴム系接着剤で接着する。
指定の実用条件後に、引張り速度50mm/分の引張り試
験機で引きはがし、その時の強さを測定する。（Kgf/25
mm） ・常態 接着試料を48時間室温放置後測定 ・耐熱 接着試料を48時間室温放置後、80℃の温度下で測定 ・耐水 接着試料を48時間室温放置後、23℃水中に48時間浸漬
後に測定、 尚、セロテープ試験においては、セロテープの接着性
を考慮して表面の水分を除去した。
験機で引きはがし、その時の強さを測定する。（Kgf/25
mm） ・常態 接着試料を48時間室温放置後測定 ・耐熱 接着試料を48時間室温放置後、80℃の温度下で測定 ・耐水 接着試料を48時間室温放置後、23℃水中に48時間浸漬
後に測定、 尚、セロテープ試験においては、セロテープの接着性
を考慮して表面の水分を除去した。
Claims (1)
- 【請求項１】塩素化ポリオレフイン・ビニルモノマーの
グラフト重合物にフェノール樹脂、テルペンフェノール
樹脂、フェノール樹脂の金属キレート化合物の３種より
選ばれた１種または２種以上を配合し、有機溶剤に溶解
せしめてなるポリオレフィン用プライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62328609A JP2616787B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | ポリオレフィン用プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62328609A JP2616787B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | ポリオレフィン用プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168783A JPH01168783A (ja) | 1989-07-04 |
| JP2616787B2 true JP2616787B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=18212184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62328609A Expired - Lifetime JP2616787B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | ポリオレフィン用プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2616787B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998005704A1 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | F.Lli Zucchini S.R.L. | Method for bonding plastic materials |
| JP3685280B2 (ja) * | 1996-11-14 | 2005-08-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
| CN101006147B (zh) * | 2004-08-19 | 2010-11-10 | 关西涂料株式会社 | 水性底漆组合物 |
| JP2018095680A (ja) * | 2016-12-08 | 2018-06-21 | 石原ケミカル株式会社 | プライマー組成物 |
-
1987
- 1987-12-25 JP JP62328609A patent/JP2616787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01168783A (ja) | 1989-07-04 |
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